DE566949C - Verfahren zur Darstellung von Indosulfosaeuren der Benzol- und Naphthalinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Indosulfosaeuren der Benzol- und NaphthalinreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Indosulfosäuren der Benzol und Naphthalinreihe Durch die Patentschrift 4.54 759 der Klasse 12 p ist ein Verfahren zur Darstellung von Tetrahydrocarbazolsulfosäuren beschrieben. Es besteht darin, daß man hydroaromatische Ringketone mit Hydrazinsulfosäuren der Benzol- und Naphthalinreihe kondensiert.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Arbeitsmethode einer ganz allgemeinen Anwendung fähig ist und zu Indol- bzw. N aphthindolsulfosäuren führt, wenn man solche Ketone, die zur CO-Gruppe eine CH.- oder auch CH, Gruppe benachbart enthalten, mit Hydrazinsulfosäuren der Benzol-undNaphthalinreihe in verdünnten Säuren kondensiert. Hierbei fällt auf, daß die eine CHF Gruppe tragenden Ketone besonders leicht unterhalb ioo° kondensieren, während die Ketone, die eine CH.-Gruppe tragen, zweckmäßig unter Druck erhitzt werden.
- Auf diese Weise ist es jetzt möglich, Sulfosäuren von Indolen und Naphthindolen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten von bekannter Stellung der Sulfogruppen herzustellen. Diese Indol- und Naphthindolsulfosäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen, zumal sich die Sulfosäuren in die entsprechenden Oxyprodukte durch Alkalischmelze überführen lassen. Beispiel i 2q. kg i - N aphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden in etwa 25o kg io°/oiger Essigsäure aufgeschlämmt, mit 8 kg Methyläthylketon versetzt und ein bis zwei Stunden unter gelegentlichem Rühren auf 9o bis 95° erwärmt. Nach einiger Zeit ist Lösung eingetreten. Durch Zugabe von Natronlauge kristallisiert beim Erkalten das @Tatriumsalz der 2 # 3-Dimethy lnaphthindol-8-sulfosäure in schönen Kristallen fast quantitativ aus.
- Beispiel e i9 kg o-Phenylhydrazinsulfosäure werden mit 8 kg Methyläthylketon in i2o 1 ro°/oiger Essigsäure zusammen auf 9o bis 95° erhitzt. Man erhält in guter Ausbeute die = # 3-Dimethylindol-7-sulfosäure.
- Beispiel 3 i g kg m-Phenylhydrazinsulfosäure werden gemäß Beispiel 2 mit 8 kg Diäthylketon kondensiert. Man erhält die 2-Äthyl-3-methylindol-(rsulfosäure.
- Beispiel i9 kg p-Phenylliydrazinsulfosäure werden mit 9 kg Methylpropylketon in 120 1 Wasser und io kg Oxalsäure bei 9o bis 950 erhitzt., Man erhält die 2-Methyl-3-äthylindol-5-sulfosäure. Wegen der leichten Löslichkeit der Alkalisalze isoliert man die Sulfosäure als Bariumsalz.
- Beispiels 12 kg i - Naphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden mit 12o kg io%iger Essigsäure und 6 kg Acetophenon einige Stunden auf 130 bis 1500 unter Druck erhitzt. Man erhält in guter Ausbeute die 2-Phenvinaphthindol-8-sulfosäure.
- Beispiel 6 12 kg i - Naphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden mit 12o kg io°foiger Essigsäure und 4k- Aceton einige Stunden auf 12o bis 13o0 unter Druck erhitzt. Man erhält so in guter Ausbeute die 2-Methvl-r".-naphthindol-8-sulfosäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren der Indole und Naphthindole, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazinsulfosäuren der Benzol- oder Naphthalinreihe in Gegenwart verdünnter Säuren mit solchen Ketonen kondensiert. die zur CO-Gruppe eine CH,- oder CH3-Gruppe benachbart enthalten, mit Ausnahme der hydrierten aromatischen Ringketone.
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- 1931-03-20 DE DEI41010D patent/DE566949C/de not_active Expired
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