DE2559540A1 - 1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamino- 2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen salze - Google Patents

1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamino- 2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen salze

Info

Publication number
DE2559540A1
DE2559540A1 DE19752559540 DE2559540A DE2559540A1 DE 2559540 A1 DE2559540 A1 DE 2559540A1 DE 19752559540 DE19752559540 DE 19752559540 DE 2559540 A DE2559540 A DE 2559540A DE 2559540 A1 DE2559540 A1 DE 2559540A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
solution
acid
phosphonophenylazo
disulfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752559540
Other languages
English (en)
Other versions
DE2559540B2 (de
DE2559540C3 (de
Inventor
William Anthony Sanderson
Ronald Swidler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Burlington Industries Inc
Original Assignee
Burlington Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Burlington Industries Inc filed Critical Burlington Industries Inc
Publication of DE2559540A1 publication Critical patent/DE2559540A1/de
Publication of DE2559540B2 publication Critical patent/DE2559540B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2559540C3 publication Critical patent/DE2559540C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3882—Arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/007—Dyestuffs containing phosphonic or phosphinic acid groups and derivatives
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/68—Preparing azo dyes on the material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl. Ing. Hans-Jürgen Müller Dr. rer. nat. Thoraas Berendt
D8 MOndian 80 Lucile-Grahn-StraBe 38
BURLINGTON INDUSTRIES, INC., 3330 West Friendly Avenue, Greensboro, N.C. (V.St.A.)
l-Hydroxy-3,6-disulfo-3-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo) -
naphthalin und dessen Salze
(Ausscheidung aus P 25 05 497.1-43)
Die Erfindung betrifft l-Hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und desses Salze, insbesondere die Alkalimetall- und Ammoniumsalze; die Verbindung entspricht der Formel
O (OH)
60988K/1017
ORfGlNAL INSPECTED
Diese neuen Stoffe sind hellrote Azofarbstoffe und zeigen Eigenschaften, die gegenüber denen bekannter Stoffe verbessert sind, d.h. gute Lichtechtheit und Farbstärke; sie sind im Färbereigewerbe bequem einzusetzen, in wässrigen Lösungen (mit oder ohne oberflächenaktive(n) Mittel(n), organische(n) Lösungsmittelin) oder dergleichen) gut löslich und bequem herzustellen.
So wurde beispielsweise gefunden, daß die neuen Stoffe als Farbstoffe lichtecht und wirksamer bzw. ergiebiger sind als normalerweise verwendete Stoffe. Beispielsweise ist gegenüber 1 kg des neuen Farbstoffs zum Färben einer bestimmten Substratmenge (wie z.B. 100 %iger Baumwolle oder einer anderen Faser) eine größere Menge, bis zu etwa 1,65 kg, eines anderen hochmolekularen Farbstoffs erforderlich, um die gleiche Materialmenge zu färben.
Die erfindungsgeaiäßen Steife sind,, obgleich sie allgemein als Farbstoffe brauchbar sind, besonders geeignet zum Reaktivfärben, d.h., bei einem Verfahren, bei dem der Farbstoff reaktiv an die Cellulosefasern des zu färbenden Substrats mit Hilfe einer Phosphoresterbindung gebunden wird, die in Gegenwart eines Carbodiimide, wie z.B. Cyanamid, gebildet wird. Dieses Verfahren ist im einzelnen in der Patentanmeldung P 25 05 497.1 beschrieben, auf die hiermit voll Bezug genommen wird.
Wenngleich auch der erfindimgsgejsää-e Stoff in Farm der freien Säure in der Formulierung eingesetzt wird, kann er auch in Form der Alkalimetall- oder Ammoniumsalze hergestellt und verwendet werden. Er wird vorzugsweise in Form der freien Säure» insbesondere bevorzugt in Form des Ammonium- oder eines sauren Ammoniumsalzes verwendet. Salze des Farbstoffs mit unter Beizbedingungen flüchtigen Aminen können ebenso verwendet werden. Die Ammonium- "and sauren Ammoniumsalze werden einfach durch
609888/1017
Zugabe von Ammoniumhydroxid zu Lösungen des Farbstoffs in Form der freien Säure hergestellt. Entsprechend werden pH-Einstellungen des Färbebades nach oben bevorzugt mit Ammoniak durchgeführt, weniger bevorzugt mit einem flüchtigen Amin, wie z.B. Dimethylamin. pH-Einstellungen nach unter erfolgen, wenn nötig, bevorzugt mit Salzsäure oder einer anderen unter Beizbedingungen flüchtigen Säure.
Der erfindungsgemäße Stoff in Form der freien Säure wird, wenn er bei niedrigem pH-Wert als Farbstoff eingesetzt wird, in wässriger Lösung eingesetzt. Bei höherem pH hängt die Natur des Ammonium- oder Alkalimetallsalzes des Farbstoffs in Lösung von dem Gehalt an Ammoniak oder Alkalimetall der Lösung, gemessen durch den pH, ab. Die Ammoniumsalze sind gewöhnlich die Trioder Tetraammoniumsalze oder deren Gemische innerhalb des im allgemeinen verwendeten pH-Bereichs. Auch können Gemische von Ammonium- und Alkalimetallsalzen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allgemein dadurch hergestellt werden, daß N-Acetyl-H-Säure mit diazotierter m-Aminobenzolphosphonsäure in Gegenwart geeigneter Zusätze umgesetzt wird. Die Herstellung von N-Acetyl-H-Säure ist in Fierz-David, "Fundamental Processes of Dye Chemistry", Interscience Publishers, 1949, S. 263 bis 264 beschrieben. Die allgemeine Reaktion von bestimmten Naphtholsulfonsäuren mit 3-Aminobenzolphosphonsäure ist in Beispiel 1 der US-PS 3 202 550 beschrieben.
Beispiel
175 g H-Säure (0,5 Mol, durch Umfallen gereinigtes, handelsübliches Produkt), 30 g Natriumcarbonat und 750 ml Wasser wurden gemischt und zum Auflösen auf 50 0C erwärmt. 85 g (0,83 Mol) Essigsäureanhydrid wurden über 15 min zugetropft, und die Lösung wurde dann 1 h bei 50 0C gerührt. 75 g Natriumcarbonat
609886/1017
wurden dann zugesetzt und die Lösung 1 h auf 95 0C erwärmt, um jede Acylierung der Hydroxylgruppe rückgängig zu machen. Die Lösung wurde dann in Eis gekühlt.
86,5 g (0,5 Mol) m-Aminophenylphosphonsäure und 53 g (0,5 Mol) Natriumcarbonat wurden in 500 ml Wasser gelöst. 37 g (0,54 Mol) Natriumnitrit in 100 ml Wasser wurden zugesetzt und die Lösung auf 10 0C gekühlt. Die Lösung wurde 125 ml konzentrierter Salzsäure und 500 g Eis zugefügt. Diese Lösung wurde auf einmal der Lösung von Acetyl-H-Säure zugesetzt, und die erhaltene Lösung wurde 1 h gerührt. Dann wurden 500 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt (pH = 0,5) und die Lösung filtriert. Der ausgefallene Feststoff wurde mit Eisessig gewaschen und unter Vakuum bei 50 0C getrocknet.
Die weitere Reinigung zur freien Säure erfolgte durch Lösen des Farbstoffs in wässrigem Methanol und Durchlauf der Lösung durch ein saures Ionenaustauscherharz. Entfernen des Lösungsmittels führte zu einem Farbstoff, der nach Titration eine tetrabasische Säure mit einer Reinheit von > 95 % war, wodurch die oben angegebene Struktur bestätigt wurde.
Als weitere Analysenmethode wurde die freie Säure in Lösung zum Trikaliumsalz umgesetzt und die Lösung zur Trockne eingeengt, wobei das Kaliumsalz-Heptahydrat der empirischen Formel
C18H13°11N3S2PK3 " 7H2°
anfiel.
Ergebnis der ElementaranaIyse:
ber.: C 27,5 N 5,4 S 8,1 P 3,9
H2O 16,0 Molekulargewicht 785
gef.: C 26,9 N 5,8 S 7,7 P 3,5
H2O 15,5 Molekulargewicht 789
609886/1017

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    l-Hydroxy-3, e-disulfo-e-acetamino-·^- (3 ' -phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze.
    609886/1017
    OnOlNAL INSPECTED
DE2559540A 1974-02-11 1975-02-10 1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze Expired DE2559540C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44139374A 1974-02-11 1974-02-11
US53434974A 1974-12-18 1974-12-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2559540A1 true DE2559540A1 (de) 1977-02-10
DE2559540B2 DE2559540B2 (de) 1979-09-20
DE2559540C3 DE2559540C3 (de) 1980-06-04

Family

ID=27032798

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2559540A Expired DE2559540C3 (de) 1974-02-11 1975-02-10 1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze
DE2505497A Expired DE2505497C3 (de) 1974-02-11 1975-02-10 Verwendung eines Farbstoffs mit Phosphor- und/oder Phosphonsäureestergruppen zum Färben von Wolle oder Nylon

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2505497A Expired DE2505497C3 (de) 1974-02-11 1975-02-10 Verwendung eines Farbstoffs mit Phosphor- und/oder Phosphonsäureestergruppen zum Färben von Wolle oder Nylon

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS50157466A (de)
AU (1) AU7797075A (de)
BE (1) BE836496R (de)
BR (1) BR7500846A (de)
CA (2) CA1090054A (de)
CH (2) CH609998A5 (de)
DE (2) DE2559540C3 (de)
GB (2) GB1497345A (de)
IT (1) IT1032233B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3504964A1 (de) * 1984-07-13 1986-01-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoff-loesungen
JPH01230673A (ja) * 1988-03-10 1989-09-14 Osaka Prefecture 皮革の染色法
CN103422368B (zh) * 2012-05-22 2015-06-17 江南大学 一种棉制品低浴比还原染料染色方法

Also Published As

Publication number Publication date
IT1032233B (it) 1979-05-30
DE2505497A1 (de) 1975-08-14
CA1090054A (en) 1980-11-25
BR7500846A (pt) 1975-12-02
DE2505497C3 (de) 1979-12-20
BE836496R (fr) 1976-04-01
JPS50157466A (de) 1975-12-19
CH616292GA3 (en) 1980-03-31
CH609998A5 (en) 1979-03-30
DE2559540B2 (de) 1979-09-20
GB1497344A (en) 1978-01-05
DE2559540C3 (de) 1980-06-04
DE2505497B2 (de) 1979-04-26
GB1497345A (en) 1978-01-05
AU7797075A (en) 1976-08-12
CH616292B (de)
CA1111844A (en) 1981-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3820253C2 (de)
EP0069300B1 (de) Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung
DE2353149A1 (de) Saure disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung
CH634091A5 (de) Verfahren zur herstellung eines aminosaeure-farbstoffsalzes.
DE2559540C3 (de) 1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze
DE2152523A1 (de) Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung
CH659654A5 (de) Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher anorganischer salze kationischer farbstoffe und aufheller in leichter loesliche salze organischer saeuren.
DE1077372B (de) Verfahren zum Spinnfaerben von Polyacrylnitril oder Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten
EP0035152B1 (de) Polyazofarbstoffe und deren konzentrierte wässrige Lösungen sowie ihre Verwendung zum Färben cellulosehaltiger Materialien und Leder
EP0097121B1 (de) Kaltwasserlösliches Farbstoffpräparat
DE3114360C2 (de)
DE2017873C3 (de) Blaue Diazofarbstoffe
DE2636608A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer farbstoffe
DE562897C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Benzol-, Naphthalin- und Acenaphthenreihen
DE1271859B (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen
DE294447C (de)
DE894245C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist
DE3022783A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen
DE116200C (de)
DE2001816C3 (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen kationischer Farbstoffe
DE2629542C2 (de) Cellulose-Ionenaustauscher und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE129417C (de)
DE895291C (de) Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten
DE28820C (de) Verfahren zur Herstellung brauner und rother Farbstoffe
DE1936400A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee