DE2700291A1 - Verfahren zur neutralisation von basischen reaktionsmassen - Google Patents
Verfahren zur neutralisation von basischen reaktionsmassenInfo
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Description
Verfahren zur Neutralisation von basischen Reaktionsmassen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Neutralisation von bei der Synthese im alkalischen Milieu anfallenden
Reaktionsprodukten, deren technische Anwendung den Zusatz von Dispergiermittel erfordert.
Normalerweise werden die bei einer Synthese alkalisch anfallenden Reaktionsmassen mit Hilfe von Mineralsäuren oder
organischen Säuren neutralisiert, wobei die bei der Neutralisation anfallenden Salze in den meisten Fällen
von den Reaktionsprodukten abgetrennt werden müssen, da sie die anwendungstechnischen Eigenschaften der erhaltenen
Produkte verschlechtern. Dies ist durch den zusätzlichen Schritt der Filtration mit erhöhten Kosten verbunden und
führt außerdem zu Abwässern mit erhöhter Salzfracht.
Zum anderen werden in vielen Fällen nach der eigentlichen Synthese und Isolierung zur Optimierung anwendungstechnischer
Eigenschaften, beispielsweise zur Stabilisierung einer Dispersion oder zur besseren Dispergierbarkeit von Pulvern,
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anionische Tenside zugesetzt, z.B. bei Dispersionsfarbstoff
en, wasserlöslichen Farbstoffen, Pflanzenschutzformulierungen, optischen Aufhellern oder Pharmazeutika.
Es wurde nun gefunden, daß man im alkalischen Milieu anfallende Reaktionsprodukte in die anwendungstechnisch
gewünschte tensid-haltige Einstellung überführen kann, die den geforderten Eigenschaften entsprechen, wenn man
die Neutralisation durch Zusatz von freier, nach ihrer Herstellung nicht oder nur bis zu einem pH-Wert von 3
mit basischen Mitteln versetzter Tensidsäure durchführt.
Technisch ausgeübte Verfahren, bei denen das Endprodukt durch eine Reaktion im alkalische Medium erzeugt wird,
sind beispielsweise die Umsetzung von Phenol mit Formaldehyd zu o-Hydroxymethylphenol (Baekeland-Prozeß), die Herstellung
von Indigo durch Kondensation von o-Nitrobenzaldehyd mit Aceton in Gegenwart von verdünnter Natronlauge (Bayer-Drewson-Indigosynthese),
die Umwandlung von o-Aroyloxyacetophenonen in o-Hydroxydiaroylmethane (Baker-Venkataraman-Umsetzung),
die Herstellung von Benzilsäure aus Benzil in Gegenwart von starkem Alkali (Benzilsäure-Umlagerung),
die Herstellung von Oxychinonen aus Acylaminoacetophenonen unter alkalischen Bedingungen (Camps-Chinolinsynthese),
die Disproportionierung von Aldehyden in Säuren und Alkohole von gleicher Kettenlänge unter alkalischen Bedingungen
(Cannizzaro-Reaktion), die Herstellung von ß-Oxycarbonyl-Verbindungen
aus Aldehyden und Ketonen in Gegenwart von Natronlauge (Aldol-Kondensation), die Herstellung ungesättiger
Aldehyde oder Ketone durch Umsetzung von aromatischen Aldehyden mit aromatischen oder aliphatischen
Aldehyden oder Ketonen in alkalischem Medium (Claisen-Schmidt-Kondensation),
die alkalisch-katalysierte Addition
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aktiver Methylengruppen an aktivierte ungesättigte Systeme (Michael-Kondensation), die Herstellung von Benzofuran-2-carbonsäuren
durch Einwirkung von Alkali auf 3-Halogencumarine (Perkins'sche-Umlagerung), die Bildung von
Phenolaldehyden aus Phenol, Chloroform und Alkali (Rcimer-Thiemann-Synthese), die Herstellung von Iminen
aus Aldehyden und primären Aminen in Gegenwart von Alkali 'Schiffsche Reaktion), die Acylierung mit Säurechloriden
in Gegenwart von verdünntem Alkali (Schotten-Baumann-Reaktion), die Reduktion von Carbonylgruppen zu Methylengruppen mit
Hydrazin im alkalischen Medium (Wolff-Kischner-Reduktion), die alkalisch durchgeführte Kupplung von Diazoniumsalzen
zur Herstellung von Azofarbstoffen, der basisch katalysierte
Austausch von Halogen gegen primäre und sekundäre Amine zur Bildung sekundärer und tertiärer Amine, die alkalische
Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen und Kondensation mit aromatischen Aminoverbindungen zu Azofarbstoffen,
die Bildung von Glycidestern durch Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit Estern der Halogensäuren im
alkalischen Medium (Darzens-Claisen-Kondensation), die basisch katalysierte Umlagerung von Halogenketonen zu Säuren
und Estern (Favorskii-Umlagerung), die Herstellung von Biary!verbindungen aus Aryldiazoniumverbindungen
(Gomberg-Bachmann-Hey-Reaktion), die Umsetzung von Phenylglycerin-o-carbonsäure
mit Alkali in der Schmelze mit anschließender Decarboxylierung und Oxydation zu Indigo
(Heumann'sehe Indigo-Synthese), die Umlagerung von Amiden
durch Halogen und Alkali unter Bildung von Isocyanaten (Hofmann-Umlagerung) und die Herstellung von aromatischen
Nitrilen durch basische Hydrolyse von Trichlormethylarylketiminen.
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Die genannten Reaktionen stellen Beispiele ohne Anspruch auf Vollständigkeit dar.
Es können Tensidsäuren solcher Tenside benutzt werden,
die in K. Lindner "Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe",
Band I, Stuttgart 1964, S. 565 - 567 genannt werden.
Besonders geeignet als Tensidsäure, sind Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und aromatischen Sulfonsäuren.
Beispiele solcher Tensidsäuren sind die Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, aus
Ditolyläthersulfonsäuren und Formaldehyd, aus Diphenylsulfonsäuren und Formaldehyd und aus Terphenylsulfonsäuren
und Formaldehyd.
Des weiteren können Mischkondensate aus den vorerwähnten Säuren verwendet werden. Die Kondensationsprodukte aus
aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd werden durch Reaktion von 0,5 - 1,5 Mol der aromatischen Verbindung, beispielsweise
Ditolyläther, mit 0,5 - 3,0 Mol Schwefelsäure und Kondensation mit 0,4 - 2,0 Mol Formaldehyd nach
üblichen Verfahren hergestellt.
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In ein geschmolzenes Gemisch von 67 g KOH, 27 g NaOH, 3 g Wasser und 1 g Soda werden 27 g trockenes Na-acetat
eingetragen. Bei 180 C trägt man 22 g ß-Aminoanthrachinon innerhalb von 20 Minuten ein.
Anschließend wird unter N2~Atmosphäre bei 220 C innerhalb
von 1,5 Stunden ein Gemisch aus 3 g NaNO^, 2 g KOH und 1 g NaOH zugegeben. Man hält die Temperatur noch 1 Stunde
und rührt dann die Schmelze in 1 1 Wasser ein. Man reduziert den entstandenen Farbstoff, saugt ihn ab und rührt
ihn dann mit verdünnter Natronlauge wieder an· Die alkalische
Suspension wird dann mit einer 50 %igen Lösung des Kondensationsproduktes aus Ditolyläthersulfonsäure und
Formaldehyd neutralisiert, auf die gewünschte Farbstärke eingestellt, mit einer Perlmühle gemahlen und sprühgetrocknet.
16,2 g 2,5-Dichloranilin werden zusammen mit 50 g Kondensationsprodukt
aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (50 %ig) und 50 ml Wasser gut verrührt. Die Suspension
wird auf ca. 0 C abgekühlt, wobei noch ca. 50 g Eis zugesetzt werden. Zu dieser Suspension laufen innerhalb von
1 Stunde 24 ml einer 30 %igen Natriumnitritlösung zu. Man rührt noch ca. 1 Stunde nach und zerstört dann überschüssiges
Nitrit mit Amidosulfonsäure weg.
27,8 g 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid werden bei 90°C in 200 ml einer 40 %igen Natronlauge gelöst. Die Lösung wird
in vorgelegte 400 ml Wasser von ca. 85°C gegeben. Bei
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dieser Temperatur läßt man unter Rühren die Lösung des diazotierten Amins zufließen. Man rührt ca. 30 Minuten
nach und stellt dann mit einer 50 %igen wäßrigen Lösung
des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd neutral. Die entstandene Farbstoffsuspension
wird auf die gewünschte Farbstärke eingestellt, in der Perlmühle gemahlen und sprühgetrocknet. Man erhält ein
in Wasser leicht dispergierbares Produkt.
18,7 g 2-Aminophenol-4-sulfonamid werden zusammen mit 50 g
einer 50 %igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Diphenylsulfonsäure und Formaldehyd und 50 ml Wasser
gut verrührt und auf eine Temperatur von 0 - 5 C gebracht. Diese Suspension wird innerhalb von 1 Stunde mit 24 ml
einer 30 %igen wäßrigen Natriumnitritlösung versetzt. Man läßt noch 1 Stunde nachrühren und zerstört dann überschüssiges
Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure.
24,4 g 2-(2,5-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden
in 50 ml einer 40 %igen Natronlauge gelöst und mit 100 ml Wasser versetzt. Zu dieser Lösung läuft die Lösung des
diazotierten Amins innerhalb einer halben Stunde zu. Man läßt noch eine halbe Stunde nachrühren. Anschließend stellt
man den pH der Farbstoffsuspension auf ca. 10 und erhitzt
auf ca. 90-95 C. Bei dieser Temperatur läßt man eine Lösung von 8,5 g Natriumbichromat und 20 g Traubenzucker in 15O ml
Wasser innerhalb 1 Stunde zulaufen. Man hält diese Temperatur noch ca. 1 Stunde und stellt dann mit einer 50 %igen
wäßrigen Lösung des Kondensationsproduktes aus Diphenylsulfonsäure
und Formaldehyd den pH auf ca. 9. Die entstandene Farbstoffsuspension wird ohne Isolation direkt sprühgetrocknet.
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5 Mol Bis-(p-oxyphenyl)-2,2-propan und 7 Mol Epichlorhydrin
werden in Gegenwart von 3,05 Mol NaOH 70 min. bei von 40 auf 70 C ansteigender Temperatur und während weiterer
75 min. bei einer im Bereich von 90 bis 104 C gehaltenen
Temperatur kondensiert. Nach Beendigung der Reaktion wird mit einem Kondensationsprodukt aus Terphenylsulfonsäure
und Formaldehyd neutralisiert und sprühgetrocknet.
Man erhitzt 100 g Phenol, 135 g 30 %igen Formaldehyd und 3 g Natriumhydroxid in 36 %iger Lösung 75 min. zum Sieden,
kühlt das Reaktionsgemisch auf 50 C ab und setzt weitere 5,25 g Natriumhydroxid vor dem vollständigen Abkühlen
zu. Das Harz liegt in wäßrig alkalischer Lösung vor und wird durch Neutralisation mit ca. 20 g der in Beispiel 4
verwendeten Tensidsäure ausgefällt.
Es entsteht eine feine wäßrige Harzsuspension. Beispiel 6
20 g Diphthalimido-dianthrachinonyl werden in 200 ml 40°C warmem Wasser suspendiert. Dazu gibt man innerhalb 30 min.
30 g Natronlauge (20 %ig). Man läßt 6 Stunden unter Rückfluß kochen und neutralisiert dann mit der 50 % wäßrigen
Tensidsäurelösung gemäß Beispiel 1. Man erhält ein Produkt, das direkt ohne Zwischenisolierung zum Pulver getrocknet
wird.
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Beispiel 7 ^
10 g 1 -Amino-'l-bromanthrachinon^-sulfonsäure werden zusammen
mit 470 ml Wasser, 6 g Soda, 30 ml Anilin und 5 ml 10 %iger Kupfersulfat-Lösung 1 Stunde unter Rückfluß
gekocht. Man neutralisiert die alkalische Lösung mit der in Beispiel 2 verwendeten 50 %igen Tensidsäurelösung und
trocknet die entstehende Farbstoffsuspension ohne Isolation zum Pulver.
468 g 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure werden in
Wasser angerührt und mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt, Dann gibt man 440 ml 40 %ige Natronlauge hinzu, trägt
346 g 4-Aminoazobenzylsulfonsäure (Na-SaIz) ein, verdünnt
mit Wasser auf 4,5 1 Gesamtvolumen und erhitzt 4 Stunden auf 100 C. Das Kondensationsgemisch wird in 5 1 Wasser
gedrückt und mit 39 g Natriumsulfid versetzt. Man hält noch eine Stunde bei 100 C und neutralisiert mit einem
50 %igen Kondensationsprodukt aus Diphenylsulfonsäure und Formaldehyd und unterwirft die Lösung der Sprühtrocknung.
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Claims (4)
- PatentansprücheVerfahren zur Neutralisation von bei der Synthese im alkalischen Milieu anfallenden Reaktionsprodukten, deren technische Anwendung den Zusatz von Dispergiermittel erfordern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation durch Zusatz von freier, nach ihrer Herstellung nicht oder nur bis zu einem pH-Wert von 3 mit basischen Mitteln versetzter Tensidsäure durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tensidsäuren Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und aromatischen Sulfonsäuren verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßman als Tensidsäuren die Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, aus Ditolyläthersulfonsäuren und Formaldehyd, aus Diphenylsulfonsäuren und Formaldehyd und aus Terphenylsulfonsäuren und Formaldehyd verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe, die durch Kuppeln im alkalischen Milieu erhalten wurden, mit Tensidsäuren neutralisiert.Le A 17 620 - 9 -809827/0525ORIGINAL INSPECTED
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