DE1232975B - Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen KondensationsproduktenInfo
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Description
DEUTSCHES
DEUTSCHLAND
PATENTAMT Int.Ci:
C07c
C08g
Deutsche KL: 12 q- 20/04
Deutsche KL: 12 q- 20/04
/it
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1232975
B73834IVb;/12q
11 Oktober:
26 Januar IS
B73834IVb;/12q
11 Oktober:
26 Januar IS
963
67
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Aus der deutschen Patentschrift 693 770 ist es bekannt,
aromatische Hydroxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Hydroxycarbonsäuren oder Aiyloxyfettsauren
zu alkahloshchen Kondensationsprodukten umzusetzen, die in der Textil- und Lederindustrie
verwendet werden können Besonders empfohlen
werden diese Produkte als Tanninersatz in der Farberei und Druckerei, ζ. B. nach den Angaben der
deutschen Auslegeschnft 1088 518 zur Herstellung
von Gummidrucken mit basischen Farbstoffen. Ferner ist es aus der deutschen Auslegeschnft 1124 959 bekannt,
ähnliche Kondensationsprodukte herzustellen, die als weitere Komponenten Phenole enthalten Auch
diese Kondensationsprodukte finden mannigfaltige Verwendung, und zwar ebenfalls als Hilfsmittel beim
Gummidruck mit basischen Farbstoffen, wie aus der deutschen Auslegeschrift 1128 446 hervorgeht.
Die bekannten Mittel dieser Art sind jedoch bei
Temperatuien über 800C nicht mehr geruchsbestandig,
so daß sie fur die modernen, auf Schnelligkeit abgestellten
Methoden des Gummidrucks nur bedingt geeignet sind
Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzen von aromatischen Hydroxyverbindungen. Harnstoffen
und Formaldehyd im sauren wäßrigen Mittel alkali:.
lösliche Kondensationsprodukte, die geruchlos sind,
herstellen kann, wenn man
a) 2 bis 5 Mol einer Mono- oder Dihydroxyverbindung
des Benzols, Naphthalins, Diphenyle, Diphenylmethans,
Diphenylpropans-(2,2), Diphenylsulfons oder Phenylnaphthylsulfons, wobei diese
Verbindungen durch Chloratome oder Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, oder deren Mischungen,
b) 1 bis 6 Mol Harnstoff eines Mono- oder Dialkyl-
oder Alkylenharnstoffs oder Acetylendiharnstoff oder den N-Methyloldenvaten dieser Verbindungen,
c) 1 bis 6 Mol einer Hydroxybenzolcarbonsaure, einer aliphatischen Dicarbonsaure oder der Phenoxyessigsäure
und
d) 9 bis 11 Mol Formaldehyd oder der entsprechenden
Menge einer Formaldehyd abgebenden Verbindung, wobei sich die Molangaben fur (d) auf
die Gesamtmenge des m (b) und (d) vorhandenen freien und bzw. oder verfugbaren Formaldehyds
beziehen,
bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze
umsetzt.
Verfahren zur Herstellung von
alkaliloshchenKondensationsptodukten
alkaliloshchenKondensationsptodukten
Anmelder.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt·
Dr Otto Hertel,
Dr. Walter Hensel, Ludwigshafei/Rhein;
Dr Hans Burkhardt, Limburgeriof
Es wurde weiterhin gefunden, daß man besonders
ao gute Ergebnisse erzielt, wenn die Menge des freien bzw.
des verfugbaren Formaldehyds 38 bjs 50 Molprozent betragt, bezogen auf die Gesamtmetige der Komponenten
(a) bis (d).
Geeignete aromatische Mono- ader Dihydroxy-
Geeignete aromatische Mono- ader Dihydroxy-
£5 verbmdungen (a) sind z. B. Phenol, die Kresole,
4-tertiar-Butylphenol, Thymol, α-Naphthol, ß-Naphthol,
Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, 2-Hydroxydiphenyl,
4-Hydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan,
4,4'-Dihydroxydiphenylpropan-(2,2) sowie besonders Mono- und Dihydroxyverbindungen
von Diphenylsulfonen, wie 4,4'-Dihvdroxydiphenyl-
sulfon, 4-Hydroxydiphenylsulfon und jPhenylhydroxy-
naphthylsulfonen
Als Ausgangsverbindung der Gruppje (b) kommt m
ersier Linie Harnstoff m Betracht un<ä ferner Monoalkyl-,
Dialkyl- und Alkylenharnstoffp, wie Methylharnstoff,
Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff und Acetylendib.arns.toff Besonders
vorteilhaft ist es, von Methylol- und Dimethylolharnstoffen auszugehen; hierbei muß jedoch berücksichtigt
werden, daß man dann eine den Methylolgruppen entsprechende molare Menge Formaldehyd (d) weniger
verwendet.
Ausgangsverbindungen der Gruppe (c) sind z. B. die Salicylsäure und die Gallussäure, (ferner Malonsäure
und Glutarsäure und die Phenoxyessigsäure
Der Formaldehyd (d) kann entweder m freier Form, ζ B in wäßriger Losung, oder in Form seiner Formaldehyd
abgebenden Derivate, wie 1,3,5-Tnoxan,
Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin, eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendet man, wie
bereits erwähnt, Harnstoff-Formaldehy^-Vorkonden-
609 759/405
3 4
sate, wie Dimethylolharnstoff. Die Kondensation ist (= 0,17 Mol) Salicylsäure, 5 Teilen (= 0,04 Mol)
in etwa 3 bis 6 Stunden beendet. Das Ende der Um- 4-tertiar-Butylphenol und 30 Teilen (= 0,25 Mol) Di-
setzung ist an der sogenannten Bruchprobe erkennbar, methylolharnstoff versetzt und 4 Stunden unter Ruck-
d. h, es ist dann erreicht, wenn eine Probe des erkal- fluß zum Sieden erhitzt Danach trennt man das
teten Verfahrensproduktes wie Glas zerbricht 5 Kondensationsprodukt von der wäßrigen Schicht ab,
Die Verfahrensprodukte losen sich m wäßrigen Al- wascht es fünfmal mit 2000 Teilen heißem Wasser und
kalien, jedoch nicht in neutralem Wasser und in trocknet es im Vakuum bei 600C
Sauren, so daß sie aus dem sauren wäßrigen Mittel Man erhalt em leicht braunstichiges, sehr gut in
leicht abgetrennt werden können Zur weiteren Auf- Äthanol lösliches Harz der Saurezahl 11,2
arbeitung wascht man sie zweckmaßigerweise einige io Die Wasseiechtheit einer nach den Angaben des
Male mit heißem Wasser und trocknet sie dann im Beispiels 1 hergestellten Lackierung hatte ebenfalls den
Vakuum etwa bei 60° C ausgezeichneten Wert 4 bis 5.
Die auf diese Weise erhältlichen Harze losen sich
nicht nur in Alkalien und sonstigen basischen Mitteln, Beispiel 3
sondern auch in vielen orgamschen Losungsmitteln, 15
sondern auch in vielen orgamschen Losungsmitteln, 15
darunter Äthanol und Aceton Je nach ihrer Zu- 440 Teile 14°/0ige Salzsaure werden bei 400C nachsammensetzung
haben sie eine Saurezahl zwischen 5 einander mit 56 Teilen (= 0,6 Mol) Phenol, 48 Teilen
und 20. Die teils farblosen, teils schwach gefärbten (= 0,35 Mol) Salicylsäure, 10 Teilen (= 0,08 Mol)
und vor allem geruchlosen Verfahrensprodukte, die n-Butylphenol und 60 Teilen (= 0,5 Mol) Dimethylolbis
1000C geruchsstabil sind, können unter anderem 20 harnstoff versetzt und 4 Stunden unter Rückfluß zum
in der Lack-, Textil- und Papierindustrie verwendet Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung des Verfahrenswerden, vornehmlich jedoch als Gerbstoffe, da sie dem produktes nach den Angaben des Beispiels 2 liefert
Leder eine große Fülle verleihen em im Äthanol gut losliches Harz der Saurezahl 11,
Eine besonders wichtige Anwendung finden die Pro- das sich unter anderem ausgezeichnet zur Herstellung
dukte als Verlackungsmittel fur basische Farbstoffe. 25 von hochwertigen Druckfarben eignet
Farblacke, z. B mit Auramm-Farbstoffen, Rhodamin-
Farblacke, z. B mit Auramm-Farbstoffen, Rhodamin-
Farbstoffen, Viktonablau-Farbstoffen, Methylviolett, Beispiel 4
Knstallviolett und Malachitgrün, sind wasserunlöslich,
Knstallviolett und Malachitgrün, sind wasserunlöslich,
jedoch trotz ihres Salzcharakters hervorragend organo- 345 Teile 5°/0ige Salzsaure werden bei 45° C nach-
phil, so daß man sie zum Einfärben von orgamschen 30 emander mit 115 Teilen (= 0,84 Mol) Salicylsäure,
Massen verwenden kann, ζ B zur Herstellung von 125 Teilen (= 0,5 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfott,
Durchschlagpapierwachsen, Lithographenmassen und 28 Teilen (= 0,16 Mol) 2-Hydroxydiphenyl und
Kugelschreiberpasten; hervorzuheben ist hierbei die 90 Teilen (= 0,75 Mol) Dimethylolharnstoff versetzt
Mitverwendung der Verfahrensprodukte als Ver- und 5 Stunden unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt.
Jackungskomponente beim Gummidruck (Flexogra- 35 Die Aufarbeitung des Verfahrensproduktes nach den
phie). Die mit den Verfahrensprodukten erzielbaren Angaben des Beispiels 2 liefert em m Äthanol sehr gut
Lacke sowie deren Folgeerzeugnisse, wie Drucke und lösliches farbloses Harz der Saurezahl 11,6, das sich
Färbungen, zeigen hervorragende Eigenschaften. unter andei em ausgezeichnet zur Herstellung von hoch-
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente wertigen Druckfarben eignet
sind Gewichtstelle 40
sind Gewichtstelle 40
Beispiel 1 Beispiel 5
310 Teile 7%ige Salzsaure werden bei 45° C nach- 700 Teile 5°/oige Salzsaure werden bei 45° C nach-
«mander mit 125 Teilen (== 0,54 Mol) Hydroxydiphe- emander mit 230 Teilen (= 1,65 Mol) Salicylsäure,
nylsulfon, 118 Teilen (= 0,86 Mol) Salicylsäure, 45 250 Teilen (= 1,0 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon,
23 Teilen (= 0,17 Mol) Thymol und 90 Teilen 36 Teilen (= 0,33 Mol) Resorcin und 180 Teilen
(= 0,75 Mol) Dimethylolharnstoff versetzt und (= 1,5 Mol) Dimethylolharnstoff versetzt und 4 Stun-4
Stunden unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt. Danach den unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt Die Auftrennt
man das Kondensationsprodukt von der waß- arbeitung des Verfahrensproduktes nach den Angaben
jrigen Schicht ab, wascht es fünfmal nut 2000 Teilen 50 des Beispiels 1 liefert ein schwach rotstichiges, in
heißem Wasser und trocknet es im Vakuum bei 6O0C. Äthanol gut lösliches Harz der Saurezahl 12,1; ver-
Man erhalt ein leicht gelbstichiges, sehr gut m wendet man an Stelle des Resorcms Hydrochinon, so
Äthanol losliches Harz der Saurezahl 10,8. erhalt man em hellgelbes Harz sonst gleicher Eigen-
Auf folgende Weise erhalt man aus diesem Produkt schäften,
eine Flexodruckf arbe 55 Beide Harze eignen sich unter anderem ausgezeichnet
30 Teile eines Styrol-Maleinsaurediäthylester-Misch- zur Herstellung von hochwertigen Druckfarben,
polymerisates werden in 90 Teilen Äthanol und B t ,
10 Teilen Äthylglykol gelost und mit 7 Teilen Rhod- B e 1 s ρ 1 e l t>
amitt B sowie mit 14 Teilen des Verfahrensproduktes 310 Teile 7°/<>ige Salzsaure werden bei 4O0C mit
versetzt 60 125 Teilen (= 0,5 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon,
Eine mit dieser Druckfarbe auf einer Rotations- 118 Teilen (= 0,86 Mol) Salicylsäure, 23 Teilen
lackiermaschine lackierte Alumimumfoh'e hatte nach (= 0,17 Mol) Thymol und 90 Teilen (= 0,75 Mol)
der Prufmethode gemäß DIN 16524 die hervorragende Dimethylolharnstoff versetzt und 4 Stunden unter
Wasserechtheit 4 bis 5. Ruckfluß zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung des
j 65 Verfahrensproduktes nach den Angaben des Bei-
Beispiel 2 spiels 2 iiefert em m Äthanol gut lösliches Harz der
220 Teile 14°/0ige Salzsaure werden bei 45° C nach- Saurezahl 11,2, das sich unter anderem ausgezeichnet
einander mit 28 Teilen (= 0,3 Mol) Phenol, 24 Teilen zur Herstellung von hochwertigen Druckfarben eignet.
345 Teile 5°/oige Salzsaure werden nacheinander mit
115 Teilen (= 0,84MoI) Salicylsäure, 125 Teilen (= 0,5 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 28 Teilen
(= 0,16 Mol) 2-Hydroxydiphenyl, 45 Teilen (= 0,75 Mol) Harnstoff und 135 Teilen (= 1,5 Mol)
33°/oigem wäßrigem Formaldehyd versetzt und
4 Stunden unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt Die Aufarbeitung des dabei entstehenden Verfahrens-Produktes
nach den Angaben des Beispiels 2 liefert em m Äthanol losliches Harz der Saurezahl 12,1, das
sich unter anderem ausgezeichnet zur Herstellung von hochwertigen Druckfarben eignet
345 Teile 5%ige Salzsaure werden bei 1000C mit
115 Teilen (= 0,84MoI) Salicylsäure, 125 Teilen
(= 0,5 Mol) 4 4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 18 Teilen ao
(= 0,16 Mol) Resorcin, 45 Teilen (== 0,75 Mol) Harnstoff und 135 Teilen (= 1,5 Mol) 33°/oigem wäßrigem
Formaldehyd versetzt und 5 Stunden unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt
Das Veifahrensprodukt, das nach den Angaben des as
Beispiels 2 aufgearbeitet wird, ist em schwach rötliches,
in Äthanol leicht lösliches Harz der Saurezahl 12,8. Es eignet sich unter anderem ausgezeichnet zur Herstellung
hochwertiger Druckfarben
30 Beispiel 9
56 Teile (= 0,4 Mol) 4-tertiar-Butylphenol, 187 Teile (= 2,1MoI) 33%iger Formaldehyd und 7,5 Teile
konzentrierte Salzsaure werden auf 8O0C erwärmt und
8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten
Danach kühlt man auf Zimmertemperatur ab und tragt 27 Teile (=· 0,09 Mol) einer 40°/0igen wäßrigen
Losung von Ν,Ν'-Dimethylolathylenharnstoff in das
Reaktionsgenusch ein und erwärmt auf 8O0C Nach
3 Stunden laßt man das Reaktionsgemisch abermals auf Zimmertemperatur abkühlen, versetzt mit 52 Teilen
(= 0,38 Mol) Salicylsäure und erhitzt die Mischung dann 10 Stunden auf 90 bis 1000C.
Nach dem Eindampfen in einer Vakuumtrockenpfanne erhalt man ein gelbliches Pulver, das sich in
Aceton und Methanol lost und hervorragend zur Herstellung von Druckfarben geeignet ist
260Tede 14°/0ige Salzsaure werden bei 45° C nacheinander
mit 27 Teilen (= 0,25 Mol) p-Kresol, 34,6 Teilen (= 0,3 Mol) Glutarsäure, 37,5 Teilen
(= 0,25MoI) 4-tertiar-Butylphenol und 48 Teilen (= 0,4 Mol) Dimethylolharnstoff versetzt und 2 Stunden
unter Ruckfluß zum Sieden eihitzt Danach trennt
man das Kondensationsprodukt von der wäßrigen Schicht ab, wascht fünfmal mit 2000 Teilen heißem
Wasser und trocknet es bei 110 bis 120cC in einer
dampfbeheizten Trockenpfanne
Man erhalt ein schwach gelbstichiges, in Aceton
und Äthanol gut lösliches Harz der Saurezahl 12,4,
das sich unter anderem sehr gut zu|r Herstellung hochwertiger
Druckfarben eignet j
Man legt bei 45° C 260 Teile eiber 14°/0igen SaLzsaure
voi und tragt nacheinander 27rTeile (= 0,25 Mol)
p-Kresol, 46,5 Teile (= 0,3 Mol) (Phenoxyessigsäure,
37,5 Teile (— 0,25MoI) 4-tertiai-Butylphenol und
59,2 Teile (= 0,4MoI) Ν,Ν'-Di1
harnstoff ein Nach 2stundigem E:
102°C trennt man das Harz von de\ wäßrigen Schicht ab, wascht es fünfmal mit 200Θ Teilen heißem Wasser und trocknet es in einer dampf!
pfanne bei 110 bis 1200C
harnstoff ein Nach 2stundigem E:
102°C trennt man das Harz von de\ wäßrigen Schicht ab, wascht es fünfmal mit 200Θ Teilen heißem Wasser und trocknet es in einer dampf!
pfanne bei 110 bis 1200C
Das erhaltene schwach braunsticnige Harz hat die
Saurezahl 10,8 Es ist gut in Aceton und Äthanol loslich. Die Wasserechtheit einer nach den Angaben
des Beispiel 1 hergestellten Lackierung hatte den Wert 4 1
lethyl-dimethylo!- ltzen auf 100 bis
eheizten Trocken-
Claims (1)
- Patentanspruche jVerfahren zur Herstellung
Kondensationsprodukten durch
aromatischen Hydroxyverbindungi
und Formaldehyd im sauren
dadurch gekennzeicha) 2 bis 5 Mol einer Mono- oder Dihydroxyverbindung des Benzols, Naj hthalms, Diphenyls, Diphenylmethans, Diphenylpropans-(2,2), Diphenylsulfons oder Phenylnaphthylsulfons, wobei dies 5 Verbindungen durch Chlor oder Alkylgiujpen mit 1 bisvlon alkahlöshchen Umsetzen von ;en, Harnstoffen vaßngen Mittel,net, daß man4 Kohlenstoffatomen substituert sein können,oder deren Mischungen,b) 1 bis 6 Mol Harnstoff oder eijies Mono- oder Dialkyl- oder Alkylenharnstones oder Acetylendiharnstoff oder den N-Mpthyloldenvaten dieser Verbindungen, !c) 1 bis 6 Mol einer Hydroxybenzolcarbonsaure, einer aliphatischen Dicarbon saure oder der Phenoxyessigsäure undd) 9 bis 11 Mol Formaldehyd oder der entsprechenden Menge einer Formaldehyd abgebenden Verbindung oder dei unter (b) genannten N-Methylolverbindun;»en, wobei sich die Molangaben fur (d) auf diedes in (b) und (d) vorhanden sn freien und/ oder verfugbaren FormaldehyGesamtmengeis beziehen,bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze umsetzt.
Verfahren nach Anspruch 1, dajdurch gekennzeichnet, daß die Menge des freierbaren Formaldehyds 38 bis 50 Molpjrozent betragt, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten a) bisd).bzw. verfug-
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