DE2301638B2 - Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

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DE2301638B2 DE19732301638 DE2301638A DE2301638B2 DE 2301638 B2 DE2301638 B2 DE 2301638B2 DE 19732301638 DE19732301638 DE 19732301638 DE 2301638 A DE2301638 A DE 2301638A DE 2301638 B2 DE2301638 B2 DE 2301638B2
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Description

Die deutsche Patentschrift 1130 822 lehrt, daß auch bei der Herstellung der Dispergiermittel, mußten bestimmte Vertreter dieser Kondensationsprodukte 45 solche entwickelt werden, die eine sehr hohe stabiliauch als Dispergiermittel angewendet werden können. sierende Wirkung besitzen. Die gemäß dem Stand
Die deutsche Patentschrift 1178081 beschreibt der Technik bekannten Verbindungen besitzen, zuderartige Kondensationsprodukte auch als Färberei- mindest soweit sie aus früherer Zeit stammen, nur hilfsmittel. eine geringe Wirksamkeit oder, soweit sie die letzt-
Ausdrücklich als Färbereihilfsmittel, d.h. Disper- 50 genannte Literaturstelle lehrt, leiten sich außerdem giermittel für in Wasser schwer bis unlösliche Färb- von recht teuren und schwer zugänglichen Ausgangsstoffe, werden sulfonsäuregruppenhaltige Phenol- komponenten bzw. von solchen ab, deren Toxizität Formaldehyd-Kondensate in der DT-OS 1 469 664 im Zuge der heutigen Umweltschutzgesetzgebungen empfohlen. in vielen Ländern der Erde nicht mehr ganz unbe-
Diese Literaturstellen lehren gemeinsam, daß die 55 denklichist.
Sulfonsäuregruppen in den Kondensationsprodukten Die erfindungsgemäße Herstellung der Dispergier-
aromatisch gebunden vorliegen. mittel beruht auf einer an sich bekannten Reaktion
Die DT-OS 2 032 926 lehrt die Herstellung und Ver- und geschieht in der Weise, daß man z. B. bei Konwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Phenol- zentrationen zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent Formaldehyd-Kondensationsprodukten als Disper- 60 Trockensubstanz und bei Temperaturen zwischen giermittel für Farbstoffe, in denen die Sulfogruppen 125 und 2000C, vorzugsweise 140 und 16O0C, in einer durch Einwirkung von Sulfiten entstanden, d. h. Zeit von etwa 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden aliphatisch gebunden sind. Diese Literaturstelle schlägt unter heftiger Bewegung, z. B. Rühren, Phenol, Formdabei Molverhältnisse von Phenol zu Formaldehyd aldehyd oder Formaldehyd abgebendes Mittel und zu Sulfit wie 1:1,0 bis 4:0,3 bis 1,6 vor. 65 Sulfit und/oder Bisulfit, vorzugsweise Natriumsulfit
Kennzeichnend für diese Literaturstelle ist die Tat- oder Natriumbisulfit in Gegenwart von Natronlauge sache, daß die Kondensationsprodukte bei ziemlich im alkalischen Bereich bei pH-Werten zwischen etwa niedriger Temperatur, nämlich zwischen 80 und 11 und 15, vorzugsweise 12 und 14, in Rührdruck-
gefäßen miteinander reagieren läßt. Grundsätzlich läßt sich als alkalisch reagierendes Medium außer Natronlauge auch jede andere beliebige Base verwenden, doch bringt das gewöhnlich keine Vorteile.
Als sogenannte Formaldehyd abgebende Mittel werden solche verwendet, die bei den herrschenden Temperaturbedingungen den Formaldehyd wieder abspalten, und sind beispielsweise Formaldehydderivate wie Paraformaldehyd oder, und das in bevorzugter Weise, Formaldehyd-Bisulfit-Kondensationsprodukte. Wenn solche verwendet werden, muß, damit das definitionsgemäße Verhältnis gewahrt bleibt, durch Zugabe von weiterem Bisulfit bzw. weiterem Formaldehyd das gewünschte Verhältnis eingestellt werden.
Die Mengenverhältnisse der Reaktionskomponenten liegen in den definitionsgemäßen Grenzen. Besonders günstige Eigenschaften hinsichtlich der von den erfindungsgemäß hergestellten Mitteln bewirkten Dispersionsstabilität erhält man dann, wenn die Molverhältnisse von Phenol zu Formaldehyd zu Sulfit zu NaOH in den Grenzen liegen, die Verhältnissen zwischen 1 :(2,5 bis 3): (0,65 bis 0,80): (0,18 bis 0,25) entsprechen. Genau dieselben günstigen Verhältnisse erhält man dann, wenn die Verhältnisse bei etwa 1: etwa 1,3 : etwa 0,54:0,13 betragen. Diese günstigen Verhältnisse werden durch nachfolgende Strukturschemata realisiert. Hierbei drückt Schema 1 das erstere und Schema 2 das letztere genannte Verhältnis aus.
Schema 1
— Ph — Fo — Ph — Fo — Ph — Fo —
Fo
SO3H
Schema 2
-Ph-Fo-O-Fo-Ph-Fo-O-Fo-Ph-Fo-O-Fo
35
Fo
Fo
Fo
OH
40
SO3H SO3H
(oder Fo-SO3H)
(Hierbei bedeutet Ph einen Phenolrest und Fo eine CH2-BrUCkC)
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Dispergiermittel sind in ihren Eigenschaften hinsichtlich der Stabilität von Farbstoffzubeieitungen, insbesondere für Küpen- und Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet. Besondere Bedeutung haben diese Dispergiermittel bei der Formulierung von Farbstoffzubereitungen, die Dispersionsfarbstoffe enthalten. Eine derartige Farbstoffzubereitung wird in an sich bekannter Weise hergestellt, z. B. indem man 2 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gewichtsprozent der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel mit 10 bis 55, vorzugsweise etwa der doppelten bis vierfachen Menge an Farbstoff, etwa 10 bis 20 Teilen eines Glykols oder eines anderen Wasserriickhaltemittels anteigt. Anschließend stellt man z. B. einen pH-Wert von etwa 9 mit einer verdünnten Säure ein, vorzugsweise mit Schwefelsäure oder Essigsäure, und füllt dann mit Wasser auf 100% auf. Die Mischung wird anschließend z. B. in einer Glasmühle oder einem anderen Dispergiergerät auf die nötige Feinheit angerieben, wobei die Mahltemperatur zwischen 20 und 900C liegen kann. Eine derartige Dispersion besitzt eine hervorragende Alterungs- und Temperaturstabilität.
Die Färbungen und auch Drucke, die mit Farbstoffzubereitungen, welche die erfindungsgemäß hergestellten Mittel enthalten, erhältlich sind, zeichnen sich durch eine hervorragende Brillanz und Egalität aus. Insbesondere hat man gute Erfahrungen bei den Thermosolprozessen, wie sie beispielsweise beim Färben von Synthesefasern üblich sind, gemacht.
Die Durchführung der Färberei im einzelnen bedarf an dieser Stelle keiner Erläuterung, da diese Allgemeingut der einschlägigen Fachleute sind.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Herstellungsbeispiele
Beispiel )
94 Teile = 1 Mol Phenol, 128 Teile = 1,3 Mol Formaldehyd 30%ig, 67 Teile = 0,54 Mol Natriumsulfit (wasserfrei), 10,5 Teile = 0,13 Mol Natronlauge 50%ig und 106 Teile Wasser werden bis zur Bildung einer klaren Lösung verrührt. Die Lösung wird in einem Autoklav in 4 Stunden auf eine Temperatur von 140 C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen des Ansatzes auf 80 C werden nochmals 203 Teile Wasser zugegeben. Die Lösung zeigt sowohl im alkalischen Bereich, wie auch nach der Neutralisation mit Schwefelsäure sehr gute Dispergiermittieleigenschaften.
Beispiel 2
94 Teile = 1 Mol Phenol, 250 Teile < 2,5 Mol Formaldehyd 30%ig, 84 Teile = 0,67 Mol Natriumsulfii (wasserfrei), 16 Teile = 0,2 Mol Natronlauge 50%ig und 500 Teile Wasser werden im Autoklav innerhalb von 2 Stunden auf eine Temperatur vor. 150" C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Dieses Kondensationsprodukt stellt in Form der wäßrigen Lösung oder nach Sprühtrocknung ein gutes Dispergiermittel dar.
Beispiel 3
94 Teile Phenol, 280 Teile = 2,8 Mol Formaldehyd 30%ig, 100 Teile ^ 0,81 Mol Natriumsulfit (wasserfrei) und Iv.:. Teile =£ 0,25 Mol Natronlauge 50%ig werden iii 'OC Teile Wasser gelöst. Der Ansatz wird im Autoklav innerhalb von 2Stunden auf eine Temperatur von 1400C gebracht und 4 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlung auf 8O0C und anschließender Sprühtrocknung erhält man ein gutes Dispergiermittel Tür Farbstoffe.
Beispiel 4
Eine Lösung von 94 Teilen ^ 1 Mol Phenol, 250 Teilen = 2,5 Mol Formaldehyd 30%ig, 84,5 Teilen = 0,67MoI Natriumsulfit (wasserfrei) und 16Tei-" len £= 0,2 Mol Natronlauge 50%ig in 500 Teilen Wasser wird im Autoklav innerhalb von 4 Stunden auf eine Temperatur von 1700C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur durchkondensiert. Die Lösung zeigt sowohl im alkalischen Bereich, als auch nach Neutralisation mit Schwefelsäure und anschließender Sprühtrocknung gute Dispergiermitteleigenschaften.
Beispiel 5
94 Teile ^ 1 Mol Phenol, 280 Teile = 2,8 Mol Formaldehyd 30%ig, 114 Teile = 0,91 Mol Nalriumiulfit (wasserfrei), 19,6 Teile = 0,25MoI Natronlauge 50%ig und 187 Teile Wasser werden in einem Autoklav innerhalb von 2 Stunden auf eine Temperatur von 140° C aufgeheizt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlen auf 8O0C wird der Ansatz reit 380 Teilen Wasser verdünnt und anschließend sprühgetrocknet. Das erhaltene Produkt zeigt sehr gute Dispergiereigenschaften.
Anwendungsbeispiele
Beispiel 6
9 Teile Dispergiermittel, hergestellt nach Beispiel 1 durch alkalische Kondensation bei 140eC im Autoklav aus 1 Mol Phenol, 1,3 Mol Formaldehyd, 0,54 Mol Natriumsulfit (Na2SO3) und0,13 Mo! NaOH werden mit 18 Teilen Disperse Blue 94 nach Beispiel 2 gemäß DT-PS 1228 585 (100%ig). 10 Teile Glykol und etwas Wasser angeteigt. Sodann wird mit 10%iger H2SO4 auf pH 9 umgestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Die Mischung wird anschließend 15 Stunden in der Glasmühle angerieben. Man erhält eine sehr feinteilige Dispersion mit hervorragender Alterungsund Temperaturstabilität.
30 Beispiel 7
9 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 150 C im Autoklav aus 1 Mol Phenol, 2,5 Mol Formaldehyd, 0,67 Mol Natriumsulfit (Na2SO3) und 0,2 Mol NaOH werden mit 18 Teilen Disperse Blue 94 nach Beispiel 2 gemäß DT-PS 1228 585 (100%ig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt. Die Mischung wird mit 10%iger H2SO4 auf pH 9 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Es folgt eine 15stündige Anreibung in der Glasmühle. Es resultieren sehr feinteilige Dispersionen mit hervorragender Alterungs- und Temperaturstabilität.
(100%ig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt. Die Mischung wird mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Eine 15stündige Anreibung in der Glasmühle schließt sich an. Man erhält feinteilige Dispersionen mit guter Alterungs- und Temperaturstabilität.
Beispiel 10
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 140"C im Autoklav aus 1 Mol Phenol, 2,8 Mol Formaldehyd, 0,91 Mol Natriumsulfit (Na2SO3) und 0,25 Mol NaOH werden mit 20 Teilen Disperse Red 80 gemäß Beispiel 1 der DT-PS 1069 114 (100%ig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt, anschließend mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Nach der Standardanreibung in der Glasmühle erhält man extrem feinteilige Dispersionen mit guter Alterungs- und Temperaturstabilität.
Beispiel 11
20 Teile Dispergiermittel, hergestellt wie im Beispiel 6 oder 9 beschrieben, werden mit 40 Teilen eines 50%igen Preßkuchens des Farbstoffs CJ Disperse Yellow 64 (Erg.-Bd., S. 185) der Formel
Beispiel 8
45
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 140 C, im Autoklav, aus 1 Mol Phenol, 2,8 Mol Formaldehyd, 0,81 Mol Natriumsulfit (Na2SO3) und 0,25 Mol NaOH werden mit 20 Teilen Disperse Red 80 gemäß Beispiel 1 der DT-PS 1 069 114 (100%ig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt. Die Mischung wird mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Um eine hohe Feinverteilung zu erhalten, wird anschließend eine 15stündige Anreibung in der Glasmühle durchgeführt. Die erhaltenen Dispersionen zeichnen sich durch extreme Alterungs- und Temperaturstabilität aus.
Beispiel 9
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 170°C im Autoklav aus 1 Mol ,65 Phenol, 2,5 Mol Formaldehyd, 0,67 Mol Natriumsulfit (Na2SO3) und 0,2 Mol NaOH werden 20 Teilen Disperse Red 80gemäß Beispiel 1 der DT-PS 1 069 114
(Bromhydroxychinophthalon)
und 40 Teilen Wasser angeteigt und in einer Sandmühle oder Kugelmühle vermählen, bis der Dispersionsgrad den üblichen Feinvcrteilungsprüfungen (Filtertest, vgl. Schlottmann, Textil-Praxis, Januar 1957, S.63, und Zentrifugentest, vgl. Richter und Vescia, Melliand-Textilberichte, 6 [1965], S.622) genügt. Die so hergestellte Dispersion wird über einen Zerstäubungstrockner bei Eingangstemperaturen des Trägergases von etwa 150 bis 250° C zu einem Pulver getrocknet, das durch einfaches Einrühren in Wasser eine Dispersion von sehr gutem Dispersionsgrad ergibt und für Färbungen und Drucke auf Polyestergewebe geeignet ist.
Beispiel 12
20 Teile Dispergiermittel, hergestellt wie im Beispiel 6 beschrieben, werden mit 50 Teilen eines 40%igen Preßkuchens des Farbstoffs CJ Disperse Red 91 gemäß Beispiel 3, DT-PS 1 209 680 (Erg.-Blätter, S. 151) und 30 Teilen Wasser verrührt und nach Einstellen der Dispersion auf pH 8 in einer Kugelmühle dispergiert. Nach Erreichen des erforderlichen Dispersionsgrades wird über einen Zerstäubungstrockner getrocknet. Das so erhaltene Pulver bildet beim Einrühren in Wasser eine Dispersion von
sehr hohem Dispersionsgrad aus und ist für Färbun- mischt und über eine Sandmühle vermählen. Nach
gen und Drucke auf Polyestergewebe geeignet. Erreichen des Tür Küpenfarbstoffe erforderlichen Dispersionsgrades wird die Dispersion über einen Zer-
Beispiel 13 stäubungstrockner getrocknet. Man erhält eine pulver-
5 förmige Zubereitung, die durch einfaches Einrührer
15 Teile Dispergiermittel, hergestellt wie im Bei- in Wasser eine Dispersion von sehr gutem Feinspiel 6 beschrieben, werden mit 15 Teilen des verteilungsgrad ergibt und für Färbungen und Drucke 100%igen Farbstoffs CJ 59 825 (CJ Vat Green) ver- auf Baumwollgewebe geeignet ist.

Claims (2)

120 C, erhalten werden und daß dabei vorzugsweise Patentansprüche - substituierte Phenole zur Anwendung gelangen. Diese Literaturstelle schlägt zwar auch das Phenol
1. Verfahren zur Herstellung von sulfongruppen- selbst als Ausgangsverbindung zur Gewinnung dieser haltigen Pbenol-Formaldehyd-Kondensationspro- 5 Kondensationsprodukte vor hs hat sich jedoch dukten, das auf der bei erhöhter Temperatur ablau- herausgestellt, daß man, falls Phenol selbst verwendet fenden alkalischen Kondensation von Phenolen, wird, bei einer in der genannten Literaturstelle Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mit- genannten,relativ niedrigen Kondensationstemperatur teln, Sulfit und/oder Bisulfit und Natronlauge von etwa 80 bis 12O0C zu Endprodukten gelangt, beruht, und wobei Phenole, Formaldehyd oder io die sich hinsichtlich ihrer Dispergierwirkung nicht Formaldehyd abgebende Mittel, Sulfit und/oder optimal verhalten, d. h., daß sie in ihrer Dispergier-Bisulfit und Natronlauge bei der Kondensation wirkung deutlich schlechter sind als wenn man die im Molverhältnis 1: (1,0 bis 4): (0,3 bis 1,6): (0,05 bevorzugten substituierten Phenole verwendet.
bis 0,5) vorliegen, dadurch gekennzeich- Die Aufgabe, die der Erfindung zugrunde lag,
net, daß man bei der Kondensation als Phenol iS bestand darin, Phenol als Ausgangsstoff verwenden
das Phenol selbst einkondensiert und die Konden- zu können, wobei man vor allem von der Überlegung
sation bei Temperaturen von 125 bis 200° C ausging, daß die Toxizität der· substituierten Phenole
durchführt. im allgemeinen höher hegt als beim Phenol selbst.
2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhal- Zumindest sollte mit solchen neuen Dispergiertenen Kondensationsprodukte als Dispergiermittel. 20 mitteln erreicht werden, daß auch die nut den disper-
gierten Farbstoffen erhaltenen Färbungen noch besser und noch brillanter würden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-
25 Kondensationsprodukten, das auf der bei erhöhter Temperatur ablaufenden alkalischen Kondensation von Phenolen, Formaldehyd oder Formaldehyd abge-
Es ist bekannt, daß man zur Herstellung von benden Mitteln und Sulfit und/oder Bisulfit beruht, pulverförmigen oder teigförmigen Dispersionen un- und wobei Phenole, Formaldehyd oder Formaldehyd löslicher Farbstoffe wie Küpen-, Dispersions- oder 30 abgebende Mittel, Sulfit und/oder Bisulfit und Natron-Pigmentfarbstoffe, unter anderem Dispergiermittel lauge bei der Kondensation im Molverhältnis 1 : (1.0 verwenden kann, die durch Kondensation verschie- bis 4): (0,3 bis 1,6): (0,05 bis 0,5) vorliegen, das dener aromatischer Verbindungen, wie gegebenenfalls dadurch gekennzeichnet ist, daß man bei der Kondensubstituierter Phenole oder Naphthole mit Form- sation als Phenol das Phenol scibst einkondensiert aldehyd und/oder anderen kondensationsfähigen Sy- 35 und die Kondensation bei Temperaturen von 125 bis stemen und nachfolgender oder gleichzeitiger Ein- 200 C durchführt.
führung von Sulfogruppen hergestellt werden. Hierbei Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der
befindet sich in den allermeisten Fällen die Sulfo- erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsprogruppe im aromatischen Kern. Derartige Konden- dukte als Dispergiermittel für Farbstoffe, sationsprodukte erhält man nach der Lehre der 40 In Anbetracht der steigenden Anforderungen, die deutschen Patentschriften 687066 und 701 563, wo von seiten der Praxis an Farbstoffzubereitungen gesie unter anderem auch als Gerbstoffe beschrieben stellt werden, z. B. bei ihrer Anwendung in Kontinuewerden. und HT-Verfahren, bei Pigmentklotzverfahren und
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