DE2301638A1 - Verfahren zur herstellung von phenolformaldehydharzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phenolformaldehydharzen

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DE2301638A1 DE19732301638 DE2301638A DE2301638A1 DE 2301638 A1 DE2301638 A1 DE 2301638A1 DE 19732301638 DE19732301638 DE 19732301638 DE 2301638 A DE2301638 A DE 2301638A DE 2301638 A1 DE2301638 A1 DE 2301638A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
λ30 ι638
Unser Zeichen: Ο.Ζ. 27 965 Ze/IG 6700 Ludwigshafen, 11. 1. 1973
Verfahren zur Herstellung von Phenolformaldehydharzen
Es ist bekannt, daß man zur Herstellung von pulverförmigen oder teigförmigen Dispersionen unlöslicher Farbstoffe wie Küpen-, Dispersions- oder Pigmentfarbstoffe, unter anderem Dispergiermittel verwenden kann, die durch Kondensation verschiedener aromatischer Verbindungen, wie gegebenenfalls substituierter Phenole oder Naphthole mit Formaldehyd und/oder anderen kondensationsfähigen Systemen und nachfolgender oder gleichzeitiger Einführung von Sulfogruppen hergestellt werden. Hierbei befindet sich in den allermeisten Fällen die SuIfogruppe im aromatischen Kern. Derartige Kondensationsprodukte erhält man nach der Lehre der deutschen Patentschriften 687 066 und 701 563, wo sie unter anderem auch als Gerbstoffe beschrieben werden.
Die deutsche Patentschrift 1 130 822 lehrt, daß bestimmte Vertreter dieser Kondensationsprodukte auch als Dispergiermittel angewendet werden können.
Die deutsche Patentschrift 1 178 081 beschreibt derartige Kondensationsprodukte auch als Färbereihilfsmittel.
Ausdrücklich als Färbereihilfsmittel, d.h. Dispergiermittel für in Wasser schwer bis unlösliche Farbstoffe, werden sulfonsäuregruppenhaltige Phenol-Formaldehyd-Kondensate in der DOS 1 469 664 empfohlen.
Diese Literaturstellen lehren gemeinsam, daß die Sulfonsäuregruppen in den Kondensationsprodukten aromatisch gebunden vorliegen.
Die DOS 2 032 926 lehrt die Herstellung und Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensaläonsprodukten als Dispergiermittel für Farbstoffe, in denen die
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Sulfogruppen durch Einwirkung von Sulfiten entstanden, d.b. aliphatisch gebunden sind. Diese Literaturstelle schlägt dabei Molverhältnisse von Phenol : Formaldehyd : Sulfit wie 1 : 1,0 bis 4 : 0,3 bis 1,6 vor.
Kennzeichnend für diese literaturstelle ist die Tatsache, daß die Kondensationsprodukte bei ziemlich niedriger Temperatur, nämlich zwischen 80 und 12O0C, erhalten werden, und daß dabei vorzugsweise substituierte Phenole zur Anwendung gelangen.
Diese literaturstelle schlägt zwar auch das Phenol selbst als Ausgangsverbindung zur Gewinnung dieser Kondensationsprodukte vor. Es hat sich jedoch herausgestellt, daß man, falls Phenol selbst verwendet wird, bei einer in der genannten Literaturstelle genannten relativ niedrigen Konden— sationstempeidnir von ca. 80 bis 1200C zu Endprodukten gelangt, die sich hinsichtlich ihrer Dispergierwirkung nicht optimal verkalten, d.h. daß sie in ihrer Dispergierwirkung deutlich schlechter sind, als wenn man die bevorzugten substituierten Phenole verwendet.
Die Aufgabe, die der vorliegenden Erfindung zugmnde lag, bestand darin, Phenol als Ausgangsstoff verwenden zu können, wobei man vor allem von der Überlegung ausging, daß die Toxizität der substituierten Phenole im allgemeinen höher liegt als beim Phenol selbst.
Zumindest sollte mit solchen neuen Dispergiermitteln erreicht werden, daß auch die mit den dispergierten Farbstoffen erhaltenen Färbungen noch besser und noch brillanter würden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sulfogruppenhaltigen Phenol-Formald ehyd-Kondensationsprodukten, das auf der bei erhöhter Temperatur ablaufenden alkalischen Kondensation von Phenolen, Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln und Sulfit und/oder Bisulfit beruht, und wobei Phenole, Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Mittel, Sulfit und/oder Bisulfit und Natronlauge bei der
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Kondensation im Molverbältnis 1 s (1,0 bis 4) : (0,3 bis 1,6) : (0,05 "bis 0,5) vorliegen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man bei der Kondensation als Phenol das Phenol selbst einkondensiert und die Kondensation bei Temperaturen von 125 bis 2000C durchführt.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Kondensatinnsprodukte als Dispergiermittel für Farbstoffe.
In Anbetracht der steigenden Anforderungen, die von Seiten der Praxis an FarbstoffZubereitungen gestellt werden, z.B. bei inrer Anwendung in Kontinue- und HT-Verfabren, bei Pigmentklotzverfahren und auch bei der Herstellung der Dispergiermittel, mußten solche entwickelt werden, die eine sehr feohe stabilisierende Wirkung besitzen. Die gemäß dem Stand der Technik bekannten Verbindungen besitzen, zumindest soweit sie aus früherer Zeit stammen, nur eine geringe Wirksamkeit, oder soweit sie die letztgenannte Literaturstelle lehrt, leiten sich außerdem von recht teuren und schwer zugänglichen Ausgangskomponenten bzw. von solchen ab, deren Toxizität im Zuge der heutigen Umweltschutzgesetzgebungen in vielen Ländern der Erde nicht mehr ganz unbedenklich ist.
Die erfindungsgemäße Herstellung der Dispergiermittel beruht auf einer an sich bekannten Reaktion und geschieht in der Weise, daß man z.B. bei Konzentrationen zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent Trockensubstanz und bei Temperaturen zwischen 125 und 2000C, vorzugsweise 140 und 1600C, in einer Zeit von ca. 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden unter heftiger Bewegung, z.B. Rühren, Phenol, Formaldehyd oder Formaldehyd abgebendes Mittel und Sulfit und/oder Bisulfit, vorzugsweise Natriurasulfit oder Natriumbisulf it in Gegenwart von Natronlauge im alkalischen Bereich bei pH-Werten zwischen ca. 11 und 15, vorzugsweise 12 und 14» in Rührdruckgefäßen miteinander reagieren läßt. Grundsätzlich läßt sich als alkalisch reagierendes Medium außer Natronlauge auch jede andere beliebige Base verwenden, doch bringt das gewöhnlich keine Vorteile.
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Als sogenannte Formaldehyd abgebende Mittel werden solche verwendet, die bei den herrschenden Temperaturbedingungen den Formaldehyd wieder abspalten, und sind beispielsweise Formaldehyd derivate wie Para-f ormaldehyd oder, und das :.n bevorzugter Weise* Formaldehyd-Bisulfit-Kondensationsprodukte. Wenn solche verwendet werden, muß, damit das definitionsgemäße Verhältnis gewahrt bleibt, durch Zugabe von weiterem Bisulfit bzw. weiterem Formaldehyd das gewünschte Verhältnis eingestellt werden.
Die Mengenverhältnisse der Reaktionskomponenten liegen in den definitionsgemäßen Grenzen. Besonders günstige Eigenschaften hinsichtlich der von den erfindungsgemäß hergestellten Mitteln bewirkten Dispersionsstabilität erhält man dann, wenn die Molverhältnisse von Phenol zu Formaldehyd zu Sulfit zu NaOH in den Grenzen liegen, die Verhältnissen zwischen 1 ; (2,5 bis 3) : (0,65 bis 0,80) : (0,18 bis 0,25) entsprechen. Genaue dieselben günstigen Verhältnisse erhält man dann, wenn die Verhältnisse bei ca. 1 s ca. 1,3 : ca. 0,54 : 0,13 betragen. Diese günstigen Verhältnisse werden durch nachfolgende Strukturschemata realisiert. Hierbei drückt Schema 1 das erstere und Schema 2 das letztere genannte Verhältnis aus.
Schema 1
-Pb -Fo-Ph -Fo-Ph -Fo-
Fo
SO5H
Schema 2
-Pb-Fo-O-Fo-Pb-Fo-O-Fo-Ph-Fo-O-Fo
I t I
Fo Fo Fo
SO3H SO-H OH
(oder Fo-SO3H)
(Hierbei bedeutet Ph einen Phenolrest und Fo eine CH2-Brücke.)
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Dispergiermittel sind in ihren Eigenschaften hinsichtlich der Stabilität von FarbstoffZubereitungen, insbesondere für Küpen- und Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet. Besondere Bedeutung haben diese Dispergiermittel bei der Formulierung von Farbstoff Zubereitungen, die Dispersionsfarbstoffe enthalten. Eine derartige Farbstoffzubereitung wird in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. indem man 2 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gewichtsprozent der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel mit 10 bis 55, vorzugsweise ca. der doppelten bis vierfachen Menge an Farbstoff, ca. 10 bis 20 Teilen eines Glykols oder eines anderen Wasserrückhaltemittels anteigt. Anschließend stellt man z.B. einen pH-Wert von ca. 9 mit einer verdünnten Säure ein, vorzugsweise mit Schwefelsäure oder Essigsäure, und füllt dann mit Wasser auf 100 $> auf. Die Mischung wird anschließend z.B. in einer Glasmühle oder einem anderen Dispergiergerät auf die nötige Feinheit angerieben, wobei die Mahltemperatur zwischen und 9O0C liegen kann. Eine derartige Dispersion besitzt eine hervorragende Alterungs- und TemperaturStabilität.
Die Färbungen und auch Drucke, die mit FarbstoffZubereitungen, welche die erfindungsgemäß hergestellten Mittel enthalten, erhältlich sind, zeichnen sich durch eine hervorragende Brillanz und Egalität aus. Insbesondere hat man gute Erfahrungen bei den Thermosolprozessen, wie sie beispielsweise beim Färben von Synthesefasern üblich sind, gemacht.
Die Durchführung der Färberei im einzelnen bedarf an dieser Stelle keiner Erläuterung, da diese Allgemeingut der einschlägigen Fachleute sind.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1
9 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei HO0C, im Autoklaven, aus 1 Mol Phenol, 1,3 Mol Formaldehyd, 0,54 Mol Natriumsulfit (Na2SO5) und 0,13 Mol ITaOH werden mit 18 Teilen Disperse Blue 94 (100-prozentig), 10 Teilen Glykol und etwas Wasser angeteigt. Sodann wird mit lOprozentiger HpSO. auf pH 9 umgestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Die Mischung wird anschließend 15 Stunden in der Glasmühle angerieben. Man erhält eine sehr feinteilige Dispersion mit hervorragender Alterungsund Temperaturstabilität.
Beispiel 2
9 Teile Dispergiermittel,hergestellt durch alkalische Kondensation bei 1500C, im Autoklaven, aus 1 Mol Phenol, 2,5 Mol Formaldehyd, 0,67 Mol Natriumsulfit (Na2SO5) und 0,2 Mol NaOH werden mit 18 Teilen Disperse Blue 94 (100-prozentig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt. Die Mischung wird mit lOprozentiger H2SO. auf pH 9 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Es folgt eine 15stiinäige Anreibung in der Glasmühle. Es resultieren sehr feinteilige Dispersionen mit hervorragender Alterungs- und Temperaturstabilität.
Beispiel 3
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 14O0C, im Autoklaven, aus 1 Mol Phenol, 2,8 Mol Formaldehyd, 0,81 Mol Natriumsulfit (Na2SO5) und 0,25 Mol NaOH werden mit 20 Teilen Disperse Red 80 (100-prozentig), 10 Teilen Glykol und etwas H2O angeteigt. Die Mischung wird mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. TJm eine hohe Feinverteilung zu erhalten, wird anschließend eine 15stündige Anreibung in der Glasmühle durchgeführt. Die erhaltenen Dispasionen zeichnen sich durch extreme Alterungs- und
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TeiDperaturstabilität.
Beispiel 4
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 1700C im Autoklaven aus 1 Mol Phenol, 2,5 Mol Formaldehyd, 0,67 Mol Natriumsulfit (Na2SO-) und 0,2 Mol NaOH werden mit 20 Teilen Disperse Red 80 (100-prozentig), 10 TeiLen Glykol und etwas HpO angeteigt. Die Mischung wird mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Eine 15stündige Anreibung in der Glasmüble schließt sich an. Man erhält feinteilige Dispersionen mit guter Alterungs- und Temperaturstabilität.
Beispiel 5
10 Teile Dispergiermittel, hergestellt durch alkalische Kondensation bei 1400C im Autoklaven aus 1 Mol Phenol, 2,8 Mol Formaldehyd, 0,91 Mol Natriumsulfit (Na2SO5) und 0,25 Mol NaOH werden mit 20 Teilen Disperse Red 80 (100-prozentig), 10 Teilen Glykol und etwas HgO angeteigt, anschließend mit verdünnter HCl auf pH 8,5 eingestellt und mit H2O auf 100 Teile aufgefüllt. Nach der Standardanreibung in der Glasmühle erhält man extrem feinteilige DipsejsLonen mit guter Alterungs- und TemperaturStabilität.
Beispiel 6
20 Teile Dispergiermittel, Hergestellt wie in Beispiel 1 oder 4 beschrieben, werden mit 40 Teilen enes 50prozentigen Preßkuchens des Farbstoffs und 40 Teilen Wasser angeteigt und in einer SandmühIe oder Kugelmühle vermählen, bis der Dispersionsgrad den üblichen Feinverteilungsprüfungen (Filtertest vgl. Schlottmann, Textil-Praxis Januar 1957, Seite 63 und Zentrifugentest, vgl. Richter und Vescia,
CJ disperse yellow 64 (Erg. Band S. 185)
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Melliand-Texti!berichte 6 (1965) Seite 622) genügt. Die so hergestellte Dispersion wird über einen Zerstäubungstrockner bei EingangsteTDperaturen des Trägergases von etwa 150 bis 25O0C zu einem Pulver getrocknet, das durch einfaches Einrühren in Wasser eine Dispersion von sehr gutem Dispersionsgrad ergibt und für Färbungen und Drucke auf Polyestergewebe geeignet ist.
Beispiel 7
20 Teile Dispergiermittel, hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben, werden mit 50 Teilen eines 40prozentigen Preßkuchens des Farbstoffes OJ disperse red 91 (Erg. Blätter S. 151) und 30 Teilen Wasser verrührt und nach Einstellen der Dispersion auf pH 8 in einer Kugelmühle dispergiert. Fach Erreichen des erforderlichen Dispersionsgrades wird über einen Zerstäubungstrockner getrocknet. Das so erhaltene Pulver bildet beim Einrübren in Wasser ehe Dispersion von sehr hohem Dispersionsgrad aus und ist für Färbungen und Drucke auf Polyestergewebe geeignet.
Beispiel 8
15 Teile Dispergiermittel, hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben, werden mit 15 Teilen des lOOprozentigen Farbstoffs CJ 59 825 (CJ Vat green) vermischt und über eine Sandmühle vermählen. Fach Erreichen des für Küpenfarbstoffe erforderlichen Dispersionsgrades wird die Dispersion über einen Zerstäubungstrockner getrocknet. Man erhält eine pulverförmige Zubereitung, die durch einfaches Einrühren in Wasser eine Dispersion von sehr gutem Feinverteilungsgrad ergibt und für Färbungen und Drucke saf Baumwollgewebe geeignet ist.
409831/0915' ~9~

Claims (2)

  1. - 9 - O.Z. 27 965
    Patentanspruch e
    i\J Verfahren zur Herstellung von sulfogruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, das auf der bei erhöhter Temperatur ablaufenden alkalischen Kondensation von Phenolen, IOrmaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln, Sulfit und/oder Bisulfit und Natronlauge beruht, und wobei Phenole, Formaldehyd oder !formaldehyd abgebende Mittel, Sulfit und/oder Bisulfit und Natronlauge bei der Kondensation im Molverhältnis 1 : (1,0 bis 4) : (0,3 bis 1,6) : (0,05 bis 0,5) vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Kondensation als Phenol das Phenol selbst einkondensiert und die Kondensation bei Temperaturen von 125 bis 2000C durchführt.
  2. 2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhaltenen Kondensationsprodukte als Dispergiermittel.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409831 /0915
DE19732301638 1973-01-13 1973-01-13 Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten Expired DE2301638C3 (de)

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