DE1495197C3 - Verfahren zur Herstellung von Kondensations produ kten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensations produ kten

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DE1495197C3 DE19641495197 DE1495197A DE1495197C3 DE 1495197 C3 DE1495197 C3 DE 1495197C3 DE 19641495197 DE19641495197 DE 19641495197 DE 1495197 A DE1495197 A DE 1495197A DE 1495197 C3 DE1495197 C3 DE 1495197C3
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Description

Gegenstand des Hauptpatentes 1 495 176 ist ein Verfahren zur Herstellung alkalilöslicher Kondensationsprodukte, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Stoffen in alkalischem saurem oder neutralem Medium bei Temperaturen zwischen 30° C und der Siedehitze im Molverhältnis 1:1 bis 1:8 hergestellt worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigen Medium in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen zwischen 30° C und der Siedehitze mit
a) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis ^Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Carbonylgruppen und/oder Acetalgruppen, aber keine sonstigen funktioneilen Gruppen enthalten können, oder einwertigen aromatischen-aliphatischen oder cycloaliphatisch-aliphatischen Alkoholen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und
b) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Aryloxyfettsäurcn oder aliphatischen Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis 3 Mol, bezogen auf I Mol der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Phenole oder Naphthole, umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man solche Kondensationspunkte mit denselben Eigenschaften auch erhält, wenn man als Komponente a) Kohlenwasserstoffe verwendet, die an einem Cyclopentadienring wenigstens einen Benzolring ankondensiert erhalten.
■ Als Beispiele für Phenole und Naphthole seien aufgeführt das Phenol selbst, Kresole, p-tert.ButylphenoI, Brenzcatechin und seine Homologen, wie Methyl-, Äthyl-, Propylbrenzkatechine und deren als Brenzöle
ίο bekannte technische Gemische, Octylphcnole, Nonylphenole, 1,3- und 1,4-Dihydroxybenzol, Alkoxyphenole, wie 2-, 3- und 4-Methoxyphenol, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxydiphenylsulfon, Phenylhydroxynaphthylsulfon, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2-HydroxydiphenyI, 4-HydroxydiphenyI, 4-Hydroxydiphenylmethan, «-Naphthol, /J-Naphthol, Isopropyl-/?-naphthole, Phenolsulfonsäuren und Naphtholsulfonsäuren. Bevorzugt werden solche Phenole oder Naphthole, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten.
Der Formaldehyd kann entweder in freier Form, vorzugsweise als wäßrige Lösung, oder in Form von Formaldehyd abgebenden Verbindungen, wie Paraformaldehyd, Trioxymethylen oder Hexamethylentetramin verwendet werden.
Stoffe der unter a) definierten Art sind beispielsweise Inden, 1-Benzaliden, Fluoren, Diphenylenäthylen, Phenyldiphenylenäthylen (= 9-Benzaifluoren), Biphenyldiphenylenäthylen.
Ausgangsverbindungen der Gruppe b) sind vorzugsweise einkernige aromatische Carbonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, z. B. Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, o-Kresotinsäure, Gallussäure und Aminobenzoesäuren. Weitere bevorzugte Stoffe der Gruppe b) sind aliphatische Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Weinsäure, Apfelsäure und Citronensäure. Auch Aryloxyfettsäuren, wie Phenoxyessigsäure und Kresoxyessigsäuren, können verwendet werden. Als Beispiele für einkernige aromatische Sulfonsäuren mit Aminogruppen seien die Sufanilsäure und die Metanilsäure genannt.
Bei dem vorliegenden Verfahren werden zunächst Phenole und Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Stoffe miteinander in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Medium umgesetzt. Das Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe kann dabei in weiten Grenzen variiert werden. Sehr bewährt hat es sich, auf I Mol der Phenolkomponente 1 bis 8 Mol, vorzugsweise I bis 6 Mol, Formaldehyd oder die äquivalente Menge eines Formaldehyd abgebenden Stoffes zu verwenden. Die alkalische Reaktion des Umsetzungsgemisches kann durch eine Vielzahl alkalisch reagierender Stoffe hervorgerufen werden, z. B. durch Alkalimetallhydroxyde, wie Natrium- und Kaliumhydroxyd, durch Ammoniak oder durch primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, z. B. Äthylamin, Diethylamin, Triethylamin, Diethanolamin und Triäthanolamin. Die Umsetzungen in saurem Medium werden vorzugsweise mit Mineralsäure, z. B. Salzoder Schwefelsäure, durchgeführt. Auch mittelstarke anorganische Säuren, wie Phosphorsäure, saure Salze, wie Natriumhydrogensulfat und organische Säuren, insbesondere aliphatische Carbonsäuren, die frei von Hydroxylgruppen sind, wie Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure und Trichloressigsäure, kommen dafür in Betracht.
3 4
Man kann dem Reaktionsgemisch auch organische sind bis 1300C geruchsstabil; sie können unter ande-Lösungsmittel zusetzen, die mit Wasser mischbar sind, rem in der Lack-, Textil- und Papierindustrie, z. B. beispielsweise Methanol, Äthanol, Aceton, Tetrahydro- als Dispergiermittel, verwendet werden,
furan, Glykol und Polyglykole. Man kann aber auch Eine besonders wichtige Anwendung finden die in Abwesentheit solcher Lösungsmittel arbeiten. Die 5 Produkte als Verlackungsmittel für basische Farb-Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen 30° C stoffe, Farblacke, z. B. mit Auramin-Farbstoffen, und Siedehitze, vorzugsweise zwischen 50 und 100° C Rhodamin-Farbstoffen, Viktoria-Farbstoffen, Methyldurchgeführt werden; sie nimmt unter diesen LJm- violett, Kristallviolett und Malachitgrün, sind wasserständen im allgemeinen 2 bis 8 Stunden in Anspruch. unlöslich, jedoch trotz ihres Salzcharakters hervorra-
Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden dann in io gend organophil, so daß man sie zum Einfärben von einer oder in mehreren Stufen mit den Ausgangsstoffen organischen Massen verwenden kann, z. B. zur Herder Gruppen a) und b) umgesetzt. Die Reihenfolge stellung von Durchschlagpapierwachsen, Lithogradieser Umsetzungen kann man nach Belieben wählen. phenmassen, Kugelschreiberpasten u. dgl.; hervorzu-Man kann also entweder die Reaktionsprodukte heben ist hierbei die Mitverwendung der Verfahrensgleichzeitig in einer Abreitsstufe mit den Komponenten 15 produkte als Verlackungskomponente beim Gummi-
a) und b) reagieren lassen; man kann sie aber auch druck (Flexographie). Die mit den Verfahrensprodukzunächst mit einer der Komponenten a) oder b) und ten erzielbaren Lacke sowie deren Folgeerzeugnisse, danach mit der anderen Komponente umsetzen. Pro- wie Drucke und Färbungen, zeigen hervorragende dukte mit besonders guten Eigenschaften erhält man, Eigenschaften.
wenn man auf 1 Mol des umgesetzten Phenols 0,1 bis 20 Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente
3, vorzugsweise 0,1 bis 2 Mol der Komponente a) sind Gewichtseinheiten,
und 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol der Korn-
ponente b) verwendet. Die weitere Reaktion des in der Beispiel
ersten Stufe gebildeten Produkts wird in saurem, 37,5 Teile p-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige alkalischem oder neutralem wäßrigem Medium durch- 25 Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd ergeführt. Im allgemeinen sind dazu keine zusätzlichen wärmt man 2 Stunden auf 60° C. Danach setzt man Maßnahmen erforderlich, da die Menge des bei der 35 Teile Salicylsäure und 3 Teile Inden hinzu und ersten Verfahrensstufe zugesetzten alkalisch oder sauer erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 6 Stunden auf reagierenden Stoffes meistens ausreicht, um die weitere 100°C. Das Produkt wird zur Trockne eingedampft Reaktion unter den vorgeschriebenen Bedingungen zu 3° und pulverisiert,
ermöglichen. Man erhält 75 Teile eines gelben Pulvers, das sich
Die Umsetzungstemperatur kann in dem gleichen gut in einem Gemisch aus Äthanol und Äthylglykol
Bereich wie für die erste Verfahrensstufe gewählt löst.
werden. Die Komponenten a) reagieren im allgemeinen Auf folgende Weise erhält man aus dem Verfah-
leichter als die Komponenten b); daher genügen für 35 rensprodukt eine Flexodruckfarbe:
die Reaktion mit a) häufig niedrigere Temperaturen 30 Teile eines Styrol-Maleinsäureester-Copolymeri-
und kürzere Reaktionszeiten als für die Reaktion mit b). sates wurden in 90 Teilen Äthanol und 10 Teilen
In vielen Fällen haben sich folgende Arbeitsbedin- Äthylglykol gelöst und 7 Teile Auramin FA (Cl.
gungen bewährt; 41000) und 14 Teile obigen Kondensationsproduktes
Umsetzung mit a) bei ungefähr 20 bis 80°C, vor- 40 zugesetzt. Die Flexodruckfarbe wird auf einer Rota-
zugsweise bei ungefähr 40 bis 60° C, in 1 bis 4 Stunden. tionslackiermaschine auf Aluminiumfolie lackiert.
Umsetzung mit b) bei ungefähr 70 bis 1000C in 5 bis Eine so hergestellte Lackierung hatte, nach DIN
10 Stunden. Bei gleichzeitiger Umsetzung mit a) und 16 524 geprüft, die Wasserechtheit 3 bis 4.
b) wählt man die für b) erforderlichen Bedingungen.
Das Ende der Reaktion ist an der sogenannten Bruch- 45 R .
probe erkennbar, d. h., es ist dann erreicht, wenn eine Beispiel _
Probemenge des erkalteten Verfahrensprodukts wie Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit
Glas zerbricht. gleichen Mengen wie im Beispiel 1 angegeben. An
Die Verfahrensprodukte lösen sich in wäßrigen Stelle der 3 Teile Inden verwendet man jedoch 4,2 Teile
Alkalien, praktisch jedoch nicht in neutralem Wasser 5° Fluoren. Das Kondensationsprodukt wird nach den
und in Säuren, so daß sie aus saurem oder neutralem Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet und anwen-
wäßrigem Medium leicht abgetrennt werden können. dungstechnisch geprüft.
Zur weiteren Aufarbeitung wäscht man sie zweck- Ausbeute: 76 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
mäßigerweise einige Male mit Wasser und trocknet
sie sodann im Vakuum etwa bei 6O0C. Für viele 55 . . . ,
Zwecke genügt es aber auch, das Umsetzungsgemisch ei spie
auf einfachere Weise in seiner Gesamtheit oder nach Man arbeitet unter gleichen Bedingungen wie im
Abtrennung der Hauptmenge an wäßriger Phase zu Beispiel 1 angegeben. An Stelle der 3 Teile Inden
trocknen, beispielsweise in einer Trockenpfanne, auf verwendet man jedoch 4,5 Teile 9-Benzalfluoren. Das
einer Walze oder in einem Sprühtrockner. Die auf 6Q Kondensationsprodukt wird sprühgetrocknet und
diese Weise erhältlichen Harze lösen sich nicht nur nach den Angaben des Beispiels 1 anwendungstech-
in alkalischen und sonstigen basischen Medien, son- nisch geprüft.
dem auch in vielen organischen Lösungsmitteln, Ausbeute: 77 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
darunter Äthanol, Aceton und einem Gemisch aus
Äthanol und Äthylglykol. Je nach ihrer Zusammen- 65 . . .
setzung haben sie im allgemeinen eine Säurezahl zwi- eispie
sehen 5 und 20. Die teils farblosen, teils schwach gc- Die Reaktion wird wie im Beispiel 1 durchgeführt,
färbten und vor allem geruchlosen Verfahrensprodukte jedoch setzt man statt der 0.5 Teile 50%iger Natron-
lauge 5 Teile konz. Salzsäure ein. Die Aufarbeitung und anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 75 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 5
62,5 Teile Dihydroxydiphenylsulfon, 50 Teile Wasser, 25 Teile 33%igen wäßrigen Formaldeyhd und 5 Teile konz. Salzsäure erhitzt man auf 100° C und hält diese Temperatur 2 Stunden lang. Danach läßt man auf 80° C abkühlen, setzt 25 Teile Salicylsäure und 4,2 Teile Fluoren hinzu und erhitzt wieder auf 100° C.
Nachdem man das Reaktionsgemisch 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten hat, wäscht man es mit Wasser säurefrei.
Das Produkt wird im Vakuum bei 80° C getrocknet und in einer Kugelmühle gemahlen. Das gelbe Pulver löst sich gut in einem Gemisch aus Äthanol und Äthylglykol.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben.
Ausbeute: 93 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 6
Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen wie im Beispiel 5. Statt des Fluorens verwendet man aber 4,5 Teile 9-Benzalfluoren.
Die Aufarbeitung und anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 5 angegeben.
Ausbeute: 94 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 7
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd erwärmt man 2 Stunden bei 6O0C.
Nun gibt man 4 Teile Inden hinzu, erhitzt auf 8O0C und hält diese Temperatur 4 Stunden lang.
Danach trägt man 39 Teile Salicylsäure ein, erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch auf 1000C und bleibt bei dieser Temperatur 6 Stunden lang.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 79 Teile eines gelben Pulvers; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 8
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd erwärmt man auf 600C und bleibt bei dieser Temperatur 2 Stunden lang.
Man gibt anschließend 5,8 Teile Fluoren hinzu, erhitzt auf 800C und hält diese Temperatur 4 Stunden lang.
Nun kühlt man auf 60° C ab, trägt 39 Teile Salicylsäure ein, erhitzt auf 1000C und bleibt bei dieser Temperatur 6 Stunden lang.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 81 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 9
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33 %igen Formaldehyd erwärmt man 2 Stunden bei 60"C.
Danach gibt man bei 6()"C 9 Teile 9-BenzylfIuoren hinzu, erwärmt auf 80"C und bleibt 4 Stunden bei dieser Temperatur.
Nun kühlt man auf 50° C ab, trägt 39 Teile Salicylsäure ein, erwärmt auf 100° C und hält diese Temperatur 6 Stunden.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 84 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 10
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige ίο Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd erwärmt man auf 6O0C und hält diese Temperatur 2 Stunden lang.
Danach kühlt man auf 500C ab, gibt 65 Teile Äthanol und 48 Teile Gallussäure hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 70° C, die man 8 Stunden beibehält.
Danach kühlt man auf 500C ab, trägt 9 Teile 9-Benzalfluoren ein und heizt 4 Stunden lang am Rückfluß.
Das Produkt wird zur Trockne eingedampft und pulverisiert.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 92 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 11
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd erwärmt man auf 6O0C und hält diese Temperatur
2 Stunden.
Danach kühlt man auf 500C ab, gibt 65 Teile Äthanol und 48 Teile Gallussäure hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 70° C, die man 8 Stunden beibehält.
Nach Abkühlung auf 500C werden 5,8 Teile Fluoren hinzugegeben und das gesamte Reaktionsgemisch
4 Stunden lang am Rückfluß gekocht.
Das Produkt wird anschließend zur Trockne eingedampft und pulverisiert.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 90 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 12
37,5 Teile p.-tert.-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33%igen Formaldehyd erwärmt man auf 6O0C und hält diese Temperatur
3 Stunden lang.
Danach kühlt man auf 500C ab, gibt 65 Teile Äthanol und 48 Teile Gallussäure hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 700C. Diese Temperatur wird 8 Stunden beibehalten.
Nun kühlt man auf 5O0C ab, gibt 4 Teile Inden hinzu und hält das Reaktionsgemisch 4 Stunden lang am Rückfluß.
Das Produkt wird anschließend zur Trockne eingedampft und pulverisiert.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 87 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
60
Beispiel 13
62,5 Teile Dihydroxydiphenylsulfon, 50 Teile Wasser, 25 Teile 33%igen wäßrigen Formaldehyd und
5 Teile konz. Salzsäure erhitzt man auf 100" C und hält diese Temperatur 2 Stunden lang.
Danach läßt man auf 80"C abkühlen, gibt 4 Teile luden hinzu und hält diese Temperatur 4 Stunden lang.
Man trägt nun 34 Teile Salicylsäure ein, erhitzt auf 10O0C und hält diese Temperatur 8 Stunden.
Anschließend wäscht man das Produkt mit Wasser säurefrei.
Das Produkt wird zur Trockne eingedampft und gemahlen.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 89 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 14
62,5 Teile Dihydroxydiphenylsulfon, 50 Teile Wasser, 25 Teile 33%igen wäßrigen Formaldehyd und 5 Teile konz. Salzsäure erhitzt man auf 1000C und hält diese Temperatur 2 Stunden lang.
Danach läßt man auf 800C abkühlen, gibt 5,8 Teile Fluoren hinzu und hält diese Temperatur 4 Stunden lang.
Man trägt nun 34 Teile Salicylsäure ein, erhitzt auf 1000C und hält diese Temperatur 8 Stunden.
Anschließend wäscht man das Produkt mit Wasser säurefrei.
Das Produkt wird zur Trockne eingedampft und gemahlen.
Ausbeute: 101 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 15
62,5 Teile Dihydroxydiphenylsulfon, 50 Teile Wasser, 25 Teile 33%igen wäßrigen Formaldehyd und 5 Teile konz. Salzsäure erhitzt man auf 100" C und hält ίο diese Temperatur 2 Stunden.
Danach kühlt man auf 800C, gibt 9 Teile 9-Benzalfluoren hinzu und hält diese Temperatur 4 Stunden lang.
Man trägt nun 34 Teile Salicylsäure ein, erwärmt auf 1000C und hält diese Temperatur 8 Stunden lang.
Anschließend wäscht man das Produkt mit Wasser säurefrei.
Das Produkt wird zur Trockne eingedampft und gemahlen.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel I.
Ausbeute: 103 Teile; Wasserechtheit: 3 bis 4.
309 543/507

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abwandlung des Verfahrens zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten, bei dem man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Stoffen in alkalischem saurem oder neutralem Medium bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 8 hergestellt worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigen Medium in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen zwischen 30° C und der Siedehitze mit
    a) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Carbonylgruppen und/oder Acetalgruppen aber keine sonstigen funktioneilen Gruppen enthalten können, oder einwertigen aromatisch-aliphatischen oder cycloaliphatischaliphatischen Alkoholen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und
    b) einwertigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Alioxyfettsäuren oder aliphatischen Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis 3 Mol, bezogen auf ein Mol der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Phenole oder Naphthole, umsetzt, gemäß Patent 1495 176,dadurch gekennzeichnet daß man als Komponente a) Kohlenwasserstoffe, die an einem Cyclopentadienring wenigstens einen Benzolring ankondensiert enthalten, verwendet.
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