AT136010B - Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren der Indolreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Sulfonsäure   der Indolreihe. 



   In der deutschen Patentschrift Nr. 454759 ist ein Verfahren zur Darstellung von Hydrocarbazolsulfonsäuren beschrieben, das darin besteht, dass man hydroaromatisehe Ringketone mit Hydrazinsulfonsäuren der Benzol-oder Naphthalinreihe in Gegenwart von Wasser oder verdünnten wässerigen Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur kondensiert. 



   Es wurde nun gefunden, dass diese Arbeitsmethode einer ganz allgemeinen Anwendung fähig ist und zu Indol-bzw. Naphthindolsulfonsäuren führt, wenn solche Ketone zur Kondensation verwendet werden, die benachbart zur Carbonylgruppe eine Methyl-oder Methylengruppe enthalten, welche nicht Bestandteile eines hydrierten aromatischen Kernes sind. 



   Auf diese Weise ist es möglich, Sulfonsäuren von Indolen bzw. Naphthindolen oder deren Derivaten mit bekannter Stellung der Sulfogruppen herzustellen ; die so erhältlichen   Sulfonsäuren   sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen, zumal sie sich durch   Alkalisehmelze   in die entsprechenden Oxyderivate überführen lassen. 



    Beispiel 1: 24 kg 7-Hydrazinonaphthalinsulfonsäure-(1) werden in etwa 250 kg 10%iger Essig-   säure aufgeschlämmt, mit 8    Methyläthylketon   versetzt und 1-2 Stunden unter gelegentlichem Rühren auf   90-950 erwärmt. Nach   einiger Zeit ist Lösung eingetreten ; man destilliert nun mit Dampf das überschüssige Keton ab. Durch Zugabe von Natronlauge bis zur Neutralisation kristallisiert beim Erkalten 
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   3-äthylindolsulfonsäure- (5).   Wegen der leichten Löslichkeit der Alkalisalze isoliert man die Sulfon- säure als Bariumsalz. 



   Beispiel 5: 12 kg 7-Hydrazinonaphthalinsulfonsäure-(1) werden mit 120 l Wasser und 6 kg.   \ceto-   phenon einige Stunden auf   150-160  unter Druck erhitzt. Aufarbeitung   wie in Beispiel   l. Man erhält   in guter Ausbeute die   2-Phenyl-&alpha;-naphthindol-ss4-sulfonsäure.   



   Beispiel 6 : 12 leg 7-Hydrazinonaphthalinsulfonsäure-(1) werden mit 120 leg 10% iger Essigsäure und 4 leg Aceton einige Stunden auf   120-1300 unter Druek erhitzt.   Die Aufarbeitung erfolgt wie in
Beispiel 1. Man erhält in guter Ausbeute die   2-Methyl-x-naphthindol-ss4-suIfonsäure.   



   Die in Form ihrer Alkalisalze isolierten Sulfonsäuren bilden in reinem Zustande weisse bis schwach gelbliche Kristalle, die in Wasser mehr oder weniger leicht   löslich   sind. Das nach Beispiel 4 erhältliche
Bariumsalz ist ebenfalls von weisser Farbe und in Wasser schwererlöslichals das entsprechende Natriumsalz.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren der Indolreihe durch Kondensation von Hydrazin- sulfonsäuren der Benzol-oder Naphthalinreihe mit Ketonen in Gegenwart von Wasser oder verdünnten wässerigen Lösungsmitteln, wie z. B. verdünnte Essigsäure, 80% iger Sprit usw., bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass solche Ketone zur Kondensation verwendet werden, die benachbart zur Carbonylgruppe eine Methyl- oder Methylengruppe enthalten, welche nicht Bestandteile eines hydrierten aromatischen Kernes sind.