DE1235942B - Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten

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DE1235942B
DE1235942B DEB76861A DEB0076861A DE1235942B DE 1235942 B DE1235942 B DE 1235942B DE B76861 A DEB76861 A DE B76861A DE B0076861 A DEB0076861 A DE B0076861A DE 1235942 B DE1235942 B DE 1235942B
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Dr Otto Hertel
Dr Walter Hensel
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C08g
Deutsche KJ.: 12 q-20/04
Nummer: 1235 942
Aktenzeichen: B 76861IV b/12 q
Anmeldetag: 21. Mai 1964
Auslegetag: 9. März 1967
Aus der deutschen Patentschrift 693 770 ist es bekannt, aromatische Hydroxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Hydroxycarbonsäuren oder Aryloxyfettsäuren zu alkalilöslichen Kondensationsprodukten umzusetzen, die in der Textil- und Leder- Industrie verwendet werden können. Besonders empfohlen werden diese Produkte als Tanninersatz in der Färberei und Druckerei, z. B. nach den Angaben der deutschen Auslegeschrift 1088 518, zur Herstellung von Gummidrucken mit basischen Färbstoffen. Ferner ist es aus der deutschen Auslegeschrift 1124 959 bekannt, ähnliche Kondensationsprodukte herzustellen, die als weitere Komponente Phenole enthalten. Auch diese Kondensationsprodukte finden mannigfaltige Verwendung, und zwar z. B. ebenfalls als Hilfsmittel beim Gummidruck mit basischen Farbstoffen, wie aus der deutschen Auslegeschrift 1128 446 hervorgeht.
Die bekannten Mittel dieser Art sind jedoch bei Temperaturen über 8O0C nicht mehr geruchsbeständig, so daß sie für die modernen, auf Schnelligkeit abgestellten Methoden des Gummidrucks nur bedingt geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß man alkalilösliche Kondensationsprodukte, die diesen Nachteil nicht haben, herstellen kann, wenn man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Verbindungen in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Mittel bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze erhalten worden sind, in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Mittel in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig mit
a) Dicyandiamid, Melamin, Ammelin, Ammelid, Alkylmelaminen, Triaminomelamin oder deren N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylderivaten mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest und gegebenenfalls weiterem Formaldehyd und
b) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Aryloxyfettsäuren oder aliphatischen Hydroxypolycarbonsäuren
ebenfalls bei Temperaturen zwischen 3O0C und der Siedehitze umsetzt und die erhaltenen Lösungen in üblicher Weise trocknet.
[■■ Als Beispiele für Phenole und Naphthole seien aufgeführt das Phenol selbst, Kresole, p-tertiär-Butylphenol, Brenzkatechin und seine Homologen, wie Methyl-, Äthyl- und Propylbrenzkatechine, und deren als Brenzöl bekannte technische Gemische, Octyl-Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen
Kondensationsprodukten
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Luwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Hertel,
Dr. Walter Hensel, Ludwigshafen/Rhein
phenole, Nonylphenole, 1,3- und 1,4-Dihydroxybenzol, Alkoxyphenole, wie 2-, 3- und 4-Methoxyphenol, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxydiphenylsulfon, Phenylhydroxynaphthylsulfon, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydiphenyl, 4-Hydroxydiphenylmethan, «-Naphthol, /S-Naphthol, Isopropyl-ß-naphthole, Phenolsulfonsäuren und Naphtholsulfonsäuren. Es werden solche Phenole oder Naphthole bevorzugt, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten.
Der Formaldehyd kann entweder in freier Form, vorzugsweise als wäßrige Lösung, oder in Form von Formaldehyd abgebenden Verbindungen, wie Paraformaldehyd, Trioxymethylen oder Hexamethylentetramin, verwendet werden.
Als Ausgangsstoffe der Gruppe a) werden Melamin, Ammelin, Ammelid, Alkylmelamine, wie Methylmelamin, Triaminomelamin, (2,4,6-Trihydrazino-1,3,5-triazin) und Dicyandiamid, oder deren N-Hydroxymethyl- bzw. N-Alkoxymethylderivate mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, beispielsweise Trimethylolmelamin, Hexamethylolmelamin, Hexamethylolmelamintetrabutyläther, Hexamethylolmelaminhexamethyläther und N-Hydroxymethyl-N'-cyanguanidin, verwendet. Verwendet man N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylderivate, so kann man die Menge an Formaldehyd entsprechend verringern. Wenn man Stoffe der Gruppe a) ohne Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylgruppen verwendet, hat man auch die Möglichkeit, einen Teil des Formaldehyds erst zusammen mit diesen zur Umsetzung zu bringen.
Ausgangsverbindungen der Gruppe b) sind vorzugsweise einkernige aromatische Carbonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können,
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3 4
z.B. Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure, o-Kreso- 70 bis 1000C in 5 bis 10 Stunden. Bei gleichzeitiger tinsäure, Gallussäure und Aminobenzoesäuren. Weitere Umsetzung mit a) und b) wählt man die für b) erbevorzugte Verbindungen der Gruppe b) sind alipha- forderlichen Bedingungen. Das Ende der Umsetzung tische Hydroxypolycarbonsäuren, z. B. Weinsäure, ist an der sogenannten Bruchprobe erkennbar, d. h., Äpfelsäure und Citronensäure. Auch Aryloxyfett- 5 es ist dann erreicht, wenn eine Probe des erkalteten säuren, wie Phenoxyessigsäure und Kresoxyessigsäure, Verfahrensproduktes wie Glas zerbricht,
können verwendet werden. Als Beispiele für einkernige Die Verfahrensprodukte lösen sich in wäßrigen aromatische Sulfonsäuren mit Aminogruppen seien Alkalien, jedoch nicht in neutralem Wasser und in die Sulfanilsäure und die Metanilsäure genannt. Säuren, so daß sie aus einem sauren oder neutralen
Bei dem Verfahren der Erfindung werden als Aus- io Mittel leicht abgetrennt werden können. Zur weiteren
gangsverbindungen Reaktionsprodukte verwendet, die Aufarbeitung wäscht man sie zweckmäßigerweise
in bekannter Weise durch Umsetzen von Phenolen einige Male mit Wasser und trocknet sie dann im
oder Naphtholen mit Formaldehyd oder Formaldehyd Vakuum bei etwa 600C. Für viele Zwecke genügt es
abgebenden Verbindungen in alkalischem, saurem aber auch, das Umsetzungsgemisch auf einfachere
oder neutralem Mittel erhalten worden sind. Das 15 Weise in seiner Gesamtheit oder nach Abtrennung
Mengenverhältnis von Phenol oder Naphthol zu der Hauptmenge an wäßriger Schicht zu trocknen,
Formaldehyd kann dabei in weiten Grenzen verändert beispielsweise in einer Trockenpfanne, auf einer
werden. Sehr bewährt hat es sich, auf 1 Mol Phenol Walze oder in einem Sprühtrockner. Die auf diese
oder Naphthol 1 bis 8 Mol, vorzugsweise 1 bis 6 Mol, Weise erhältlichen Harze lösen sich nicht nur in Alkalien
Formaldehyd oder die äquivalente Menge eines ao und sonstigen basischen Mitteln, sondern auch in
Formaldehyd abgebenden Stoffes zu verwenden. Die vielen organischen Lösungsmitteln, darunter Äthanol,
alkalische Reaktion des Umsetzungsgemisches kann Aceton und einem Gemisch aus Äthanol und Äthyl-
durch eine Vielzahl alkalisch reagierender Verbin- glykol. Je nach ihrer Zusammensetzung haben sie im
düngen hervorgerufen werden. Geeignete alkalisch allgemeinen eine Säurezahl zwischen 5 und 20. Die
wirkende Verbindungen sind z. B. Alkalimetallhy- 25 teils farblosen, teils schwach gefärbten und vor allem
droxyde, wie Natrium- und Kaliumhydroxyd, Ammo- geruchlosen Verfahrensprodukte sind bis 130° C
niak oder primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, geruchsstabil, sie können in der Lack-, Textil- und
z. B. Äthylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Di- Papierindustrie, z. B. als Dispergiermittel, verwendet
äthanolamin und Triäthanolamin. Die Umsetzungen in werden.
saurem Mittel werden vorzugsweise mit Mineralsäure, 30 Eine besonders wichtige Anwendung finden die z. B. Salz- oder Schwefelsäure, durchgeführt. Die Um- Produkte als Verlackungsmittel für basische Farbsetzungen werden bei Temperaturen zwischen 300C stoffe. Farblacke, z. B. mit Auramin-Farbstoffen, und Siedehitze, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C, Rhodamin-Farbstoffen, Viktoriablau-Farbstoffen, Medurchgeführt und nehmen unter diesen Umständen thylviolett, Kristallviolett und Malachitgrün, sind im allgemeinen 2 bis 8 Stunden in Anspruch. 35 wasserunlöslich, jedoch trotz ihres Salzcharakters
Die erhaltenen Reaktionsprodukte werden nach hervorragend organophil, so daß man sie zum Eindem Verfahren der Erfindung in einer oder in mehreren färben von organischen Massen verwenden kann, Stufen mit den Verbindungen a) und b) umgesetzt. z. B. zur Herstellung von Durchschlagpapierwachsen, Die Reihenfolge dieser Umsetzungen kann man nach Lithographenmassen und Kugelschreiberpasten; her-Belieben wählen. Man kann also entweder die Reak- 40 vorzuhaben ist hierbei die Mitverwendung der nach tionsprodukte gleichzeitig in einer Stufe mit den Ver- dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Produkte bindungen a) und b) umsetzen; man kann sie aber alsVerlackungskomponente beim Gummidruck (Flexoauch zunächst mit der Verbindung a) oder b) und graphie). Die mit den Verfahrensprodukten erzieldanach -mit der anderen Verbindung umsetzen. baren Lacke sowie deren Folgeerzeugnisse, wie Drucke Produkte mit besonders guten Eigenschaften erhält 45 und Färbungen, zeigen hervorragende Eigenschaften, man, wenn man auf 1 Mol des umgesetzten Phenols Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente 0,1 bis 3 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 2 Mol, der Ver- sind Gewichtseinheiten,
bindung a) und 0,1 bis 3 Mol, vorzugsweise 0,5 bis η · · j 1
2 Mol, der Verbindung b) verwendet. Die Umsetzung Beispiel 1
mit den Verbindungen a) und b) wird in saurem, 50 37,5 Teile p-tertiär-Butylphenol, 0,5 Teile 50°/oige alkalischem oder neutralem wäßrigem Mittel durch- Natronlauge und 25 Teile 33 %igen wäßrigen Formgeführt. Meistens sind dazu keine zusätzlichen Maß- aldehyd erwärmt man 2 Stunden auf 6O0C.
nahmen erforderlich, da die Menge der bei der Um- Danach setzt man der Mischung 35 Teile Salicylsetzung von Phenol oder Naphthol mit Formaldehyd säure und 6,2 Teile Trimethylolmelamin zu und zugesetzten alkalisch oder sauer reagierenden Ver- 55 erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 6 Stunden auf bindung meistens ausreicht, um die weitere Um- 1000C.
Setzung unter den vorgeschriebenen Bedingungen zu Das Produkt wird zur Trockene eingedampft und
ermöglichen. pulverisiert.
Die Umsetzungstemperatur wird in dem gleichen Man erhält 83 Teile eines gelblichen Pulvers, das
Bereich wie für die Umsetzung der Phenole oder 60 in Äthanol, Aceton und"einem Äthanol-Äthylglykol-
Naphthole mit Formaldehyd gewählt. Die Ver- Gemisch gut löslich ist. ,
bindungen a) reagieren im allgemeinen leichter als Auf folgende Weise erhält man aus dem Ver-
die Verbindungen b); daher genügen für die Um- fahrensprodukt eine Flexodruckfarbe:
Setzung mit a) häufig niedrigere Temperaturen und 30 Teile eines Styrol-Maleinsäureester-Mischpoly-
kürzere Reaktionszeiten als für die Umsetzung mit b). 65 merisates werden in 90 Teilen Äthanol und 10 Teilen
In vielen Fällen haben sich folgendeArbeitsbedingungen Äthylglykol gelöst und 7 Teile Aurarain FA (C. I.
bewährt: Umsetzung mit a) bei ungefähr 40 bis 6O0C 41 000) und 14 Teile des erhaltenen Kondensations-
in 1 bis 4 Stunden. Umsetzung mit b) bei ungefähr produkte zugesetzt. Die Flexodruckfarbe wird auf
einer Rotationslackiermaschine auf Aluminiumfolie lackiert. Nach DIN 16524 wird die Wasserechtheit der Lackierung geprüft. Wasserechtheit: 4.
Beispiel 2
Man arbeitet unter gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen wie im Beispiel 1, an Stelle der
6.2 Teile Trimethylolmelamin setzt man jedoch 7,7 Teile Hexamethylol-melamin ein. Die Aufarbeitung und Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 85 Teile. Wasserechtheit der Probelackierung: 4.
Beispiel 3
Die Umsetzung wird im wesentlichen wie im Beispiel 1 durchgeführt. Statt der 6,2 Teile Trimethylolmelamin setzt man jedoch 3,2 Teile Melamin und zusätzliche 3 Teile 33 °/oigen Formaldehyd ein und erhitzt die Mischung 8 Stunden auf 1000C.
Das Reaktionsprodukt wird durch Sprühtrocknung gewonnen.
Man erhält 81 Teile eines gelben Pulvers, das in Äthanol, Aceton und einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch löslich ist.
Die anwendungstechnische Prüfung erfolgt wie im Beispiel 1, an Stelle von Auramin FA wird aber die gleiche Menge Rhodamin FB (C. I. 45 170) verwendet. Wasserechtheit: 4.
Beispiel 4
37,5 Teile p-tertiär-Butylphenol, 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und 25 Teile 33 °/oigen wäßrigen Formaldehyd erwärmt man 2 Stunden auf 60° C. Anschließend setzt man 35 Teile Salicylsäure und 4,3 Teile Triaminomelamin sowie 5 Teile 33°/oigen Formaldehyd hinzu. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 80° C und 2 Stunden auf 1000C. Das Produkt wird zur Trockene eingedampft und pulverisiert.
Man erhält 80 Teile eines gelben Pulvers, das sich in Äthanol, Aceton und einem Äthanol-Äthylglykol-Gemisch löst.
Beispiel 5
Man arbeitet unter den gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen wie im Beispiel 4, an Stelle der
4.3 Teile Triamino-melamin setzt man jedoch 3,5 Teile Methyl-melamin ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und die Prüfung des erhaltenen Produkts erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 81 Teile. Wasserechtheit: 4.
Beispiel 6
Die Umsetzung wird unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 durchgeführt, statt der 4,3 Teile Triaminomelamin setzt man jedoch 2,1 Teile Dicyandiamid ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie im Beispiel 4. Die Ausbeute beträgt 79 Teüe.
Beispiel 7
Die Umsetzung wird unter gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen wie im Beispiel 1 durchgeführt, jedoch verwendet man an Stelle der 0,5 Teile 50 °/oiger Natronlauge 5 Teile konzentrierte Salzsäure.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und die Prüfung des erhaltenen Produkts erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 83 Teile. Wasserechtheit: 4.
Beispiel 8
Die Umsetzung erfolgt unter den gleichen Bedingungen und mit gleichen Mengen wie im Beispiel 2, jedoch arbeitet man in saurem Mittel, indem man statt der 0,5 Teile 50°/0iger Natronlauge 5 Teile konzentrierte Salzsäure verwendet. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und die anwendungstechnische Prüfung erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute ίο beträgt 84 Teile. Wasserechtheit: 3 bis 4.
Beispiel 9
37,5 Teile p-tertiär-Butylphenol, 0,5 Teile 50°/0ige Natronlauge und 25 Teile 33°/oigen Formaldehyd ig erwärmt man 2 Stunden auf 600C.
Anschließend setzt man 35 Teile Salicylsäure und
8 Teile einer frisch bereiteten 40 °/oigen wäßrigen Lösung von N-Oxymethyl-N'-cyan-guanidin zu und erhitzt das gesamte Reaktionsgemisch 6 Stunden auf 100° C.
Danach dampft man das Gemisch in einer Vakuumtrockenpfanne ein und pulverisiert es. Man erhält 83 Teile eines gelben Pulvers, das sich gut in Äthanol, Aceton sowie in einem Gemisch aus Äthanol und Äthylglykol löst.
Beispiel 10
37,5 Teile p-tertiär-Butylphenol erwärmt man auf 700C; man setzt bei dieser Temperatur 0,5 Teile 50%ige Natronlauge und innerhalb einer halben Stunde 8,3 Teile Paraformaldehyd hinzu.
Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 700C gehalten und danach mit 35 Teilen Salicylsäure und 4 Teilen Ammelin versetzt. Dann erhitzt man das Gemisch 6 Stunden auf 1000C.
Man trocknet das Produkt 10 Stunden im Vakuum bei 8O0C und pulverisiert es.
Man erhält 77 Teile eines gelben Pulvers, das sich gut in einem Gemisch aus Äthylglykol und Äthanol löst.
Die anwendungstechnische Prüfung nach den Angaben des Beispiels 1 gibt die Wasserechtheit 4.
Beispiel 11
Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 1, ersetzt aber das Trimethylolmelamin durch 4,1 Teile
Ammelid.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und die
anwendungstechnische Prüfung des erhaltenen Produkts erfolgen wie im Beispiel 1. Die Ausbeute beträgt 78 Teile; Wasserechtheit: 4.
Beispiel 12
Man arbeitet wie im Beispiel 1, ersetzt jedoch die Salicylsäure durch 43 Teile Sulfanilsäure.
Man erhält 90 Teile eines gelben Pulvers, das sich in Aceton, Äthanol und in einem Gemisch aus Äthanol und Äthylglykol gut löst.
Die anwendungstechnische Prüfung des erhaltenen Produkts erfolgt wie im Beispiel 1. Wasserechtheit: 4.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von alkalilöslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen, Formaldehyd und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzen von Phenolen oder Napthholen mit
    Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Verbindungen in alkalischem, saurem oder neutralem wäßrigem Mittel bei Temperaturen zwischen 3O0C und der Siedehitze erhalten worden sind, im alkalischen, sauren oder neutralen wäßrigen Mittel in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig mit
    a) Dicyandiamid, Melamin, Ammelin, Ammelid, Alkylmelaminen, Triaminomelamin oder deren N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylderivaten mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest und gegebenenfalls weiterem Formaldehyd und
    IO
    b) einkernigen aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten können, Aryloxyfettsäuren oder aliphatischen Hydroxypolycarbonsäuren
    ebenfalls bei Temperaturen zwischen 300C und der Siedehitze umsetzt und die erhaltenen Lösungen in üblicher Weise trocknet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 693 923, 696 869;
    J. Schreiber, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, 1943, S. 426 bis 432.
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