DE566949C

DE566949C - Verfahren zur Darstellung von Indosulfosaeuren der Benzol- und Naphthalinreihe

Info

Publication number: DE566949C
Application number: DEI41010D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Herdieckerhoff; Eduard Tschunkur
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-03-20
Filing date: 1931-03-20
Publication date: 1932-12-24

Description

Verfahren zur Darstellung von Indosulfosäuren der Benzol und Naphthalinreihe Durch die Patentschrift 4.54 759 der Klasse 12 p ist ein Verfahren zur Darstellung von Tetrahydrocarbazolsulfosäuren beschrieben. Es besteht darin, daß man hydroaromatische Ringketone mit Hydrazinsulfosäuren der Benzol- und Naphthalinreihe kondensiert.
Es wurde nun gefunden, daß diese Arbeitsmethode einer ganz allgemeinen Anwendung fähig ist und zu Indol- bzw. N aphthindolsulfosäuren führt, wenn man solche Ketone, die zur CO-Gruppe eine CH.- oder auch CH, Gruppe benachbart enthalten, mit Hydrazinsulfosäuren der Benzol-undNaphthalinreihe in verdünnten Säuren kondensiert. Hierbei fällt auf, daß die eine CHF Gruppe tragenden Ketone besonders leicht unterhalb ioo° kondensieren, während die Ketone, die eine CH.-Gruppe tragen, zweckmäßig unter Druck erhitzt werden.
Auf diese Weise ist es jetzt möglich, Sulfosäuren von Indolen und Naphthindolen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten von bekannter Stellung der Sulfogruppen herzustellen. Diese Indol- und Naphthindolsulfosäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen, zumal sich die Sulfosäuren in die entsprechenden Oxyprodukte durch Alkalischmelze überführen lassen. Beispiel i 2q. kg i - N aphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden in etwa 25o kg io°/oiger Essigsäure aufgeschlämmt, mit 8 kg Methyläthylketon versetzt und ein bis zwei Stunden unter gelegentlichem Rühren auf 9o bis 95° erwärmt. Nach einiger Zeit ist Lösung eingetreten. Durch Zugabe von Natronlauge kristallisiert beim Erkalten das @Tatriumsalz der 2 # 3-Dimethy lnaphthindol-8-sulfosäure in schönen Kristallen fast quantitativ aus.
Beispiel e i9 kg o-Phenylhydrazinsulfosäure werden mit 8 kg Methyläthylketon in i2o 1 ro°/oiger Essigsäure zusammen auf 9o bis 95° erhitzt. Man erhält in guter Ausbeute die = # 3-Dimethylindol-7-sulfosäure.
Beispiel 3 i g kg m-Phenylhydrazinsulfosäure werden gemäß Beispiel 2 mit 8 kg Diäthylketon kondensiert. Man erhält die 2-Äthyl-3-methylindol-(rsulfosäure.
Beispiel i9 kg p-Phenylliydrazinsulfosäure werden mit 9 kg Methylpropylketon in 120 1 Wasser und io kg Oxalsäure bei 9o bis 950 erhitzt., Man erhält die 2-Methyl-3-äthylindol-5-sulfosäure. Wegen der leichten Löslichkeit der Alkalisalze isoliert man die Sulfosäure als Bariumsalz.
Beispiels 12 kg i - Naphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden mit 12o kg io%iger Essigsäure und 6 kg Acetophenon einige Stunden auf 130 bis 1500 unter Druck erhitzt. Man erhält in guter Ausbeute die 2-Phenvinaphthindol-8-sulfosäure.
Beispiel 6 12 kg i - Naphthylhydrazin - 7 - sulfosäure werden mit 12o kg io°foiger Essigsäure und 4k- Aceton einige Stunden auf 12o bis 13o0 unter Druck erhitzt. Man erhält so in guter Ausbeute die 2-Methvl-r".-naphthindol-8-sulfosäure.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren der Indole und Naphthindole, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazinsulfosäuren der Benzol- oder Naphthalinreihe in Gegenwart verdünnter Säuren mit solchen Ketonen kondensiert. die zur CO-Gruppe eine CH,- oder CH3-Gruppe benachbart enthalten, mit Ausnahme der hydrierten aromatischen Ringketone.