DE701563C - Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung synthetischer GerbstoffeInfo
- Publication number
- DE701563C DE701563C DE1939I0063461 DEI0063461D DE701563C DE 701563 C DE701563 C DE 701563C DE 1939I0063461 DE1939I0063461 DE 1939I0063461 DE I0063461 D DEI0063461 D DE I0063461D DE 701563 C DE701563 C DE 701563C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- production
- synthetic tanning
- tanning agents
- phenols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 5
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 5
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N [(1R,3S,4R,6R,7R,9S,10S,12R,13S,15S,16R,18S,19S,21S,22S,24S,25S,27S,28R,30R,31R,33S,34S,36R,37R,39R,40S,42R,44R,46S,48S,50R,52S,54S,56S)-46,48,50,52,54,56-hexakis(hydroxymethyl)-2,8,14,20,26,32,38,43,45,47,49,51,53,55-tetradecaoxa-5,11,17,23,29,35,41-heptathiapentadecacyclo[37.3.2.23,7.29,13.215,19.221,25.227,31.233,37.04,6.010,12.016,18.022,24.028,30.034,36.040,42]hexapentacontan-44-yl]methanol Chemical compound OC[C@H]1O[C@H]2O[C@H]3[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]4[C@H](CO)O[C@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]6[C@H](CO)O[C@H](O[C@H]7[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]8[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]1[C@@H]1S[C@@H]21)[C@@H]1S[C@H]81)[C@H]1S[C@@H]71)[C@H]1S[C@H]61)[C@H]1S[C@@H]51)[C@H]1S[C@@H]41)[C@H]1S[C@H]31 NAXKFVIRJICPAO-LHNWDKRHSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
- C14C3/18—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
- C14C3/20—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe - Gegenstand des Patents 69424o ist ein Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen, bei dem mandurch Einwirkung von Phenolen oder Naphtholen oder deren Sulfonsäuren, Formaldehyd und gegebenenfalls sulfonierenden Mitteln erhältliche wasserlösliche Erzeugnisse mitPhenolen undFormaldehydnachbehandelt.
- Gegenstand des Patents 687o66 ist eine weitere Ausbildung dieses Verfahrens, bei der man vor, während oder nach der Behandlung der sulfonierenden Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit Phenolen und Formaldehyd eine Einwirkung von Harnstoff und Formaldehyd stattfinden läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man vorteilhafterweise nicht von dem fertigen sulionierten Phenol-Formaldthyd-Kondensationsprodukt ausgeht und dieses der Kondensation mit Phenolen und Formaldehyd sowie Harnstoff und Formaldehyd unterwirft, sondern daß man schon die Herstellung des sulfonierten wasserlöslichen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit der Kondensation mit Harnstoff und Formaldehyd verbindet. Dadurch werden nämlich zwei Arbeitsgänge in einen zusammengezogen. Ferner hat sich gezeigt, daß auf diese Weise hergestellte Gerbstoffe auch bei längerem Lagern gleichmäßig bleiben. Auch sind sie verhältnismäßig dünnflüssig. Ferner kann man bei der Nachkondensation mit Phenolen und Formaldehyd erhöhte Mengen davon anwenden. Dadurch er-
hält man Gerbstoffe mit einem besonders günsti 'geil Verhältnis von gerbenden zu nicht- "erl)ei ]den S-tOffen. Es ist zwar bt-kannt, Gerbstofie durch Konz- densation voll PlienoIstilfonsäuren mit Har;I'i- stoff und Formaldelivd herzustellen. Dur'Cli die Nachkonduii-#ation derartiger Stoffe mit Phenolen und Forinaldehyd erhält inan aber Gerbstoffe, die ein (Iiiiistilyeres Verhältnis von gerbenden zu nichtgerben-1,2ii Stoffen besitzen und auf einen Säure-rad ein-,estellt werden t' LI können, der dein dor pflanzlichen Gerbstoffe etwa entspricht. 'Man kann sie daher bei der pflanzlichen Gerbung in wesentlich größeren II .Mengen initverwenden al,; die nicht nachbe- Z, handelten Gerbstofie. Die in (teil folgenden Beispielen angegebe- Teile '. Gewielitsteilu. Beispiel 1 5ooTeile Kresol werden mit 5ooTeileii 9811/0i-er Schwefelsäure bei ioo` sulfoniert. Dann gibt inan eine Lösung von 135Teilen flarnstOft ill-135Teileii #,#-as,;er zu und läßt bei 30 bis 3,# -' 4#5 j Teile 3o #/Oigeti Formalde- hyd einwirken. Nach dein Verdünnen init 20o Teilen Wasser stumpft nian mit Animo- niak so weit al), daß iog (1,-s Geinischs ii bis i2cciii n-.Natronlatige verbrauchen. Nun fügt nian 24oTeil## Kresol und bei 3o bis 35' allin.ählich 30; (' igen FornialdAvd züi und rührt das Gemisch, bis der Forinahie- h\-d verbraucht ist. Der erhaltene Gerbs+off wird zweckmäßig (hirch Zugabe von Aminoti;urnacetat oder Aninioniumformiat so eingestellt, daß der -pii-Wert der io'J,igen Lösung etwa 3 be- Beispiel 2 5oo Teile eines aus der Hydrierung von Braunkohle ;taiiii-ner-icleri Geinischs von Phe- nol, Kresolen mid werden auf die in Beispiel i beschriebene Weise sulfoniert und mit Harnstoff und Foriiialdehvd umge- setzt. Nach der Neutralisation mit Ammo- mal,' fügt nian 48oTeile des erwähnten Plienolgernisch(#s hinzu und läßt dann alt- niählich 44oTelle 3o"/"igeii Foriiialdehydein- Iatlien. Der fertige (-rerl)#-,toff wird mit _xrilliiotiiii!iiacetat ork:r Aninloniumforrniat wie in Beispiel i eingestellt. Er hat ein be- sonders günsti '-,cs von gerl>enden zu nicht,-erbenden Stoffen.
Claims (1)
-
PA T L N '] A IN S P1, U C 11 - Verfahren zur Hürstellung synthetischer Gerbstofie nach Patent 687o66, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Einwir- kung des Harnstofies und des Formalde- livds mit der Herstellung der dort als .#usgangsstoffe dienenden Livasserlöslichen stilfonierten Plietiol-I#'oriiialdeh##d-Konden- sationsprodukt#_# verbindet und dann erst die Nachbehandlung illit Phenolen und Formaldehyd folgen
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1939I0063461 DE701563C (de) | 1939-01-11 | 1939-01-11 | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1939I0063461 DE701563C (de) | 1939-01-11 | 1939-01-11 | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE701563C true DE701563C (de) | 1941-01-18 |
Family
ID=7195906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1939I0063461 Expired DE701563C (de) | 1939-01-11 | 1939-01-11 | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE701563C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1142173B (de) * | 1959-12-15 | 1963-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsaeuren, Phenolen, Harnstoff und Formaldehyd |
| DE1195492B (de) * | 1961-02-10 | 1965-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten |
| DE1237133B (de) * | 1961-12-23 | 1967-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensations-produkten durch Nachbehandlung von Sulfon-saeuregruppen enthaltenden Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensaten mit Phenolen und Formaldehyd |
| DE1241985B (de) * | 1962-01-17 | 1967-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
| US5342916A (en) * | 1991-06-01 | 1994-08-30 | Basf Aktiengesellschaft | Condensation polymers of sulfonated phenols, urea, other organic nitrogen-bases, and formaldehyde, and their use as tanning agents and as spraying aids for redispersible polymer powders |
-
1939
- 1939-01-11 DE DE1939I0063461 patent/DE701563C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1142173B (de) * | 1959-12-15 | 1963-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsaeuren, Phenolen, Harnstoff und Formaldehyd |
| DE1195492B (de) * | 1961-02-10 | 1965-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten |
| DE1237133B (de) * | 1961-12-23 | 1967-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensations-produkten durch Nachbehandlung von Sulfon-saeuregruppen enthaltenden Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensaten mit Phenolen und Formaldehyd |
| DE1241985B (de) * | 1962-01-17 | 1967-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
| US5342916A (en) * | 1991-06-01 | 1994-08-30 | Basf Aktiengesellschaft | Condensation polymers of sulfonated phenols, urea, other organic nitrogen-bases, and formaldehyde, and their use as tanning agents and as spraying aids for redispersible polymer powders |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE701563C (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe | |
| DE705836C (de) | Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder | |
| EP0026423B1 (de) | Verfahren zur Fettung und Imprägnierung von Leder und Pelzen | |
| DE649047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leder | |
| DE346197C (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Haeute | |
| DE707301C (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe | |
| DE566671C (de) | Verfahren zur Herstellung von alaungarem Leder | |
| DE569344C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Gerbstoffen | |
| DE745097C (de) | Gerbmittel | |
| AT124692B (de) | Verfahren zum Ausgerben von Leder. | |
| DE687153C (de) | Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder | |
| AT156155B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gerbstoffes. | |
| DE668181C (de) | Verfahren zur Herstellung von Unterleder | |
| DE641635C (de) | Verfahren zum Gerben von tierischen Bloessen | |
| DE970216C (de) | Verfahren zum Nachgerben von Leder | |
| DE694566C (de) | Herstellung von Leder | |
| DE439551C (de) | Verfahren zum Gerben von tierischen Haeuten | |
| DE684240C (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe | |
| DE389579C (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Haeute | |
| DE696272C (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe | |
| DE589175C (de) | Verfahren zum Ausfaellen und Unloeslichmachen gerbender und nichtgerbender Stoffe inder tierischen Haut und im Leder | |
| AT92475B (de) | Verfahren zum Nachbehandeln mineralgegerbter Leder. | |
| DE644339C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE420647C (de) | Gerbmittel | |
| DE611173C (de) | Verfahren zum Laeutern von Pelzwerk |