DE2132403A1 - Dispergiermittel fuer die feinverteilung und stabilisierung von farbstoffen - Google Patents
Dispergiermittel fuer die feinverteilung und stabilisierung von farbstoffenInfo
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Description
von Farbstoffen ':A
Die Anforderungen an den Finish,von Pigmenten und Textilfarbstoff
en, insbesondere Dispersionsfarbstaffen für Syntethetica,
sind in den letzten Jahren durch neue Färbeverfahren erheblich gestiegen. Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung
und die Stabilität der Dispersionen fordert das Färben von Wickelkörpern. " . ■
Da sich die einzelnen Farbstoffe oft erheblich in ihren Eigenschaften,
insbesondere in ihrer Kornverteilung, ihrer Löslichkeitz.B. in Wasser, unterscheiden, ist die Wirksamkeit dor
Dispergiermittel ireist beschränkt auf einzelne Produkte. So gelingt es mit einigen Ligninsulfonaten nicht, eine ausreichende
thermische Stabilität der Dispersionen zu erhalten. Bei anderen Dispergiermitteln stb'rt, daß ihre Wirksamkeit auf
den alkalischen Bero:ich beschrl'r;kt ist oder daß ,-.ie selbst die
Fasern anfärben und so cL-is .Fär-ijou heller Nuancen bthirulörn. Ebenso
gibt es viele Dispargierrni ti:el-, deren Neigung zum Schäumen
den Dispergier- unu j''artOvoi'ga>i3 -beeinträchtigt.
3OQ/1287
— 2 —
Gegenstand der Erfindung ist" die Verwendung von'SuIfobernsteinsäurehalbestern
der allgemeinen Formel ■
A-(X-O)11-CO-B
worin B eine Gruppe der Formel -CH2-CH-COOMe oder-CH-CH9-COOMe
SO3Me
A eine Alkylphenoxygruppe der Formel -0-.
oder eine
Gruppe der Formel
0-(X-O)n-CO-B
X eine Äthylen oder Propylengruppe, R.einen gesättigten Alkylrest
mit 4 bis 14 C-Atomen, Rp und R~ ein Avasserstoffatom oder
einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R. einen gesättigten
Alkylrest mit 6 bis 14 C-A-tomen, η eine ganze Zahl τοη
2 bis 25,■vorzugsweise 3 r 15» ζ eine 'ganze Zahl von 1 bis 9
und Me ein l/asserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein
Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, zum Dispergieren von Farbstoffen.
Die erfindungsgemäß au verwendenden Sulfobernsteinsäureha.lbester
der Formel (1) können erhalten werden, indem man die zugrundeliegenden
ein- oder mehrkernigeii Alkylphenole oxätliylicrt,
die so erhaltenen Oxäthylate· mit Maleinsäureanhydrid zu den I.Ialeinsäurehalbestern
umsetzt und o,n diese dann Alkali- oder i'rdalkalisulfit
addiert.
Als Ausgpngsproduktö eignen sich einkernige Alkylphenole v/io
beispielsweise Octyl-, Ifonyl-, Oodecyl-, O?etradecyl-, Dibutyl-,
309 808/126 7
SAD ORIÖINAL
— "5' —
Dioctyl-, Dinonyl-, Ditetradecyl-, Tributylphenole oder deren
Mischungen sov/ie mehrkernige Alkylphenole (Novolake). Diese werden erhalten durch saure Kondensation von Konoalkylphenolen
mit Formaldehyd im Liolverhältnis 2:1 bis 10:9. Der Formaldehyd
kann als wäßrige Lösung oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden.
Als Katalysatoren können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure,
Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure wegen ihrer leichten Entfernbarkeit bei der wasserentfernung in einer Konzentration
von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird bei Temperaturen von 20 bis 1500C, bevorzugt 80 - 1300C,
unter Stickstoff durchgeführt. Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß abdestilliert v/e.rdcn, zuletzt unter vermindertem
Druck «[ 50 Torr), bis der Wassergehalt- im Harz
weniger als 0,3 c£ beträgt.
Diese Hcvoleike sind mehr oder weniger opröde, klare, in großen
Blöcken gelbbraun gefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen ron
iiiehrkernigen, durch LTethylenbrücken verknüpften Alkylphenolkemen,
Die Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylphenol
zu Formaldehyd. .
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der Kehrkernigen
Alkylphenole erfolgt rät Alkylenoxiden, wie etwa 1,2
Propylenoxyd oder bevorzugt mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise"mit" Alkalihydroxiden oder—alkoxiden als
Katalysatoren bei 100-2000G, bevorzugt bei 140 - 1700C. Die
Menge Alkylenoxid wird so bemessen, 'daß auf jede phenolische Hydroxylgruppe zwischen 2 und 25. Mole Alkylenoxid eingeführt
werden.
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt
Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummethylat oder
-äthylat, die Konsentration soll .bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gew.$
bezogen auf das Phenol bei Beginn der Oxalkylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen mit Propylenoxid
oder bevorzugt Λvhvl· noxid oder LIischlingen von beiden
309808/1267 '
durchgeführt; werden, wobei das Alkylenoxid gasförmig oder
flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit Maleinsäureanhydrid
zu den Maleinsäurehalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 1000G, bevorzugt 40 - 8O0G,
in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0,1 1,0
Gew.fof bezogen auf die G-es am tmi sehung, betragen soll- Da
Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft, in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0,2 - 1,0 atü
Stickstoff oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid
mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Oxalkylat-Hydroxyl-Eiidgruppen
oder nur" ein Teil hiervon, mindestens jedoch
eine, umgesetzt werden.
Die Überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen in die entsprechenden SuIfobernsteinsäurehalbester erfolgt nach Zugabe
von wässrigen Lösungen von Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden-1,0 bis 1,5, bevorzugt
1,05 - 1,1 Mol berechnet alß schwefelige Säure, in Form-von
Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfite bzw. -pyrosulfite eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei
die Di-Salze der SuIfobernsteinsäurehalbester entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 - 85 Gew.^o bezogen auf die
gesamte Lösung bzw. Mischung betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der Sulfobernsteinsäurehalbestersalze und der .
Viskosität der Lösungen. Die Reaktionstemperaturen betragen 20 10O0G, bevorzugt 40 - 8ü°C. ' .
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Dispersionen von Farbstoffen,
die als Dispergiermittel SuIfobernsteinsäurehalbester
von oxalkylierten All^lphenolen der Formel (i) enthalten.
— 5 — 30 9808/ 126 7 "
■ ■ . ' . SAD O&ÖINAL
Für die Herstellung der Dispersionen können die bsi der Herstellung
der Sulfobernsteinsäurehalbester anfallenden 15 - 5Obigen
wässrigen Lösungen direkt verwendet v/erden. Man kann aus diesen .lösungen aber auch vorher das Wasser, etwa durch Sprühtrocknung,
entfernen. Als Farbstoffe eignen sich alle schwerlöslichen
Farbstoffe und Pigmente wie Küpenfarbstoffe und Azofarbstoffe, besonders aber Dispersionsfarbstoffe. Diese Farbstoffe v/erden
als Preßkuchen oder in einzelnen Fällen auch in getrockneter Form
mit den Dispergiermitteln oder deren wässrigen Lösungen mit möglichst wenig Wasser zu einer pumpfähigen Suspension an einem
Dissolver (Schnellrührer mit Sägezahnscheibe) verrührt, v/enn
nötig zur Homogenisierung über eine Korundseheibenmühle oder
ähnliche Kolloidmühlen gegeben und dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von 1-3 mm
in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinverteilung gemahlen. Nach dem Mahlen können ebenso wie beim Anrühren
weitere Zusätze von Baktericiden, Stellmitteln, wie z.B. Zucker, weiteren Dispergiermitteln und Wasser zur Teigendeinstellung
gemacht werden. Zur Pulverherstellung wird ein ge- · eigneter Teig in einem Sprühturm getrocknet und anschließend auf
Typkonforrnität trocken eingestellt.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu FäFb&toffpulver kann in
weiten Grenzen variieren iind beträgt im allgemeinen 0,3 bis 10,
vorzugsweise 0,5-2 Gewichtsteile Dispergiermittel auf ein Teil
Farbstoffpulverβ
Die Dispergiermittel der vorliegenden Erfindung zeigen gegenüber
dem im Fiat Bericht 1013 beschriebenen Dispergiermittel eine deutliche verbesserte Dis ρ e-rgi er wirkung und Farbstärke-Auabeute,
so daß man mit kleineren Mengen an Dispergiermittel zu *
stabilen Dispersionen gelangt. Wegen der Empfindlichkeit mancher Farbstoffe und Fasern im alkalischen Bereich ist es ein erheblicher
Vorteil dieser Dispergiermittel, daß sie im Gegensatz zu den meisten bekannten anionischen Dispergiermitteln neutral
reagieren. Es ist aohdt möglich, damit auch alkaliempfindliche
if e zu verarbeiten. Auch können mit diesen Dispergier-
- 6 309808/126 7
mitteln hergestellte Dispersionen mit anderen empfindlichen, löslichen Farbstoffen z.B. Reaktivfarbstoffen, kombiniert werden.
.Die Dispergiermittel zeigen einen weiteren Vorteil in ihrem
deutlich geringeren Schaumvermögen, das sonst den Dispergiervor- gang
erheblich stören könnte. Ebenso ist ihr Vermögen, Textlien
allein anzufärben, sehr gering. Ein weiterer wichtiger Vorteil gegenüber bekannten Dispergiermitteln liegt in dem sehr gute
Metzverhalten der erfindungsgemäßen Dispergiermittel in der • heißen Färbeflotte, wie es sich aus denJTetzzeiten nach DIlT
53901 bei 20° und 7O0O ergibt. In Gegenwart anderer Dispergier-.
mittel ist in vielen Fällen auch das Benetzen als Pulver beim Anrühren
bei Zimmertemperatur verbessert. Alle diese V/irkungen
sind spezifisch und schwanken von Farbstoff zu Farbstoff, so daß die folgenden Beispiele die Erfindung nur erläutern können,
w ohne alle Möglichkeiten auszuschöpfen. Die Beispiele zeigen die
Überlegenheit dieser Verbindungen sowohl in Bezug auf ihr Dispergiervermögen, ihre stabilitätsverbessernden Eigenschaften
und das geringere Anschmutzen der Faser.
In den folgenden Beispielen A und B ist zuerst die Herstellung
der später als Dispergiermittel geprüften Verbindungen beschrieben. ! - __..."'".
Beispiel A . .
(SuIfobernsteinsäurehalbester von'oxalkylierten einkernigen
Alkylphenolen).
1 Mol Alkylphenol wird mit η Molen Äthylenoxid in Gegenwart eines.
Alkalikatalysators oxalkyliert und danach mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid unter Eühren bei 50 - 800C quantitativ umgesetzt. Hach
dem Verdünnen mit Wasser v/erden 1,05 - 1,1 Mol Natriumsulfit als
wässrige Lösung bei 40 - 800C innerhalb 15 Minuten bis 2 Stunden
eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar
wasserlöslich geworden ist. Die Menge des insgesamt zugesetzten Wassers beträgt zwischen 50 und 85 Gew.jS der Endlösung.
Die Ausbeute ist quantitativ.
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen in der folgenden
Tabelle"hergestellt:
30 9 808/1267
6AD ORIGINAL
O CD OO O
Sub stanz Nr. |
Ausgangsphenole Art |
Mol | Ethy lenoxid Mol |
Malein säurenan hydrid Mol |
Maleinsäurehi Berechnungs index 25 |
ilbeste Säure gef. |
r zahl ber. |
Mol2 |
1 | 2,4,6 Trligjjggja■ | 1 | 7 | 1 | - | - | - | 1,1 |
2 ! | Monononylph enol | 1 | 5 | 1 | 1,5008 | 120 | 104 | 1,1 |
.5 | Mononony!phenol | 1 | 9 | 11 | 1,4941 | 88 | 78,4 | 1,1 |
4 | Dinonylphenol (20$ Mononony1) |
1 | 6 / | ι | 1,4951 | 82,4 | 80,7 | 1,1 |
3 | K | 1 | 8\ | 1 . · | 1,4929 . | 74,0 | 71,7 | 1,1 |
6 | t! | 1 | 10) | 1 | 1,4905 | 63,5 | 62,6 | 1,1· |
ι | . H | 1 | 12 | 1 | 1,4875 | 58,5 | '57,5 | 1,1 ■ |
8 | H | 1 | 1!5 | ■ ι | 1,4852 | ■ 50,6 | 50,8 | 1,1 |
7132403
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten mehrkernigen
Alkylphenolen) o
a) Novolakhersteilung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden.bei Raum- ·
temperatur vermischt und nach Zusatz von 0,55 Grevr,% konz.
HCl (D 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4 Stunden bei 95 1060C
unter Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei 20 - .2
Torr. .- .
b) Oxalkyli erung und Sulfob ernst eins äurehalbe st er-Hers t ellung
1 Mol Hovolak wird mit 0,2 Gew. ^ ITaOH bezogen auf EOvolak
bei 140 - 17O0C mit (z + 1)n Molen Äthylenoxid oxalkyliert,
. mit ζ + 1 oder weniger Holen Maleinsäurehalbester verestert und die entstandenen Maleinsäurehalbester mit Hatriumsulfit
zu dem entsprechenden Sulfobernsteinsäureiialbestersalz analog
Beispiel A umgesetzt.
Die so erhaltenen Verbindungen sind in der Tabelle B zusamrnen-■
gestellt.
309808 M 267 Sad ofilG,NAL
O CD OO
SllV.-i-ov,, \- ^1 |
Ausgan | r-» c η ^ ^ | ζ | OH * | -H | MoI | Äthylen oxid Mol |
Malein säurean hydrid KoI |
Mal eins ^25 |
aäurehalbester SZ |
ber. | Na2SO, |
R4 | : I | 1 | Z | 1 | gef. | Mol | ||||||
H4 | 1 | 1 | • | |||||||||
CK1 o | 1 | 1 | 6 | 2 | 1,5153 | 122,5 | ||||||
9 | *· | ι | 1 | 12 | 2 | 1,5078 | 137,0 | 95,4 | 2,2 | |||
**, | 2 | 1 - | 12 | 1 | 1,5025 | 96,7 | 50,7 | 2,2 | ||||
•t ■; | U | 2 | 1 | 21 | 2 | 1,4987 | 5ο,8 | 70,8 | ■1,1 | |||
12 | '! | 2 | 1 | 6" ' | 3 | 1,5252 | 79,2 | 135,8 | 2,2 | |||
13 | tt | 2 | i | Q | -τ; | 1,5208 | 144,0 | 122,3 | 3,3 | |||
;l | 2 | i | 12 | 1,5156 | 126,3 | - | 3,3 | |||||
15 | tt | — | 1 | 18 | 5 | 1,5098 | - | 94,8 | 3,3 | |||
16 | ΐϊ | 3 | 1 | 21 | 3 | 1,5075 | 97,2 | 88,4 | 3,3 | |||
17 | tt | 3 | 1 | 18 | 2 | 1,5089 | 99,1 | 67,2 | 3,3 | |||
18 | •t | 3 | 1 | 9 | 4 | 1,5254 | 67,8 | 131,0 | 2,2 | |||
19 | t; | 5 | 1 | 12 | 4 | 1,5222 | 141,0 | 121,5 | 4,4 | |||
20 | tt | 3 | ι | 15 | 4 | 1,5190 | 123,0 | 116,5 | 4,4 | |||
21 | t? | S | 1 | 18 | ι« M- |
1,5168 | 113,5 | 106,4 | 4,4 | |||
22 | tt | 21 | 4 | 1,5129 | 108.. 8 | 100,0 | 4,4 | |||||
25 | 54 | 9 | r,5iii | 107,0 | 94,4 | 4,4 | ||||||
24 | 101,0 | 9,9 |
K) LO
-£- O CO
Pur die Ausprüfung der nach den beiden Beispielen Ä und B hergestellten
Dispergiermittel wurde das Vergleichsprodukt A herangezogen, das nach der im PIAT Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift
aus Kresol, ^-Naphthol-o-sulfonsaure, Natriumsulfit und
Formaldehyd hergestellt vnirde. Zur einheitlichen Charakterisierung
des pispergiervermögens wurden dabei die folgenden Prüfverfahren
benutzt:
Prüfverfahren 1
Eine 0,2 ^ige Lösung des Leukotetraschwefelsäureestersalzes des
^,^'-Dichlorindanthrenazins wird unter intensivem Rühren mit
Schwefelsäure und Nitrit zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff
ausfällt. Durch die Gegenwart von Versuch zu Versuch wachsenden Mengen der zu prüfenden Dispergiermittel wird der Farbstoff mehr oder weniger gut dispergiert. Die dafür nötige Menge
läßt sich z.B. an Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion auf einem Weißbandfilter) oder unter dem Mikroskop leicht ermitteln
und mit anderen Dispergiermitteln vergleichen.■ Läßt man die Dispersionen, insbesondere bei erhöhten Temperaturen
stehen und kontrolliert sie nach längerer Zeit noch einmal, so erhält man Einblick in das Stabilitätsverhalten der Dispergiermittel.
Das hier angeführte Prüfverfahren verläuft bei einem pH-Wert von
1 - 2. . ■ ·
Prüfverfahren 2
entsprechende Prüfung der Dispergiermittel im alkalischen Ber-uicli bei pH 11-12 wird durch die Verseifung des im Beispiel
der Englischen Patentschrift 998 917 genannten Farbstoffes, dein
Kupplungsprodukt von 2-Bromanilin-4ß-hydroxyäthylsulfonschwefcl·*
auf Diphenylaniin durchgeführt.
-11 -
30 9 808/1267
ν -ftf Λ
Prüfverfahren 3
Im neutralen Bereich bei pH 6 - 7 kann man die Dispergiermittel
prüfung durch -die Kupplung des Diazoniumsalzes des 2-MethyI-5-chlor-anilin
auf ß-Oxynaph.thoesäure-2-methylanilid ebenfalls
in Gegenwart unterschiedlicher Dispergiermittel prüfen.
Prüfverfahren 4
Für vergleichende Mahlversuche werden ca. 4 g Farbstoff, mit dem
zu prüfenden Dispergiermittel, Wasser und 50 g Sill-Quarzitperlen
1 mm 0 mit einem 2-Scheibenrührer ähnlich den üblichen Rührern
in Rührwerksmühlen in einem kleinen Zylinder mit einem Laborrührmotor unter Kühlung gemahlen. Der Fortschritt der Feinverteilung
wird in regelmäßigen Abständen durch Auslauf-Filterproben und mikroskopische Untersuchung verfolgt und nach einer
5-Punkte-Skala beurteilt (1 = sehr schlecht, 5 = sehr gut).
Die Lagerstabilität kann man nach Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoffkonzentration, Lagern der Proben bei 50 C
im Trockenschrank und Wiederholung der Auslaufproben nach z.B.
1, 3 und 6 Wochen Lagerung beurteilen.
In den folgenden Tabellen ist als Versuchsergebnis der Prüftest 1-3 das Verhältnis von Farbstoff zu Dispergiermittel angegeben,
bei dem man gerade eine vollständige Dispergierung des Farbstoffes, d-.h. den völligen Auslauf auf der Filterprpbe erreicht.
Für das Prüfverfahren 4 wird die Güte der Dispersion nach der angegebenen Mahlzeit von höchstens 3 Stunden beschrieben.
Die oberflächenaktiven Eigenschaften der benutzten Dispergiermittel
sind in den folgenden vier Spalten aufgeführt. Die Oberflächenspannung wurde in einer 0,5 /bigen wässrigen Lösung
nach der Ringabreißmethode bestimmt.
Die Netzzeit nach DIN 53901 gibt die Zeit bis zum Untersinken
eines trockenen Baumwollscheibchens in einer 0,2 ^igen Lösung
des Dispergiermittels bei 20° und 70°C an.
Das Schäumvermögen wurde nach DIN Entwurf 53902 (Ross-Mills Verfahren)
ebenfalls bei einer Konzentration von 0,2 fo gemessen,
- 12: 30 9 808/1267
j,
Bas Eipgeteäs Mit in ύ©η läfeeiien aüfeh die gaffeirn 0 -
.0 ^ teslii Söia^fmreaii^©g!o5 1
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309800/1267
CjD CP O
Prüfverfahren Nr. | 1:>2 ..' | UP, 4 | zeit ■ (h) |
\ | 4 : Dispersions^· gUte |
spannung | 2·0% | 9 | 70°q : | 2 | |
Substanz | 2 2 Farbstoff dispergiermittel |
1:0,5 | l:o,4 | 2 | \ 1 | braucfeber | - | ||||
VergleichsproQukt A | Uz ■ | 1:0,5 '. | 1:0,4 | 2 | 1 ι | SUt | 21 | 7 I | 6 | ■ :2 | |
Substanz Nr. 1 | 1?1 | 1:0,5. | 1:0,4 | 2 | 11 ■ | gut | 32 ; | ^o | 70 | .1 | |
Substanz Mr, 2 | 1:0,5, | 1:1 | 1:0,,A- ■ | 2 ' j | 2 i | gut | 39 | S5 | 25 | 1 | |
Substanz Nr, 2 ; | 1:0,5 | 1:1 | 1:0,4 | 2 ; | 2 | brauGhbar ' | ' 22 | 120 : | ,25 | „2 | |
Substanz Nr, 4 | 1:0,5 | 1:1 | 1:0,25 | 2 : | gut | 24 Λ | ifp ;■ | ^P: | 2 *^ | ||
Substanz Nr, 5 ,: | ■1:Q,.5- | 1:1 | 1:0,4 | 2 :' | gut ; | 29 i | ,190 ; | 40 i | * ■ » | ||
Substanz Nr. β | 1:0,5 | 1:1 | 1; 0,6 | .2 .' ' | fast ;gu1? | 28 [ | 1^2 j. | 4 · | |||
Substanz Nr. 7 ' | 1:0,5 | 1:1 | UO/12 ; | 3/ ; | gut | 35 | .24p | 2 | |||
Substanz Nr. 8 | l:-0,5 | 1:1 | 1:0,1,2 : | Q,$ ! | gUt ; | ■ 41 . | l§0 | '^5! | ,2 | ||
Substanz Nr. 9 | 1:0,5 | 1:1 | U0,S5 ; | 2 : | ^Ut : | 42 ; | ■6|5' | ,1 | |||
Substanz Nr, 10 | 1:0,5 | 1:0,1 | 1; 0/1.2 | ß ; | gUt ■ ; | 2-a | .τ '·■ | ■96 : | (Q ' | ||
Substanz Nr. 11 | 1:1,5 | 1:1,5 | U0^;07 | ' , 90: | •P | ||||||
Substanz Nr, 12 | 1;IO,5 | 1:1 '. | U0,O7 | ■gut | , 41 | : | |||||
Substanz Nr, 12 | 1:^5 | 1:1 | UP, 13 | ;SUt ' ■ ; | .42 | 4^0 | :0 W | ||||
Substanz Nr, 1.4 | UQ,5 | 1:1 | 1;P,O7 / | ,'gUt | 29 | 1P2 | 0 ^J | ||||
Substanz. Nr, 15 | 1 *0,5 | 1:1 | 1:0,12 | €Ut | ■39 | 127 | ο · ■& | ||||
Substanz Nr, 1β | I;P,5. | gut · , | .29 | 2IP | |||||||
Substanz Nr. 17 | IjP* 5 | ||||||||||
» | I | j | Φ- | ~ : gjT ~ | j | CSt | tr* | Cp | O | to | Q | ί | ί | ! | |
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Claims (2)
- Pat ent ans paletteworin B eine Gruppe ü&x Formel -CH^OH-OOOMe öfler -GH-CH2-COOIIgJHeA eine Alkylphenoxygruppe der Formel -O-^f ^ oder eineE2Gruppe der Formel0-(Z-O)n-CO-BX eine Äthylen oder Propylengruppe, E^ einen gesättigten Alkylrest mit 4 Ms 14 C-Atomen, Ep und E^ ein Vasserstoffatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 "bis 14 C-Atomen, E, einen gesättigten Allgrlrest mit 6 Isis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 Ms 25, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und Me ein wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Iquivalent Erdalkalimetallatom "bedeutet, zum Feinverteilen und Dispergieren von Farbstoffen und Pigmenten,
- 2. Dispersionen von Farbstoffen .und Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie Sulfobernsteiiisäurehalbester gemäß Anspruch 1 enthalten.309808/1267
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FR7223799A FR2143940B1 (de) | 1971-06-30 | 1972-06-30 |
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