DE1445535C3 - Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten

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DE1445535C3 DE19641445535 DE1445535A DE1445535C3 DE 1445535 C3 DE1445535 C3 DE 1445535C3 DE 19641445535 DE19641445535 DE 19641445535 DE 1445535 A DE1445535 A DE 1445535A DE 1445535 C3 DE1445535 C3 DE 1445535C3
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Description

Gegenstand des Hauptpatents 1495176 ist ein Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Stoffen in alkalischem, saurem oder neutralem Medium zwischen 30° C und der Siedehitze im Molverhältnis 1:1 bis 1:8 hergestellt worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Medium in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze mit
a) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Carbonylgruppen und/oder Acetalgruppen, aber keine sonstigen funktionellen Gruppen enthalten können, oder einwertigen aromatisch-aliphatischen oder cycloaliphatisch-aliphatischen Alkoholen mit bis 15 Kohlenstoffatomen und
b) einwertigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Aryloxyfettsäuren oder aliphatischen Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis 3 Mol, bezogen auf 1 Mol der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Phenole oder Naphthole, umsetzt.
ίο Es wurde nun gefunden, daß man Kondensationsprodukte mit denselben vorteilhaften Eigenschaften erhält, wenn bei dem Verfahren des Hauptpatents als Komponente a) statt der dort verwendeten Stoffe 5- oder 6gliedrige heterocyclische Verbindungen, die ein Stickstoffatom im Heterocyclus enthalten, und niedermolekulare Alkylgruppen und bis zu 2 an den Hetero- ; cyclus ankondensierte aromatische Ringe enthalten i können, und gegebenenfalls weiteren Formaldehyd ■ verwendet. ;
Als Beispiele für Phenole und Naphthole seien aufgeführt das Phenol selbst, Kresole, p-tert.-Butylphenol, Brenzkatechin und seine Homologen, wie Methyl-, Äthyl-, Propylbrenzkatechine und deren als () Brenzöle bekannte technische Gemische, Octylphenole, Nonylphenole, 1,3- und 1,4-Dihydroxybenzol, Alkoxyphenole, wie 2-, 3- und 4-Methoxyphenol, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-diphenylsulfon, Phenylhydroxynaphthylsulfon,2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydiphenyl, 4-HydroxydiphenyImethan, α-Naphthol, /9-Naph- : thol, Isopropyl-ß-naphthole, Phenolsulfonsäuren und Naphtholsulfonsäuren. Es werden solche Phenole oder Naphthole bevorzugt, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten.
Der Formaldehyd kann entweder in freier Form, i vorzugsweise als wäßrige Lösung, oder in Form von Formaldehyd abgebenden Verbindungen, wie Paraformaldehyd, Trioxymethylen oder Hexamethylentetramin, verwendet werden.
Heterocyclische Verbindungen der unter a) genannten Art sind z. B. Carbazol, Indol, Chinolin, '■ Isochinolin, 8-Hydroxychinolin, Pyrrol, Pyrimidin, Tetrahydrochinolin, 2,3-Dimethyl-4-äthylpyrrol und Pyrrolidon. κ
Ausgangsverbindungen der Gruppe b) sind vorzugsweise einkernige aromatische Carbonsäuren, die ; Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, z. B. Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, a-Kresotinsäure, Gallussäure und Aminobenzoesäuren. Weitere bevorzugte Stoffe der Gruppe b) sind aliphatische Polycarbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Weinsäure, Apfelsäure und Citronensäure. Auch Aryloxyfettsäuren, wie Phenoxyessigsäure und Kresoxyessigsäuren können verwendet werden. Als Beispiele für einkernige aromatische Sulfonsäuren mit Aminogruppen seien die Sulfanilsäure und die Metanilsäure genannt.
Bei dem vorliegenden Verfahren werden zunächst die Phenole und der Formaldehyd oder formaldehydabgebendes Mittel miteinander in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Medium umgesetzt. Das Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe kann dabei in weiten, Grenzen variiert werden. Sehr bewährt hat es sich, auf 1 Mol des betreffenden Phenols 1 bis 8 Mol, vorzugsweise 1 bis 6 Mol Formaldehyd oder die äquivalente Menge eines Formaldehyd abgebenden Stoffes zu verwenden. Die alkalische Reaktion des
Umsetzungsgemisches kann durch eine Vielzahl al- sie sodann im Vakuum etwa bei 60°C. Für viele
kaiisch reagierender Stoffe hervorgerufen werden, z. B. Zwecke genügt es aber auch, das Umsetzungsgemisch
durch Alkalimetallhydroxyde, wie Natrium- und auf einfachere Weise in seiner Gesamtheit oder nach
Kaliumhydroxyd, durch Ammoniak oder durch pri- Abtrennung der Hauptmenge an wäßriger Phase zu
märe, sekundäre oder tertiäre Amine, z. B. Äthyl- 5 trocknen, beispielsweise in einer Trockenpfanne, auf
amin, Diäthylamin, Triäthylamin, Diäthanolamin und einer Walze oder in einem Sprühtrockner. Die auf
Triäthanolamin. Die Umsetzungen in saurem Me- diese Weise erhältlichen Harze lösen sich nicht nur in
dium werden vorzugsweise mit Mineralsäure, z. B. Alkalien und sonstigen basischen Medien, sondern
Salz- oder Schwefelsäure, durchgeführt. Auch mittel- auch in vielen organischen Lösungsmitteln, darunter
starke anorganische Säuren, wie Phosphorsäure, saure io Äthanol, Aceton und einem Gemisch aus Äthanol und
Salze, wie Natriumhydrogensulfat und organische Äthylglykol. Je nach ihrer Zusammensetzung haben
Säuren, insbesondere aliphatische Carbonsäuren, die sie im allgemeinen eine Säurezahl zwischen 5 und:20.
frei von Hydroxylgruppen sind, wie Ameisensäure, Die teils farblosen, teils schwach gefärbten und vor
Essigsäure, Oxalsäure und Trichloressigsäure, kommen allem geruchlosen Verfahrensprodukte sind bis 130°C
dafür in Betracht. 15 geruchsstabil; sie können unter anderem in der
Man kann dem Reaktionsgemisch auch organische Lack-, Textil- und Papierindustrie, z. B. als Dispergier-
Lösungsmittel zusetzen, die mit Wasser mischbar sind, mittel, verwendet werden.
beispielsweise Methanol, Äthanol, Aceton, Tetra- Eine besonders wichtige Anwendung finden die hydrofuran, Glykol und Polyglykole. Man kann aber Produkte als Verlackungsmittel für basische Farbauch in Abwesenheit solcher Lösungsmittel arbeiten. 20 stoffe. Farblacke, z. B. mit Auramin-Farbstoffen, Die Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen 3O0C Rhodamin-Farbstoffen, Viktoria-Farbstoffen, Methyl- und Siedehitze, vorzugsweise zwischen 50 und 100 0C, violett, Kristallviolett und Malachitgrün, sind wasserdurchgeführt werden; sie nimmt unter diesen Um- unlöslich, jedoch trotz ihres Salzcharakters hervorständen im allgemeinen 2 bis 8 Stunden in Anspruch, ragend organophil, so daß man sie zum Einfärben Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden dann in 25 von organischen Massen verwenden kann, z. B. zur einer oder in mehreren Stufen mit den Ausgangs- Herstellung von Durchschlagpapierwachsen^ Lithostoffen der Gruppen a) und b) umgesetzt. Die Reihen- graphenmassen, Kugelschreiberpasten u. dgl.; hervorfolge dieser Umsetzungen kann man nach Belieben zuheben ist hierbei die Mitverwendung der Verfahrenswählen. Man kann also entweder die Reaktionspro- produkte als Verlackungskomponente beim Gummidukte gleichzeitig in einer Arbeitsstufe mit den Korn- 30 druck (Flexographie). Die mit den Verfahrensproponenten a) und b) reagieren lassen; man kann sie dukten erzielbaren Lacke sowie deren Folgeerzeugaber auch zunächst mit einer der Komponenten a) nisse, wie Drucke und Färbungen, zeigen hervor- oder b) und danach mit der anderen Komponente ragende Eigenschaften.
umsetzen. Produkte mit besonders guten Eigenschaften Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente
erhält man, wenn man auf 1 Mol des umgesetzten 35 sind Gewichtseinheiten.
Phenols 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 2 Mol der . :
Komponente a) und 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis Beispiel 1
2 Mol der Komponente b) verwendet. Die weitere :
Reaktion des in der ersten Stufe gebildeten Produktes 37,5 Teile p-tert.Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Na-
wird in saurem, alkalischem oder neutralem wäßrigem 40 tronlauge und 25 Teile 33 %igen Formaldehyd erwärmt
Medium durchgeführt. Im allgemeinen sind dazu keine man 2 Stunden auf 60° C.
zusätzlichen Maßnahmen erforderlich, da die Menge Danach setzt man 35 Teile Salicylsäure und 4,2 Teile des bei der ersten Verfahrensstufe zugesetzten alkalisch Carbazol hinzu und erhitzt das gesamte Reaktionsoder sauer reagierenden Stoffes meistens ausreicht, um gemisch 6 Stunden auf 100° C. Das Produkt wird die weitere Reaktion unter den vorgeschriebenen Be- 45 zur. Trockene eingedampft und pulverisiert,
dingungen zu ermöglichen. Man erhält 77 Teile eines gelben Pulvers, das in • Die Umsetzungstemperatur kann in dem gleichen Äthanol, Aceton und einem Gemisch aus Äthanol Bereich wie für die erste .Verfahrensstufe, nämlich und Äthylglykol gut löslich ist. .
zwischen 30°C und der Siedehitze, gewählt werden. Auf folgende Weise erhält man aus dem Verfahrens-Die Komponenten a) reagieren im allgemeinen leichter 50 produkt eine Flexodruckfarbe:
als die Komponenten b); daher genügen für die 30 Teile eines Styrol-Maleinsäureester-Copolymeri-
Reaktion mit a) häufig niedrigere Temperaturen und sates werden in 90 Teilen Äthanol und 10 Teilen
kürzere Reaktionszeiten als für die Reaktion mit b). Äthylglykol gelöst und 7 Teile Auramin FA (CI.
In vielen Fällen haben sich folgende Arbeitsbedin- 41000) und 14 Teile obigen Kondensationsproduktes
gungen bewährt; Umsetzung mit a) bei ungefähr 40 55 zugesetzt. Eine mit dieser Flexodruckfarbe auf einer
bis 8O0C in 1 bis 4 Stunden. Umsetzung mit b) bei Rotationslackiermaschine: lackierte Aluminiumfolie
ungefähr 70 bis 100° C in 4 bis 10 Stunden. Bei gleich- hatte nach der Prüf methode gemäß DIN 16524 die
zeitiger Umsetzung mit a) und b) wählt man die für b) Wasserechtheit 4.
erforderlichen Bedingungen. Das Ende der Reaktion
ist an der sogenannten Bruchprobe erkennbar, d. h., 60 B e i s ρ i e 1 2
es ist dann erreicht, wenn eine Probemenge des er- : . ;
kälteten Verfahrensproduktes wie Glas zerbricht. Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit
Die Verfahrensprodukte lösen sich in wäßrigen gleichen Mengen wie im Beispiel 1. An Stelle des
Alkalien, praktisch jedoch nicht in neutralem Wasser Carbazols setzt man jedoch 3,2 Teile Chinolin ein.
und in Säuren, so daß sie aus saurem oder neutralem 65 Die Aufarbeitung und anwendungstechnische Prü-
wäßrigem Medium leicht abgetrennt werden können. fung erfolgen wie im Beispiel 1.
Zur weiteren Aufarbeitung wäscht man sie zweck- Ausbeute: 76 Teile;
mäßigerweise einige Male mit Wasser und trocknet Wasserechtheit: 4. . ■
5 6
Beispiel 3 Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung
erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit Ausbeute: 137 Teile;
gleichen Mengen wie im Beispiel 1, setzt jedoch statt Wasserechtheit: 3 bis 4.
des Carbazole 2,9 Teile Indol ein. 5 .
Die Aufarbeitung und anwendungstechnische Prü- Beispiel
fung erfolgen wie im Beispiel 1. 72 Teile /^-Naphthol, 50 Teile 33%igen wäßrigen
Ausbeute: 75 Teile; Formaldehyd und 1 Teil 50%ige Kalilauge erwärmt
Wasserechtheit: 3 bis 4. man 2 Stunden bei 600C.
. ίο Nun kühlt man auf 40°C ab, setzt 57 Teile Äthanol, i
ß e * s P 1 e l 4 85 Teile Gallussäure und 6,5 Teile Isochinolin hinzu !
62,5 Teile Dihydroxydiphenylsulfon, 50 Teile Was- und hält das Reaktionsgemisch 8 Stunden am Rück- \
ser, 25 Teile 33%iger wäßriger Formaldehyd und fluß. '
5 Teile konz. Salzsäure erhitzt man auf 100° C und Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische
hält diese Temperatur 2 Stunden lang. 15 Prüfung erfolgen analog Beispiel 1.
Danach läßt man auf 8O0C abkühlen, setzt 25 Teile Ausbeute: 160 Teile; j
Salicylsäure und 3,6 Teile 8-Hydroxychinolin hinzu Wasserechtheit: 3 bis 4. j und erhitzt wieder auf 1000C. Nachdem man das ■
Reaktionsgemisch 8 Stunden bei dieser Temperatur B e 1 s ρ 1 e 1 10
gehalten hat, wäscht man es mit Wasser säurefrei. 20 54 Teile p-Kresol, 16,5 Teile Paraformaldehyd,
Das Produkt wird im Vakuum bei 8O0G getrocknet 40 Teile Wasser und 1 Teil 50%ige Natronlauge er-
und in einer_ Kugelmühle gemahlen. Das gelbe Pulver wärmt man 2 Stunden auf 6O0C. *
löst sich in Äthanol und Aceton sowie in einem Ätha- Bei 400C gibt man 6,5 Teile Isochinolin zu und Vf
nol-Äthylglykolgemisch. heizt 4 Stunden auf 6O0C.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im 25 Nun kühlt man auf 5O0C ab, trägt 83 Teile o-Phthal-
Beispiel 1 angegeben. säure ein und erhitzt 6 Stunden auf 1000C. Die Auf- j
Ausbeute: 77 Teile; arbeitung und die anwendungstechnische Prüfung er-
Wasserechtheit: 4. folgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
. . Ausbeute: 144 Teile;
Beispiel 5 30 Wasserechtheit: 4.
Die Reaktion wird wie im Beispiel 4 durchgeführt. . -I11
Statt der 3,6 Teile 8-Hydroxychinolin setzt man Beispiel 11
4,2 Teile Carbazol ein. 27 Teile p-Kresol, 27 Teile o-Kresol, 40 Teile
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt Wasser, 16,5 Teile Paraformaldehyd und 4 Teile
durch Sprühtrocknung. 35 Ammoniakwasser 25% werden 2 Stunden bei 6O0C
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im gehalten.
Beispiel 1 angegeben. An Stelle des Styrol-Malein- Danach kühlt man auf 500C ab, trägt 52 Teile
säureester-Copolymerisates verwendet man jedoch Malonsäure ein und heizt 4 Stunden auf 1000C. Nach-
30 Teile Schellack. dem fügt man bei 400C 7,3 Teile 8-Hydroxychinolin
Ausbeute: 75 Teile; 4° hinzu und heizt 4 Stunden auf 6O0C.
Wasserechtheit: 3 bis 4. Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische
_ . . , , Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
BeisPle16 Ausbeute: 114 Teile;
Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit Wasserechtheit: 3 bis 4.
gleichen Mengen wie im Beispiel 1. Statt der 4,2 Teile 45 . . .
Carbazol setzt man 2,2 Teile Pyrrolidon ein. Ji e 1 s ρ 1 e 1 12
Die Aufarbeitung und anwendungstechnische Prü- 55 Teile Brenzkatechin, 1 Teil Essigsäure und
fung erfolgen wie im Beispiel 1 angegeben. 50 Teile 30%igen wäßrigen Formaldehyd erwärmt
Ausbeute: 76 Teile; man 2 Stunden auf 6O0C.
Wasserechtheit: 4. 5° Nun kühlt man auf 400C ab, setzt 73 Teile Adipin-
„ . . , „ säure und 4,0 Teile Pyrimidin zu und erhitzt 8 Stunden
Beispiel 7 auf 100°C.
Man arbeitet nach der Vorschrift des Beispiels 1, Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische
nur setzt man statt der 0,5 Teile 50%iger Natronlauge Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1.
5 Teile konz. Salzsäure ein. Die Aufarbeitung und 55 Ausbeute: 131 Teile;
anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Bei- Wasserechtheit: 3.
spiel 1. „ . . .,,
Ausbeute: 76 Teile; Beispiel 13
Wasserechtheit: 4. 55 Teile Brenzöl techn., 10 Teile 85%ige Phosphor-
. . 60 säure und 50 Teile 33%iger wäßriger Formaldehyd
Beispiel 8 werden 2 Stunden auf 6O0C erwärmt.
72 Teile «-Naphthol, 50 Teile 33%iger wäßriger Hierauf trägt man bei 500C 86,5 Teile Sulfanilsäure
Formaldehyd und 1 Teil 50%ige wäßrige Kalilauge ein und heizt 4 Stunden auf 1000C.
werden 2 Stunden bei 6O0C gehalten. Danach fügt man bei 400C 5,9 Teile Indol hinzu
Nun fügt man bei 400C 40 Teile Methanol und 65 und erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 4 Stunden
5,9 Teile Indol hinzu und heizt 4 Stunden auf 6O0C. auf 6O0C.
Nach dem Abkühlen auf 500C trägt man 61 Teile Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische
Benzoesäure ein und hält 8 Stunden am Rückfluß. Die Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 153 Teile;
Wasserechtheit: 3.
Beispiel 14
103 Teile Octylphenol, 50 Teile 33 %igen wäßrigen Formaldehyd und 1 Teil Natriumhydrogensulfat werden 2 Stunden auf 6O0C erwärmt.
Nun kühlt man auf 40°C ab, setzt 40 Teile Tetrahydrofuran und 5,9 Teile Indol hinzu und erhitzt 4 Stunden auf 6O0C.
Danach trägt man 85 Teile Gallussäure ein und hält das gesamte Reaktionsgemisch 8 Stunden am Rückfluß.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 187 Teile;
Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 15
110 Teile Nonylphenol, 50 Teile 33 %igen wäßrigen Formaldehyd und 10 Teile 50%ige Schwefelsäure erwärmt man 2 Stunden auf 600C. Nach dem Abkühlen auf 40° C setzt man 6,7 Teile 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin hinzu und erhitzt 4 Stunden auf 600C.
Danach trägt man 67 Teile Äpfelsäure bei 5O0C ein und heizt das gesamte Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 100° C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 184 Teile;
Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 16
125 Teile 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 40 Teile Wasser, 16,5 Teile Paraformaldehyd und 90 Teile 50%iges Äthylamin erwärmt man 2 Stunden auf 800C. Danach kühlt man auf 500C ab, fügt 86,5 Teile Metanilsäure hinzu und heizt 4 Stunden auf 1000C. Auf 400C abgekühlt setzt man 6,2 Teile 2,3-Dimethyl-4-äthylpyrrol zu und erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 60°C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen analog Beispiel 1.
Ausbeute: 221 Teile;
Wasserechtheit: 3.
Beispiel 17
125 Teile 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 40 Teile Wasser, 16,5 Teile Paraformaldehyd und 30 Teile 50%ige Natronlauge erwärmt man 2 Stunden auf 8O0C. Danach kühlt man auf 40° C ab, setzt 4,3 Teile Pyrrolidon-(2) hinzu und heizt 4 Stunden auf 600C. Hierauf trägt man bei 500C 75 Teile Weinsäure ein und erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 100° C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 211 Teile;
Wasserechtheit: 3.
Beispiel 18
54 Teile p-Kresol, 1 Teil Triäthylamin und 50 Teile 33 %igen wäßrigen Formaldehyd erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C.
Hierauf kühlt man auf 40°C ab, fügt 73 Teile Adipinsäure und 4,3 Teile Pyrrolidon-(2) hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 1000C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 130 Teile;
Wasserechtheit: 3 bis 4.
B e i s ρ i e 1 19
61,5 Teile 4-MethoxyphenoI, 50 Teile 33 %iger wäßriger Formaldehyd und 1 Teil Diäthanolamin werden Stunden bei 6O0C gehalten. Bei 400C setzt man Teile Aceton und 6,5 Teile Chinolin zu und heizt 4 Stunden auf 60°C.
Danach kühlt man auf 5O0C ab, setzt 76 Teile Phenoxyessigsäure hinzu und hält das gesamte Reaktionsgemisch 8 Stunden am Rückfluß.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen analog Beispiel 1.
Ausbeute: 143 Teile;
Wasserechtheit: 3 bis 4.
B e i s ρ i e 1 20
106 Teile 2,2'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, Teile 33%iger wäßriger Formaldehyd und 1 Teil Triäthanolamin werden 2 Stunden auf 6O0C erwärmt.
Nun fügt man bei 50° C 96 Teile Citronensäure hinzu und heizt 4 Stunden auf 100° C.
Hierauf kühlt man auf 400C ab, setzt 5,9 Teile Indol hinzu und hält das gesamte Reaktionsprodukt Stunden bei 6O0C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1.
Ausbeute: 204 Teile;
Wasserechtheit: 3.
Beispiel 21
72 Teile /S-Naphthol, 50 Teile 33%iger wäßriger Formaldehyd und 1 Teil 50%ige Kalilauge werden Stunden auf 600C erwärmt.
Hierauf fügt man bei 400C 76 Teile Phenoxyessigsäure und 6,5 Teile Isochinolin hinzu und erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 100 0C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 152 Teile;
Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 22
47 Teile Phenol, 50 Teile 33 %igen wäßrigen Formaldehyd und 1 Teil 50%ige Natronlauge erwärmt man 2 Stunden auf 60° C.
Sodann trägt man bei 50°C 86,5 Teile Sulfanilsäure ein und erhitzt 4 Stunden auf 100° C.
Nun kühlt man auf 40° C ab, setzt 8,4 Teile Carbazol zu und heizt 4 Stunden auf 600C.
Die Aufarbeitung und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 142 Teile; <r.
Wasserechtheit: 4.
309 585/433

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten durch Umsetzung von Reaktionsprodukten, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Stoffen in alkalischem, saurem oder neutralem Medium bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze im Molverhältnis 1: 1 bis 1: 8 hergestellt worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigen Medium in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze mit
    a) mehrwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Äthergruppen, Carbonylgruppen und/oder Acetalgruppen, aber keine sonstigen funktionellen Gruppen enthalten können, oder einwertigen aromatisch-aliphatischen oder cycloaliphatisch-aliphatischen Alkoholen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und
    b) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Aryloxyfettsäuren oder aliphatische Carbonsäuren, die Hydroxylgruppen enthalten können, in einer Menge von 0,1 bis 3 Mol, bezogen auf 1 Mol der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Phenole oder Naphthole, nach Patent 1 495 176, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) 5- oder 6gliedrige heterocyclische Verbindungen, die ein Stickstoffatom im Heterocyclus enthalten, und niedermolekulare Alkylgruppen und bis zu 2 an den Heterocyclus ankondensierte aromatische Ringe enthalten können, und gegebenenfalls weiteren Formaldehyd, verwendet.
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