DE2132403C3 - Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten - Google Patents

Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten

Info

Publication number
DE2132403C3
DE2132403C3 DE2132403A DE2132403A DE2132403C3 DE 2132403 C3 DE2132403 C3 DE 2132403C3 DE 2132403 A DE2132403 A DE 2132403A DE 2132403 A DE2132403 A DE 2132403A DE 2132403 C3 DE2132403 C3 DE 2132403C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
dispersants
substance
well
pigments
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2132403A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2132403B2 (de
DE2132403A1 (de
Inventor
Max Dipl.-Chem. Dr. Grossmann
Karl-Hermann Dipl.-Chem. Dr. List
Heinz 6374 Steinbach Uhrig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE785703D priority Critical patent/BE785703A/xx
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2132403A priority patent/DE2132403C3/de
Priority to NL7208667.A priority patent/NL166969C/xx
Priority to CH962872A priority patent/CH561266A5/xx
Priority to IT26373/72A priority patent/IT956935B/it
Priority to JP6418472A priority patent/JPS5653028B1/ja
Priority to GB3051572A priority patent/GB1394682A/en
Priority to CA146,012A priority patent/CA971705A/en
Priority to US00267646A priority patent/US3775056A/en
Priority to BR4256/72A priority patent/BR7204256D0/pt
Priority to FR7223799A priority patent/FR2143940B1/fr
Publication of DE2132403A1 publication Critical patent/DE2132403A1/de
Publication of DE2132403B2 publication Critical patent/DE2132403B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2132403C3 publication Critical patent/DE2132403C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/12Sulfonates of aromatic or alkylated aromatic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621Compounds without nitrogen
    • D06P1/622Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/626Sulfocarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

oder eine Gruppe der Formel
0-(X-O)n-CO-B
oder daß sie selbst die Fasern anfärben und so da: Färben heller Nuancen behindern. Ebenso gibt e viele Dispergiermittel, deren Neigung zum Schäumet den Dispeigier- und Färbevorgang beeinträchtigt.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung voi Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Forme
A-(X-O)n-CO-B
worin B eine Gruppe der Formel
— CH, — CH — COOMe
SO3Me
■5
35
X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R., einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 25, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimelallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, als Dispergiermittel zum Feinverteilen und Stabilisieren von Farbstoffen und Pigmenten.
Die Anforderungen an den Finish von Pigmenten und Textilfarbstoffen, insbesondere Dispersionsfarbstoffen für Synthetica, sind in den letzten Jahren durch neue Färbeverfahren erheblich gestiegen. Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität der Dispersion fordert das Färben von Wickelkörpern.
Da sich die einzelnen Farbstoffe oft erheblich in ihren Eigenschaften, insbesondere in ihrer Kornverteilung, ihrer Löslichkeit z. B. in Wasser, unterscheiden, ist die Wirksamkeit der Dispergiermittel meist beschränkt auf einzelne Produkte. So gelingt es mit einigen Ligninsulfonate!! nicht, eine ausreichende thermische Stabilität der Dispersionen zu erhalten.
Bei anderen Dispergiermitteln stört, daß ihre Wirksamkeit auf den alkalischen Bereich beschränkt ist
oder
CH-CH, — COOMe
SO3Me
A eine Alkylphenoxygruppe der Formel
oder eine Gruppe der Formel
O — (X — O)n -CO-B
X eine Äthylen oder Propylengruppe. R1 einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, als Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfobernsteinsäurehalbester der Formel (1) können erhalten werden, indem man die zugrunde liegenden ein- oder mehrkernigen Alkylphenole oxälhyliert, die so erhaltenen Oxälhylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese dann Alkali- oder Erdalkalisulfit addiert.
Als Ausgangsprodukte eignen sich einkernige Alkylphenole wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Dibutyl-, Dioctyl-, Dinonyl-, Ditetradecyl-, Tributylphenole oder deren Mischungen sowie mehrkernige Alkylphenole (Novolake). Diese werden erhallen durch saure Kondensation von Monoalkylphenolen mit Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 bis 10:9. Der Formaldehyd kann als wäßrige Lösung oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden.
Als Katalysatoren können Mincralsäuren, wie Schwefelsäure. Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure, wegen ihrer leichten Entfernbarkeil bei der Wasserentfernung in einer Konzentration von 0,1 bis
2i 32
5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird be; Temperaturen von 20 bis 150 C, bevorzugt 80 bis 130 C, unter Stickstoff durchgeführt. Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß abdestilliert werden, zuletzt unter vermindertem Druck (< 50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger als 0,3% beträgt.
Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöcken gelbbraun gefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen von mehrkernigen, durch Methylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen. Die Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylpheaol zu Formaldehyd.
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt mit Alkylenoxiden, wie etwa 1,2 Propylenoxyd ode·· bevorzugt mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als Katalysatoren bei 100 bis 200C, bevorzugt bei 140 bis 170 C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen, daß auf jede phenolische Hydroxylgruppe /wischen 2 und 25 Mol Alkylenoxid eingeführt werden*
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummelhylat oder -äthylat. die Konzentration soll bevorzugt 0.05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Phenol, bei Beginn der Oxalkylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden, wobei das Alkylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 100 C, bevorzugt 40 bis 80 C, in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0.1 bis 1.0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft. in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0.2 bis 1.0 atü Stickstoff oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Oxalkylat-Hydmxyl-Endgruppe oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.
Die überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen in die entsprechenden Sulfobernsteinsäurehaibester erfolgt nach Zugabe von wäßrigen Lösungen und Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden 1,0 bis 1.5, bevorzugt 1.05 bis 1.1 Mol berechnet als schwefelige Säure, in Form von Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfite bzw. -pyrosuliite eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei die Di-Salze der Sulfobcmsteinsäurehalbester entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 bis 85 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung bzw. Mischung, betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der Sulfobernsteinsäurehalbestersalzc und der Viskosität der Lösungen. Die Reaktionslemperaluren betragen 20 bis HK) C, bevorzugt 40 bis 80 C.
Nach der Erfindung erhall man Dispersionen von Farbstoffen, die als Dispergiermittel Sulfonbcrnsteinsäurehalbester von oxalkylierten Alkylphenolcn der Formel (I (enthalten.
Für die Herstellung der Dispersion können die bei der Herstellung der Sulfobernsteinsäurehalbester anfallenden 15- bis 50%igen wäßrigen Lösungen direkt verwendet werden. Man kann aus diesen Lösungen aber auch vorher das Wasser, etwa durch Sprühtrocknung, entfernen. Als Farbstoffe eignen sich alle schwerlöslichen Farbstoffe und Pigmente wie Küpenfarbstoffe und Azofarbstoffe, besonders aber Dispersionsfarbstoffe. Diese Farbstoffe werden als Preßkuchen oder in einzelnen Fällen auch in getrockneter Form mit den Dispergiermitteln oder deren wäßrigen Lösungen mit möglichst wenig Wasser zu einer pumpfähigen Suspension an einem Dissolver (Schnellrührer mit Sägezahnscheibe) verrührt, wenn nötig zur Homogenisierung über eine Korundscheibenmühle oder ähnliche Kolloidmühlen gegeben und dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von 1 bis 3 mm 0 in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinverteilung gemahlen. Nach dem Mahlen können ebenso wie beim Anrühren weitere Zusätze von Baktericiden. Stellmitteln, wie z. B. Zucker, weiteren Dispergiermitteln und Wasser zur Teigendeinstellung gemacht werden. Zur Pulverherstellung wird ein geeieneter Teig in einem Sprühturm getrocknet und anschließend auf Typkonformität trocken eingestellt.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu Farbstoffpulver kann in weiten Grenzen variieren und beträgt im allgemeinen 0.3 bis 10, vorzugsweise 0.5 bis 2 Gevvichtsteile Dispergiermittel auf ein Teil Farbstoffpulver.
Die Dispergiermittel nach der Erfindung zeigen gegenüber dem im Fiat-Bericht 1013 beschriebenen Dispergiermittel eine deutlich verbesserte Dispergierwirkung und Farbstärke-Ausbeute, so daß man mit kleineren Mengen an Dispergiermittel zu stabilen Dispersionen gelangt. Wegen der Empfindlichkeit mancher Farbstoffe und Fasern im alkalischen Bereich ist es ein erheblicher Vorteil dieser Dispergiermittel, daß sie im Gegensatz zu den meisten bekannten anionischen Dispergiermitteln neutral reagieren. Es ist somit möglich, damit auch alkaliempfindliche Farbstoffe zu verarbeiten. Auch können mit diesen Dispergiermitteln hergestellte Dispersionen mit anderen empfindlichen, löslichen Farbstoffen z. B. Reaktivfarbstoffen, kombiniert werden. Die Dispergiermittel zeigen einen weiteren Vorteil in ihrem deutlich geringeren Schaumvermögen, das sonst den Dispergiervorgang erheblich stören könnte. Ebenso ist ihr Vermögen. Textlien allein anzufärben, sehr gering. Ein weiterer wichtiger Vorteil gegenüber bekannten Dispergiermitteln liegt in dem sehr guten Netzverhalten der erfindungsgemäßen Dispergiermittel in der heißen Färbeflotte, wie es sich aus den Netz/eiten nach DIN 53 901 bei 20 bis 70 C ergibt. In Gegenwart anderer Dispergiermittel ist in vielen Fällen auch das Benetzen als Pulver beim Anrühren bei Zimmertemperatur verbessert. Alle diese Wirkungen sind spezifisch und schwanken von Farbstoff zu Farbstoff, so daß die folgenden Beispiele die Erfindung nur erläutern können, ohne alle Möglichkeiten auszuschöpfen. Die Beispiele zeigen die Überlegenheit dieser Verbindungen sowohl in bezug auf ihr Dispergiervermögen, ihre stabilitätsverbessernden Eigenschaften und das geringere Anschmutzen der Faser.
In den folgenden Beispielen A und B ist zuerst die Herstellung der später als Dispergiermittel geprüften Verbindungen beschrieben.
Beispiel A
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten
einkernigen Alkylphenolen)
1 Mol Alkylphenol wird mit n Mol Äthylenoxid in Gegenwart eines Alkalikatalysatois oxalkylierl und danach mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid unter Rühren bei 50 bis 80! C quantitativ umgesetzt Nach dem Verdünnen mit Wasser werden 1,05 bis l,i MoI Natriumsulfit als wäßrige Lösung bei 40 bis 80 C innerhalb 15 Minuten bis 2 Stunden eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar wasserlöslich geworden ist. Die Menge des insgesamt zugesetzren Wassers beträgt zwischen 50 und 85 Gewichtsprozent der Endlösung. Die Ausbeute ist quantitativ.
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen in der folgenden Tabelle hergestellt:
Ausgangsphenole Mol Athylenoxid Tabelle A Maleinsaurehalbeste Saurezahl berechncl Na.SO,
Art Mol gefunden ■ 7 H, O
Substanz anhydrit) Berechnungsindex - 104 Mol
Nr. 2,4.6-Tributylphenol 1 7 Mol π 120 78,4
Monononylphenol 1 5 ... 88 80.7 1.1
1 Monononylphenol 1 9 1.5008 82.4 1.1
2 Dinonylphenol 1 6 1.4941 71.7 1.1
3 i20% Monononyl) 1,4951 74,0 62,6 1.1
4 desgl. 1 8 63.5 57,5
desgl. 1 10 1,4929 58,5 50.8 1.1
5 desgl. 1 12 1,4905 50,6 U
6 desgl. 1 15 1.4873 1.1
7 1,4852 1.1
8
Beispiel B
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten
mehrkernigen Alkylphenolen)
a) Novolakherstellung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zusatz von 0,55 Gewichtsprozent konzentriertem HCl (D 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4Stunden bei 95 bis 106 C unier Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei 20 bis 2 Torr.
b) Oxalkylierung und Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung
1 Mol Novolak wird mit 0,2 Gewichtsprozent NaOH, bezogen auf Novolak, bei 140 bis 170 C mit {z + 1) η Mol Äthylenoxid oxalkylierl, mit ζ + 1 oder weniger Mol Maieinsäurehalbester verestert und die entslandenen Maieinsäurehalbester mit Natriumsulfit zu dem entsprechenden Sulfobernsteinsäurehalbestersalz analog Beispiel A umgesetzt.
Die so erhaltenen Verbindungen sind in der Tabelle B zusammengestellt.
Tabelle B
Ausgangsnovolal R4 OH 2 H Mol Äthylenoxid Malein
säure
Malcinsä u rchal bester ,5153 SZ gefunden berechnet Na2SO,
■ 7H2O
CH C9H19 λ 1 1 Mol anhydrid ,5078 137,0 122,5 Mol
Substanz A C9H19 1 r Mo! .5025 96,7 95,4
Nr. C) C9H19 X/ 1 .4987 50,8 50,7
X/ C9H19 R* 1 ,5252 79,2 70,8
R1 C9H19 2 6 2 ,5208 144,0 135,8 2.2
C9H19 2 12 2 ,5156 126,3 122,3 2.2
9 C9H|9 2 12 1 ,5098 _._ 1,1
10 C9H19 2 21 2 ,5075 97,2 94,8 2,2
Il C9H19 2 6 3 ,5089 99,1 88,4 3,3
12 C9H19 2 9 3 ,5254 67,8 67,2 3,3
13 C9H19 3 12 3 1,5222 141,0 131,0 3,3
14 C9H19 3 18 3 1,5190 123,0 121,5 3.3
15 C9 H |9 3 21 3 1,5168 113,5 116,5 3,3
16 C9H19 3 18 7 1,5129 108,8 106,4 2,2
17 C9Hj9 3 9 4 107,0 100,0 4,4
18 C9H11, 12 4 ,5111 101,0 94,4 4,4
19 8 15 4 4,4
20 1 18 4 4.4
21 1 21 4 4,4
22 54 9 9,9
23
24
Für die Ausprüfung der nach den beiden Beispielen A und B hergestellten Dispergiermittel wurde das Vergleichsprodukt A herangezogen, das nach der im Fiat Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, NatriumsuK'it und Formaldehyd hergestellt wurde. Zur einheitlichen Charakterisierung des Dispergiervermögens wurden dabei die folgenden Prüfverfahren benutzt:
Prüfverfahren 1
Eine 0,2%ige Lösung des Leukotetraschwefelsäureestersalzes des 3,3'-Dichloranthrachinonylazins wird unter intensivem Rühren mit Schwefelsäure und Nitrit zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff ausfallt. Durch die Gegenwart von Versuch zu Versuch wachsender Mengen der zu prüfenden Dispergiermittel wird der Farbstoff mehr oder weniger gut dispergiert. Die dafür nötige Menge läßt sich z. B. an Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion auf einem Weißbandfilter) oder unter dem Mikroskop leicht ermitteln und mit anderen Dispergiermitteln vergleichen.
Läßt man die Dispersionen, insbesondere bei erhöhten Temperaturen, stehen und kontrolliert sie nach längerer Zeit noch einmal, so erhält man Einblick in das Stabihtätsverhalten der Dispergiermittel.
Das hier angeführte Prüfverfahren verläuft bei einem pH-Wert von 1 bis 2.
Prüfverfahren 2
Eine entsprechende Prüfung der Dispergiermittel im alkalischen Bereich bei pH 11 bis 12 wird durch die Verseifung des im Beispiel 4 der britischen Patentschrift 998 917 genannten Farbstoffes, des Kupplungsprodukts von 2-Bromanilin-4//-hydroxyäthylsu!Γonschwefelsäureester auf Diphenylamin. durchgeführt.
Prüfverfahren 3
Im neutralen Bereich bei pH 6 bis 7 kann man die Dispergiermittelwirkung durch die Kupplung des Disazoniumsalzes des 2-Methyl-5-chlor-anilins auf /f-Hydroxynaphthoesäure-2-methylanilid ebenfalls in Gegenwart unterschiedlicher Dispergiermittel prüfen.
Suhslan/
Vergleichsprodukt A
Substanz Nr. 1
Substanz Nr. 2
Substanz Nr. 3
Substanz Nr. 4
Substanz Nr. 5
Substanz Nr. 6
Substanz Nr. 7
Substanz Nr. 8
Substanz Nr. 9
Substanz Nr. 10
Substanz Nr. 11
Substanz Nr 12
35
Prüfverfahren 4
Für vergleichende Mahlversuche werden etwa 4 g Farbstoff mit dem zu prüfenden Dispergiermittel, Wasser und 50 g Sili-Quarzitperlen lmm 0 mit einem 2-Scheibenrührer ähnlich den üblichen Rührern in Rührwerksmühlen in einem kleinen Zylinder mit einem Laborrührmotor unter Kühlung gemahlen. Der Fortschritt der Feinverteilung wird in regelmäßigen Abständen durch Auslauf-Filterproben und mikroskopische Untersuchung verfolgt und nach einer 5-Punkte-Skala beurteilt (1 = seh- schlecht, 5 = sehr gut). Die Lagerstabilität kann man nach Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoffkonzentration, Lagern der Proben bei 50"C im Trockenschrank und Wiederholung der Auslaufprobein nach z. B. 1, 3 und 6 Wochen Lagerung beurteilen.
In den folgenden Tabellen ist als Yersuchsergebnis der Prüftests 1 bis 3 das Verhältnis von Farbstoff zu Dispergiermittel angegeben, bei dem man gerade eine vollständige Dispergierung des Farbstoffes, d. h. den völligen Auslauf auf der Filterprobe, erreicht. Für das Prüfverfahren 4 wird die Güte der Dispersion nach der angegebenen Mahlzeit von höchstens 3 Stunden beschrieben. Die oberflächenaktiven Eigenschaften der benutzten Dispergiermittel sind in den folgenden vier Spalten aufgeführt.
Die Oberflächenspannung wurde in einer 0,5%igen wäßrigen Lösung nach der Ringabreißmethode bestimmt.
Die Netzzeit nach DIN 53 901 gibt die Zeit bis zum Untersinken eines trockenen Baumwollscheibchens ir einer 0,2%igen Lösung des Dispergiermittels bei 2C und 70 Can.
Das Schäumvermögen wurde nach DIN Entwur 53 902 (Ross-Mills-Verfahren) ebenfalls bei einer Konzentration von 0,2% gemessen. Das Ergebnis wird ir den Tabellen durch die Ziffern 0 bis 4 festgehalten:
40
0 = kein Schäumvermögen,
1 = schwach.
2 = schwach bis mittel.
3 = mittel,
4 = stark.
Die mit diesen Prüfmethoden gewonnenen Dater sind in der folgenden Tabelle für die Verbindunger der Tabelle A und B sowie für das Vergleichspro dukt A zusammengestellt.
Schäumvcraiögen
3 3 4
3 1 I
3 3 1
4 2
2 1
off: Pr
Dispergi
üfvcrfahrcn Ϊ1
:rmittcl
Jr.
Mahl/cit
(Stdl
Dispersions Oberflächen
spannung
(dyn cm)
Net
in (Se
20 C
zzeit
k.) bei
70 C
6
1 :0.4 3 brauchbar 65 - 70
i : 0.4 3 gut 31 7 35
1 :0,4 3 gut 33 30 25
! :0,4 3 • gut 39 85 80
3 brauchbar 32 120 40
3 gut 34 170 162
3 gut 39 190 60
3 fast gut 38 45
3 gut 35 240 65
0.8 gut 41 180 96
■> gut 42 90
3 gut 38
1
Farbs
>2 :0.4
1:2 0,5 :0.4
I 1 0,5 :0.25
1:0,5 0,5 :0.4
:0.5 :0.6
1:0.5 0.13
I :0.5 0.13
I :0.5 :0.25
:0.5 :0.13
:0.5
:0.5
:0.5
: 1.5
: 0.5
0.5
Substanz1.
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 Nr. 17 Nr. 18 Nr. 19 Nr. 20 Nr. 21 Nr. 22 Nr. 23
Substanz Nr. 24
Fortsetzung
ίο
Prüfverfahren Nr. : 0,07 Mahlzeit
(Std.)
Dispcrsions-
gülc
Oberflächen Netzzeil k.) bei
70 "C
■) -j : 0,07 1 gut spannung
(dyn/cm)
in (Se
20" C
I — .1
off: Dispergiermittel
1 :0,13 I gut 41 .480
I
l-'arbs
:0,07 I gut 42 ... 103
1 :0,13 1 gut 39 ._. 137
1 :0,13 ·> gut 39 210
I :O,I3 1 39
: 0.07 2 gut 131
:0.13 1 gut 47 _.. 171
:O,I3 I gut 43 210
:0,13 1,5 gut 47 - 185
1 :0,13 2 gut 47 330
1,5 gut 47 286
:K5 48
:0,5 :1
:0,5 : 1
:0,5 : 1
:0,5 : 1
:0,5 1 :1,5
1 : 1 :O,75
: 1 :1
1:0,5 : 1
: 0,5 :0,5
:0,5 1 :0.5
1 : 1
1 :0,5
1 :0,5
Schäumvermögen
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
Die Lagerstabilität der Dispersionen bei 50'C über 5 Wochen war bei den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln gut bis sehr gut, während das Vergleichsprodukt A bereits deutliche Agglomerationen erkennen läßt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Sulf>bernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
    A — PC — O)n- CO — B
    worin B eine Gruppe der Formel
    — CH2 — CH — COOMe
    SO3Me
    oder
    — CH — CH2 — COOMe
    SO3Me
    A eine Alkylphenoxygruppe der Formel
    (1)
DE2132403A 1971-06-30 1971-06-30 Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten Expired DE2132403C3 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE785703D BE785703A (fr) 1971-06-30 Dispersions de colorants
DE2132403A DE2132403C3 (de) 1971-06-30 1971-06-30 Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten
NL7208667.A NL166969C (nl) 1971-06-30 1972-06-23 Werkwijze voor het bereiden van kleurstofdispersies onder toepassing van een partiele ester van sulfobarn- steenzuur als dispergeermiddel.
CH962872A CH561266A5 (de) 1971-06-30 1972-06-27
JP6418472A JPS5653028B1 (de) 1971-06-30 1972-06-28
IT26373/72A IT956935B (it) 1971-06-30 1972-06-28 Dispersione di coloranti
GB3051572A GB1394682A (en) 1971-06-30 1972-06-29 Dyestuff dispersions
CA146,012A CA971705A (en) 1971-06-30 1972-06-29 Dyestuff dispersions
US00267646A US3775056A (en) 1971-06-30 1972-06-29 Disperse dyes and sulfosuccinate semi esters of polyalkylene glyol ethers of alkylphenols or phenol-formaldehyde condensates
BR4256/72A BR7204256D0 (pt) 1971-06-30 1972-06-29 Dispersao de corantes e processo para sua preparacao
FR7223799A FR2143940B1 (de) 1971-06-30 1972-06-30

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2132403A DE2132403C3 (de) 1971-06-30 1971-06-30 Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2132403A1 DE2132403A1 (de) 1973-02-22
DE2132403B2 DE2132403B2 (de) 1975-01-09
DE2132403C3 true DE2132403C3 (de) 1975-08-14

Family

ID=5812171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2132403A Expired DE2132403C3 (de) 1971-06-30 1971-06-30 Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3775056A (de)
JP (1) JPS5653028B1 (de)
BE (1) BE785703A (de)
BR (1) BR7204256D0 (de)
CA (1) CA971705A (de)
CH (1) CH561266A5 (de)
DE (1) DE2132403C3 (de)
FR (1) FR2143940B1 (de)
GB (1) GB1394682A (de)
IT (1) IT956935B (de)
NL (1) NL166969C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0058384A1 (de) * 1981-02-12 1982-08-25 Hoechst Aktiengesellschaft Anionische grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis oxalkylierter Naphthol-Novolake und deren Verwendung

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH1872071A4 (de) * 1971-12-21 1973-11-15 Ciba Geigy Ag
DE2443063A1 (de) * 1974-05-09 1975-11-20 Ciba Geigy Ag Waessrige farbstoffpraeparate von in wasser unloeslichen bis schwerloeslichen farbstoffen
US4132525A (en) * 1975-05-13 1979-01-02 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing materials which contain synthetic fibres using polyadducts of propylene oxide and polyhydric alcohols
DE2759203C2 (de) * 1977-12-31 1985-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pigmentdispersionen und ihre Verwendung zum Pigmentieren hydrophiler und hydrophober Medien
DE2901461A1 (de) * 1979-01-16 1980-07-24 Hoechst Ag Verwendung oxalkylierter novolakharze als praeparationsmittel fuer dispersionsfarbstoffe und damit hergestellte zubereitungen
DE2949694A1 (de) * 1979-12-11 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Oberflaechenaktive verbindungen auf basis arylierter fettkoerper und deren verwendung
DE3312799A1 (de) * 1983-04-09 1984-10-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum gleichmaessigen faerben von synthesefasern
DE3729657A1 (de) * 1987-09-04 1989-03-23 Hoechst Ag Harzsaeureester auf basis von novolakoxalkylaten, ihre herstellung und verwendung
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619542B1 (de) * 1967-08-08 1971-02-04 Bayer Ag Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Fasermaterialien

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0058384A1 (de) * 1981-02-12 1982-08-25 Hoechst Aktiengesellschaft Anionische grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis oxalkylierter Naphthol-Novolake und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DE2132403B2 (de) 1975-01-09
CH561266A5 (de) 1975-04-30
NL166969C (nl) 1981-10-15
BR7204256D0 (pt) 1973-06-14
FR2143940B1 (de) 1977-01-14
NL7208667A (de) 1973-01-03
BE785703A (fr) 1973-01-02
DE2132403A1 (de) 1973-02-22
JPS5653028B1 (de) 1981-12-16
NL166969B (nl) 1981-05-15
GB1394682A (en) 1975-05-21
US3775056A (en) 1973-11-27
IT956935B (it) 1973-10-10
FR2143940A1 (de) 1973-02-09
CA971705A (en) 1975-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0065751B1 (de) Anionische Verbindungen auf Basis modifizierter Novolak-Oxalkylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als schaumfreie grenzflächenaktive Mittel
EP0009648B1 (de) Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis natürlicher Harzsäuren und ihre Verwendung
EP0764695B1 (de) Tensidgemische
DE2656408A1 (de) Verfahren zur herstellung von staubarmen praeparaten
DE2326935C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Lignin-Addukten mit blockierten Hydroxylgruppen und diese Addukte enthaltende Farbstoffmasse
DE2132403C3 (de) Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten
DE2348518A1 (de) Pulverfoermige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile farbstoffzubereitungen
WO2006063998A1 (de) Marineblau- und schwarzmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum färben von hydroxygruppen-haltigen material
EP0028342B1 (de) Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen
DE2914299C3 (de) Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0013909B1 (de) Pigmentdispersionen und ihre Verwendung
DE2032926B2 (de) Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparat! onen
EP0064225B1 (de) Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen
EP0058384A1 (de) Anionische grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis oxalkylierter Naphthol-Novolake und deren Verwendung
DE2244263A1 (de) Duennfluessige und stabile dispersionen anionischer farbstoffe
DE2207753A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparaten
DE2901461A1 (de) Verwendung oxalkylierter novolakharze als praeparationsmittel fuer dispersionsfarbstoffe und damit hergestellte zubereitungen
DE3033329A1 (de) Formaldehydkondensate, ihre herstellung, ihre verwendung als dispergiermittel und sie enthaltende zubereitung
DE2301638C3 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE2306104C3 (de) Farbstoff- und Pigmentdispersionen
EP0020812A1 (de) Verwendung wasserlöslicher, durch Anlagerung von Aethylenoxid und/oder Propylenoxid an modifizierte Naturharzsäuren gebildeter Produkte als Präparationsmittel für Farbstoffe
EP0056991B1 (de) Flüssige Farbstoffpräparate
DE2306104A1 (de) Dispergiermittel fuer die feinverteilung und stabilisierung von farbstoffen
DE2262817B2 (de) Stabile Dispersionen basischer Farbstoffe
DE708834C (de) Verbesserung von Pigmentfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977