DE2132403C3 - Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten - Google Patents
Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und PigmentenInfo
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Description
oder eine Gruppe der Formel
0-(X-O)n-CO-B
oder daß sie selbst die Fasern anfärben und so da: Färben heller Nuancen behindern. Ebenso gibt e
viele Dispergiermittel, deren Neigung zum Schäumet den Dispeigier- und Färbevorgang beeinträchtigt.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung voi Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Forme
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung voi Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Forme
A-(X-O)n-CO-B
worin B eine Gruppe der Formel
worin B eine Gruppe der Formel
— CH, — CH — COOMe
SO3Me
SO3Me
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X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R., einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen,
R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten
Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine
ganze Zahl von 2 bis 25, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9
und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimelallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom
bedeutet, als Dispergiermittel zum Feinverteilen und Stabilisieren von Farbstoffen und Pigmenten.
Die Anforderungen an den Finish von Pigmenten und Textilfarbstoffen, insbesondere Dispersionsfarbstoffen
für Synthetica, sind in den letzten Jahren durch neue Färbeverfahren erheblich gestiegen. Ganz besonders
hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität der Dispersion fordert das Färben von
Wickelkörpern.
Da sich die einzelnen Farbstoffe oft erheblich in ihren Eigenschaften, insbesondere in ihrer Kornverteilung,
ihrer Löslichkeit z. B. in Wasser, unterscheiden, ist die Wirksamkeit der Dispergiermittel meist
beschränkt auf einzelne Produkte. So gelingt es mit einigen Ligninsulfonate!! nicht, eine ausreichende thermische
Stabilität der Dispersionen zu erhalten.
Bei anderen Dispergiermitteln stört, daß ihre Wirksamkeit auf den alkalischen Bereich beschränkt ist
oder
CH-CH, — COOMe
SO3Me
A eine Alkylphenoxygruppe der Formel
oder eine Gruppe der Formel
O — (X — O)n -CO-B
X eine Äthylen oder Propylengruppe. R1 einen gesättigten
Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R2 und R3
ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest
mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 25,
vorzugsweise 3 bis 15, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom
oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, als Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung
von Farbstoffen und Pigmenten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfobernsteinsäurehalbester der Formel (1) können erhalten
werden, indem man die zugrunde liegenden ein- oder mehrkernigen Alkylphenole oxälhyliert, die so erhaltenen
Oxälhylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese dann
Alkali- oder Erdalkalisulfit addiert.
Als Ausgangsprodukte eignen sich einkernige Alkylphenole wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-,
Tetradecyl-, Dibutyl-, Dioctyl-, Dinonyl-, Ditetradecyl-, Tributylphenole oder deren Mischungen sowie
mehrkernige Alkylphenole (Novolake). Diese werden erhallen durch saure Kondensation von Monoalkylphenolen
mit Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 bis 10:9. Der Formaldehyd kann als wäßrige Lösung
oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden.
Als Katalysatoren können Mincralsäuren, wie Schwefelsäure. Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure,
wegen ihrer leichten Entfernbarkeil bei der Wasserentfernung in einer Konzentration von 0,1 bis
2i 32
5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird be; Temperaturen von 20 bis 150 C,
bevorzugt 80 bis 130 C, unter Stickstoff durchgeführt. Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß
abdestilliert werden, zuletzt unter vermindertem Druck (< 50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger
als 0,3% beträgt.
Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöcken gelbbraun gefärbte Harze.
Sie bestehen aus Gemischen von mehrkernigen, durch Methylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen.
Die Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylpheaol zu Formaldehyd.
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt mit Alkylenoxiden,
wie etwa 1,2 Propylenoxyd ode·· bevorzugt
mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als
Katalysatoren bei 100 bis 200C, bevorzugt bei 140 bis 170 C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen,
daß auf jede phenolische Hydroxylgruppe /wischen 2 und 25 Mol Alkylenoxid eingeführt werden*
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde
Natriummelhylat oder -äthylat. die Konzentration soll bevorzugt 0.05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Phenol, bei Beginn der Oxalkylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen
mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden,
wobei das Alkylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern
erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 100 C, bevorzugt 40 bis 80 C,
in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0.1 bis 1.0 Gewichtsprozent, bezogen auf
die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft.
in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0.2 bis 1.0 atü Stickstoff oder Luft und für kräftige
Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid mit den Oxalkylaten
schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle
Oxalkylat-Hydmxyl-Endgruppe oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.
Die überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen
in die entsprechenden Sulfobernsteinsäurehaibester erfolgt nach Zugabe von wäßrigen Lösungen
und Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden 1,0 bis 1.5, bevorzugt
1.05 bis 1.1 Mol berechnet als schwefelige Säure, in Form von Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfite
bzw. -pyrosuliite eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei die Di-Salze der Sulfobcmsteinsäurehalbester
entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 bis 85 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung bzw.
Mischung, betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der Sulfobernsteinsäurehalbestersalzc und der
Viskosität der Lösungen. Die Reaktionslemperaluren betragen 20 bis HK) C, bevorzugt 40 bis 80 C.
Nach der Erfindung erhall man Dispersionen von Farbstoffen, die als Dispergiermittel Sulfonbcrnsteinsäurehalbester
von oxalkylierten Alkylphenolcn der Formel (I (enthalten.
Für die Herstellung der Dispersion können die bei der Herstellung der Sulfobernsteinsäurehalbester anfallenden
15- bis 50%igen wäßrigen Lösungen direkt verwendet werden. Man kann aus diesen Lösungen
aber auch vorher das Wasser, etwa durch Sprühtrocknung, entfernen. Als Farbstoffe eignen sich alle
schwerlöslichen Farbstoffe und Pigmente wie Küpenfarbstoffe und Azofarbstoffe, besonders aber Dispersionsfarbstoffe.
Diese Farbstoffe werden als Preßkuchen oder in einzelnen Fällen auch in getrockneter
Form mit den Dispergiermitteln oder deren wäßrigen Lösungen mit möglichst wenig Wasser zu einer pumpfähigen
Suspension an einem Dissolver (Schnellrührer mit Sägezahnscheibe) verrührt, wenn nötig zur Homogenisierung
über eine Korundscheibenmühle oder ähnliche Kolloidmühlen gegeben und dann im allgemeinen
in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von 1 bis 3 mm 0 in eventuell
mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinverteilung gemahlen. Nach dem Mahlen können ebenso
wie beim Anrühren weitere Zusätze von Baktericiden. Stellmitteln, wie z. B. Zucker, weiteren Dispergiermitteln
und Wasser zur Teigendeinstellung gemacht werden. Zur Pulverherstellung wird ein geeieneter
Teig in einem Sprühturm getrocknet und anschließend auf Typkonformität trocken eingestellt.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu Farbstoffpulver kann in weiten Grenzen variieren und beträgt
im allgemeinen 0.3 bis 10, vorzugsweise 0.5 bis 2 Gevvichtsteile
Dispergiermittel auf ein Teil Farbstoffpulver.
Die Dispergiermittel nach der Erfindung zeigen gegenüber dem im Fiat-Bericht 1013 beschriebenen
Dispergiermittel eine deutlich verbesserte Dispergierwirkung und Farbstärke-Ausbeute, so daß man mit
kleineren Mengen an Dispergiermittel zu stabilen Dispersionen gelangt. Wegen der Empfindlichkeit
mancher Farbstoffe und Fasern im alkalischen Bereich ist es ein erheblicher Vorteil dieser Dispergiermittel,
daß sie im Gegensatz zu den meisten bekannten anionischen Dispergiermitteln neutral reagieren. Es
ist somit möglich, damit auch alkaliempfindliche Farbstoffe zu verarbeiten. Auch können mit diesen Dispergiermitteln
hergestellte Dispersionen mit anderen empfindlichen, löslichen Farbstoffen z. B. Reaktivfarbstoffen,
kombiniert werden. Die Dispergiermittel zeigen einen weiteren Vorteil in ihrem deutlich
geringeren Schaumvermögen, das sonst den Dispergiervorgang erheblich stören könnte. Ebenso ist ihr
Vermögen. Textlien allein anzufärben, sehr gering. Ein weiterer wichtiger Vorteil gegenüber bekannten
Dispergiermitteln liegt in dem sehr guten Netzverhalten der erfindungsgemäßen Dispergiermittel in der
heißen Färbeflotte, wie es sich aus den Netz/eiten nach DIN 53 901 bei 20 bis 70 C ergibt. In Gegenwart
anderer Dispergiermittel ist in vielen Fällen auch das Benetzen als Pulver beim Anrühren bei Zimmertemperatur
verbessert. Alle diese Wirkungen sind spezifisch und schwanken von Farbstoff zu Farbstoff, so
daß die folgenden Beispiele die Erfindung nur erläutern können, ohne alle Möglichkeiten auszuschöpfen.
Die Beispiele zeigen die Überlegenheit dieser Verbindungen sowohl in bezug auf ihr Dispergiervermögen,
ihre stabilitätsverbessernden Eigenschaften und das geringere Anschmutzen der Faser.
In den folgenden Beispielen A und B ist zuerst die Herstellung der später als Dispergiermittel geprüften
Verbindungen beschrieben.
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten
einkernigen Alkylphenolen)
einkernigen Alkylphenolen)
1 Mol Alkylphenol wird mit n Mol Äthylenoxid in Gegenwart eines Alkalikatalysatois oxalkylierl und
danach mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid unter Rühren bei 50 bis 80! C quantitativ umgesetzt Nach dem
Verdünnen mit Wasser werden 1,05 bis l,i MoI Natriumsulfit als wäßrige Lösung bei 40 bis 80 C
innerhalb 15 Minuten bis 2 Stunden eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar wasserlöslich
geworden ist. Die Menge des insgesamt zugesetzren Wassers beträgt zwischen 50 und 85 Gewichtsprozent
der Endlösung. Die Ausbeute ist quantitativ.
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen in der folgenden Tabelle hergestellt:
Ausgangsphenole | Mol | Athylenoxid | Tabelle A | Maleinsaurehalbeste | Saurezahl | berechncl | Na.SO, | |
Art | Mol | gefunden | ■ 7 H, O | |||||
Substanz | anhydrit) | Berechnungsindex | - | 104 | Mol | |||
Nr. | 2,4.6-Tributylphenol | 1 | 7 | Mol | π | 120 | 78,4 | |
Monononylphenol | 1 | 5 | ... | 88 | 80.7 | 1.1 | ||
1 | Monononylphenol | 1 | 9 | 1.5008 | 82.4 | 1.1 | ||
2 | Dinonylphenol | 1 | 6 | 1.4941 | 71.7 | 1.1 | ||
3 | i20% Monononyl) | 1,4951 | 74,0 | 62,6 | 1.1 | |||
4 | desgl. | 1 | 8 | 63.5 | 57,5 | |||
desgl. | 1 | 10 | 1,4929 | 58,5 | 50.8 | 1.1 | ||
5 | desgl. | 1 | 12 | 1,4905 | 50,6 | U | ||
6 | desgl. | 1 | 15 | 1.4873 | 1.1 | |||
7 | 1,4852 | 1.1 | ||||||
8 | ||||||||
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten
mehrkernigen Alkylphenolen)
a) Novolakherstellung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zusatz
von 0,55 Gewichtsprozent konzentriertem HCl (D 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4Stunden bei 95
bis 106 C unier Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck
bei 20 bis 2 Torr.
b) Oxalkylierung und Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung
1 Mol Novolak wird mit 0,2 Gewichtsprozent NaOH, bezogen auf Novolak, bei 140 bis 170 C mit
{z + 1) η Mol Äthylenoxid oxalkylierl, mit ζ + 1 oder
weniger Mol Maieinsäurehalbester verestert und die entslandenen Maieinsäurehalbester mit Natriumsulfit
zu dem entsprechenden Sulfobernsteinsäurehalbestersalz analog Beispiel A umgesetzt.
Die so erhaltenen Verbindungen sind in der Tabelle B zusammengestellt.
Ausgangsnovolal | R4 | OH | 2 | H | Mol | Äthylenoxid | Malein säure |
Malcinsä u rchal bester | ,5153 | SZ | gefunden | berechnet | Na2SO, ■ 7H2O |
|
CH | C9H19 | λ | 1 | 1 | Mol | anhydrid | ,5078 | 137,0 | 122,5 | Mol | ||||
Substanz | A | C9H19 | 1 | r | Mo! | .5025 | 96,7 | 95,4 | ||||||
Nr. | C) | C9H19 | X/ | 1 | .4987 | 50,8 | 50,7 | |||||||
X/ | C9H19 | R* | 1 | ,5252 | 79,2 | 70,8 | ||||||||
R1 | C9H19 | 2 | 6 | 2 | ,5208 | 144,0 | 135,8 | 2.2 | ||||||
C9H19 | 2 | 12 | 2 | ,5156 | 126,3 | 122,3 | 2.2 | |||||||
9 | C9H|9 | 2 | 12 | 1 | ,5098 | _._ | — | 1,1 | ||||||
10 | C9H19 | 2 | 21 | 2 | ,5075 | 97,2 | 94,8 | 2,2 | ||||||
Il | C9H19 | 2 | 6 | 3 | ,5089 | 99,1 | 88,4 | 3,3 | ||||||
12 | C9H19 | 2 | 9 | 3 | ,5254 | 67,8 | 67,2 | 3,3 | ||||||
13 | C9H19 | 3 | 12 | 3 | 1,5222 | 141,0 | 131,0 | 3,3 | ||||||
14 | C9H19 | 3 | 18 | 3 | 1,5190 | 123,0 | 121,5 | 3.3 | ||||||
15 | C9 H |9 | 3 | 21 | 3 | 1,5168 | 113,5 | 116,5 | 3,3 | ||||||
16 | C9H19 | 3 | 18 | 7 | 1,5129 | 108,8 | 106,4 | 2,2 | ||||||
17 | C9Hj9 | 3 | 9 | 4 | 107,0 | 100,0 | 4,4 | |||||||
18 | C9H11, | 12 | 4 | ,5111 | 101,0 | 94,4 | 4,4 | |||||||
19 | 8 | 15 | 4 | 4,4 | ||||||||||
20 | 1 | 18 | 4 | 4.4 | ||||||||||
21 | 1 | 21 | 4 | 4,4 | ||||||||||
22 | 54 | 9 | 9,9 | |||||||||||
23 | ||||||||||||||
24 | ||||||||||||||
Für die Ausprüfung der nach den beiden Beispielen A und B hergestellten Dispergiermittel wurde
das Vergleichsprodukt A herangezogen, das nach der im Fiat Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift
aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, NatriumsuK'it und Formaldehyd hergestellt wurde. Zur einheitlichen
Charakterisierung des Dispergiervermögens wurden dabei die folgenden Prüfverfahren benutzt:
Prüfverfahren 1
Eine 0,2%ige Lösung des Leukotetraschwefelsäureestersalzes
des 3,3'-Dichloranthrachinonylazins wird unter intensivem Rühren mit Schwefelsäure und Nitrit
zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff ausfallt. Durch die Gegenwart von Versuch zu Versuch wachsender
Mengen der zu prüfenden Dispergiermittel wird der Farbstoff mehr oder weniger gut dispergiert. Die dafür
nötige Menge läßt sich z. B. an Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion auf einem Weißbandfilter)
oder unter dem Mikroskop leicht ermitteln und mit anderen Dispergiermitteln vergleichen.
Läßt man die Dispersionen, insbesondere bei erhöhten
Temperaturen, stehen und kontrolliert sie nach längerer Zeit noch einmal, so erhält man Einblick
in das Stabihtätsverhalten der Dispergiermittel.
Das hier angeführte Prüfverfahren verläuft bei einem pH-Wert von 1 bis 2.
Prüfverfahren 2
Eine entsprechende Prüfung der Dispergiermittel im alkalischen Bereich bei pH 11 bis 12 wird durch die
Verseifung des im Beispiel 4 der britischen Patentschrift 998 917 genannten Farbstoffes, des Kupplungsprodukts von 2-Bromanilin-4//-hydroxyäthylsu!Γonschwefelsäureester
auf Diphenylamin. durchgeführt.
Prüfverfahren 3
Im neutralen Bereich bei pH 6 bis 7 kann man die Dispergiermittelwirkung durch die Kupplung des
Disazoniumsalzes des 2-Methyl-5-chlor-anilins auf /f-Hydroxynaphthoesäure-2-methylanilid ebenfalls in
Gegenwart unterschiedlicher Dispergiermittel prüfen.
Suhslan/
Vergleichsprodukt A
Substanz Nr. 1
Substanz Nr. 2
Substanz Nr. 3
Substanz Nr. 4
Substanz Nr. 5
Substanz Nr. 6
Substanz Nr. 7
Substanz Nr. 8
Substanz Nr. 9
Substanz Nr. 10
Substanz Nr. 11
Substanz Nr 12
Substanz Nr. 1
Substanz Nr. 2
Substanz Nr. 3
Substanz Nr. 4
Substanz Nr. 5
Substanz Nr. 6
Substanz Nr. 7
Substanz Nr. 8
Substanz Nr. 9
Substanz Nr. 10
Substanz Nr. 11
Substanz Nr 12
35
Prüfverfahren 4
Für vergleichende Mahlversuche werden etwa 4 g Farbstoff mit dem zu prüfenden Dispergiermittel,
Wasser und 50 g Sili-Quarzitperlen lmm 0 mit
einem 2-Scheibenrührer ähnlich den üblichen Rührern in Rührwerksmühlen in einem kleinen Zylinder mit
einem Laborrührmotor unter Kühlung gemahlen. Der Fortschritt der Feinverteilung wird in regelmäßigen
Abständen durch Auslauf-Filterproben und mikroskopische Untersuchung verfolgt und nach einer
5-Punkte-Skala beurteilt (1 = seh- schlecht, 5 = sehr
gut). Die Lagerstabilität kann man nach Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoffkonzentration,
Lagern der Proben bei 50"C im Trockenschrank und Wiederholung der Auslaufprobein nach z. B. 1, 3
und 6 Wochen Lagerung beurteilen.
In den folgenden Tabellen ist als Yersuchsergebnis der Prüftests 1 bis 3 das Verhältnis von Farbstoff zu
Dispergiermittel angegeben, bei dem man gerade eine vollständige Dispergierung des Farbstoffes, d. h. den
völligen Auslauf auf der Filterprobe, erreicht. Für das Prüfverfahren 4 wird die Güte der Dispersion nach
der angegebenen Mahlzeit von höchstens 3 Stunden beschrieben. Die oberflächenaktiven Eigenschaften
der benutzten Dispergiermittel sind in den folgenden vier Spalten aufgeführt.
Die Oberflächenspannung wurde in einer 0,5%igen wäßrigen Lösung nach der Ringabreißmethode bestimmt.
Die Netzzeit nach DIN 53 901 gibt die Zeit bis zum
Untersinken eines trockenen Baumwollscheibchens ir einer 0,2%igen Lösung des Dispergiermittels bei 2C
und 70 Can.
Das Schäumvermögen wurde nach DIN Entwur 53 902 (Ross-Mills-Verfahren) ebenfalls bei einer Konzentration
von 0,2% gemessen. Das Ergebnis wird ir den Tabellen durch die Ziffern 0 bis 4 festgehalten:
40
0 = kein Schäumvermögen,
1 = schwach.
2 = schwach bis mittel.
3 = mittel,
4 = stark.
Die mit diesen Prüfmethoden gewonnenen Dater sind in der folgenden Tabelle für die Verbindunger
der Tabelle A und B sowie für das Vergleichspro dukt A zusammengestellt.
Schäumvcraiögen
3
3 4
3
1
I
3
3
1
4
2
2
1
off: |
Pr
Dispergi |
üfvcrfahrcn Ϊ1
:rmittcl |
Jr.
Mahl/cit (Stdl |
Dispersions |
Oberflächen
spannung (dyn cm) |
Net
in (Se 20 C |
zzeit
k.) bei 70 C |
6 | |
1 :0.4 | 3 | brauchbar | 65 | - | 70 | ||||
i : 0.4 | 3 | gut | 31 | 7 | 35 | ||||
1 :0,4 | 3 | gut | 33 | 30 | 25 | ||||
! :0,4 | 3 | • gut | 39 | 85 | 80 | ||||
3 | brauchbar | 32 | 120 | 40 | |||||
3 | gut | 34 | 170 | 162 | |||||
3 | gut | 39 | 190 | 60 | |||||
3 | fast gut | 38 | 45 | ||||||
3 | gut | 35 | 240 | 65 | |||||
0.8 | gut | 41 | 180 | 96 | |||||
■> | gut | 42 | 90 | ||||||
3 | gut | 38 | |||||||
1
Farbs |
>2 | :0.4 | |||||||
1:2 | 0,5 | :0.4 | |||||||
I 1 | 0,5 | :0.25 | |||||||
1:0,5 | 0,5 | :0.4 | |||||||
:0.5 | :0.6 | ||||||||
1:0.5 | 0.13 | ||||||||
I :0.5 | 0.13 | ||||||||
I :0.5 | :0.25 | ||||||||
:0.5 | :0.13 | ||||||||
:0.5 | |||||||||
:0.5 | |||||||||
:0.5 | |||||||||
: 1.5 | |||||||||
: 0.5 | |||||||||
0.5 |
Substanz1.
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Substanz
Nr. 13 Nr. 14 Nr. 15 Nr. 16 Nr. 17 Nr. 18
Nr. 19 Nr. 20 Nr. 21 Nr. 22 Nr. 23
Substanz Nr. 24
Fortsetzung
ίο
Prüfverfahren Nr. | : 0,07 | Mahlzeit (Std.) |
Dispcrsions- gülc |
Oberflächen | Netzzeil | k.) bei 70 "C |
|
■) -j | : 0,07 | 1 | gut | spannung (dyn/cm) |
in (Se 20" C |
— | |
I | — .1 off: Dispergiermittel |
1 :0,13 | I | gut | 41 | — | .480 |
I l-'arbs |
:0,07 | I | gut | 42 | ... | 103 | |
1 :0,13 | 1 | gut | 39 | ._. | 137 | ||
1 :0,13 | ·> | gut | 39 | 210 | |||
I :O,I3 | 1 | 39 | |||||
: 0.07 | 2 | gut | 131 | ||||
:0.13 | 1 | gut | 47 | _.. | 171 | ||
:O,I3 | I | gut | 43 | — | 210 | ||
:0,13 | 1,5 | gut | 47 | - | 185 | ||
1 :0,13 | 2 | gut | 47 | 330 | |||
1,5 | gut | 47 | — | 286 | |||
:K5 | 48 | ||||||
:0,5 | :1 | ||||||
:0,5 | : 1 | ||||||
:0,5 | : 1 | ||||||
:0,5 | : 1 | ||||||
:0,5 | 1 :1,5 | ||||||
1 : 1 | :O,75 | ||||||
: 1 | :1 | ||||||
1:0,5 | : 1 | ||||||
: 0,5 | :0,5 | ||||||
:0,5 | 1 :0.5 | ||||||
1 : 1 | |||||||
1 :0,5 | |||||||
1 :0,5 | |||||||
Schäumvermögen
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
Die Lagerstabilität der Dispersionen bei 50'C über 5 Wochen war bei den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln
gut bis sehr gut, während das Vergleichsprodukt A bereits deutliche Agglomerationen erkennen läßt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Sulf>bernsteinsäurehalbestern der allgemeinen FormelA — PC — O)n- CO — B
worin B eine Gruppe der Formel— CH2 — CH — COOMeSO3Me
oder— CH — CH2 — COOMeSO3Me
A eine Alkylphenoxygruppe der Formel(1)
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