DE696869C - Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe

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DE696869C
DE696869C DE1938I0060953 DEI0060953D DE696869C DE 696869 C DE696869 C DE 696869C DE 1938I0060953 DE1938I0060953 DE 1938I0060953 DE I0060953 D DEI0060953 D DE I0060953D DE 696869 C DE696869 C DE 696869C
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DE
Germany
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formaldehyde
parts
weight
condensation
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Expired
Application number
DE1938I0060953
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English (en)
Inventor
Dr Robert Aurnhammer
Dr Friedrich-Wilhelm Guthke
Dr Herbert Muench
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe, Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffea, nach welchem durch Einwirkung von Phenolen oder Naphtholen oder deren Sulfonsäuren, Formaldehyd und gegebenenfalls sulfonierenden Mitteln erhältliche wasserIösliche Produkte mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt werden. Nach dem Zusatzpatent 687o66 läßt man vor, während oder nach dieser Nachbehandlung eine Einwirkung von. Harnstoff und Formaldehyd stattfinden.
  • Es wurde nun gefundeg, daß 'man besonders wertvolle Gerbstoffe erhält" wenn man wasserlösliche, Produkten,- die durch Kondensation von Phenolen oder Naphtholen oder deren Sulfonsäuren mit Formaldehyd oder Yormaldellyd liefernden Stoffen, gegebenenfalls nach Behandlung mit sulfonierenden Mitteln, exlialten sind, mit Sulfonsäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe oder deren Kondensationsprodukteen mit Formaldiehyd sowie ferner mit Phenolen oder Naphtholen und Formaldehyd oder diesen liefernden Stoffen kondensiert. Als Pheaole kommen in letzterem Fall die einfachen Phenole sowie die aus ihnen. erhältlichen Kondensationsprodukte, z. B. solche mit Aldehyden, wie Formaldehy,d oder Aoetaldthyd, oder mit Aceton in Betracht, auch harzartige Kondens,ationsprodukte oder Oxybenzylalkohole oder Stoffe wie Dioxydiphenylsulfon u.#dgl.
  • Die Kondensation kann in saurem, neu#,#. tralem oder alkalischem Medium, erfolge#j-, man kann die Komponenten hierbei auch -in Stufen zur Einwirkung bringen, z.B. in d#r Weise, daß man zunächst zwei Komponenten mit Formaldehyd kondensiert, dann die noch fehlende zugibt und das Gemisch mit weiterem Formaldehyd behandelt. Die Kondensation mit den Phenolen kann auch so durchgeführt werden, daß man die Phenole zu dem Gemisch der schon kondensierten anderen Komponenten gibt, das noch unverbrauchten, Formaldehyd enthält. In einer beliebigen Stufe des Verfahrens kann eine Behandlung mit Harnstoff und Formaldehyd erfolgen.
  • Die erhaltenen Gerbstoffe zeichnen sich durchein günstiges Verhältnis von gerbenden zu nichtgerbenden Stoffen aus. Sie können ,unter Zugabe puffernder Substanzen, wie Ammoniumformiat, Ammoniumacetat, Natriumglykolat u. dgl., schwach sauereingestellt und in Mengen, von 3o bis 50% bei der vegetabilischen Gerbung mitverwendet werden. Sie zeichnen sich #durch helle Farbe aus und können durch geeignete Auswahl der Komponenten verschiedenen gerberischenVerwendungszw#dcken angepaßt werden.
  • Beispiel 1 i5o Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes von Kresolsulfonsäure mit Formalde-hyd werden mit 400 Ckewichtsteilen eines durch Kalken von überschüssiger Schwefelsäure befreiten Kondensationsproduktes von ß-Naphthalinsulfonsäur,e mit Formaldehyd, das etwa 3o% Gerbstoffe und etwa 3()/o Nichtgerbstoffe enthält, und 8o Gewichtsteilen Kresol vermischt und bei 50' mit 4o Gewichtsteilen Formaldehyd kondensiert. Der erhaltene Gerbstoff wird mit Ammoniak und Ameisensäure auf einen pl,-Wert von etwa 3 -eingestellt.
  • An Stelle von Kresol kann man -ein aus der Hydrierung von Braunkohleentstehendes technisches Gemisch von Phenol, Kresolen ,und Xylenolen verwenden.
  • Durch Zugabe von 16 GewichtsteilenHarn-Stoff, die in 16 Teilen Wasser gelöst sind, und 15 Gewichtsteilen 3o%igem Formaldehyd zu dem nach Abs. i erhältlichen Gerbstoff und Kondensation bei 30' erhält man ebenfalls einen sehr wertvollen Gerbstoff.
  • Die Kondensation nach Beispiel i, Abs. i, kann auch in alkalischem Medium erfolgen, z.B, in der Weise, daß man die Mischung der Kondensationsprodukte aus Kresolsulfonsäure und Formaldehyd sowie P-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mit Kalk alkalisch macht und nach Zusatz des Kresols "püt Förmaldehyd kondensiert. Das hierbei #msfallende Caldumsulfat wird nach Beendij#jng der Kondensation abfiltriert.
  • Beispiel 2 i5o Gewichtsteile des üi Beispieli erwähnten Kondensationsproduktes aus Kresolgulfonsäure und Formaldehyd werden mit 4oo Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus ß-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd vermischt und mit 70 Gewichtsteilen 30%igem Formaldehyd 2 Stunden lang auf 5o' erwärmt. Dann gibt man innerhalb 2 Stunden bei So' ioo Gewichtsteile Kresol zu und erwärmt weiter, bis der Fonnaldehyd verbraucht ist.
  • Beispiel 3 i5o Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Kresolsulfonsäure- und Formalde-hyd, 40o Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 4o Gewichtsteile 3o%iger Formaldeliyd werden miteinander gemischt, 2 Stunden lang auf 5o11 erhitzt und dann mit 8o Gewichtsteilen eines rohen Gemisches von Phenol, Kresol und Xylenolen bei 5o' im Laufe von 2 Stunden versetzt, worauf man 4o Gewichtsteile 4,41-Dioxydiphenylsulfon zusetzt. Nach Beendigung der Kondensation durch weitereg Erwärmen wird der erhaltene Gerbstoff mit Ammoniak auf einen pIi-Wert von etwa 3 eingestellt.
  • Beispiel 4 15o Gewichtsteile eines Koxidensationsproduktes aus Kresolsulfonsäure und Formalde-hyd werden mit 300 Gewichtstellen eines Sulfonierungsproduktes von Anthracenräckständen, das etwa 40% Gerbstoffe enthält, und 4o Gewichtsttilen, 30%igem Formaldehyd 2 Stunden lang auf 50' erwärmt. Dann -gibt man allmählich bei 5o' 8o Gewichtsteile Kresol zu und erwärmt, bis der Formaldehyd verbraucht ist.
  • Bei#Spiel, 5 45o GewichtsteileKresolsulfonsäure werden Mit 120 Cewichtsteilen einer Soo/oigen L,6-sung von Harnstoff in Wasser vermischt und Mit 205 Ckewichtsteilen 3o%igem Formaldehyd bei 3o bis 4o0 kondensiert. Das Pro-,dukt wird mit 85 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und mit 115 Gewichtsteilen Ammoniak abgestumpft.
  • 485 Gewichtsteile der erhaltenen Lösung werden Mit 25o Gewichtsteilen Wasser und 2oo GewichtsteiIen-eines Kondensationsproduktes aus P-Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und io8 Gewichtsteilen Kresol vermischt und dann mit ioo Gewichtsteilen -3oo/oigem Formaldehyd bei 3o bis 35' konde,nsiert. Der erhaltene Gerbstoff wird mit Ammoniumformiat auf den pi-Wert3 eingestellt.
  • Einen ähnlichen Gerbstoff erhält man auch, wenn man die verschiedenen Komponenten in anderer Reihenfolge aufeinander einwirken läßt; beispielsweise kann man eine Mischung von 485 Gewichtsteilen der nach Abs. i hergestellten Lösung mit 25o Gewichtsteilen Wasser und io8 Gewichtsteilen Kresol zunächst mit 5o Gewichtsteilen Formaldehyd bei 3 q bis 3 5' kondensieren und nach Zugabe Von 2oo Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus P-Naphthalinsulfonsäur-e und Formaldehyd mit weiteren 5o Gewichtsteilen Formaldehyd bei 3o bis 35' nachkondensieren.
  • Beispiel 6 3oo Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus einem sulfonierten technischen Gemisch von Phenol, Kilesolen -und Xylenolen mit Formaldehyd werden mit 725 Gewichtsteilen eines Sulfonierungsproduktes vonNaphtholpech, das etwa 330/0 gerbende Stoffe enthält, und 8o Gewichtsteilen 300/Oigem' Formaldehyd 2 Stunden lang auf 5o' erwärmt. Nach Zugabe von 16o Gewichtsteilen des in Beispiel i, Abs. 2, erwähnten technischen Phenolgemischs innerhalb 2 Stundeft erwärmt man weiter bis zum Verbrauch des Formaldehyds.

Claims (2)

  1. PATENT-ANSPRÜCHE. i-. Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe nach Patent 684 240 und Zusatzpatent 687 o66, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche Produkte, die durch Kondensation von Phenolen oder Naphtholen bzw. deren Sulfonsäuren mit Formaldehyd und gegebenenfalls sulfonierenden Mitteln erhältlich sind, mit Sulfonsäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe: oder deren Kondensationsprodukten mit Formaldehyd sowie ferner mit Phenolen oder Naphtholen -und Formaldehyd kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer beliebigen Stufe des Verfahrens eine Kondensation mit Harnstoff und Formaldehyd, durchführt.
DE1938I0060953 1938-03-30 1938-03-30 Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe Expired DE696869C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1231712B (de) * 1964-07-15 1967-01-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten
DE1235943B (de) * 1964-05-29 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten
DE1235942B (de) * 1964-05-21 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten
DE1235944B (de) * 1964-07-14 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten

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DE1235944B (de) * 1964-07-14 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten
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