DE1495176C - Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen KondensationsproduktenInfo
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Description
1 2
Aus der deutschen Patentschrift 693 770 ist es mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen sein, die Äthergruppen,
bekannt, aromatische Hydroxylsulfone mit Form- Carbonylgruppen'und/oder Acetalgruppen, aber keine
aldehyd und aromatischen Hydroxycarbonsäuren oder sonstigen f unktionellen Gruppen enthalten, z. B.
Aryloxyfettsäuren zu alkalilöslichen Kondensations- Äthylenglykol, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Diäthyprodukten
umzusetzen, die in der Textil- und Leder- 5 lenglykol, Triäthylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit,
Industrie verwendet werden können. Besonders emp- Erythrit, Pentite, wie Xylit und Arabit, Hexite, wie
fohlen werden diese Produkte als Tanninersatz in der Mannit, Sorbit und Dulcit, Heptite, wie Pereit. Die
Färberei und Druckerei, z. B. nach den Angaben der mehrwertigen aliphatischen Alkohole können auch
deutschen Auslegeschrift 1 088 518 zur Herstellung Carbonylgruppen enthalten. Beispiele für solche Stoffe
von Gummidrucken mit basischen Farbstoffen. Ferner io sind Triosen, wie Glycerinaldehyd und Dioxyaceton,
ist es aus der deutschen Auslegeschrift 1124 959 1,3-Dimethylolaceton, Tetrosen, wie Threose und
bekannt, ähnliche Kondensationsprodukte herzustel- Erythrose, Pentosen, wie Arbinose und Xylose,
len, die als weitere Komponente Phenole enthalten. Hexosen, wie Glukose und Fructose, Ascorbinsäure,
Auch diese Kondensationsprodukte finden mannig- Heptosen und Disaccharide, wie Saccharose, Cellofaltige Verwendung, und zwar z. B. ebenfalls als Hilfs- 15 biose und Lactose. Außerdem kommen als Kompomittel
beim Gummidruck mit basischen Farbstoffen, nenten der Gruppe a) einwertige aromatisch-aliphawie
aus der deutschen Auslegeschrift 1 128 446 hervor- tische oder cycloaliphatisch-aliphatische Alkohole
geht. mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen in Betracht. Als Bei-
Die bekannten Mittel dieser Art sind jedoch bei spiele seien genannt: Benzylalkohol, 2-Phenyläthanol,
Temperaturen über 8O0C nicht mehr geruchsbeständig, 20 3 - Phenyl - propanol - 1, Hexahydrobenzylalkohol,
so daß sie für die modernen, auf Schnelligkeit ab- 1,8-Terpin, Zimtalkohol, Saligenin, Coniferylalkohol,
gestellten Methoden des Gummidrucks nur bedingt /3-Naphthyläthanol.
geeignet sind. Ausgangsverbindungen der Gruppe b) sind vorzugs-
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur weise einkernige aromatische Carbonsäuren, die
Herstellung von alkalilöslichen Kondensationspro- 25 Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können,
dukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man z. B. Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, o-Kreso-Reaktionsprodukte,
die durch Umsetzen von Phenolen tinsäure und Gallussäure, und Aminobenzoesäuren,
oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd Weitere bevorzugte Stoffe der Gruppe b) sind aliphaabgebenden
Stoffen in alkalischem, saurem oder tische Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen entneutralem
Medium bei Temperaturen zwischen 300C 30 halten können, z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure,
und der Siedehitze im Molverhältnis 1:1 bis 1:8 Adipinsäure, Weinsäure, Apfelsäure und Citronenhergestellt
worden sind, in alkalischem, saurem oder säure. Auch Aryloxyfettsäuren, wie Phenoxyessigsäure
neutralem wäßrigem Medium in beliebiger Reihen- und Kresoxyessigsäure, können verwendet werden,
folge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen Als Beispiele für einkernige aromatische Sulfonsäuren
zwischen 300C und der Siedehitze mit 35 mit Aminogruppen seien die Sulfanilsäure und die
a) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis Metanilsäure genannt.
12 Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Car- Bei dem vorliegenden Verfahren werden zunächst
bonylgruppen und/oder Acetalgruppen, aber keine die Ausgangsverbindungen Phenole oder .Naphthole,
sonstigen funktionellen Gruppen enthalten kön- Formaldehyd miteinander in bekannter Weise in
nen, oder einwertigen aromatisch-aliphatischen 40 alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Medium
oder cycloaliphatisch-aliphatischen Alkoholen mit umgesetzt. Dabei werden auf 1 Mol Phenol- oder
7 bis 15 Kohlenstoffatomen und Naphthol-Komponente 1 bis 8 Mol, vorzugsweise
b) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfon- 1 bis 6 Mol, Formaldehyd oder die äquivalente
säuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen ent- Menge eines Formaldehyd abgebenden Stoffes verhalten
können, Aryloxyfettsäuren oder aliphati- 45 wendet. Die Reaktion des Umsetzungsgemisches kann
sehen Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen durch eine Vielzahl alkalisch reagierender Stoffe
enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis hervorgerufen werden. Geeignete alkalisch wirkende
3 Mol, bezogen auf 1 Mol der in den Ausgangs- Verbindungen sind: Alkalimetallhydroxyde, wie Nastoffen
enthaltenen Phenole oder Naphthole, trium- und Kaliumhydroxyd, Ammoniak oder primäre,
umsetzt. 50 sekundäre oder tertiäre Amine, z. B. Äthylamin, Als Beispiele für Phenole und Naphthole seien auf- Diäthylamin, Triäthylamin, Diäthanolamin und Trigeführt
das Phenol selbst, Kresole, p-tert.-Butylphenol, äthanolamin. Die Umsetzungen in saurem Milieu
Brenzkatechin und seine Homologen, wie Methyl-, werden vorzugsweise mit Mineralsäure, z. B. Salz-Äthyl-,
Propylbrenzkatechine und deren als Brenzöl oder Schwefelsäure, durchgeführt. Die Umsetzungen
bekannte technische Gemische, Octylphenole, Nonyl- 55 werden bei Temperaturen zwischen 3O0C und Siedephenole,
1,3- und 1,4-Dihydroxybenzol, Alkoxy- hitze, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C, durchphenole,
wie 2-, 3- und 4-Methoxyphenol, 4,4'-Di- geführt; sie nehmen unter diesen Umständen im allhydroxydiphenylsulfon,
4 - Hydroxydiphenylsulfon, gemeinen 2 bis 8 Stunden in Anspruch.
Phenylhydroxynaphthylsulfon, 2,2-Bis-(4-hydroxy- Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden dann phenyl)-propan, 2-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydi- 60 in einer oder in mehreren Stufen mit den Ausgangsphenyl, 4 - Hydroxydiphenylmethan, α - Naphthol, stoffen der Gruppen a) und b) umgesetzt/Die Reihen-/9-Naphthol und Isopropyl-/?-naphthole. folge dieser Umsetzungen kann man nach Belieben Der Formaldehyd kann entweder in freier Form, wählen. Man kann also entweder die Reaktionsprovorzugswcise als wäßrige Lösung, oder in Form von dukte gleichzeitig in einer Arbeitsstile mit den Kom-Formaldehyd abgebenden Verbindungen, wie Para- 65 ponenten a) und b) reagieren lassen; man kann sie formaldehyd, Trioxymethylen oder Hexamethylen- aber auch zunächst mit einer der Komponenten a) tetramin, verwendet werden. Die Komponenten der oder b) und danach mit der anderen Komponente Gruppe a) können mehrwertige aliphatische Alkohole umsetzen. Produkte mit besonders guten Eigen-
Phenylhydroxynaphthylsulfon, 2,2-Bis-(4-hydroxy- Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden dann phenyl)-propan, 2-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydi- 60 in einer oder in mehreren Stufen mit den Ausgangsphenyl, 4 - Hydroxydiphenylmethan, α - Naphthol, stoffen der Gruppen a) und b) umgesetzt/Die Reihen-/9-Naphthol und Isopropyl-/?-naphthole. folge dieser Umsetzungen kann man nach Belieben Der Formaldehyd kann entweder in freier Form, wählen. Man kann also entweder die Reaktionsprovorzugswcise als wäßrige Lösung, oder in Form von dukte gleichzeitig in einer Arbeitsstile mit den Kom-Formaldehyd abgebenden Verbindungen, wie Para- 65 ponenten a) und b) reagieren lassen; man kann sie formaldehyd, Trioxymethylen oder Hexamethylen- aber auch zunächst mit einer der Komponenten a) tetramin, verwendet werden. Die Komponenten der oder b) und danach mit der anderen Komponente Gruppe a) können mehrwertige aliphatische Alkohole umsetzen. Produkte mit besonders guten Eigen-
3 4
schäften erhält man, wenn man auf 1 Mol des um- Beispiel 1
gesetzten Phenols 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol
gesetzten Phenols 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol
der Komponente b) verwendet. Die weitere Reaktion 37,5 Teile p-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50°/o>ge
des in der ersten Stufe gebildeten Produktes wird in Natronlauge und 25 Teile 33%igen wäßrigen Formsaurem,
alkalischem oder neutralem wäßrigen Medium 5 aldehyd erwärmt man 2 Stunden auf 600C.
durchgeführt. Im allgemeinen sind dazu keine zusatz- Danach setzt man 35 Teile Salicylsäure und 6,8 Teile liehen Maßnahmen erforderlich, da die Menge des Pentaerythrit hinzu und erhitzt das gesamte Reaktionsbei der ersten Verfahrensstufe zugesetzten alkalisch gemisch 4 Stunden lang auf 1000C. Das Produkt oder sauer reagierenden Stoffes meistens ausreicht, wird zur Trockene eingedampft und pulverisiert, um die weitere Reaktion unter den vorgeschriebenen io Man erhält 82 Teile eines schwach gelben Pulvers, Bedingungen zu ermöglichen. das in Äthanol, Aceton und einem Äthanol-Äthyl-
durchgeführt. Im allgemeinen sind dazu keine zusatz- Danach setzt man 35 Teile Salicylsäure und 6,8 Teile liehen Maßnahmen erforderlich, da die Menge des Pentaerythrit hinzu und erhitzt das gesamte Reaktionsbei der ersten Verfahrensstufe zugesetzten alkalisch gemisch 4 Stunden lang auf 1000C. Das Produkt oder sauer reagierenden Stoffes meistens ausreicht, wird zur Trockene eingedampft und pulverisiert, um die weitere Reaktion unter den vorgeschriebenen io Man erhält 82 Teile eines schwach gelben Pulvers, Bedingungen zu ermöglichen. das in Äthanol, Aceton und einem Äthanol-Äthyl-
Die Umsetzungstemperatur kann in dem gleichen glykol-Gemisch gute Löslichkeit zeigt.
Bereich wie für die erste Verfahrensstufe, nämlich
Bereich wie für die erste Verfahrensstufe, nämlich
zwischen 300C und der Siedehitze, gewählt werden. Beispiel 2
Die Komponenten a) reagieren im allgemeinen leichter 15
Die Komponenten a) reagieren im allgemeinen leichter 15
als die Komponenten b); daher genügen für die 72 Teile p-tert.-Butylphenol, 1 Teil 50°/0ige Natron-Reaktion
mit a) häufig niedrigere Temperaturen und lauge und 50 Teile 33%igen wäßrigen Formaldehyd
kürzere Reaktionszeiten als für die Reaktion mit b). erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C. Danach setzt man
In vielen Fällen haben sich folgende Arbeitsbedin- 70 Teile Salicylsäure und 9 Teile Benzylalkohol hinzu
gungen bewährt: Umsetzung mit a) bei ungefähr 40 20 und erhitzt das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf
bis 6O0C in ungefähr 1 bis 4 Stunden. Umsetzung 1000C. Anschließend dampft man das Produkt zur
mit b) bei ungefähr 70 bis 1000C in 5 bis 10 Stunden. Trockene ein und pulverisiert es.
Bei gleichzeitiger Umsetzung mit a) und b) wählt man Man erhält 160 Teile eines gelblichen Pulvers, das die für b) erforderlichen Bedingungen. Das Ende der sich sehr gut in einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch Reaktion ist an der sogenannten Bruchprobe erkenn- 25 löst.
Bei gleichzeitiger Umsetzung mit a) und b) wählt man Man erhält 160 Teile eines gelblichen Pulvers, das die für b) erforderlichen Bedingungen. Das Ende der sich sehr gut in einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch Reaktion ist an der sogenannten Bruchprobe erkenn- 25 löst.
bar, d. h., es ist dann erreicht, wenn eine Probemenge B e i s d i e 1 3
des erkalteten Verfahrensproduktes wie Glas zerbricht.
des erkalteten Verfahrensproduktes wie Glas zerbricht.
Die Verfahrensprodukte lösen sich in wäßrigen 37,5 Teile p-tert.-Butylphenol, 25 Teile 33°/„igen
Alkalien, praktisch jedoch nicht in neutralem Wasser wäßrigen Formaldehyd und 0,5 Teile 50%ige Natron-
und in Säuren, so daß sie aus saurem oder neutralem 30 lauge erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C. Danach
wäßrigem Medium leicht abgetrennt werden können. setzt man 35 Teile Salicylsäure und 6 Teile Dimethylol-Zur
weiteren Aufarbeitung wäscht man sie zweck- aceton hinzu und erhitzt das gesamte Reaktionsmäßigerweise
einige Male mit Wasser und trocknet gemisch 4 Stunden lang auf 1000C.
sie sodann im Vakuum etwa bei 60° C. Für viele Zwecke Das Reaktionsprodukt wird zur Trockene eingenügt es aber auch, das Umsetzungsgemisch auf ein- 35 gedampft und pulverisiert.
sie sodann im Vakuum etwa bei 60° C. Für viele Zwecke Das Reaktionsprodukt wird zur Trockene eingenügt es aber auch, das Umsetzungsgemisch auf ein- 35 gedampft und pulverisiert.
fächere Weise in seiner Gesamtheit oder nach Ab- Man erhält 78 Teile eines gelblichen^ Pulvers, das in
trennung der Hauptmenge an wäßriger Phase zu einem Gemisch aus Äthanol und Äthylglykol gut
trocknen, beispielsweise in einer Trockenpfanne, auf löslich ist.
einer Walze oder in einem Sprühtrockner. Die auf Beispiel4
diese Weise erhältlichen Harze lösen sich nicht nur in 40
diese Weise erhältlichen Harze lösen sich nicht nur in 40
Alkalien und sonstigen, basischen Medien, sondern Man arbeitet unter den gleichen Bedingungen mit
auch in vielen organischen Lösungsmitteln, darunter den gleichen Mengen wie im Beispiel 3, setzt jedoch
Äthanol, Aceton und einem Gemisch aus Äthanol an Stelle der 0,5 Teile 50%igen Natronlauge 5 Teile
und Äthylglykol. Je nach ihrer Zusammensetzung konzentrierte Salzsäure ein. Die Aufarbeitung und
haben sie im allgemeinen eine Säurezahl zwischen 5 und 45 die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im
20. Die teils farblosen, teils schwach gefärbten und Beispiel 3 angegeben,
vor allem geruchlosen Verfahrensprodukte sind bis ...
1300C geruchsstabil; sie können unter anderem in beispiel 5
der Lack-, Textil- und Papierindustrie z. B. als Disper- Die Reaktion wird wie im Beispiel 4 durchgeführt,
giermittel verwendet werden. 50 Statt der 35 Teile Salicylsäure setzt man 25 Teile
Eine besonders wichtige Anwendung finden die Anthranilsäure ein. Die Aufarbeitung erfolgt wie im
Produkte als Verlackungsmittel für basische Färb- Beispiel 1 angegeben,
stoffe, Farblacke, z. B. mit Auramin-Farbstoffen, r. ■ · 1 a
Rhodamin - Farbstoffen, Viktoriablau - Farbstoffen, ^
Methylviolett, Kristallviolett und Malachitgrün, sind 55 62,5 Teile 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 25 Teile
wasserunlöslich, jedoch trotz ihres Salzcharakters Wasser, 20 Teile 33°/„igen Formaldehyd und 10 Teile
hervorragend organophil, so daß man sie zum Ein- 50%iger Natronlauge erhitzt man 2 Stunden auf
färben von organischen Massen verwenden kann, 1000C.
z. B. zur Herstellung von Durchschlagpapierwachsen, Nach Abkühlung des Gemisches auf 8O0C setzt man
Lithographenmassen, Kugelschreiberpasten u. dgl.; 60 35 Teile Salicylsäure und 6,8 Teile Pentaerythrit hinzu
hervorzuheben ist hierbei die Mitverwendung der und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 1000C und hält
Verfahrensprodukte als Verlackungskomponente beim diese Temperatur 6 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt
Gummidruck (Flexographie). Die mit den Verfahrens- wie im Beispiel 1 angegeben. Ausbeute: 99,5 Teile,
produkten erzielbaren Lacke sowie deren Folge- . . .
erzeugnisse, wie Drucke und Färbungen, zeigen 65 13 e 1 s ρ 1 e 1 /
hervorragende Eigenschaften. Die Reaktion wird wie im Beispiel I durchgeführt;
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente statt der 6,8 Teile Pentaerythrit setzt man aber 4) Teile
sind Gewichtseinheiten. Glukose ein und erhitzt 8 Stunden auf 1000C.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt durch Sprühtrocknung.
Man erhält 84 Teile eines gelben Pulvers, das in Äthanol, Aceton und einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch
löslich ist.
Man arbeitet unter den gleichen Bedingungen und mit den gleichen Mengen wie im Beispiel 1 angegeben;
an Stelle des Pentaerythrits setzt man jedoch 9 Teile d(—)-Fruktose ein und.erhitzt 8 Stunden auf 110°C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben.
Man erhält 84 Teile eines gelblichen Pulvers, das in Äthanol, Aceton und einem Gemisch aus Äthanol—
Äthylglykol löslich ist.
Die Reaktion wird unter gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen durchgeführt wie im Beispiel
1 angegeben; an Stelle der 6,8 Teile Pentaerythrit setzt man jeoch 8,6 Teile Saccharose ein.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Man erhält 86 Teile eines bräunlichen Pulvers, das in
einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch löslich ist.
47 Teile Phenol (0,5 Mol), 2 Teile 50%ige Kalilauge (0,018 Mol) und 55 Teile 30%iger wäßriger
Formaldehyd (0,55 Mol) werden in 2 Stunden auf 60°C erwärmt. Hierauf fügt man bei 400C 83 Teile
o-Phthalsäure (0,5 Mol) hinzu und heizt 6 Stunden auf 90° C. Nach dem Abkühlen auf 50°C läßt man 4,5 Teile
Butandiol-1-4 (0,05 Mol) zutropfen und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 60° C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben.
Man erhält 131 Teile eines schwach rotstichigen Pulvers, das sich gut in wäßrigen Alkalien, Äthanol,
Aceton und einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch löst.
B ei spi e 1 11
54 Teile p-Kresol (0,5 Mol), 4 Teile 25%igess
Ammoniakwasser (0,029 Mol), 16,5 Teile Paraformaldehyd (0,55 Mol) und 15 Teile Wasser werden
2 Stunden auf 600C erwärmt. Danach kühlt man auf 400C ab, trägt 85 Teile Gallussäure (0,5 Mol) ein und
heizt 6 Stunden auf 900C .Nun kühlt man auf 500C ab,
läßt 4,4 Teile Butandiol-1,4 (0,05 Mol) zutropfen und
erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 60° C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 140 Teile.
54 Teile p-Krcsol (0,5 Mol), 25 Teile 98°/oiges Triäthylamin
(0,24 Mol) und 55 Teile 30%<gcr wäßriger Formaldehyd (0,55 Mol) werden 2 Stunden auf 60°C
erwärmt. Man kühlt auf 400C ab, setzt 61 Teile Benzoesäure
(0,5 Mol) hinzu und heizt 6 Stunden auf 90"C. Hierauf kühlt man auf 5()"C ab, setzt 6,8 Teile
3-Phcnyl-propanol-l (0,05 Mol) hinzu und hält das
Reaktionsgcmisch 4 Stunden bei 600C.
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Ausbeute:
142 Teile.
27 Teile o-Kresol (0,25 Mol), 27 Teile p-Kresol (0,25MoI), 62,5 Teile 40%iges Mono-äthanolamin
(0,41 Mol) und 55 Teile 30%iger wäßriger Formaldehyd (0,55MoI) werden 2 Stunden auf 600C erwärmt.
Nach dem Abkühlen auf 4O0C trägt man 9 Teile Conyferylalkohol (0,05 Mol) ein und heizt
4 Stunden auf 6O0C. Bei 500C setzt man 68,5 Teile
ίο Anthranilsäure (0,5 Mol) zu und erhitzt das Reaktionsgemisch
6 Stunden auf 900C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Ausbeute: 153 Teile.
B e i s ρ i e 1 14
55 Teile Brenzkatechin (0,5 Mol), 12 Teile Diäthylamin
[98%ig] (0,114 Mol) und 55 Teile wäßrigen 30%igen; Formaldehyd (0,55 Mol) erwärmt man
2 Stunden auf 6O0C. Danach kühlt man auf 4O0C ab,
fügt 73 Teile Adipinsäure (0,5 Mol) hinzu und heizt 6 Stunden auf 90° C. Nach dem Abkühlen auf 50° C
setzt man 9,2 Teile ß-Naphthyläthanol (0,05 Mol) zu
und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 600C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 145 Teile.
B ei spiel 15
55 Teile Brenzkatechin (0,5 Mol), 2 Teile 98%iges Triäthylamin (0,013 Mol) und 55 Teile 30%igen wäßrigen
Formaldehyd (0,55 Mol) erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C. Sodann trägt man bei 4O0C 8,8 Teile Ascorbinsäure
(0,05 Mol) ein und heizt 4 Stunden auf 60° C. Man kühlt nun auf 5O0C ab, fügt 85 Teile Gallussäure
(0,5 Mol) hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 1000C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Ausbeute: 146 Teile.
55 Teile Resorcin (0,5 Mol), 2 Teile 50%ige Schwefelsäure (0,01 Mol) und 55 Teile 30%iger wäßriger
Formaldehyd (0,55 Mol) werden 2 Stunden auf 6O0C erwärmt. Danach kühlt man auf 400C ab, trägt 75 Teile
Weinsäure (0,5 Mol) ein und heizt 4 Stunden auf 100°C. Bei 50° C läßt man 61 Teile 2-Phenyläthanol
(0,05 Mol) zulaufen und erhitzt anschließend das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 6O0C.
Die Aufarbeitung wird wie im Beispiel 1 durchgeführt. Ausbeute: 131 Teile.
B e i s ρ i e 1 17
55 Teile Resorcin (0,5 Mol), 15 Teile 50°/0ige Kalilauge
(0,134 Mol), 16,5 Teile Paraformaldehyd (0,55 Mol) und 15 Teile Wasser erwärmt man 2 Stunden
auf 6O0C. Man kühlt auf 400C ab, setzt 67 Teile
Äpfelsäure (0,5 Mol) und 6,7 Teile Zimtalkohol (0,05 Mol) hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch
6 Stunden auf 1000C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 anpegeben. Ausbeute: 135 Teile.
55 Teile Brenzöl roh (etwa 0,5 Mol), 15 Teile 50°/0ige
Natronlauge (etwa 0,19 Mol) und 55 Teile 30°/0igen
wäßrigen Formaldehyd (0,55 Mol) erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C. Danach kühlt man auf 400C ab,
trägt 76 Teile Phenoxyessigsäure (0,5 Mol) ein und erhitzt 4 Stunden auf 100"C. Hierauf fügt man bei 500C
9,1 Teile d (—^Mannit (0,05 Mol) ein und heizt das
Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 600C.
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Ausbeute: 144 Teile.
55 Teile Brenzöl roh (etwa 0,5 Mol), 5 Teile 40%iges Diäthanolamin (0,019 Mol) und 55 Teile 30°/0igen
wäßrigen Formaldehyd (0,55 Mol) erwärmt man 2 Stunden auf 600C. Danach kühlt man auf 400C ab,
fügt 83 Teile Kresoxyessigsäure (0,5 Mol) hinzu und erhitzt 4 Stunden auf 1000C. Hierauf kühlt man auf
500C ab, trägt 9,1 Teile d (-)-Sorbit (0,05 Mol) ein und heizt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 600C.
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Ausbeute: 146 Teile.
B e i s ρ i e 1 20
62Teile 4-Methoxyphenol (0,5Mol),2Teile 98%iges
Triäthylamin (0,02 Mol) und 55 Teile 30°/oiger wäßriger
Formaldehyd (0,55 Mol) werden 2 Stunden bei 600C gehalten. Man kühlt auf 400C ab, trägt 7,7 Teile
Xylit (0,05MoI) ein und heizt 4 Stunden auf 600C.
Hierauf fügt man bei 500C 67 Teile Äpfelsäure
(0,5 Mol) hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 9O0C.
Die Aufarbeitung wird wie im Beispiel 1 durchgeführt. Ausbeute: 136 Teile.
62 Teile 4-Methoxyphenol (0,5 Mol), 2 Teile 50%ige • Kalilauge (0,018 Mol) und 55 Teile 30%igen wäßrigen
Formaldehyd (0,55 Mol) erwärmt man 2 Stunden bei 600C. Sodann trägt man bei 40° C 85 Teile Gallussäure
(0,5 Mol) ein und erhitzt 6 Stunden auf 90° C. Man kühlt auf 50° C ab, fügt 9,1 Teile Dulcit (0,05 Mol)
hinzu und heizt das gesamte Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 60° C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 153 Teile.
62,5 Teile 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfqn (0,25 Mol), 28 Teile 50%ige Kalilauge (0,25 Mol) und 50 Teile
30°/0iger wäßriger Formaldehyd (0,5 Mol) werden 2 Stunden bei 80° C gehalten. Danach kühlt man auf
4O0C ab.-trägt 43,3 Teile Sulfanilsäure (0,25 Mol) ein
und heizt 4 Stunden auf 1000C. Nun läßt man bei
500C 2,7 Teile Benzylalkohol (0,025 Mol) zutropfen
und heizt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 600C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angeführt. Ausbeute: 121 Teile.
92Teile 4-Hydroxydiphenylmethan (0,5Mol),2Teile
50°/0ige Kalilauge (0,018 Mol) und 55 Teile 3O°/Oiger
wäßriger Formaldehyd (0,55 Mol) werden 2 Stunden bei 800C gehalten. Sodann kühlt man auf 40°C ab,
fügt 7,6 Teile Arabit (0,05 Mol) hinzu und heizt 4 Stunden
auf 60°C. Nun trägt man bei 50°C 86,5 Teile Methanilsäure (0,5 Mol) ein und erhitzt das Reaktionsgemisch
4 Stunden auf 1000C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 178 Teile.
72 Teile «-Naphthol (0,5 Mol), 16 Teile 50%ige Natronlauge (0,2 Mol), 16,5 Teile Paraformaldehyd
ίο (0,55 Mol) und 30 Teile Wasser erhitzt man 2 Stunden
auf 80° C. Danach trägt man bei 400C 83 Teile o-Phthalsäure (0,5 Mol) ein und heizt 4 Stunden auf
1000C. Man kühlt auf 50° C ab, fügt 8,6 Teile 1,8-Terpin
(0,05MoI) hinzu und heizt 4 Stunden auf 6O0C.
Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Ausbeute: 167 Teile.
72 Teile ^-Naphthol (0,5 Mol), 2 Teile 50%ige Natronlauge
(0,025 Mol) und 55 Teile 30%igen wäßrigen Formaldehyd (0,55 Mol) hält man 2 Stunden bei
8O0C. Danach kühlt man auf 40° C ab, trägt 52 Teile Malonsäure (0,5 Mol) ein und heizt 5 Stunden auf
90° C. Sodann fügt man bei 500C 7,2 Teile 3-Phenylpropanol-1
(0,05 Mol) hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 6O0C.
Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 130 Teile.
30
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Stoffen in alkalischem, saurem oder neutralem Medium bei Temperaturen zwischen 3O0C und der Siedehitze im Molverhältnis 1:1 bis 1:8 hergestellt worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Medium in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze mita) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Carbonylgruppen und/oder Acetalgruppen, aber keine sonstigen funktionellen Gruppen enthalten können, oder einwertigen aromatisch-aliphatischen oder cycloaliphatisch-aliphatischen Alkoholen mit 7 bis 15 Kohlen-. Stoffatomen undb) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Äryloxyfettsäuren oder aliphatischen Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis 3 Mol, bezogen auf 1 Mol der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Phenole oder Naphthole,umsetzt.209 647/484
Family
ID=
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