DE2032926B2

DE2032926B2 - Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparat! onen

Info

Publication number: DE2032926B2
Application number: DE2032926A
Authority: DE
Inventors: Reinhold Dipl.-Chem. Dr. 6231 Altenhain Deubel; Helmut Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Diery; Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Hoechst Do Brasil Klinner (Brasilien); Karl-Hermann Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt List; Heinz 6374 Steinbach Uhrig
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1970-07-03
Filing date: 1970-07-03
Publication date: 1974-03-28
Also published as: BE769438A; GB1358564A; DE2032926A1; FR2100235A5; JPS553384B1; DE2032926C3; US3781169A; CH558827A; NL168543B; NL168543C; NL7109188A; CA968913A

Description

3 4

Bevorzugt werden Alkylphenole verwendet, deren auf ihr Dispergiervermögen, ihre Stabilitätsverbessern-Alkylgruppen insgesamt weniger als 4 C-Atome auf- den Eigenschaften und das geringere Anschmutzen der weisen. Die phenolischen Komponenten können in Faser. Das im folgenden herangezogene Vergleichsreiner Form, in technischen Gemischen oder in der produkt A wurde nach der im FIAT Final Report 1013 Mischung verschiedener Einzelkornponenten verwen- 5 beschriebenen Vorschrift aus Kresol, 2-Naphtoldet werden. 6-sulfonsäure, Natriumsulfit und Formaldehyd her-

AIs Beispiel für eine Mischung verschiedener gestellt.

Einzelkomponenten sei die vorteilhafte Mitverwendung Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts-

von 3 bis 30 Gewichtsprozent durch Alkyl- oder teile. Zur Charakterisierung des Dispergiervermögens

Arylreste substituierter Phenole, z.B. p-tert.-Butyl- io benutzen wird die folgenden Verfahren:
phenol, Nonylphenol, Dodecylphenol.o-Phenylphenol,

l-Phenyl-l-(hydroxyphenyl)-äthan (hergestellt aus Phe- Prüfverfahren 1
nol und Styrol) in Mischung mit z. B. Kresolen oder Eine O,2°/oige Lösung des Leukotetraschwefelsäure-Chlorphenolen im Kondensationsansatz genannt, estersalzes des 3,3"-Dichlorindanthrenazins wird unter weiterhin von zweikernigen, nicht kondensierten 15 instensivem Rühren mit Schwefelsäure und Natrium-Phenolen, z. B.4,4'-Dihydroxydiphenylmethan,4,4'-Di- nitrit zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff ausfällt, hydroxydiphenylpropan, 4,4'-Dihydroxydiphenylsul- Durch die Gegenwart von Versuch zu Versuch fön, 2,2'- und 4,4'-Dihydroxy-diphenyl. wachsenden Mengen der zu prüfenden Dispergier-

Das von Natriumsulfit ausgehende Herstellungs- mittel wird der Farbstoff mehr oder weniger gut

verfahren ist bevorzugt. Die angewandte Natrium- 20 dispergiert. Die nötige Menge läßt sich z. B. an

sulfitmenge liegt vorteilhafterweise im Bereich von Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion auf

0,3 bis 1,6 Mol auf 1 Mol der phenolischen Kompo- einem Weißbandfilter) oder unter dem Mikroskop

nenten. Als kernsulfonierte Phenole können beispiels- leicht ermitteln und mit anderen Dispergiermitteln

weise o-Phenolsulfonsäure, Phenolsulfonsäuregemische vergleichen. Läßt man die Dispersionen insbesondere

oder Kresolsulfonsäure verwendet werden. Die kern- 25 bei erhöhten Temperaturen stehen, und kontrolliert

sulfonierten Phenole sind für sich allein mit Form- sie nach längerer Zeit nocheinmal, so erhält man

aldehyd kondensierbar, oder im Gemisch mit den Einblick in das Stabilitätsverhalten der Dispergier-

obenerwähnten Phenolen bzw. im Gemisch mit mittel.

Phenolen, Formaldehyd und Natriumsulfit. Das hier angeführte Prüfverfahren verläuft bei

Die Kondensationszeit kann 2 bis 15 Stunden 3° einem pH-Wert von 1 bis 2.
betragen, in der Regel werden aber mit einer Reaktions-

zeit von 4 bis 11 Stunden bei einer Temperatur von Prüfverfahren 2

90 bis 110⁰C gut wirksame Produkte erhalten. Die Eine entsprechende Prüfung der Dispergiermittel im

Umsetzung kann zur Beschleunigung der Reaktion auch alkalischen Bereich bei pH 11 bis 12 wird durch die

im Druckgefäß bei 120⁰C vorgenommen werden. 35 Verseifung des im Beispiel 4 der britischen Patent-

Durch Eindampfen im Vakuum oder durch Walzen- schrift 998 917 genannten Farbstoffes, dem Kupplungs-

oder Sprühtrocknung lassen sich die Produkte, wenn produkt von 2-Bromanilin-4/J-hydroxyäthylsulfon-

dies erwünscht ist, in feste Form überführen. schwefelsäureester auf Diphenylamin durchgeführt.

Die erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel

eignen sich sehr gut zum Dispergieren von Farbstoffen 40 Prüfverfahren 3
und zeigen gegenüber dem im FIAT-Final Report 1013 Im neutralen Bereich bei pH 6 bis 7 kann man die beschriebenen Kondensationsprodukt, das außer Kre- DispergierwirkungdurchdieKupplungdesDiazoniumsol als phenolische Komponente die 2-Naphtol- salzes des 2-Methyl-5-chlor-aniIin auf /MDxynaphtoe-6-sulfonsäure enthält, und das beim Neutralisieren seine säure-2-methylanilid ebenfalls in Gegenwart unter-Dispergiereigenschaften verliert, eine deutlich ver- 45 schiedlicher Dispergiermittelmengen prüfen. Im folgenbesserte Dispergierwirkung, so daß man mit kleineren den ist das Verhältnis Farbstoff zu Dispergiermittel Mengen zu stabilen Dispersionen gelangt. angegeben, bei dem man gerade eine vollständige

Wegen der Empfindlichkeit mancher Farbstoffe und Dispergierungdes Farbstoffes, d.h.völligenAuslauf auf Fasern im alkalischen Bereich ist es weiterhin ein der Filterprobe, erreicht. Dasselbe gilt für die Lagererheblicher Vorteil der erfindungsgemäßen Dispergier- 5° proben, bei denen sich bei stabilen Proben das Vermittel, daß die stark alkalischen Kondensations- hältnis nicht ändert, bei schlechter Stabilität aber produkte mit Säure, z. B. Schwefelsäure neutral gestellt nach Werten mit größeren Dispergiermittelmengen werden können, ohne daß dabei die wertvollen verschiebt.
Dispergiereigenschaften verlorengehen.

Mit solchen neutralisierten Dispergiermitteln ist es 55 Frutvertanren 4

somit möglich, alkaliempfindliche Farbstoffe zu disper- Für vergleichende Mahlversuche werden etwa 4 g

gieren. Auch können mit diesen neutralen Dispergier- Farbstoff mit dem zu prüfenden Dispergiermittel,

mitteln hergestellte Dispersionen mit anderen alkali- Wasser und 50 g Sili-Quarzitperlen 1 mm Durchmesser

empfindlichen, löslichen Farbstoffen, wie z. B. den mit einem 2-Scheibenrührer ähnlich den üblichen

Vinylsulfonsäure- und Sulfonsäureesterfarbstoffen 60 Rührern in Rührwerksmühlen in einem kleinen

kombiniert werden. Zylinder mit einem Laborrührmotor unter Kühlung

Die so erhältlichen Kondensationsprodukte zeigen gemahlen. Der Fortschritt der Feinverteilung wird in

einen weiteren Vorteil in ihrem deutlich geringeren regelmäßigen Abständen durch Auslauf-Filterproben

Schaumvermögen, das den Dispergiervorgang erheb- und mikroskopische Untersuchung verfolgt und nach

lieh stören könnte. Ebenso ist ihr Vermögen, Textilien 65 einer 5-Punkte-Skala beurteilt (1 = sehr schlecht,

allein anzufärben, sehr gering. 5 = sehr gut). Die Lagerstabilität kann man nach

Die Beispiele zeigen die Überlegenheit der nach der Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoff-Erfindung verwendeten Verbindungen sowohl in bezug konzentration, Lagern der Proben bei 5O⁰C im

Trockenschrank und Wiederholung der Auslaufproben nach z. B. 1,3 und 6 Wochen Lagerung beurteilen.

Prüfverfahren 5

Neben diesen vergleichenden Prüfverfahren wurden die Farbstoffe in der üblichen Weise auf einer Perlmühle feinverteilt und ihr Färbeverhalten untersucht, wobei neben den Farbstärke-, die Stabilitätseigenschaften der Dispersionen unter Färbebedingungen geprüft werden.

Beispiel 1

159 Teile eines technischen Kresolschnittes, der einen Anteil von etwa 40% m-Kresol enthält, werden mit 209 Teilen krist. Natriumsulfit, 200 Teilen 30°/_oigem Formaldehyd und 241 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 100⁰C 11 Stunden lang unter Rühren kondensiert. Die nach der Umsetzung bei 8O⁰C mit 115 Teilen Wasser verdünnte Lösung zeigt sowohl im alkalischen Bereich, wie nach der Neutralisation mit Schwefelsäure gute Dispersionseigenschaften.

In dem Prüfverfahren 1 benötigt man 1 Teil dieses Dispergiermittels für 1 Teil Farbstoff, um eine gute Dispergierung zu erreichen, während man von dem Vergleichsprodukt A 1,5 Teile benötigt. Bei der Feinverteilung von l^-Diamino^-brom-o-nitro-anthrachinon (in folgendem Farbstoff B) mit 0,6 Teilen Dispergiermittel auf 1 Teil Farbstoff unter der Bedingung des Prüfverfahrens 4 erhält man mit dem Vergleichsprodukt A nach etwa 3 Stunden eine gute Verteilung, während das hier hergestellte Dispergiermittel schon nach 1,5 Stunden eine gute Feinverteilung liefert.

Die nach dem Prüfverfahren 5 coloristisch geprüften Farbstoffdispersionen vom Farbstoff B waren einwandfrei.

Beispiel 2

159 Teile eines technischen Kresolschnittes mit einem Anteil von 40% m-Kresol werden mit 209 Teilen krist. Natriumsulfit, 200 Teilen 30°/_oigem Formaldehyd und 241 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 120⁰C in 6 Stunden unter Rühren kondensiert. Die nach der Umsetzung bei 80⁰C mit 116 Teilen Wasser verdünnte Lösung wurde mit einem pH von ~ 10 in den folgenden vergleichenden Untersuchungen eingesetzt :

In den drei ersten Prüfverfahren waren die folgenden Mengen notwendig, umlTeil Farbstoff feinzuverteilen:

Dispergiermittel des

Beispiels 2

Vergleichsprodukt A

Prüfverfahren

1
1,5

1,5

noch mit

2 Teilen

sehr schlecht

0,25 0,5

In dem Mahltest des Prüfverfahrens 4 brauchte man knapp 1 Stunde um 1 Teil des Farbstoffes B (Beispiel 11) mit 0,6 Teilen Dispergiermittel des Beispiels sehr gut feinzuverteilen. Mit dem Vergleichsprodukt A war nach 3 Stunden Mahlzeit noch ein Rand eines schlecht verteilbaren Anteils auf der Auslaufprobe festzustellen, der nur nach sehr langer Mahlzeit verschwand.

Beispiel 3

Mit dem im Beispiel 2 hergestellten Dispergiermittel läßt sich der Dispersionsfarbstoff (Farbstoff C) erhalten durch Kupplung von diazotiertem 2-Chlor-4-nitranilin mit N-Äthyl-N (ß-cyanäthyl) anilin, in einem Verhältnis 1 :0,6 in 6,5 Stunden zu einer stabilen, guten Verteilung vermählen, während man mit dem Vergleichsprodukt A selbst bei einem ίο Verhältnis 1 :1,3 noch keine gute Verteilung erhält. Beide Verteilungen sind Lagerstabil. Mahlt man das Vergleichsprodukt A mit dem kleineren Verhältnis von 1:0,6, so erhält man eine nicht lagerstabile Verteilung.

Beispiel 4

Das nach 6stündiger Reaktion bei 102 bis 105⁰C erhältliche Kondensationsprodukt aus 302 Teilen eines technischen Kresolschnittes mit einem Anteil von 40% m-Kresol, 16 Teilen Nonylphenol (Nonyl = Tripropylen-Basis), 528 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit und 500 Teilen 30%igem Formaldehyd in 300 Teilen Wasser wird nach Abkühlen auf 8O⁰C mit 645 Teilen Wasser verdünnt.

Dieses Kondensationsprodukt stellt in Form der wäßrigen Lösung oder nach der Sprühtrocknung ein gutes Dispergiermittel dar. Zu den drei ersten Prüfverfahren waren die folgenden Mengen nötig, um 1 Teil Farbstoff feinzuverteilen.

Dispergiermittel des Beispiels
Vergleichsprodukt

Prüfverfahren
112 1 3

1,5

1
>2

0,025 0,4

In einem Mahlversuch nach Prüfverfahren 4 ist etwa 1 Stunde zu einer guten Verteilung des Farbstoffes B (Beispiel 1) notwendig, bei einem Verhältnis Farbstoff zu Dispergiermittel wie 1 : 0,6.

Dagegen ist mit dem in der deutschen Patentschrift 1 150 477 und der Zusatzpatentschrift 1 162 961 beschriebenen Farbstoff, einem Dioxy-amino-(oxymethyl)-aminoantrachinon, (Farbstoff D) eine Mahlzeit von 4 Stunden notwendig. Mit dem Vergleichsprodukt A benötigt man bei diesem Farbstoff 6 Stunden.

B e i s ρ i e 1 5

Neutralisiert man das im Beispiel 4 hergestellte Kondensationsprodukt nach dem Verdünnen mit Schwefelsäure, so erhält man ein Dispergiermittel von dem in den drei ersten Prüfverfahren die folgenden Mengen zum Feinverteilen von 1 Teil Farbstoff benötigt wurden.

Dispergiermittel des Beispiels

Vergleichsprodukt A...

Prüfverfahren

2 I

1,5

keine Verteilung

0,125
0,4

Es ist also noch besser als das alkalische Vergleichsprodukt A. Beim Neutralisieren des Vergleichs-

Produktes A verliert dieses seine Dispergiereigenschaften nahezu völlig.

Nach dem Prüfverfahren 4 braucht man zum Feinverteilen des Farbstoffs D (Beispiel 4) 6 Stunden, ebenso lange wie mit dem alkalischen Vergleichsprodukt. Der Vorteil des Produktes liegt aber darin, daß man mit ihm auch Alkaliempfindliche Farbstoffe dispergieren kann.

Beispiel 6

Das während 11 Stunden bei 100⁰C im Kessel erhaltene Kondensationsprodukt aus 120 Teilen eines technischen Kresolschnittes mit einem Anteil, von 40 % m-Kresol, 200 Teilen krist. Natriumsulfit, 300 Teilen 30%igem Formaldehyd und 200 Teilen Wasser wird nach dem Abkühlen auf 8O⁰C mit weiteren 85 Teilen Wasser verdünnt und kann in dieser wäßrigen Form oder nach dem Trocknen auf einem Sprühturm als geeignetes Dispergiermittel für Farbstoffe eingesetzt werden. Im Prüf verfahre η 4 erhält man an dem Farbstoff B (Beispiel 1) schon nach 1 Stunde eine günstige Feinverteilung, während man mit dem Vergleichsprodukt A 3 Stunden braucht.

Beispiel 7

Das nach 4 Stunden Reaktionszeit bis 120° C aus 159 Teilen eines technischen Kresolschnittes mit 40% m-Kresol, 209 Teilen krist. Natriumsulfit, 200 Teilen 3O°/oigem Formaldehyd und 241 Teilen Wasser hergestellte und mit 116 Teilen Wasser bei 80⁰C verdünnte Kondensationsprodukt wird mit Schwefelsäure auf pH 7 eingestellt. Es ist ebenso wie die nicht neutralisierte Lösung ein zum Dispergieren von Farbstoffen geeignetes Dispergiermittel. Im Test nach dem Prüfverfahren 4 mit Farbstoff D (Beispiel 4) erhält man mit diesem neutralen Dispergiermittel schon nach 5 Stunden eine sehr gute Verteilung, mit dem Vergleichsprodukt A braucht man 6 Stunden.

Zur Mahlung eines Farbstoffes E durch Kupplung von diazotiertem p-Phenylendiamin auf Phenol entsteht, und in der Deutschen Patentschrift 1154 433 beschrieben wird, benötigt man mit dem Produkt dieses Beispieles bei dem Verhältnis Farbstoff zu Dispergiermittel wie 1: 0,6 etwa 1,5 Stunden. Mit dem alkalischen Vergleichsprodukt A erreicht man nach 2 Stunden noch keine gute Verteilung. Die Anwendung des alkalischen Vergleichsproduktes A ist aber auch nicht zu empfehlen, da es mit dem Farbstoff D ein rotgefärbtes Alkalisalz bildet, da zu Nuancen Verschiebung der Färbungen führt.

Eine weitere günstige Eigenschaft der nach der Erfindung verwendeten Dispergiermittel läßt sich aus folgendem Versuch erkennen. Färbt man z. B. 10 g Wolle (80/80) und 10 g Polyester (52/20) in Form von kreisrunden Gewebestücken im Durchlaß in einer den

üblichen Färbeverfahren entsprechenden Flotte, ohne Farbstoff mit der einer etwa 2%igen Färbung entsprechenden Dispergiermittelmenge (4 g/l handelsüblichem Carrier, 4 g/l Ammonsulfat und Essigsäure zur Einstellung auf pH = 5, etwa 0,8 g/l Dispergiermittel bei einem Flottenverhältnis 1:25), so kann man das Anschmutzen der Gewebe durch die Dispergiermittel erkennen. In der Tabelle wird die Anschmutzung von Wolle und Polyestergewebe verglichen.

Polyester ..
Wolle ....

Vergleichssubstanz A

schwach
sehr stark

Substanz aus Beispiel

Spur

weniger

stark

7 (pH 11)

Spur

weniger

stark

7 (pH 7)

nicht
Spur

_M Beispiel 8

Das nach llstündigem Rühren bei 102 bis 105⁰C erhaltene Kondensationsprodukt aus 120 Teilen 2,2'-Dihydroxydiphenyl, 264 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit und 200 Teilen 30°/_oigem Formaldehyd in 155 Tei-

»5 len Wasser stellt nach Verdünnen mit 100 Teilen Wasser bei 80⁰C, Neutralisation mit Schwefelsäure und anschließender Sprühtrocknung ein gutes Dispergiermittel für Dispersionsfarbstoffe dar. In dem Prüfverfahren 1 und 2 erhält man mit dem Verhältnis 1:1 gute Verteilungen.

Beispiel 9

Eine Mischung aus 186 Teilen Wasser, 269 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit, 29 Teilen eines technischen Xylenol Gemisches und 127 Teilen eines technischen Kresolgemisches und 200 Teilen Formaldehyd 30%ig werden 11 Stunden bei 103 bis 105⁰C gerührt. Nach Zugabe von 140 Teilen Wasser bei 8O⁰C erhält man eine gutes Dispergiermittel für Farbstoffe.

Nach dem Prüfverfahren 1 erhält man mit dem Verhältnis 1:1 eine gute brauchbare Dispersion. Auch im alkalischen Bereich nach Test 2 ist das Produkt in diesem Verhältnis gut brauchbar.
Dieselben guten Ergebnisse erzielt man, wenn man bei der Kondensation den Anteil von Xylenol zu Kresol auf 1: 3 erhöht.

Beispiel 10

189 Teile o-Chlorphenol, 132 Teile Natriumsulfit und 200 Teile 30%iger Formaldehyd werden in 150 Teilen Wasser zur Kondensation 11 Stunden bei 102 bis 105⁰C gerührt und nach Verdünnung bei 8O⁰C mit 282 Teilen Wasser mit Schwefelsäure neutralisiert. Die wäßrige Lösung zeigt gute Dispergiereigenschaften für Farbstoffe.

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Claims

1 2 Finish von Textilfarbstoffen, insbesondere Dispersions-Patentansprüche: farbstoffe für synthetische Fasern, erheblich gestiegen. Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung

1. Verwendung von sulfogruppenhaltigen Phenol- und die Stabilität der Dispersionen fordert das Färben Formaldehyd-Kondensationsprodukten als Disper- 5 von Wickelkörpern. Demgegenüber ist die Wirksamgiermittel für Farbstoffe, wobei die Konden- keit der bisher eingesetzten Dispergiermittel beschränkt sationsprodukte aus sulfogruppenhaltigen ein- auf einzelne Produkte, da sich die einzelnen Farbstoffe kernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen oft erheblich in ihren Eigenschaften, insbesondere in zweikernigen nicht kondensierten mono- und ihrer Kornverteilung, ihrer Löslichkeit etwa in bifunktionellen Phenolen und Formaldehyd oder io Wasser, unterscheiden. So läßt sich z. B. mit einigen aus den entsprechenden sulfogruppenfreien Phe- Ligninsulfonaten keine ausreichende thermische Stabinolen, Formaldehyd und Sulfit hergestellt werden, lität der Dispersionen erzielen. Andere Dispergierdadurch gekennzeichnet, daß Kon- mittel wirken nur im alkalischen Bereich oder färben densationsprodukte verwandt werden, deren Mol- selbst die Fasern an, so daß das Färben heller Nuancen verhältnis von phenolischer Komponente zu Form- 15 behindert ist. Ebenso beeinträchtigen viele Dispergieraldehyd etwa 1:1,1 bis 1:4 beträgt. mittel den Dispergier- und Färbevorgang durch ihre

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch Neigung zum Schäumen.

gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte ver- Ein brauchbares und für die Farbstoffdispergierung

wendet wurden, deren Molverhältnis von pheno- oft eingesetztes Dispergiermittel ist das Kondenlischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,2 »o sationsprodukt aus Kresol, 2-Naphtol-6-sulfonsäure, bis 1:3 beträgt. Natriumsulfit und Formaldehyd (FIAT Report 1013),

3. Verwendung nach Anspruch 1 und 2, dadurch das allerdings nicht alle an die Dispersionen gestellten gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte ver- Anforderungen erfüllen kann.

wendet werden, die aus sulfogruppenfreien ein- Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von

kernigen Phenolen, Formaldehyd und Sulfit in »5 sulfogruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Konden-

alkalischem Medium hergestellt werden. sationsprodukten als Dispergiermittel für die Fein-

4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, verteilung von Farbstoffen, wie etwa organische oder dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensations- anorganische Pigmente, Küpenfarbstoffe und besonders produkte aus einem sulfogruppenfreien, einkernigen Dispersionsfarbstoffe sowie andere unlösliche oder Alkylphenol hergestellt werden, wobei die Alkyl- 30 schwerlösliche Farbstoffe, wobei die Kondensationsgruppen des Benzolrings insgesamt weniger als produkte aus sulfogruppenhaltigen einkernigen Phe-4 Kohlenstoff atome aufweisen. nolen und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen

5. Verwendung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch nichtkondensierten mono- oder bifunktionellen Phegekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte nolen und Formaldehyd oder aus entsprechenden neutralisiert werden. 35 sulfogruppenfreien Phenolen, Formaldehyd und Sulfit

6. Farbstoffpräparationen, die als Dispergier- hergestellt werden. Die vorliegende Erfindung ist mittel Kondensationsprodukte aus sulfogruppen- dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte haltigen einkernigen Phenolen und/oder sulfo- verwendet werden, deren Molverhältnis von phenogruppenhaltigen zweikernigen nicht kondensierten lischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,1 mono- und bifunktionellen Phenolen und Form- 40 bis 1:4 beträgt, wobei Molverhältnisse von 1:1,2 aldehyd oder aus den entsprechenden sulfogruppen- bis 1: 3 bevorzugt sind.

freien Phenolen, Formaldehyd und Sulfit enthalten, Gegenstand der Erfindung sind ferner Präparationen

wobei das Molverhältnis von phenolischer Korn- von Farbstoffen, wie etwa organischen oder anorga-

ponente zu Formaldehyd etwa 1:1,1 bis 1:4 nischen Pigmenten, Küpenfarbstoffen und besonders

beträgt. 45 Dispersionsfarbstoffen sowie anderen unlöslichen oder

7. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, die schwerlöslichen Farbstoffen, die als Dispergiermittel als Dispergiermittel Kondensationsprodukte ent- Kondensationsprodukte aus sulfongruppenhaltigen halten, deren Molverhältnis von phenolischer einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,2 bis 1: 3 zweikernigen nichtkondensierten mono- oder bifunkbeträgt. 50 tionellen Phenolen und Formaldehyd oder aus ent-

8. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, die sprechenden sulfogruppenfreien Phenolen, Formals Dispergiermittel Kondensationsprodukte aus aldehyd und Sulfit enthalten, wobei das Molverhältnis sulfogruppenfreien einkernigen Phenolen, Form- von phenolischer Komponente zu Formaldehyd aldehyd und Sulfit enthalten. etwa 1: 1,1 bis 1:4, vorzugsweise 1:1,1 bis 1:3

9. Farbstoff präparationen nach Anspruch 1, die 55 beträgt.

als Dispergiermittel Kondensationsprodukte aus Die erfindungsgemäß zu verwendenden Konden-

einem sulfogruppenfreien einkernigen Alkylphenol, sationsprodukte sind erhältlich durch die an sich wobei die Alkylgruppen des Benzolrings insgesamt bekannte Umsetzung der phenolischen Komponente weniger als 4 Kohlenstoffatome aufweisen, Form- mit Formaldehyd und Natriumsulfit bzw. Natriumaldehyd und Sulfit enthalten. 60 bisulfit im alkalischen Bereich oder durch Umsetzung

10. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 1, die der kernsulfonierten phenolischen Komponente mit als Dispergiermittel die neutralisierten Konden- Formaldehyd. An Stelle von Formaldehyd und sationsprodukte enthalten. Natriumsulfit kann auch HydroxymethansulfonsäureNatrium verwendet werden.

65 Als geeignete einkernige Phenole seien z. B. genannt:

Phenol, o-Kresol, m-Kresol oder techn. Kresol-

Durch die Anwendung neuer Färbeverfahren sind gemische, o-Chlorphenol, o-sek.-Butylphenol, o-tert.-in den letzten Jahren die Anforderungen an den Butylphenol, Xylenole.