DE2628987B2 - Verfahren zur Herstellung von C3 -C3 -Alkanolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von C3 -C3 -AlkanolenInfo
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Description
40 bis 80 Gew.-% Nickel,
10 bis 50 Gew.-% Kupfer und
2 bis 10Gew.-% Mangan
10 bis 50 Gew.-% Kupfer und
2 bis 10Gew.-% Mangan
enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Cj- Cs-Alkanolen durch
Hydrierung der entsprechenden Aikanalc in der
Flüssigphase mittels Nickel enthaltenden Trägerkatalysatoren.
Dieses Verfahren ist, sieht man von der erfindungsgemäßen
Ausführungsform ab, in zahlreichen Varianten allgemein bekannt und bedarf daher lediglich der
prinzipiellen Erläuterung. In allen Fällen nämlich wird der Aldehyd bei 100 bis 2200C und 8 bis 300 bar
Wasserstoffdruck in der Flüssigphase an einem Kontakt hydriert. Um der unerwünschten Ätherbildung entgegenzuwirken,
verwendet man etwas Wasser mit, eine Verfahrensweise, die indes die Lebensdauer des
Katalysators herabsetzt. Unabhängig davon bilden sich bet der Hydrierung auch noch andere Nebenprodukte,
welche die Destillation des Rohalkohols erforderlich machen, und zwar selbst dann, wenn man von reinen
Aldehyden ausgeht.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, diesen Nachteilen durch Modifikation der Verfahrensbedingungen,
vor allem aber des Hydrierkatalysators abzuhelfen. Diesen Versuchen indes blieb der Erfolg
bisher versagt
Aus der DE-AS 12 77 232 war es bekannt, 2-ÄthyIhexanol
mittels Nickel, Kupfer und Mangan enthaltender Trägerkatalysatoren zu 2-Äthylhexanol zu hydrieren.
Da hier jedoch praktisch keine Tendenz zur Ätherbildung besteht, nimmt man Hydrierung in Abwesenheit
von Wasser vor, so daß es für die Einigung der Katalysatoren bei Gegenwart von Wasser im Falle der
Hydrierung von Cj-C5-Alkanalen keinen Anhaltspunkt
gab.
Die DE-AS 12 69 605 betrifft allgemein die Hydrierung von Aldehyden und Ketonen zu den entsprechenden
Alkoholen mittels Trägerkatalysatoren, die als aktive Metalle Nickel und/oder Cobalt sjwie daneSen
Kupfer und/oder Mangan und/oder Chrom enthalten. Diese Hydrierung findet in Gegenwart eines inerten
Lösungsmittels, also ebenfalls in Abwesenheit von Wasser statt.
Nickel, Kupfer und Mangan enthaltende Trägerkatalysatoren waren ferner aus der DE-OS 2145 297
bekannt, wurden jedoch ausschließlich für die Hydrierung
von I.4-Butindiol zu 1,4-Butandiol vorgeschlagen.
Der vorliegenden Erfindung lag indes die Aufgabe zugrunde, d -CyAlkanole durch Hydrierung der
entsprechenden Alkanale derart auf verbesserte Weise herzustellen, daß eine destillative Reinigung der
Alkohole entbehrlich wird und daß der verwendete Katalysator eine erhöhte Lebensdauer aufweist
Demgemäß wurde ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von C3- Cs-Alkanolen durch Hydrierung
der entsprechenden Alkanale in Gegenwart von Nickel enthaltenden Trägerkatalysatoren und Wasser bei 130
bis 1900C und 30 bis 300 bar Wasserstoffdruck in der Flüssigphase gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man in Gegenwart eines Katalysators ίο hydriert dessen aktive Masse
40 bis 80 Gew.-% Nickel,
10 bis 50 Gew.-% Kupfer und
2 bis 10 Gew.-% Mangan
10 bis 50 Gew.-% Kupfer und
2 bis 10 Gew.-% Mangan
enthält
Als Trägermaterialien kommen die hierfür üblichen
Stoffe wie Kieselsäure, Silikate und Aluminiumoxid in Betracht Je nach Größe der Teilchen, derer, mittlerer
Durchmesser vorzugsweise 4 bis 8 mm beträgt nimmt dieses Material nach den üblichen Techniken der
Katalysatorbereitung soviel der aktiven Metalle auf, daß deren Anteil an der Gesamtmasse des Kontaktes 15 bis
35% ausmacht
toren können z. B. in der Weise hergestellt werden, daß,
man das Trägermaterial mit einer wäßrigen Lösung aus Ni-nitrat Cu-nitrat und Mn-nitrat, welche die Metalle in
dem vorgegebenen Gewichtsverhältnis enthält tränkt die Teilchen anschließend trocknet und diesen Vorgang
so oft wiederholt bis die gewünschte Menge an Metall auf den Träger aufgebracht ist Anschließend erhitzt
man das Material in Gegenwart von Luft auf etwa 500 bis 600° C wobei die Metallsalze in die entsprechenden
Oxide übergehen. Vor dem Einsatz zur Hydrierung werden die Oxide dann bei 280 bis 300° C zur aktiven
Metallform reduziert. Man kann die Reduktion im Hydrierreaktor vornehmen, jedoch ist es im allgemeinen
wirtschaftlicher, hierfür eine gesonderte Apparatur zu verwenden. Die Menge des Katalysators wird
vorzugsweise so bemessen, daß während der Hydrierung jedem Mol Alkanal 40 bis 100 g aktives Metall bei
einer Verweilzeit von einer Stunde zur Verfügung stehen.
angegebenen Bedingungen nach den üblichen, vorzugsweise kontinuierlichen Methoden vor. Um die Wärmeführung
zu erleichtern, empfiehlt es sich, das Alkanal zu verdünnen, und zwar vorzugsweise mit dem Verfahrensprodukt, dem entsprechenden Alkanol. Auf 1 I Alkanal
verwendet man hierbei in der Re^eI 4 bis 81 des
Alkanols. Weiterhin ist es zur Zurückdrängung der Ätherbildung von Vorteil, 50 bis 200 ml Wasser pro
Liter Alkanal mitzuverwenden. Nach beendeter Reaktion kann das Wasser mit geringem Energieaufwand
durch Azeotropdestillation aus dem Alkanol entfernt und zusammen mit dem hierbei Übergehenden Alkanol
wieder in die Hydrierungsstufe zurückgeführt werden.
Größte wirtschaftliche Bedeutung hat das erfindungsgemäße Verfahren bei der Herstellung der Alkanole auf
M) dem Wege über die Hydroformylierung von C2 — C4-Olefinen
(Oxosynthese). Hydroformyliert man beispielsweise Propylen mittels eines Kobaltkatalysators, so
erhält man ein Rohgemisch aus etwa 60 Gew.-°/o n-Butyraldehyd und 20 Gew.-% iso-Butyraldehyd und
ho 12 Gew.-% Butanolen sowie einigen Nebenprodukten.
Die Hydrierung dieses Rohgemisches (nach Abtrennung des Hydroformylierungskatalysators) ist nachteilig, weil
sich n- und iso-Butanol weitaus schlechter destillativ
trennen lassen, als die entsprechenden, tiefer siedenden
Aldehyde. Es liegt daher nahe, erst die Alkanale in reiner Form herzustellen und dann die Hydrierung vorzunehmen.
Diese Verfahrensweise bot aber bisher keine Vorteile, weii auch die Alkenole nochmals einer
Totaldestillation unterworfen werden mußten. Ähnliche Überlegungen gelten für die Herstellung des Propanl-ols
und der Ober die Hydroformylierung zugänglichen Pentanole.
Das vorliegende Verfahren macht nun erstmals die weitere Reinigung der Alkanole, jedenfalls für die
meisten technischen Zwecke, entbehrlich. Der hochsiedende Rückstand liegt unter der Nachweisgrenze und
Carbonylzahl und Säurezahl sind kleiner als 0,1. Wider Erwarten hat der erfindungsgemäß zu verwendende
Katalysator auch die doppelte Lebensdauer als der bisher weithin gebräuchliche Trägerkatalysator mit
Nickel und Molybdän als aktiven Komponenten.
20
In einer großtechnischen Hydrieranlage, die aus zwei
nacheinander geschalteten Hochdruckrcaktorcn mit je
6 m3 Rauminhalt bestand und die mit insgesamt 11t
Katalysator gefüllt war, wurden stündlich 51 iso-Butyraldehyd
bei 155 bis 185° C und 270 bar Wasserstoffdruck
hydriert Durch Rückführung des iso-Butanols wurde in den Reaktoren ein Volumenverhältnis Aldehyd : Alkohol
von 1 :6 aufrecht erhalten.
Der iso-Butyraldehyd entstammte der Hydroformylierung
von Propylon. Nach Abtrennung aus dem jo Rohgemisch enthielt er praktisch keine Verunreinigungen,
wurde jedoch vor der Hydrierung pro Liter mit 70 ml Wasser versetzt
Der Katalysator bestand aus Kieselsäure des mittleren Teilchendurchmessers O mm. Er enthielt in der
aktiven, reduzierten Form insgesamt 2o Gew.-% Metall,
welches sich seinerseits (Gesamtmenge = 100%) aus
70Gew.-%Ni
25 Gew.-% Cu
5 Gew.-% Mn
25 Gew.-% Cu
5 Gew.-% Mn
40
zusammensetzte. Der Katalysator wurde in üblicher Weise durch mehrfaches Tränken und zwischenzeitliches
Trocknen des Trägers mit einer Ni-nitrat, Cu-nitrat und Mn-nitrat enthaltenden wäßrigen Lösung und
Überführung der Salze in die Oxide hergestellt. Die aktive Form wurde vor der Hydrierung im Hydrierreaktor
hergestellt
Das wasserhaltige rohe iso-Butanol, wasserfrei berechnet, hatte eine Reinheit von 99,5%. Als
Nebenprodukte enthielt es 0,14 Gew.-% Di-iso-butyläther, 0,16% Propanol, 0,09% n-Butanol und 0,11%
sonstige Substanzen. Hochsiedende Anteile waren nicht nachzuweisen und Carbonyl- und Salzsäure lagen unter
0,1. Das durch Azeotropdestillation von Wasser befreite
iso-Butanol hatte eine Reinheit von 99,9%·
Über die Beobachtungszeit von 18 Monaten war keine Katalysatorregenerierung erforderlich und es
kündigte sich auch kein Nachlassen der Katalysatoraktivität an.
Unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch in einer Versuchsapparatur und bei 160" C und 40 bar
Wasserstoffdruck wurde n-Butyraldehyd zu «-Butanol hydriert
Das Bulanol Fiel in 98,8%iger Reinheit an. Als Nebenprodukte wurden 0,9 Gew.-% Di-n-butyläther
sowie 03% hochsiedende Anteile nachgewiesen. Säure und Carbonylzahl lagen unter 0,1.
Unter den Bedingungen von Beispiel 1, jedoch in einer Versuchsapparatur und bei 150° C und 270 bar
Wasserstoffdruck wurde Propionaldehyd zu Propanol hydriert Das Propanol fiel in 99,7%iger Reinheit an. Als
Nebenprodukte wurden 0,01 Gew.-% Pentanol, 0,07 Gew.-% Propionaldehyd-dipropyiaeeia! und 0,02
Gew.-% 2-Methyl-pentanol nachgewiesen. Die Säurezahl
lag bei 0,25, die Carbonylzahl bei 0,03.
In einer Versuchsapparatur wurden pro Stunde 320 g n-Butyraldehyd bei 135°C und 270 bar Wasserstoffdruck
in Gegenwart von 32 g Wasser und in Gegenwart von rückgeführtem n-Butanol (Volumenverhältnis Aldehyd
: Alkohol = 1:5) an einem Hydrierkontakt hydriert, welcher demjenigen von Beispiel 1 bis auf eine
andere Verteilung der Katalysatormetalle in der aktiven Masse glich. Diese aktive Masse setzte sich wie folgt
zusammen:
45 Gew.-% Ni
48 Gew.-% Cu
7 Gew.-% Mn
48 Gew.-% Cu
7 Gew.-% Mn
Das wasserhaltige rohe n-Bi'.tanol h?.tte, wasserfrei
berechnet, eine Reinheit von 99,5 Gew.-%. Als Nebenprodukte enthielt es 0,1 Gew.-% Di-n-Butyläther,
0,2 Gew.-% Hochsieder und 0,2 Gew.-% nicht identifizierte Substanzen. Die Säurezahl betrug 03 und
die Carbonylzahl 0,2.
Das gleiche Ergebnis wie in Beispiel 4 wurde unter sonst gleichen Bedingungen mit einem Katalysator
erzielt, dessen aktive Masse aus
75 Gew.-% Ni
18Gew.-%Cu
7 Gew.-% Mn
18Gew.-%Cu
7 Gew.-% Mn
bestand.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von CrCs-Alkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Alkanale in Gegenwart von Nickel enthaltenden Trägerkatalysatoren und Wasser bei 130 bis 1900C und 30 bis 300 bar Wasserstoffdruck in der Flüssigphase, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators hydriert, dessen aktive Masse
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