DE2559540C3 - 1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze - Google Patents

1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze

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Description

O H
CHj—C—N OH
HO3S
N = N-<
SO.,H
PO(OH)2
Diese neuen Stoffe sind hellrote Azofarbstoffe und zeigen Eigenschaften, die gegenüber denen bekannter Stoffe verbessert sind, d. h. gute Lichtechtheit und Farbstärke; sie sind im Färbereigewerbe bequem einzusetzen, in wäßrigen Lösungen (mit oder ohne oberflächenaktiven) Mittel(n), organischen) Lösungsmitteln) oder dergleichen) gut löslich und bequem herzustellen.
So wurde beispielsweise gefunden, daß die neuen Stoffe als Farbstoffe lichtecht und wirksamer bzw. ergiebiger sind als normalerweise verwendete Stoffe. Beispielsweise ist gegenüber 1 kg des neuen Farbstoffs zum Färben einer bestimmten Substratmenge (wie z. B. 100%iger Baumwolle oder einer anderen Faser) eine größere Menge, bis zu etwa 1,65 kg, eines anderen hochmolekularen Farbstoffs erforderlich, um die gleiche Materialmenge zu färben.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind, obgleich sie allgemein als Farbstoffe brauchbar sind, besonders geeignet zum Reaktivfärben, d. h., bei einem Verfahren, bei dem de r Farbstoff reaktiv an die Celulosefasern des zu färbenden Substrats mit Hilfe einer Phosphoresterbindung gebunden wird, die in Gegenwart eines Carbodiimids, wie z. B. Cyanamid, gebildet wird. Dieses Verfahren ist im einzelnen in dem Patent 23 24 809 beschrieben.
Wenngleich auch der erfindungsgemäße Stoff in Form der freien Säure in der Formulierung eingesetzt wird, kann er auch in Form der Alkalimetall- oder Ammoniumsalze hergestellt und verwendet werden. Er wird vorzugsweise in Form der freien Säure, insbesondere bevorzugt in Form des Ammonium- oder eines sauren Ammoniumsalzes verwendet Salze des Farbstoffes mit unter Beizbedingungen flüchtigen Aminen können ebenso verwendet werden. Die Ammonium- und sauren Ammoniumsalze werden einfach durch Zugabe von Ammoniumhydroxid zu Lösungen des Farbstoffs in Form der freien Säure hergestellt. Entsprechend werden pH-Einstellungen des Färbebades nach oben bevorzugt mit Ammoniak durchgeführt, weniger bevorzugt mit einem flüchtigen Amin, wie z. B. Dimethylamin. pH-Einstellungen nach unten erfolgen, wenn nötig, bevorzugt mit Salzsäure oder einer anderen unter Beizbedingungen flüchtigen Säure.
Der erfindungsgemäße Stoff in Form der freien Silure
wird, wenn er bei niedrigem pH-Wert als Farbstoff eingesetzt wird, in wäßriger Lösung eingesetzt Bei höherem pH hängt die Natur des Ammonium- oder Alkalimetallsalzes des Farbstoffs in Lösung von dem Gehalt an Ammoniak oder Alkalimetall der Lösung, gemessen durch den pH, ab. Die Ammoniumsalze sind gewöhnlich die Tri- oder Tetraammoniumsalze oder deren Gemische innerhalb des im allgemeinen verwendeten pH-Bereichs. Auch können Gemische von
ι ο Ammonium- und Alkalimetallsalzen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allgemein dadurch hergestellt werden, daß N-Acetyl-H-Säure mit diazotierter m-Aminobenzolphosphonsäure in Gegenwart geeigneter Zusätze umgesetzt wird. Die
is Herstellung von N-Acetyl-H-Säure ist in Fierz-David, »Fundamental Processes of Dye Chemistry«, Interscience Publishers, 1949, S. 263 bis 264 beschrieben. Die allgemeine Reaktion von bestimmten Naphtholsulfonsäuren mit 3-Aminobenzolphosphonsäure ist in Beispiel 1 der US-PS 32 02 550 beschrieben.
Im Vergleich zum gelben Reaktivfarbstoff, gemäß Beispiel 1 der DE-OS 23 24 809, ist der neue Farbstoff diesem bezüglich der Farbtiefe (Fixierungsgrad) und der Waschechtheit ganz unerwartet überlegen.
Beispiel
175 g H-Säure (0,5 Mol, durch Umfallen gereinigtes, handelsübliches Produkt), 30 g Natriumcarbonat und 750 ml Wasser wurden gemischt und zum Auflösen auf
jn 500C erwärmt 85 g (0,83 Mol) Essigsäureanhydrid wurden über 15 min zugeiropft, und die Lösung wurde dann 1 h bei 500C gerührt 75 g Natriumcarbonat wurden dann zugesetzt und die Lösung 1 h auf 95° C erwärmt, um jede Acylierung der Hydroxylgruppe
r> rückgängig zu machen. Die Lösung wurde dann in Eis gekühlt.
86,5 g (0,5 Mol) m-Aminophenylphosphonsäure und 53 g (0,5 Mol) Natriumcarbonat wurden in 500 ml Wasser gelöst 37 g (0,54 (0,54 Mol) Natriumnitrit in 100 ml Wasser wurden zugesetzt und die Lösung auf 100C gekühlt. Die Lösung wurde 125 ml konzentrierter Salzsäure und 500 g Eis zugefügt. Diese Lösung wurde auf einmal der Lösung von Acetyl-H-Säure zugesetzt, und die erhaltene Lösung wurde 1 h gerührt. Dann ι wurden 500 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt (pH — 0,5) und die Lösung filtriert. Der ausgefallene Feststoff wurde mit Eisessig gewaschen und unter Vakuum bei 50° C getrocknet.
Die weitere Reinigung zur freien Säure erfolgte durch
r)d Lösen des Farbstoffs in wäßrigem Methanol und Durchlauf der Lösung durch ein saures Ionenaustauscherharz. Entfernen des Lösungsmittels führte zu einem Farbstoff, der nach Titration eine tetrabasische Säure mit einer Reinheit von > 95% war, wodurch die oben angegebene Struktur bestätigt wurde.
Als weitere Analysenmethode wurde die freie Säure in Lösung zum Trikaliumsalz umgesetzt und die Lösung zur Trockene eingeengt, wobei das Kaliumsalz-Heptahydrat der empirischen Formel
C18HnOnN3S2PK3 · 7 H2O
anfiel.
Ergebnis der Elementaranalyse:
,v, Ber.: C 27,5, N 5,4, S 8,1, P 3,9,
H2O 16,0, Molekulargewicht 785
gef.: C 26,9, N 5,8, S 7,7, P 3,5,
H2O 15,5, Molekulargewicht 789

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    l-Hydroxy-S.ö-disulfo-e-acetamino^-iS'-phosphonophenylazo)-naphtha!in und dessen Salze.
    Die Erfindung betrifft l-Hydroxy-S.e-disulfo-e-acetamino-2-{3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze, insbesondere die Alkalimetall- und Ammoniumsalze, die Verbindung entspricht der Formel
DE2559540A 1974-02-11 1975-02-10 1 -Hydroxy-3,6-disulf o-8-acetamino-2-(3'-phosphonophenylazo)-naphthalin und dessen Salze Expired DE2559540C3 (de)

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