JPH01230673A - 皮革の染色法 - Google Patents

皮革の染色法

Info

Publication number
JPH01230673A
JPH01230673A JP63057661A JP5766188A JPH01230673A JP H01230673 A JPH01230673 A JP H01230673A JP 63057661 A JP63057661 A JP 63057661A JP 5766188 A JP5766188 A JP 5766188A JP H01230673 A JPH01230673 A JP H01230673A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
anthraquinone
amino
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63057661A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0424469B2 (ja
Inventor
Kyoji Sato
恭司 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osaka Prefecture
Original Assignee
Osaka Prefecture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osaka Prefecture filed Critical Osaka Prefecture
Priority to JP63057661A priority Critical patent/JPH01230673A/ja
Publication of JPH01230673A publication Critical patent/JPH01230673A/ja
Publication of JPH0424469B2 publication Critical patent/JPH0424469B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なアントラキノン系化合物、該化合物を
含む染料及び該染料を用いた皮革の染色法に関する。
従来技術とその課題 クロム、アルミニウム、ジルコニウム、チタン等の金属
U剤でなめされた皮革への染料の染着は、皮革を構成す
るコラーゲン繊維のアミノ酸残基と染料分子とのイオン
結合、コラーゲン繊維と染料分子との水素結合、ファン
デルワールス結合等によるものである。しかしながら、
このような化学結合や物理結合は結合力が弱いため、得
られる被染物の染色堅牢度は充分ではない。更に、コラ
ーゲン繊維の耐熱性が低いため、皮革を染色する際の実
用温度域は609C程度が上限であり、該繊維の耐アル
カリ性も低いことから染色条件が制限され、堅牢染色が
困難である。そこで、温和な条件で皮革を堅牢染色し得
る染料が望まれている。
また、アントラキノン系染料も皮革の染色に用いられて
いるが、上記と同様の染着機構を有しているため、得ら
れる被染物の染色堅牢度はやはり充分ではない。しかも
、従来のアントラキノン系染料の中には水に難溶であり
、皮革の染色に使用し難いものもある。
本発明者は、」1記従来技術の課題に鑑みて鋭意研究を
重ねた結果、クロム等の金属社則でなめされた皮革を染
色するに際し、分子中に少くとも1個のホスホン酸基を
導入したアントラキノン系化合物を染料として用いる場
合には、室温〜60°C程度の温和な条件下、酸性〜中
性付近で染色を容易に行なうことができ、しかも得られ
る被染物が、従来の染料による被染物に比し、摩擦堅牢
度、耐クリーニング性、耐光性等の染色堅牢度に優れて
いることを見い出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、下記一般式(1)で表わされるアントラ
キノン系化合物を提供するものである。
〔式中、Rは基−P03H2、基−0P03H2、基−
N HCH2CH20P 03 H2、基−NHCH2
CH2PO9H2、 子、水酸基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ニトロ基、アミノ基、基−N=N−Ar (
式中Arはアリール基を示す)、基−NHCH3又は基
−8O3Hを示す。Qは1〜8の整数を示し、mは0〜
7の整数を示す。
但し、Q十m≦8であり、またmが2以上である場合、
Xは異なる2種以上の基であってもよい。〕 ヒ記一般式(1)で表わされる本発明化合物〔以下化合
物(1)とする〕は、文献未記載の新規化合物であり、
クロム等の金属U剤でなめされた皮革の染料として有用
である。また、ホスホン酸基の導入により、従来のアン
トラキノン系染料に比し、水に対する溶解性に優れてい
る。しかも、水に難溶で皮革の染色に使用し得なかった
アントラキノン系染料でも、ホスホン酸基の導入により
染料としての使用が可能になった。
上記化合物(1)は、従来の染料とは全(異なった機構
によって皮革に染着するものと考えられる。即ち、これ
らの化合物が有するホスホン酸基とクロム等の金属社則
とが配位結合することによって、該化合物が皮革に強力
に染着し、高い染色堅牢性が発現されるものと考えられ
る。
上記一般式(1)において、R,で示される/XXロジ
ン子としては、例えば、塩素、臭素、沃素等を例示でき
る。
またXで示される低級アルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、tert−ブチル、
ペンチル、ヘキシル等の直鎖若しくは分枝状の炭素数1
〜6程度のアルキル基を例示できる。
低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ等の直鎖若しくは分枝状の
炭素数1〜6程度のアルコキシ基を例示できる。
Arで示されるアリール基としては、フェニル、トリル
、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フエ
ナントリル等の炭素数6〜14程度のアリール基を例示
できる。該アリール基は、水酸基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、基−803H等の置換基を有していて
もよい。
本発明化合物(1)の製造原料としては、例えば、下記
一般式(2)で表わされる公知のアントラキノン系化合
物〔以下化合物(2)とする〕を挙げることができる。
〔式中、R8はハロゲン原子又は水酸基を示す。
X′は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキン基、
二1・口糸、アミノ基、基 −N=N−Ar (式中Arはアリール基を示す)、基
−NHCH3又は基−8o3Hを示す。aは1〜8の整
数を示す。bは0〜7の整数を示す。但し、a+b≦8
である。〕 以下に、アントラキノン系化合物(2)の代表例を挙げ
る。
・1,2−ジハイドロキシアントラキノン・1,4−ジ
ハイドロキシアントラキノン・1,8−ジハイドロキシ
アントラキノン・1,2.3−1リハイドロキシアント
ラキノン・1.2.4−トリハイドロキシアンドラキノ
ン・1−ハイドロキシアントラキノン ・1−アミノ−4−ハイドロキシアントラキノン・1,
5−ジアミノ−4,8−ジハイドロキシアントラキノン
−3−スルホン酸 ・1,5−ジアミノ−4,8−ジハイドロキシアントラ
キノン−3,7−ジスルホン酸 ・1,4−ジ(4′−メチル−2′−スルフォニルフェ
ニルアミノ)−6,8−ジハイドロキシアントラキノン ・3−ニトロ−1,2−’;ハイドロキシアントラキノ
ン ψ2,4−ジ(4′−スルホフェニルアミノ)−6,8
−ハイドロキシアントラキノン −4−(4’ −メチル−2′−スルホニルフェニルア
ミノ)−1−ハイドロキシアントラキノン・1,4−ジ
−p−トルイジノ−5,8−ジハイドロキシアントラキ
ノン ・1−アミノ−2−メチルアミノ−4−ハイドロキシア
ントラキノン ・1−(2’ スルホ−p−トリルアミノ)−4−ハイ
ドロキシアントラキノン ・1,4−ジブロモ−5,8−ジハイドロキシアントラ
キノン ・1,5−ジメチルアミノ−4,8−ジハイドロキシア
ントラキノン ・1−アミノ−5−メチルアミノ−4,8−ジハイドロ
キシアントラキノン ・3−ニトロ−1,2−ジハイドロキシアントラキノン ・4−ニトロ−1,2−ジハイドロキシアントラキノン ・1,4−ジハイ下ロキシアントラキノン−2゜6−ジ
スルホン酸 ・1,2.4−トリハイドロキシアンドラキノン−3−
スルホン酸 ・1,2.4−トリハイドロキシアンドラキノン−3−
カルボン酸 ・1,2.6−トリハイドロキシアンドラキノン・1.
2.7−1リハイドロキシアントラキノン・1,2,5
.8−テトラハイドロキシアントラキノン ・1−アミノ−2−メトキシ−4−ハイドロキシアント
ラキノン ・1−N−(p−ハイドロキシフェニル)アミノ−4−
ハイドロキシアントラキノン ・1−アミノ−3,4−ジハイドロキシアントラキノン ・1−ベンゾイルアミノ−4,5,8−トリハイドロキ
シアンドラキノン ・2−アミノ−1,5,8−トリハイドロキシアンドラ
キノン ・1,4−ジ(p−ホスホノフェニルアミノ)−5,6
−ジハイドロキシアントラキノン・1,5−ジベンゾイ
ルアミノ−4−ハイドロキシアントラキノン ・1,5−ジベンゾイルアミノ−4,8−ジハイドロキ
シアントラキノン ・1,8−ジアミノ−4,6−ジハイドロキシアントラ
キノン ・4,8−ジアミノ−1,5−ジクロロ−2,6−ジハ
イドロキシアントラキノン ・5.8−ジクロロ−1,5−ジハイドロキシアントラ
キノン ・4,8−ジクロロ−1,5−ジハイドロキシアントラ
キノン ・4,8−ジニトロ−1,5−ジハイドロキシアントラ
キノン ・1,4−ジブロモアントラキノン ・1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノン・1.
8−ジブロモアントラキノン−4,5−ジスルホン酸 ・1−アミノ−2,4−ジブロモアントラキノン・1.
4. 5.8−テトラブロモアントラキノン本発明化合
物(1)は、例えば、下記a)〜C)に示す方法に従い
、化合物(2)のアントラキノン骨格上の水酸基又はハ
ロゲン原子にホスホン酸基を導入するか又は置換するこ
とにより製造できる。
a)水酸基にホスホン酸基を導入する場合には、まず、
水酸基を有する化合物(2)とオキシ塩化リンとを、塩
化カリウム等の中性塩類の存在下溶媒中にて反応させる
。リン化合物の一使用量は、通常化合物(2)の水酸基
1モルに対して1.5〜3モル程度とすればよい。中性
塩類の使用量は、触媒量程度とすればよい。溶媒として
は、例えば、ピリジン、ホルムアミド、N、N−ジメチ
ルホルムアミド等の塩基性溶媒を挙げることができる。
溶媒の使用量は、通常化合物(2)1モルに対して1〜
10モル程度とすればよい。反応は、50〜100℃程
度の温度下に3〜12時間程時間路了し、この反応によ
りアントラキノン系化合物のホスホロジクロリデート誘
導体(3)が得られる。
反応終了後、残留するリン化合物を減圧下に除去するd
次いで、ホスホロジクロリデート誘導体(3)を加水分
解することにより、−OH基が一0PO3H2基に変換
された本発明化合物(1)を得ることができる。加水分
解は通常の方法に従い、例えば、ホスホロジクロリデー
ト誘導体(3)を冷水中に滴下し、攪拌下に20〜50
℃程度に加温することにより行なわれる。かくして得ら
れる本発明化合物は、例えば、塩化ナトリウムを加えて
塩析した後、炉別、水洗及び乾燥することにより精製さ
れる。
b)ハロゲン原子にホスホン酸基を有する化合物を置換
する場合には、ハロゲン原子を有する原料化合物(2)
とホスホン酸基を有するアミノ化合物(4)とを、アル
カリの存在下加熱反応させることにより、ハロゲン原子
に代えてホスホン酸基が置換した本発明化合物を得るこ
とができる。ホスホン基を有するアミノ化合物(4)と
しては、例えば、m−アミノベンゼンホスホン酸、2−
アミノエチルホスホン酸、p−アミノベンゼンホスホン
酸等を挙げることができる。アルカリとしては、例えば
、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等のナトリウム塩若しくはそれら
の2種以上の混合物等を挙げることができる。アミノ化
合物(4)の使用量は、通常ハロゲン基1モルに対し1
〜3モル程度とすればよい。またアルカリの使用量は、
2〜6モル程度とすればよい。加熱反応は、150〜2
00°C程度の温度下に5〜10時間程時間路了する。
反応終了後、反応混合物を冷却し及び塩酸を添加して酸
性にして塩析し、次いで炉別、水洗及び乾燥することに
より、本発明化合物(1)を得ることができる。
上記製造法において、ホスホン酸基を有するアミノ化合
物(4)に代えて水酸基を有するアミノ化合物(5)を
用いて、水酸基を有するアントラキノン系化合物を製造
し、次いで上記a)の方法に従って水酸基にホスホン酸
基を導入又は置換することによっても、本発明化合物(
1)を得ることができる。水酸基を有するアミノ化合物
(5)としては、例えば、p−ハイドロキシアニリン、
m−ハイドロキシアニリン、1−アミノエタノール等を
挙げることができる。
C)化合物(2)の中、水溶性の臭素化アントラキノン
(6)を用いる場合には、該臭素化アントラキノン(6
)及びアルカリに2〜10倍ffl (W/W>程度の
水を加え、更にホスホン酸基又は水酸基を有するアミノ
化合物(4)又は(5)及び銅化合物の水溶液を加え、
攪拌下臭素化アントラキノン(6)がな(なるまで加熱
反応することによっても、本発明化合物(1)を得るこ
とができる。水溶性の臭素化アントラキノン(6)とし
ては、例えば、1−アミノ−4−ブロム−アントラキノ
ン−2−スルホン酸ナトリウム、1,8−ジブロモアン
トラキノン−4,5−ジスルホン酸、1−メチルアミノ
−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン酸、1,4
−ジブロモアントラキノン−3−スルホン酸、1,4−
ジブロモ−2−フェノキシアントラキノン−3−スルホ
ン酸、1゜5−ジハイドロキシー4.8−ジブロモアン
トラキノン−2,6−ジスルホン酸、1,4−ジハイド
ロキシー4,8−ジブロモアントラキノン−2゜6−ジ
スルホン酸、1,5−ジハイドロキシ−4゜8−ジブロ
モアントラキノン−2,6−ジスルホン酸等を挙げるこ
とができる。アルカリは上記例示のものを使用できる。
銅化合物としては、例えば、塩化銅、硫酸銅等を挙げる
ことができる。アルカリの使用量は、ブロム基1モルに
対して2〜5モル程度とすればよい。銅化合物の使用量
は触媒量程度とすればよい。尚、水酸基を有するアミノ
化合物(5)を用いた場合には、得られる化合物を更に
上記a)の方法によってリン酸化することにより本発明
化合物(1)を得ることができる。
かくして得られる本発明化合物を染料として用いるに際
し、その使用量は特に制限されないが、通常シェービン
グ革重量に対し1〜10%程度とすればよい。
本発明染料を用いて金属U剤でなめされた皮革を染色す
るに当っては、公知の方法が採用できる。
染色は、通常、室温〜60℃程度の温度下、2゜0〜8
.0程変のpH域で行なわれる。
発明の効果 本発明によれば、以下のような優れた効果が達成される
(1)本発明化合物を染料として用いる場合には、室温
〜60°C程度の温和な条件下、酸性〜中性付近で染色
を容易に行なうことができ、得られる被染物は、従来の
染料による被染物に比し、摩擦堅牢度、耐クリーニング
性、耐光性等の染色堅牢度に優れている (2)本発明化合物は、従来のアントラキノン系染料に
比べて水に対する溶解性に優れている。
しかも、水に難溶で皮革の染色に使用し得なかったアン
トラキノン系化合物にホスホン酸基を導入することによ
り、染料としての使用が可能になった。
実施例 以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をより一層明瞭
なものとする。
実施例1 アリザリンS染料(1,2−ジヒドロキシ−アントラキ
ノン−3−スルホン酸)0.1モルをピリジン35gで
溶解し、この溶液にオキシ塩化リン0.4モルと塩化カ
リウム1gとを加えて80°Cで10時間反応させた。
反応後、未反応のオキシ塩化リンを減圧除去し、生成物
を冷水中に滴下し、30°Cに昇温しで5時間攪拌した
。これに、塩化ナトリウムを加えて塩析した後、濾過、
水洗及び乾燥し、1.2−アントラキノンビス(ホスフ
ェート)3−スルホン酸(化合物Bとする)を得た。
化合物Bの示差走査熱量計による吸熱ピークは145°
Cであった。また、化合物Aの赤外線吸収スペクトル(
第1図に示す)と原料化合物のそれ(第2図に示す)と
を比較すると、化合物Aは2500〜2900 cm 
 ’にP−0−Hの伸縮振動による幅広いピーク、10
90〜1100 cm  ’にp=oの伸縮振動による
ピーク、950cm’にp−o、870cm’にp−o
−芳香族の振動収縮による各ピークが検出された〔中山
重蔵、有機合成化学、28.132 (1970)参照
〕。
また、化合物Bにつき、IUP−15の方法(J、S、
L、T、C,53,394(1969)〕に従い、リン
モリブデン酸塩の460nmの吸光度を測定してリンの
定量を行なったところ、リン含−庁量は11.4%であ
った。
化合物Bの色調は、ワインレッドであった。
実施例2〜42 実施例1と同様にして、第1表及び第2表に示す本発明
化合物を得た。
実施例43 1−アミノ−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン
酸ナトリウム0.1モル、水酸化0.1モル及び重炭酸
ナトリウム0.1モル及び2−アミノエタノール0.2
モルを0.5Qの水に溶解し、これに硫酸銅の10%塩
酸水溶液を加えて、90℃で5時間攪拌した。冷却後、
反応混合物を2N塩酸500I11!2に注いで酸性に
して濾過し、%NaCl2水溶液で水洗及び減圧乾燥し
、1−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)ア
ントラキノン−2−スルホン酸を得た。前記化合物に、
オキシ塩化リン0.2モル及び塩化カリウム0.05モ
ルを加え、室温下5時間反応させた。
反応後、未反応のオキシ塩化リンを減圧除去し、生成物
を冷水中に滴下し、30℃の温度下に5時間二ljP 
した。これに、塩化ナトリウムを加えて塩析した後、濾
過、水洗及び乾燥し、1−アミノ−4−(2〜ホスホノ
エチルアミノ)アントラキノシー2−スルホン酸を得た
。赤外線吸収スペクトルにより、ホスホン酸基の導入を
確認した。融点=250°C以上、リン含有量=5.5
%、色調:濃青色。
実施例44〜48 実施例43と同様にして、下記第3表に示す本発明化合
物を得た。
実施例49 1−アミノ−2−メチル−4−プロモーアントラキノン
0.1モル、m−アニリンホスホン酸0゜15モル、炭
酸ナトリウム0.1モル及び重炭酸ナトリウム0.1モ
ルを0.59の水に溶解し、これに硫酸鋼の10%塩酸
水溶液を加えて、90℃で3時間反応させた。冷却後、
反応混合物を2N塩酸IQに注いで酸性にして清適し、
水洗及び減圧乾燥し、1−アミノ−2−メチル−4−(
m−ホスホノフェニルアミノ)アントラキノンを得た。
赤外線吸収スペクトルにより、ホスホン酸基の導入を確
認した。融点: >250℃、リン含有量=7.7%、
色調:青色。
実施例50〜70 実施例49と同様にして、下記第4表及び第5表に示す
本発明化合物を得た。
比較例1 以下に示す本発明化合物及び従来のアントラキノン系化
合物を用い、牛皮に染色を行ない、染色堅牢度を調べた
〔本発明化合物〕
化合物A:1.2−アントラキノンビス(ホスフェ−1
・) 化合物B:1.2−アントラキノンビス(ホスフェート
)−3−スルホン酸 化合物C:1−(m−ホスホフェニルアミノ)アントラ
キノン 化合物D:1,4−ジス(m−ホスホフェニルアミノ)
アントラキノン 化合物E:1−アミノ−4−(2’ −ホスホノエチル
アミノ)アントラキノン−2−ス ルホン酸 化合物Fil−アミノー2−メチル−4−(m−ホスホ
ノフェニルアミノ)アントラキ ノン 化合物Ge1−アミノ−5−メチルアミノ−4゜8−ア
ントラキノンビス(ホスフェー ト) 〔従来化合物〕 化合物A’:1,2−ジヒドロキシアントラキノン(化
合物Aの原料化合物) 化合物B’:1,2−ジヒドロキシアントラキノン−3
−スルホン酸(化合物Bの原 料化合物) 化合物C′ :1−ブロモアントラキノン(化合物Cの
原料化合物) 化合物E′ =1−アミノ−4−ブロモアントラキノン
−2−スルホン酸(化合物Eの 原料化合物) 化合物F′ :1−アミノ−2−メチル−4−ブロモア
ントラキノン(化合物Fの原料 化合物) 化合物G′ =1−アミノ−5−メチルアミノ−4゜8
−ジヒドロキシアントラキノン (化合物Gの原料化合物) 染色は、クロムでなめした牛皮を水洗した後、中和及び
水洗を行ない、シェービング基に対する上記各化合物の
5%の染料で染色し、次いで加脂及び乾燥した。染色堅
牢度試験は以下のようにして行なった。
〔)9擦堅牢度〕 J IS−に−6547法に従って、乾燥試験及び湿潤
試験における綿布への汚染を測定した。
[ドライクリーニング試験〕 J l5−L−0860法に従って、A法、パークロル
エチレンを用いて試験した革の変退色、綿布への汚染を
測定した。
〔ウェットクリーニング試験〕 J l5−L−0860のA法に従って試験を行ない、
革の変退色、綿布への汚染を測定した。
〔耐光性〕
J l5−L−0842法に従って、カーボンアークを
用いて20時間照射を行ない、ブルースケールで変退色
を評価した。
結果を第6表に示す。
第4表より、本発明化合物が、従来のアントラキノン系
染料に比し、皮革用染料として優れていることが判る。
また、ホスホン酸基の導入によって、水に難溶なため、
皮革用染料として使用し得なかったアントラキノン系化
合物も染料として使用できることが判る。
【図面の簡単な説明】
第1図は、化合物Aの赤外線吸収スペクトルを示す。第
2図は、化合物Aの原料化合物を示す。 (以 上)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは基−PO_3H_2、基−OPO_3H_
    2、基−NHCH_2CH_2OPO_3H_2、基−
    NHCH_2CH_2PO_3H_2、基▲数式、化学
    式、表等があります▼又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Xは水素原 子、水酸基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、ニトロ基、アミノ基、基−N=N−Ar(式
    中Arはアリール基を示す)、基−NHCH_3又は基
    −SO_3Hを示す。lは1〜8の整数を示し、mは0
    〜7の整数を示す。但し、l+m≦8であり、またmが
    2以上である場合、Xは異なる2種以上の基であっても
    よい。〕 で表わされるアントラキノン系化合物。
  2. (2)請求項(1)の化合物を含む染料。
  3. (3)クロム、アルミニウム、ジルコニウム及びチタン
    から選ばれる鞣剤を使用してなめした皮革を染色するに
    当り、請求項(2)の染料を用いることを特徴とする皮
    革の染色法。
JP63057661A 1988-03-10 1988-03-10 皮革の染色法 Granted JPH01230673A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63057661A JPH01230673A (ja) 1988-03-10 1988-03-10 皮革の染色法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63057661A JPH01230673A (ja) 1988-03-10 1988-03-10 皮革の染色法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01230673A true JPH01230673A (ja) 1989-09-14
JPH0424469B2 JPH0424469B2 (ja) 1992-04-27

Family

ID=13062084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63057661A Granted JPH01230673A (ja) 1988-03-10 1988-03-10 皮革の染色法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01230673A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5069719A (en) * 1990-12-21 1991-12-03 Orient Chemical Industries, Ltd. Organic solvent based ink composition
KR100688424B1 (ko) * 2004-04-30 2007-02-28 한양대학교 산학협력단 이중기능 기질화합물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50157466A (ja) * 1974-02-11 1975-12-19
JPS51136980A (en) * 1975-04-16 1976-11-26 Ici Ltd Continuous dyeing method of aromatic polyester fiber fabric

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50157466A (ja) * 1974-02-11 1975-12-19
JPS51136980A (en) * 1975-04-16 1976-11-26 Ici Ltd Continuous dyeing method of aromatic polyester fiber fabric

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5069719A (en) * 1990-12-21 1991-12-03 Orient Chemical Industries, Ltd. Organic solvent based ink composition
KR100688424B1 (ko) * 2004-04-30 2007-02-28 한양대학교 산학협력단 이중기능 기질화합물

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0424469B2 (ja) 1992-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910001687B1 (ko) 트리펜디옥사진 비닐 설폰의 제조방법
US3324151A (en) 1-amino-4-anilino-anthraquinone-2-sulfonic acids
US3022316A (en) 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene
JPH01230673A (ja) 皮革の染色法
US2592370A (en) Compounds of the quinophthalone series and method for their production
US2029239A (en) Anthraquinone derivatives
JPS6254762A (ja) ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法
US1987747A (en) Dyestuffs of the anthraquinone series
US2697712A (en) Z-benz
US3663576A (en) Water-soluble anthraquinone dyestuffs
US4014906A (en) Process for the manufacture of anthraquinone compounds
US1652584A (en) Hydroxyl-aryl-p-diamino-anthrarufin compounds and process of making same
JPS5835228B2 (ja) ヒタイシヨウガタ 1:2 クロムサクカゴウブツノセイホウ
US4244691A (en) Novel water-soluble anthraquinone dyes
US2113231A (en) Dyestuffs of the anthraquinone series
US2063027A (en) Process for preparing formylamino anthraquinones and products obtainable by said process
JPS5923737B2 (ja) 反応性染料およびその製法
US2596820A (en) 2, 3, 5, 6, tetramethyl anilino anthraquinones and method of making the same
US4699735A (en) Process for the preparation of 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid
US4016181A (en) Dyestuff process
US3265709A (en) Anthraquinone dyestuffs and process for the production thereof
US3842101A (en) Blue anthraquinoid acid dyes
US4222739A (en) Certain bis(phenyl)-benzodifurans
JPS5910703B2 (ja) 新しい水溶性アントラキノン染料
US2100392A (en) Alkylarylanthraquinone dyestuffs