JPS5835228B2 - ヒタイシヨウガタ １：２ クロムサクカゴウブツノセイホウ - Google Patents
ヒタイシヨウガタ １：２ クロムサクカゴウブツノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5835228B2 JPS5835228B2 JP50022976A JP2297675A JPS5835228B2 JP S5835228 B2 JPS5835228 B2 JP S5835228B2 JP 50022976 A JP50022976 A JP 50022976A JP 2297675 A JP2297675 A JP 2297675A JP S5835228 B2 JPS5835228 B2 JP S5835228B2
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- Japan
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- atom
- formula
- chlorine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非対称型１：２クロム錯化合物に関し、更に詳
しく述べるならば、染料として有用な非対称型ｌ：２ク
ロム錯化合物の製法に関する。
しく述べるならば、染料として有用な非対称型ｌ：２ク
ロム錯化合物の製法に関する。
本発明に係る化合物は下記ブ般式Ｉで示される非対称型
の１＝２クロム錯化合物である。
の１＝２クロム錯化合物である。
上式中、Ｒ１は水素もしくは塩素原子又はニトロ基を表
わし、Ｒ２は水素もしくは塩素原子又はニトロもしくは
スルホ基を表わし、Ｒ３は水素、塩素もしくは臭素原子
又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ４は水素、塩素も
しくは臭素原子、Ｃｌ−４アルキル基又はスルホ基を表
わし、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に、水素、塩素も
しくは臭素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ７
は水素もしくは塩素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｍ
は一価のカチオンを表わす。
わし、Ｒ２は水素もしくは塩素原子又はニトロもしくは
スルホ基を表わし、Ｒ３は水素、塩素もしくは臭素原子
又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ４は水素、塩素も
しくは臭素原子、Ｃｌ−４アルキル基又はスルホ基を表
わし、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に、水素、塩素も
しくは臭素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ７
は水素もしくは塩素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｍ
は一価のカチオンを表わす。
但し、（１）基Ｒ１及びＲ２は４−及び６−位置を占め
るものとし、（ｉｉ） Ｒ２が４−位置のスルホ基で
ある場合、Ｒ１は水素又は塩素原子であるものとし、（
！！ｌ） Ｒ４がスルホ基である場合、基Ｒ１及びＲ
２の一方は４−位置の塩素原子又はニトロ基であるもの
とし、（ＩＶ） これらの化合物は１個のスルホ基を
含み、遊離酸又は塩の形で存在するものとする。
るものとし、（ｉｉ） Ｒ２が４−位置のスルホ基で
ある場合、Ｒ１は水素又は塩素原子であるものとし、（
！！ｌ） Ｒ４がスルホ基である場合、基Ｒ１及びＲ
２の一方は４−位置の塩素原子又はニトロ基であるもの
とし、（ＩＶ） これらの化合物は１個のスルホ基を
含み、遊離酸又は塩の形で存在するものとする。
本発明によれば式Ｉの化合物の製造方法が提供され、こ
の方法は下記式■： 〔上式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前記規定に同一
のものを表わす〕 で示される化合物の１：１クロム錯塩を下記式■：〔上
式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ７及びＲは前記規定に同一のもの
を表わす〕 で示される化合物と反応させることを含んでなる。
の方法は下記式■： 〔上式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前記規定に同一
のものを表わす〕 で示される化合物の１：１クロム錯塩を下記式■：〔上
式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ７及びＲは前記規定に同一のもの
を表わす〕 で示される化合物と反応させることを含んでなる。
式■で示される化合物のクロム錯塩と式■で示される化
合物との反応は公知の方法、例えばドイツ国特許公報第
１，６４４，３９０号又は米国特許第２．８０６，７６
０号に記載された方法、で実施することができる。
合物との反応は公知の方法、例えばドイツ国特許公報第
１，６４４，３９０号又は米国特許第２．８０６，７６
０号に記載された方法、で実施することができる。
式Ｈの化合物のｌ：１クロム錯塩は化学量論的量の弐■
の化合物と反応されるのが好ましい。
の化合物と反応されるのが好ましい。
この反応は水性もしくは水性−有機性媒体中で実施され
るのが好ましい。
るのが好ましい。
弱アルカリ性乃至強アルカリ性の条件を用いるのが好ま
しく、一定のｐＨにおいて行われるのが更に好ましい。
しく、一定のｐＨにおいて行われるのが更に好ましい。
好ましい反応温度は２０〜１００℃の範囲である。
反応が終了した時、即ちｌ：１クロム錯塩がすっかり反
応された時、生成物は塩析され、済過され、乾燥される
。
応された時、生成物は塩析され、済過され、乾燥される
。
式Ｉの化合物中のＣ１〜４アルキル基はいずれも、好ま
しくは１又は２個の炭素原子を含む、直鎖もしくは分枝
鎖の基であってもよく、メチル基であるのが特に好まし
い。
しくは１又は２個の炭素原子を含む、直鎖もしくは分枝
鎖の基であってもよく、メチル基であるのが特に好まし
い。
Ｍとして好ましいカチオンはリチウム、ナトリウム、カ
リウム、アンモニウム、モノ−、ジー、トリーもしくは
テトラ−（Ｃ１〜、）アルキルアンモニウム又は七ノー
、ジー、トリーもしくはテトラ−（Ｃ１〜２）アルカノ
ールアンモニウムを含み、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウム及びテトラ（Ｃ１〜、）アルキルア
ンモニウムが好ましく、ナトリウムがもつとも好ましい
。
リウム、アンモニウム、モノ−、ジー、トリーもしくは
テトラ−（Ｃ１〜、）アルキルアンモニウム又は七ノー
、ジー、トリーもしくはテトラ−（Ｃ１〜２）アルカノ
ールアンモニウムを含み、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウム及びテトラ（Ｃ１〜、）アルキルア
ンモニウムが好ましく、ナトリウムがもつとも好ましい
。
Ｒ１は塩素であり、Ｒ２は４−又は６−位置のスルホ基
であるか又はＲ１は４−位置のニトロであり、Ｒ２は６
−位置のスルホ基であるのが好ましい。
であるか又はＲ１は４−位置のニトロであり、Ｒ２は６
−位置のスルホ基であるのが好ましい。
Ｒ１が４−位置のニトロ基であり、Ｒ２が６−位置のス
ルホ基であるのが更に好ましい。
ルホ基であるのが更に好ましい。
Ｒ２がスルホ基以外の基である場合、Ｒ４はスルホ基で
あり、３−．４−又は５−位置にあるのが好ましい。
あり、３−．４−又は５−位置にあるのが好ましい。
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素もしくは塩素原
子又はメチル基であるのが好ましい。
子又はメチル基であるのが好ましい。
Ｒ３及びＲ４がともに水素以外の基である場合、このよ
うな基は２，５−１２，６−又は３，４−位置にあるの
が好ましい。
うな基は２，５−１２，６−又は３，４−位置にあるの
が好ましい。
Ｒ３及びＲ４の一方は水素原子を表わし、他方は塩素原
子であるのが更に好ましい。
子であるのが更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４はともに水素原子であるのが更に好ましい
。
。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素もしくは塩素原
子又はメチル基であるのが好ましい。
子又はメチル基であるのが好ましい。
Ｒ３及びＲ６がともに水素以外の基である場合、このよ
うな基は２，５−１２，６−又は３，４−位置にあるの
が好ましい。
うな基は２，５−１２，６−又は３，４−位置にあるの
が好ましい。
曳及びＲ６の一方は水素原子を表わし、他方は塩素原子
であるのが更ｆこ好ましり、Ｒ５及びＲ６がともに水素
原子であるのが更に好ましい。
であるのが更ｆこ好ましり、Ｒ５及びＲ６がともに水素
原子であるのが更に好ましい。
Ｒ７は水素もしくは塩素原子又はメチル基であるのが好
ましく、このような塩素原子又はメチル基は２−及び４
−位置にあるのが好ましい。
ましく、このような塩素原子又はメチル基は２−及び４
−位置にあるのが好ましい。
Ｒ７は水素原子であるのが更に好ましい。
Ｒは水素原子又はメチル基であるのが好ましく、水素原
子であるのが更に好ましい。
子であるのが更に好ましい。
式■の化合物のうち、好ましいものは下記式Ｉａの化合
物である。
物である。
上式中、Ｒ／は塩素原子又はニトロ基を表わし、Ｒ２’
は塩素原子、ニトロ基又はスルホ基を表わし、Ｒ３′ま
水素もしくは塩素原子又はメチル基を表わし、曳′ま水
素もしくは塩素原子又はスルホ基を表わし、瑠ま水素も
しくは塩素原子又はメチル基を表わし、烏′ま水素もし
くは塩素原子を表わし、Ｒ７′は水素もしくま塩素原子
又はメチル基を表わし、Ｒ′は水素原子又まメチル基を
表わし、Ｍは前記規定に同一のものを表わす。
は塩素原子、ニトロ基又はスルホ基を表わし、Ｒ３′ま
水素もしくは塩素原子又はメチル基を表わし、曳′ま水
素もしくは塩素原子又はスルホ基を表わし、瑠ま水素も
しくは塩素原子又はメチル基を表わし、烏′ま水素もし
くは塩素原子を表わし、Ｒ７′は水素もしくま塩素原子
又はメチル基を表わし、Ｒ′は水素原子又まメチル基を
表わし、Ｍは前記規定に同一のものを表わす。
但し、上式には、前記式Ｉにおける但し書（１）〜（ｉ
いが適用されるものとする。
いが適用されるものとする。
更に好ましい式Ｉの化合物は下記式Ｉｂの化合物上式中
、Ｒ１’ 、 Ｒ，’ 、 Ｒ，’ 、 Ｒ，’ 、
Ｒ’及びＭは前記規定に同一のものを表わし、Ｒｇはス
ルホ基を表わし、Ｒ１は水素もしくは塩素原子を表わす
。
、Ｒ１’ 、 Ｒ，’ 、 Ｒ，’ 、 Ｒ，’ 、
Ｒ’及びＭは前記規定に同一のものを表わし、Ｒｇはス
ルホ基を表わし、Ｒ１は水素もしくは塩素原子を表わす
。
但し、上式には、前記式■における但し書（１）及び（
１１）が適用されるものとする。
１１）が適用されるものとする。
更に好ましい式Ｉの化合物は下記式Ｉｃ、Ｉｄ及びＩｅ
の化合物である。
の化合物である。
上式中、Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ′及びＭは前記規定に同一
のものを表わし、Ｒ３″及びＲ７’は、それぞれ独立に
、水素もしくは塩素原子を表わす。
のものを表わし、Ｒ３″及びＲ７’は、それぞれ独立に
、水素もしくは塩素原子を表わす。
但し、上記式１ｃには、前記式Ｉにおける但し書ｉ）及
び（１１）が適用されるものとする。
び（１１）が適用されるものとする。
式Ｉの化合物中に存在するスルホ基は、当然のことなが
ら、遊離酸又は塩形で存在してもよく、後者であるのが
より好ましい。
ら、遊離酸又は塩形で存在してもよく、後者であるのが
より好ましい。
塩形のスルホ基のカチオンは、例えば、Ｍに対して前述
した基のいずれであってもよい。
した基のいずれであってもよい。
式Ｉの１＝２クロム錯化合物の製造もしくは精製に用い
られる反応条件によって、この塩形のスルホ基のカチオ
ンはカチオンＭと同一であったり、相異なったりする。
られる反応条件によって、この塩形のスルホ基のカチオ
ンはカチオンＭと同一であったり、相異なったりする。
この条件はこれらのカチオンが同一となるように選ばれ
るのが好ましい。
るのが好ましい。
弐Ｈの化合物の１：１クロム錯塩は公知の方法、例えば
米国特許第２，８０６，７６０号に記載された方法、で
製造することができる。
米国特許第２，８０６，７６０号に記載された方法、で
製造することができる。
式■の化合物は公知であるかあるいは公知の方法によっ
て製造され得るものである。
て製造され得るものである。
式Ｉの化合物は天然及び合成有機材料を染色もしくは捺
染するための染料として有用である。
染するための染料として有用である。
式■の化合物で染色もしくは捺染することのできる材料
の例としては、天然もしくは合成ポリアミド、ψ佐はウ
ール、ナイロン及び絹、ポリウレタン及び変性ポリオレ
フィンがある。
の例としては、天然もしくは合成ポリアミド、ψ佐はウ
ール、ナイロン及び絹、ポリウレタン及び変性ポリオレ
フィンがある。
このような材料は、バラ毛、糸又は布帛状であってもよ
い。
い。
式■の化合物はまた合成ポリアミド集合体の染色及び皮
革及び金属、特に陽極化アルミニウム、の着色に有効で
ある。
革及び金属、特に陽極化アルミニウム、の着色に有効で
ある。
通常の染色及び捺染法を用いることができる。
式Ｉの化合物は単独で用いられてもよく、他の非対称型
もしくは対称型１：２金属錯塩染料と組合せて用いられ
てもよい。
もしくは対称型１：２金属錯塩染料と組合せて用いられ
てもよい。
式Ｉの化合物は水に対し注目すべき溶解度を有し、顕著
な日光堅牢度、湿潤堅牢度（耐洗濯、水、海水、酸性及
びアルカリ性汗及びミリング堅牢度）及びアイロン、溶
剤、摩擦、塩素、炭化及びデカタイジング堅牢度を示す
。
な日光堅牢度、湿潤堅牢度（耐洗濯、水、海水、酸性及
びアルカリ性汗及びミリング堅牢度）及びアイロン、溶
剤、摩擦、塩素、炭化及びデカタイジング堅牢度を示す
。
式Ｉの化合物は中性浴からポリアミド繊維上に均一に染
着される。
着される。
下記の例は本発明を更に詳しく説明するためのものであ
る。
る。
例中、「部」及び「り」は重量で示す。
中 ジアゾ化された４−ニトロ−２−アミノフェノール
−６−スルホン酸と１−フェニル−３−メチル−５−ピ
ラゾロンとのカップリングにより製造された４６，９部
のモノアゾ染料から公知の方法により調製した１：１ク
ロム錯塩を、アアゾ化された２−アミノ−１−ヒドロキ
シベンゼ゛ンー４−スルホン酸フェニルアミドと１−フ
ェニｆｉｖ−３−、１チルー５−ピラゾロンとのカップ
リングにより製造された４４．９部のモノアゾ染料と及
び５００部の容量を与えるのに必要な水とともに攪拌し
、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加後ｐＨ１０，０、
温度８０℃で溶解した。
−６−スルホン酸と１−フェニル−３−メチル−５−ピ
ラゾロンとのカップリングにより製造された４６，９部
のモノアゾ染料から公知の方法により調製した１：１ク
ロム錯塩を、アアゾ化された２−アミノ−１−ヒドロキ
シベンゼ゛ンー４−スルホン酸フェニルアミドと１−フ
ェニｆｉｖ−３−、１チルー５−ピラゾロンとのカップ
リングにより製造された４４．９部のモノアゾ染料と及
び５００部の容量を与えるのに必要な水とともに攪拌し
、３０％水酸化ナトリウム溶液を添加後ｐＨ１０，０、
温度８０℃で溶解した。
非対称型１：２クロム錯塩を形成させるために、反応溶
液のｐＨを、３０係水酸化ナトリウム溶液を滴加して、
１０．０に保持した。
液のｐＨを、３０係水酸化ナトリウム溶液を滴加して、
１０．０に保持した。
反応が完了したら、溶液を冷却し、３０φ塩酸を滴加し
てｐＨを６．５に調整した。
てｐＨを６．５に調整した。
沈澱した１：２クロム錯塩をｐ別し、洗浄し、乾燥した
。
。
得られた染料錯塩は下記式に相当するものであった。
この染料は水に可溶で、天然及び合成ポリアミド繊維を
オレンジ色に染色した。
オレンジ色に染色した。
得られた染色物は顕著な湿潤堅牢度及び日光堅牢度を有
していた。
していた。
得られた染料錯塩の極大吸収波長（λｍａｘ）は５００
部ｍであった。
部ｍであった。
例２〜５１
例１と同様の操作によって下記の表に示す染料を製造す
ることができた。
ることができた。
弐■及び■の出発原料中のＲ１−Ｒ７及びＲの基並びに
得られた染料のナイロンに対する色相及び極大吸収波長
（λｍａｘ）を表に示す。
得られた染料のナイロンに対する色相及び極大吸収波長
（λｍａｘ）を表に示す。
尚、例１及び例２〜５１における染料の極大吸収波長は
、２％のリン酸を添加したジメチルホルムアミド／水が
８対２である混合物中で測定した。
、２％のリン酸を添加したジメチルホルムアミド／水が
８対２である混合物中で測定した。
適用例
例１で得られた染料０．１部を３００部の水に溶解し、
これに０．２部の硫酸アンモニウムを添加した。
これに０．２部の硫酸アンモニウムを添加した。
この浴に５部のウールギャバジン又は５部のナイロンサ
テンを装入し、この浴を３０分間で沸騰温度まで昇温し
た。
テンを装入し、この浴を３０分間で沸騰温度まで昇温し
た。
この間に蒸発した水を追加し、沸騰温度で更に３０分間
染色した。
染色した。
染色物を水洗し、乾燥した。
顕著な日光及び湿潤堅牢度を有するオレンジ色の染色物
が得られた。
が得られた。
同様にして表中の例２〜５１の染料を用いることができ
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式■： 〔上式中、Ｒ１は水素もしくは塩素原子又はニトロ基を
表わし、Ｒ７は水素もしくは塩素原子又はニトロもしく
はスルホ基を表わし、曳は水素、塩素もしくは臭素原子
又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ４は水素、塩素も
しくは臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基又はスルホ基を表
わし、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素、塩素も
しくは臭素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ７
は水素もしくは塩素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｍ
は一価のカチオンを表わす。 但し、（１）基Ｒ１及びＲ２は４−及び６−位置を占め
るものとし、（ｉｉ） Ｒ，が４−位置のスルホ基で
ある場合、Ｒ１は水素又は塩素原子であるものとし、（
！！り Ｒ４がスルホ基である場合、基Ｒ１及びＲ１
の一方は４−位置の塩素原子又はニトロ基であるものと
し、（１ｖ）これらの化合物は１個のスルホ基を含み、
遊離酸又は塩の形で存在するものとする〕 で示される非対称型１：２クロム錯化合物を製造するに
際して、下記式■： 〔上式中、Ｒ１，Ｒ２ 同一のものを表わす〕 で示される化合物の１ Ｒ３及びＲ４は前記規定に ：１クロム錯塩を下記式■： 〔上式中、Ｒ５ｔ Ｒ６ｔ Ｒ７及びＲは前記規定に同
一のものを表わす〕 で示される化合物と反応させることを含んでなる方丸
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH282774A CH594035A5 (ja) | 1974-02-28 | 1974-02-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50119831A JPS50119831A (ja) | 1975-09-19 |
| JPS5835228B2 true JPS5835228B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=4242485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50022976A Expired JPS5835228B2 (ja) | 1974-02-28 | 1975-02-26 | ヒタイシヨウガタ １：２ クロムサクカゴウブツノセイホウ |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4058514A (ja) |
| JP (1) | JPS5835228B2 (ja) |
| BE (1) | BE876430Q (ja) |
| BR (1) | BR7501159A (ja) |
| CA (1) | CA1050014A (ja) |
| CH (1) | CH594035A5 (ja) |
| DE (1) | DE2507120C2 (ja) |
| FR (1) | FR2262687B1 (ja) |
| GB (1) | GB1494023A (ja) |
| HK (1) | HK46579A (ja) |
| IT (1) | IT1029888B (ja) |
| PL (1) | PL96885B1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5285230A (en) * | 1976-01-09 | 1977-07-15 | Sandoz Ag | Unsymmetrical 1 22chrome complex compounds and process for producing same and dyeing or textile printing method |
| FR2508472A1 (fr) * | 1981-06-25 | 1982-12-31 | Sandoz Sa | Melanges de complexes metalliferes, leur preparation et leur application comme colorants |
| DE3631752A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Asymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe |
| DE3631751A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Asymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe |
| DE59007014D1 (de) * | 1989-02-23 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen 1:2-Metallkomplexfarbstoffen. |
| TW200634100A (en) * | 2005-02-04 | 2006-10-01 | Clariant Int Ltd | Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording |
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Family Cites Families (12)
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|---|---|---|---|---|
| US2832760A (en) * | 1958-04-29 | Cooh i | ||
| US2767166A (en) * | 1952-01-31 | 1956-10-16 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of chromed azo dyes derived from an anisidine |
| US3005813A (en) * | 1953-05-22 | 1961-10-24 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
| US2806760A (en) * | 1953-06-10 | 1957-09-17 | Ciba Ltd | Process for dyeing nitrogenous fibers with metalliferous monoazo dyestuffs |
| US2826573A (en) * | 1953-10-02 | 1958-03-11 | Gen Aniline & Film Corp | Monoacid salts of aralkyl polyamines and metallized monoazo dyestuffs |
| FR1197010A (fr) * | 1956-12-15 | 1959-11-27 | Basf Ag | Procédé pour la production de colorants azoïques chromifères |
| US3144437A (en) * | 1957-03-15 | 1964-08-11 | Sandoz Ag | Chromium and cobalt complex compounds of monoazo dyestuffs |
| CH355238A (fr) * | 1958-07-04 | 1961-06-30 | Matieres Colorantes S A Comp F | Procédé de préparation de colorants monoazoïques |
| DE1271857B (de) * | 1962-10-17 | 1968-07-04 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe |
| US3356671A (en) * | 1965-03-17 | 1967-12-05 | Ici Ltd | Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds |
| CH476812A (de) * | 1966-05-06 | 1969-08-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung schwermetallhaltiger Azofarbstoffe |
| FR1518833A (fr) * | 1967-02-10 | 1968-03-29 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux complexes métallifères mixtes |
-
1974
- 1974-02-28 CH CH282774A patent/CH594035A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-02-19 DE DE2507120A patent/DE2507120C2/de not_active Expired
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