DE1195492B - Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten

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DE1195492B
DE1195492B DEB61217A DEB0061217A DE1195492B DE 1195492 B DE1195492 B DE 1195492B DE B61217 A DEB61217 A DE B61217A DE B0061217 A DEB0061217 A DE B0061217A DE 1195492 B DE1195492 B DE 1195492B
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Germany
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formaldehyde
tanning agents
urea
phenols
condensation products
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DEB61217A
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English (en)
Inventor
Dr Hans Erdmann
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
    • C08G14/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren höhermolekularen Kondensationsprodukten Bei dem vermehrten Anfall an schlechten Rohhäuten und -fellen für die Gerbereiindustrie besteht das Bedürfnis, narbenverfestigende Harze in die Hautsubstanz einzulagern, die eine glatte, festanliegende, gut schleifbare Lederoberfläche garantieren. Es ist daher üblich, wasserlösliche Kondensationsprodukte aus stickstoffhaltigen Verbindungen und Formaldehyd, beispielsweise Methylolverbindunu gen von Harnstoff, Harnstoffderivaten, Melamin oder Dicyandiamid, in fertiges Chromleder einzuarbeiten und durch sauer reagierende Verbindungen innerhalb des Chromledernarbens zu unlöslichen Harzen zu kondensieren. Eine entsprechende Anwendung der harzbildenden Stoffe bei ungegerbtem Blößenmaterial ist nicht möglich, da die Einlagerung nur physikalischer Natur ist und diese sogenannten Harzgerbstoffe keine echte Gerbwirkung gegenüber der Hautfaser haben, d. h. keine feste chemische Bindung mit den Fasermolekülen eingehen. Lediglich eine bei Anwendung von Harzgerbstoffen als Begleiterscheinung zu wertende Formaldehydgerbung kann einen sehr begrenzten echten Gerbeffekt liefern. Aus diesem Grunde ist die Gerbwirkung derartiger Harze gegenüber Blößenmaterial unbefriedigend.
  • Eine einwandfreie Harzgerbung auf Blößenmaterial hätte aber als Vorgerbung beträchtliche Vorteile. Sie würde es erlauben, das vorgegeerbte Material besser als bei den gebräuchlichen Vorgerbverfahren zu spalten, zu falzen und dann in beliebiger Weise weiterzugerben. Gleichzeitig wäre damit die Möglichkeit gegeben, den Narben von Anfang an so auf seiner Unterlage zu fixieren, daß er ungefährdet die weiteren Arbeitsgänge der Lederherstellung übersteht.
  • Man hat schon versucht, Harzgerbstoffe mit besonderen Eigenschaften herzustellen, indem man an Methylolverbindungen stickstoffhaltiger Stoffe Aromaten oder deren Sulfonsäuren, die vorzugsweise Hydroxyl- oder Aminogruppen enthielten, ankondensierte. Die Gerbwirkung derartiger Kondensate ist jedoch sehr begrenzt; die Produkte haben sich daher nur für die Nachbehandlung von Chromleder bewährt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzen von a) Verbindungen, die aromatische Ringsysteme und Sulfonsäuregruppen enthalten, mit b) wasserlöslichen Vorkondensaten, die aus Aminoplaste bildenden Verbindungen und Formaldehyd hergestellt worden sind, Harzgerbstoffe mit stark ausgeprägter echter Gerbwirkung gegenüber Hautmaterial erhält, wenn man als Komponente a) Kondensationsprodukte, die in bekannter Weise aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, Harnstoff und Formaldehyd hergestellt worden sind, in neutralem oder schwach alkalischem wäßrigem Medium mit der Komponente b), gegebenenfalls in Gegenwart untergeordneter Mengen an Formaldehyd, umsetzt, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten und b) 1:1 bis 1:20, vorzugsweise 1:4 bis 1:9, beträgt.
  • Synthetische Gerbstoffe der unter a) genannten Art sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise nach den Angaben der deutschen Patentschriften 687066 und 701 563 herstellen. Besonders vorteilhaft lassen sich solche Gerbstoffe verwenden, die nach der deutschen Patentschrift 1 113457 durch Kondensation von sulfonierten Phenolen mit Harnstoff und Formaldehyd und Nachbehandlung der so erhaltenen Kondensate mit Phenolen und Formaldehyd entstehen.
  • Bevorzugt werden dabei Gerbstoffe, die auf 1 Mol sulfonierter Phenole wenigstens 1 Mol Harnstoff in chemisch gebundener Form enthalten.
  • Die unter b) genannten Stoffe werden in bekannter Weise durch Umsetzung von primäre und/oder sekundäre Amino- oder Amidgruppen enthaltenden Verbindungen, z. B. Harnstoff, substituierten Harnstoffen, Ureiden, Melamin, Dicyandiamid und Urethanen, wie Butandioldiurethan, mit Formaldehyd hergestellt. Durch Einhaltung eines neutralen oder schwach alkalischen Reaktionsmediums sorgt man dafür, daß die entstehenden Kondensate reaktionsfähige Methylolgruppen enthalten. Es kann sich bei den Komponenten b) um die niedermolekularen Polymethylolverbindungen der obengenannten Ausgangsstoffe handeln; höherkondensierte Umsetzungsprodukte lassen sich, sofern sie noch wasserlöslich sind, häufig mit noch besserem Erfolg anwenden. Besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt man mit solchen Komponenten b), deren Gehalt an Methylolgruppen infolge fortgeschrittener Kondensation für die Erhaltung der Wasserlöslichkeit nicht ausreichen würde, die aber zusätzlich löslichmachende Gruppen, beispielsweise Sulfonsäuregruppen enthalten. Derartige Komponenten sind z. B. erhältlich, wenn man die Kondensation in Gegenwart von Bisulfiten durch führt.
  • Die Komponenten a) und b) werden in neutralem oder schwach alkalischem wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 20 und 1000 C, vorzugsweise zwischen 30 und 500 C, miteinander umgesetzt. In der Regel bedarf es für die Durchführung der Umsetzung keiner weiteren Hilfsstoffe. Gewünschtenfalls kann man jedoch in Gegenwart untergeordneter Mengen an Formaldehyd umsetzen. Solche kleinen Mengen freien Formaldehyds finden sich mitunter als herstellungsbedingte Beimengungen in den Stoffen der Gruppe b). Die Dauer der Umsetzung richtet sich nach der Temperatur und nach der Art und Konzentration der Komponenten. Sie liegt zwischen 10 Minuten und mehreren Tagen und kann leicht durch einen Vorversuch bestimmt werden, bei dem man die Gerbwirkung der nach verschiedenen Umsetzungszeiten erhaltenen Produkte prüft.
  • Die nach der Erfindung erhältlichen Harzgerbstoffe sind, obgleich verhältnismäßig hoch kondensiert, in Wasser klar löslich. Man kann sie in Form ihrer bei der Herstellung anfallenden wäßrigen Lösungen in den Handel bringen. Vorzugsweise trocknet man sie jedoch nach bekannten Verfahren, wie insbesondere durch Sprühtrocknung, zu Pulvern, die vor ihrer Anwendung ohne Schwierigkeiten wieder in Wasser gelöst werden können. Sie sind überraschenderweise in fester und in gelöster Form gut lagerbeständig, haben aber andererseits die Fähigkeit, gegenüber dem Kollagen der Blößensubstanz nach dem Ansäuern eine echte Gerbwirkung auszuüben, kenntlich an einer Verhinderung der Quellfähigkeit, Erhöhung der Schrumpftemperatur auf etwa 780 C und einem lederartigen Auftrocknen des Blößenmaterials, und gleichzeitig zu unlöslichen Harzen auszukondensieren.
  • Setzt man dagegen anstelle der chemisch gebundenen Harnstoff enthaltenden Gerbstoffe harnstofffreie synthetische Gerbstoffe mit den obengenannten Komponenten der Gruppe b) um, so bilden sich infolge Nachkondensation nach kürzerer oder längerer Zeit im Lagerbehälter unlösliche Niederschläge, die zum Gerben nicht brauchbar sind.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Pro zente sind Gewichtseinheiten.
  • Beispiel 1 Man stellt eine 200/oige Lösung des Natriumsalzes eines harnstoffhaltigen synthetischen Gerbstoffs her, indem man ein nach dem Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 113457 gewonnenes Kondensationsprodukt mit wäßriger Natriumhydroxydlösung neutralisiert und mit Wasser auf den genannten Feststoffgehalt verdünnt. Zu 1 Teil dieser Lösung gibt man 8 Teile einer 20°loigen Lösung eines vorkondensierten Methylolharnstoffharzes, das nach Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 889225 hergestellt worden ist, und kondensiert die Mischung 2 Stunden bei 400 C. Danach wird das Produkt im Sprühturm ver- düst. Man erhält ein klar wasserlösliches Produkt, das in einer Menge von 10 ovo in Blößenmaterial eingewalkt und dort, unter Zusatz von Säuren auskondensiert, ein sehr gutes Leder ergibt.
  • Beispiel 2 Man stellt einen harnstoffhaltigen synthetischen Gerbstoff nach Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 1 113457 her. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit 250/oigem Ammoniak neutralisiert und mit Wasser zu einer 300/oigen Lösung verdünnt. Zu 1 Teil dieser Lösung gibt man 6 Teile einer 30%eigen Lösung von Trimethylolinelamin und kondensiert die Mischung 1 Stunde bei 300 C. Danach wird das Produkt im Sprühturm verdüst. Man erhält einen klar wasserlöslichen, echt gerbend wirkenden Harzgerb stoff von guter Lagerbeständigkeit.
  • Beispiel 3 Man gibt zu 1 Teil der im Beispiel 1 genannten 200/obigen Lösung des Natriumsalzes eines harnstoffhaltigen synthetischen Gerbstoffs 6 Teile einer 300/oigen Lösung von Dimethylol-dicyandiamid und kondensiert 2Stunden bei 300 C. Danach wird das Produkt im Sprühturm verdüst. Der erhaltene Harzgerbstoff löst sich auch nach langer Lagerzeit gut in Wasser und gerbt Blößen einwandfrei.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren höhermolekularen Kondensationsprodukten durch Umsetzen von a) Verbindungen, die aromatische Ringsysteme und Sulfonsäuregruppen enthalten, mit b) wasserlöslichen Vorkondensaten, die aus Aminoplaste bildenden Verbindungen und Formaldehyd hergestellt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a) Kondensationsprodukte, die in bekannter Weise aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, Harnstoff und Formaldehyd hergestellt worden sind, in neutralem oder schwach alkalischem wäßrigem Medium mit der Komponente b), gegebenenfalls in Gegenwart untergeordneter Mengen an Formaldehyd, umsetzt, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponenten a) und b) 1:1 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 4 bis 1 : 9, beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente a) synth tische Gerbstoffe verwendet werden, die durch Kondensation von sulfonierten Phenolen mit Harnstoff und Formaldehyd und Nachbehandlung der so erhaltenen Kondensate mit Phenolen und Formaldehyd erhalten worden sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß synthetische Gerbstoffe verwendet werden, die auf 1 Mol sulfonierter Phenole wenigstens 1 Mol Harnstoff in chemisch gebundener Form enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 701563; Das Leder, 6. Jahrgang (1955), S. 216.
DEB61217A 1961-02-10 1961-02-10 Verfahren zur Herstellung von als Gerbstoffe verwendbaren hoehermolekularen Kondensationsprodukten Pending DE1195492B (de)

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CH88162A CH421996A (de) 1961-02-10 1962-01-24 Verfahren zur Herstellung von Harzgerbstoffen mit echter Gerbwirkung

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340215A (en) * 1962-09-27 1967-09-05 Nopco Chem Co Condensates of aminoplast-sulfonated phenolic compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE701563C (de) * 1939-01-11 1941-01-18 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE701563C (de) * 1939-01-11 1941-01-18 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung synthetischer Gerbstoffe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340215A (en) * 1962-09-27 1967-09-05 Nopco Chem Co Condensates of aminoplast-sulfonated phenolic compounds

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CH421996A (de) 1966-10-15

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