DE444665C - Verfahren zur Darstellung hydrierter Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung hydrierter VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung hydrierter Verbindungen. In dem Hauptpatent 369 374 ist ein Verfahren zur Darstellung von hydrierten Kohlenwasserstoffen aus ungesättigten durch katalytische Hydrogenisation beschrieben worden, dadurch gekennzeichnet, daß die wiederholt ohne Regeneration verwendbaren Katalysatoren in feiner Verteilung neben mindestens zwei Metallen oder Metalloxyden der Eisengruppe (Eisen, Nickel, Kobalt) nicht der Eisengruppe angehörende Schwerinetalle, Schwermetalloxyde oder andere durch Wasserstoff reduzierbare Schwermetallverbindungen, mit Ausnahme derjenigen des Mangans, enthalten. So gestaltete Katalysatoren ermöglichen eine wesentlich leichtere und vollkommene Wasserstoffanlagerung.
- Es wurde nun gefunden, daß sich in der gleichen Weise auch solche Kohlenwasserstoffderivate, welche eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten, wie Aldehyde und Ketone, sowie solche Derivate, bei deren Hydrierung Aldehyde und Ketone als Zwischen- oder Nebenprodukte beobachtet werden, wie z. B. Phenole, durch die Verwendung der im Hauptpatent beschriebenen Mischungen von Oxyden, welche beispielsweise auch durch den Zusatz der entsprechenden kohlenstoffhaltigen Salze intermediär entstehen, als Katalysatoren in die entsprechenden hydrierten bzw. reduzierten Verbindungen überführen lassen. Auf diese Weise konnten beispielsweise technisch leicht der Benzylalkohol, der Isopropylalkohol, das Cyclohexanol, die l#lethylcyclohexanole, die Hydronaphthole usw. dargestellt werden. Dieses Ergebnis war, wie sich aus folgenden Darlegungen ergibt, überraschend: Die Absättigung der in organischen Verbindungen zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoffatom befindlichen Doppelbindung durch Wasserstoff mit Hilfe der bisher üblichen Katalysatoren stößt auf Schwierigkeiten, worauf bereits S a b a t i e r in seinem Buch: »Die Katalyse in der organischen Chemie«, 1914, S. 77 ff., hingewiesen hat. Besonders aromatische Aldehyde scheinen sich nicht zu Alkoholen reduzieren zu lassen, sondern liefern hauptsächlich Kohlenwasserstoffe.
- Isopropylalkohol wurde zwar von Ipatiew unter dem extremen Druck von ioo bis i2o Atm. erhalten, entsteht aber nicht nach der Methode von S abatier (vgl. hierzu Lassieur, C. r. 156, 795).
- Ferner entsteht bei der Hydrierung des Phenols nach Sabatier bekanntlich ein Gemenge von Cyclohexanol und Cyclohexanon, so daß zur Erzielung eines einheitlichen Produktes eine nochmalige katalytische Behandlung erforderlich ist (vgl. hierzu B a u e r und Wi e 1 a n d, Reduktion organischer Verbindungen, 1918, S. 48).
- Tetrahydronaphthol wurde bisher durch katalytische Hydrierung nicht, Dekahydronaphthol von Ipatiew bei ioo bis i2o Atm. Druck unrein erhalten.
- In dem britischen Patent 1-,981 vom Jahre 1913, in welchem Fetthydrierungskatalysatoren beschrieben werden, sind zwar gemischte Katalysatoren erwähnt, jedoch ist dort nicht die Rede von der besonders starken Wirkung solcher Katalysatoren, welche durch Mischung von zwei Metalloxyden bzw. -carbonaten der Eisengruppe mit einem anderen nicht der Eisengruppe angehörenden Schwermetalloxyd bzw. -carbonat erhalten werden. Die Hydrierung des p - Naphthols zum Dekahydronaphthol läßt sich in der flüssigen Phase in technisch brauchbarer Weise z. B. nur mit Hilfe derart zusammengesetzter Katalysatoren durchführeir. Diese beruht auf dem schneller vonstatten gehenden Hydrierungsvorgang, der für die hier beanspruchten Katalysatormischungen ebenso charakteristisch ist als ihre gleichmäßige und sichere Wirkung, wodurch sie sich im Verein mit besonders großer Lebensdauer von den bisher für derartige Zwecke verwendeten einfachen Katalysatoren unterscheiden. Beispiel :[. Verwendet man zur Reduktion von ?,oo g Benzaldehyd im Autoklaven--unter einem Wasserstoffdruck von 25 Atm. einen Katalysator, welcher die Metalle Nickel, Kobalt, Kupfer im Verhältnis 60 :30 : io enthält und durch Ausfällen einer wäßrigen Lösung von 286 Teilen Nickelsulfat, 136 Teilen Kobaltsulfat und 4o Teilen Kupfersulfat mit einer io prozentigen Lösung - von 3b(5 Teileh'Na:triumcarbonat bereitet worden ist, so erfolgt die Reduktion des Benzaldehydszu Benzylalkohol nachHerstellung des wirksameil Katalysatorgemisches üi nahezu quantitativer Ausbeute bereits bei 130 bis '170 ' und ist in einer Stunde beendet. Der auf diese Weise angewandte Benzylalkohol. läßt sich nunmehr bei 2io bis ?,2o' in guter Ausbeute glatt zum Hexahydrobenzylalkohol reduzieren. Eine Bildung von Benzhydrol wurde nicht beobachtet. Im Gegensatz hierzu. erzielt man bei Verwendung der einzelnen Komponenten des Gemisches eine nur sehr langsame Aufnahme von Wasserstoff, wodurch die Bildung von Nebenprodukten begünstigt wird, Beispiel --. 25o Teile Aceton lassen sich mit dem gleichen, aus den Carbonaten gewonnenen reduzierten Katalysator -bei -etwa ioo ' in 3 Stunden unter 15 Atm. Wasserstoffdruck glatt zu i-Propylalkohol reduzieren.
- Beispiel 3.
- 2oo Teile Phenol werden bei Gegenwart eines Katalysators, der 45 Teile Nickeloxyd, 45 Teile Kobaltoxyd und io Teile Kupferoxyd enthält, in einem Rührautoklaven mit Wasserstoff bei igo bis 215' C und 25 Atra. höchstem Arbeitsdruck hydriert. Nach Verlauf von il /,Stunden kann das Hexahydrophenol rein und quantitativ vom Katalysator; -der für neue Chargen sofort verwendbar-ist, destilliert werden. Beispiel 4. 3oo Teile P-Naphthol werden mit 5 Prozent eines Nickel, Kobalt -und Kupfer im Verhältnis 77:20:3 enthaltenden MetaUcarbonatkatalysators bei igo bis 2oo' unter io bis 3o Atm. Wasserstoffdruck quantitativ in 3 Stunden zu Tetrahydronaphthol und in 5 Stunden zu Dekahydronaphthol- hydriert. Beispiel 5. -ioo Teile Onanthol werden bei Gegenwart einer der zuvor beschriebenen, aus den Carbonaten hergestellten Katalysatormischungen in einem Rührautoklaven mit Wasserstoff erhitzt. Bei etwa 40' findet -eine lebhafte Wasserstoffaufnahme statt. Nach beendeter Reduktion wird mit Äther verdünnt, vom Katalyiator filtriert und der Äther abdestilliert. Bei der Fraktionierung des Rückstandes erhält man mit vorzüglicher Ausbeute den Heptylalkohol (Sdp. 174 bis 178) neben etwas Heptyläther (Sdp- 1451' bei 9 mm).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Abänderung des durch Patent 369 374 geschützten Verfahrens zur Darstellung hy- drierter Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die dort beschriebeneii Katalysatoren mit Ausnahme der aus den elementaren Metallen bestehenden Mischungen für die Hydrierung von Phenolen oder solchen Kohlenwasserstoffderivaten verwendet, welche, wie die Ketone, eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten,
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| DE444665C true DE444665C (de) | 1927-05-27 |
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| DEK67932D Expired DE444665C (de) | 1919-01-19 | 1919-01-19 | Verfahren zur Darstellung hydrierter Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE766267C (de) * | 1940-07-31 | 1954-01-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dekahydro-ª-naphthol |
| DE1090200B (de) * | 1957-06-29 | 1960-10-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten cycloaliphatischen Alkoholen |
-
1919
- 1919-01-19 DE DEK67932D patent/DE444665C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE766267C (de) * | 1940-07-31 | 1954-01-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dekahydro-ª-naphthol |
| DE1090200B (de) * | 1957-06-29 | 1960-10-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten cycloaliphatischen Alkoholen |
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