PL96885B1 - Preparat farbiarski - Google Patents
Preparat farbiarski Download PDFInfo
- Publication number
- PL96885B1 PL96885B1 PL1975178368A PL17836875A PL96885B1 PL 96885 B1 PL96885 B1 PL 96885B1 PL 1975178368 A PL1975178368 A PL 1975178368A PL 17836875 A PL17836875 A PL 17836875A PL 96885 B1 PL96885 B1 PL 96885B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- orange orange
- group
- halogen atom
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 8
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 72
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest preparat farbiarski do barwienia i drukowania zawierajacy jako sklad¬ nik barwiacy nowe asymetryczne zwiazki chromo- wokompleksowe 1 : 2 o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca albo grupe nitrowa lub sulfonowa, Rj ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca albo rodnik alki¬ lowy, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, rod¬ nik alkilowy albo grupe sulfonowa, Rs, Rc i R7 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, ato¬ my chlorowca lub rodniki alkilowe, R oznacza a- tom wodoru lub rodnik alkilowy, a M oznacza kation, przy czym podstawniki Rx i R^ znajduja sie w pozycjach 4 lub 6, jeden z podstawników R2 i R4 oznacza grupe sulfonowa, a drugi ma wy¬ zej podane znaczenie z wyjatkiem grupy sulfono¬ wej, przy czym jezeli R4 oznacza grupe sulfonowa, to jeden z podstawników Rx i R, oznacza atom chlorowca lub grupe nitrowa w pozycji 4.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbo¬ le maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie w ten sposób, ze kompleks chromowy 1 :1 zwiazku monoazowego o ogólnym wzorze 2, w którym R1# R8, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym R5, R«, R7 i R maja wyzej podane znaczenie.Chlorowiec stanowiacy podstawniki Rx—R7 ozna¬ cza fluor, chlor lub brom, a zwlaszcza chlor.Podstawniki Rg—R7 i R jako rodniki alkilowe oznaczaja nizsze rodniki alkilowe, proste lub roz¬ galezione, korzystnie zawierajace 1—4, a zwlaszcza 1 lub 2 atomy wegla, przy czym szczególnie ko¬ rzystnie oznaczaja one rodniki metylowe.Kation M oznacza na przyklad lit, sód, potas, grupe amonowa, grupe jedno-, dwu-, trój- lub czte- roalkiloamoniowa o 1 lub 2 atomach wegla w rod¬ niku aliklowym, zas korzystnie oznacza lit, sód, potas, grupe amonowa lub czteroalkiloamoniowa a zwlaszcza sód.Korzystnie podstawnik Rx bedacy atomem chlo¬ ru lub grupa nitrowa i podstawnik Rg oznaczaja¬ cy grupe sulfonowa znajduja sie w pozycjach 4 lub 6, a szczególnie korzystnie Ra jako grupa nitrowa znajduje sie w pozycji 4, zas R2 jako grupa sul¬ fonowa — w pozycji 6.Podstawniki R8 i R4 w podstawniku fenylowym pierscienia pirazolonowego oznaczaja zwlaszcza a- tomy wodoru, rodniki metylowe i/lub atomy chlo¬ ru. Jezeli rodnik fenyIowy ma tylko jeden pod¬ stawnik, to moze sie on znajdowac w dowolnej po¬ zycji, a jezeli w rodniku fenylowym sa dwa pod¬ stawniki, to korzystnie znajduja sie one w pozy¬ cjach 2 i 5 lub 2 i 6, albo tez w pozycjach 3 i 4.W przypadku, gdy Rs oznacza podstawnik nie be¬ dacy grupa sulfonowa, R4 jako grupa sulfonowa znajduje sie korzystnie w pozycji 3 lub 5 albo 4.Podstawniki R8 i R4 oznaczaja zwlaszcza atomy wodoru lub jeden z podstawników R3 i R4 ozna- 96 88596 i cza atom wodoru, a drugi oznacza atom chloru w dowolnej pozycji.Podstawniki R5 i R6 korzystnie oznaczaja atomy wodoru, rodniki metylowe i/lub atomy chloru. Je¬ zeli rodnik fenylowy ma tylko jeden podstawnik, to moze on wystepowac w dowolnej pozycji, zas jezeli sa dwa podstawniki, to znajduja sie one ko¬ rzystnie w pozycjach 2 i 5, 2 i 6 lub tez 3 i 4. Ko¬ rzystnie oba podstawniki R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru lub jeden z podstawników R5 i R6 oznacza atom wodoru, a drugi oznacza atom chloru, w do¬ wolnej pozycji.Podstawnik R oznacza zwlaszcza atom wodoru rodnik metylowy lub atom chloru, przy czym ten rodnik metylowy lub atom chloru znajduja sie ko¬ rzystnie w pozycji 2 lub 4. Szczególnie korzystnie jfcdnak/rRy-oznacza atom wodoru. Fcxl^&wj^\?j£^@Jacza zwlaszcza atom wodoru lub" rodnik metylowy, ale korzystniej jest, gdy o- znacza on atom wodoru.Grupa sulfonowa stanowiaca podstawnik R2 lub R4 zwykle wystepuje w postaci soli, przy czym kation wchodzacy w sklad tej soli ma znaczenie podane wyzej dla podstawnika M, ale moze byc taki sam jak kation M lub moze sie od niego róz¬ nic, w zaleznosci od warunków reakcji i dalszej obróbki przy wytwarzaniu kompleksów chromo¬ wych 1:2.Preparat farbiarski wedlug wynalazku zawiera korzystnie jako skladnik barwiacy zwiazki chro- mokompleksowe 1:2 o ogólnych wzorach la, Ib, lc, Id i le, przy czym jezeli nie podano inaczej, to podstawniki wystepujace w tych wzorach ma¬ ja uklady okreslone jako korzystne przy omawia¬ niu wzoru 1.We wzorze la R\ oznacza atom chloru lub gru¬ pe nitrowa, R'2 oznacza atom chloru, grupe nitro¬ wa lub grupe sulfonowa zawsze w pozycji 4 lub 6, R's oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, R'4 oznacza atom wodoru lub atom chloru, a gdy R'2 oznacza podstawnik nie bedacy grupa sulfonowa, wówczas R'4 moze tez oznaczac grupe sulfonowa, R'6 oznacza atom wodoru, rod¬ nik metylowy lub atom chloru, R'fl oznacza atom wodoru lub chloru, R'7 oznacza atom wodoru, rod¬ nik metylowy lub atom chloru, R' oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a M ma wyzej po¬ dane znaczenie.We wzorze Ib podstawniki R^, R'8, R'6, R'e, R' i M maja wyzej podane znaczenie, R"2 oznacza grupe sulfonowa w pozycji 4 lub 6, a R"4 ozna¬ cza atom wodoru lub chloru.We wzorze lc podstawniki R'lf R"2, R'iM ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a R"3 i R"5 sa jedna¬ kowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chloru.We wzorze Id podstawniki R"3, R"5 i M maja wyzej podane znaczenie, a R2"' oznacza grupe sul¬ fonowa.We wzorze le podstawniki R2'" i M maja wy¬ zej podane znaczenie.Zwiazki chrómowokompleksowe 1:2 wytwarza sie metodami analogicznymi do znanych, podanych na przyklad w wylozonym opisie patentowym Re¬ publiki Federalnej Niemiec DAS nr 1644 390 lub 885 4 w opisie patentowym Stanów Zjedn. Ameryki nt 2 806 760. Reakcje prowadzi sie korzystnie w roz¬ tworze wodnym lub wodnoorganicznym, poddajac wyjsciowe kompleksy 1:1 reakcji z stechiome- trycznie obliczona iloscia barwnika monoazowego nie zawierajacego metalu. Reakcje prowadzi sie w roztworze od slabo alkalicznego do silnie alkalicz¬ nego, w temperaturze okolo 20—100°C, przy czym reakcje konczy sie, gdy cala ilosc kompleksu chro- mowego 1:1 przereaguje. Po zakonczeniu reakcji otrzymany kompleks chromowy 1:2 mozna wy- solic i wysuszyc. Asymetryczne zwiazki chrómo¬ wokompleksowe 1:2 rozpuszczaja sie bardzo lat¬ wo w wodzie i nadaja sie bardzo dobrze do bar- wienia i drukowania naturalnych lub syntetycz¬ nych wlókien poliamidowych, jak równiez do bar¬ wienia syntetycznych poliamidów w masie. Przy¬ kladami takich wlókien sa welna, jedwab i nylon.Zwiazkami tymi mozna równiez barwic celuloze naturalna lub regenerowana, poliuretany, zasado¬ wo modyfikowane poliolefiny lub wykonane z nich wlókna. Barwniki te nadaja sie takze do barwie¬ nia skóry oraz metali, zwlaszcza anodowego alu¬ minium.Barwniki wedlug wynalazku maja bardzo do¬ bre wlasciwosci zwlaszcza odpornosc na swiatlo i to zarówno same, jak i w kombinacji z barwnika¬ mi o podobnej budowie. Odpornosc na obróbke mokra, to jest na pranie, dzialanie wody, dziala¬ nie wody morskiej, dzialanie potu kwasnego lub alkalicznego i na spilsnianie, jest równiez bardzo duza. Poza tym barwniki te sa odporne na praso¬ wanie, dzialanie rozpuszczalników, tarcie, dziala¬ nie chloru, karbonizowanie i dekatyzowanie.Barwniki wedlug wynalazku ciagna na wlókna poliamidowe z kapieli obojetnej i dzieki asyme¬ trycznej budowie maja te bardzo cenna wlasciwosc, ze przy absorbowaniu daja wyrównane odcienie.Nowe barwniki moga wiec byc bardzo korzystnie stosowane w kombinacjach z innymi asymetrycz- 40 nymi lub symetrycznymi barwnikami metalokom- pleksowymi 1:2.Barwniki wedlug wynalazku mozna stosowac ja¬ ko takie albo w postaci cieklych lub stalych pre¬ paratów. W cieklych preparatach farbiarskich w 45 postaci trwalych stezonych roztworów podstawo¬ wych stosuje sie korzystnie rozpuszczalne w wo¬ dzie rozpuszczalniki organiczne, ewentualnie w mieszaninie z woda, przy czym mozna dodatkowo stosowac zwykle uzywane substancje pomocnicze, 50 takie jak srodki ulatwiajace rozpuszczanie, na przy¬ klad mocznik lub alkalicznie reagujace substancje organiczne lub nieorganiczne. Te roztwory podsta¬ wowe mozna dalej rozcienczac woda. Preparaty takie mozna wytwarzac na przyklad wedlug nie- 55 mieckiego opisu wylozeniowego nr 1619 470 lub ogloszonego niemieckiego opisu nr 2 033 989. Moz¬ na równiez stosowac stezone trwale preparaty wod¬ ne, do których dodano zwykle srodki pomocnicze.Stale preparaty farbiarskie, które mozna wpro¬ wadzac w postaci proszku lub w postaci granula¬ tów o sredniej wielkosci ziarna co najmniej 20 \i, zawieraja zwykle stosowane w takich preparatach srodki pomocnicze, takie jak srodki do nastawia- 65 nia barwnika, oraz ewentualnie inne dodatki. Ta-96 885 6 kie stale preparaty mozna wytwarzac na przyklad wedlug angielskiego opisu patentowego nr 1 370 845.Stale preparaty farbiarskie sa latwo rozpuszczalne w wodzie.Stosowane jako produkty wyjsciowe kompleksy chromowe 1 :1 zwiazków monoazowych o ogólnym wzorze 2 wytwarza sie znanymi sposobami, na przyklad w sposób podany w opisie patentowym Stanów Zjedn. Ameryki nr 2 806 760. Zwiazki mo- noazowe o wzorze 3 równiez wytwarza sie znany¬ mi sposobami, a niektóre zwiazki o wzorach 2 i 3 sa zwiazkami znanymi.W podanych nizej przykladach, blizej wyjasnia¬ jacych wynalazek, czesci i procenty oznaczaja czes¬ ci i procenty wagowe.Przyklad I. Kompleks chromowy 1:1 otrzy¬ many znanym sposobem z 46,9 czesci barwnika monoazowego, wytworzonego przez sprzeganie dwu- azowanego kwasu 4-nitro-2-aminofenolosulfonowe- go-6 z l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem, miesza sie z 44,9 czesciami znanego barwnika monoazowego wytworzonego przez sprzeganie dwuazowanego fe- nyloamidu kwasu 2-amino-l-hydroksybenzenosulfo- nowego-4- z l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem /wy¬ twarzanego w znany sposób/, po czym dopelnia sie woda do objetosci 500 czesci i miesza, a na¬ stepnie rozpuszcza w temperaturze 80°C po doda¬ niu 30% roztworu wodorotlenku sodowego do war¬ tosci pH=10,0. W celu wytworzenia asymetrycz¬ nego kompleksu chromowego 1 :2 trzeba utrzymy¬ wac wartosc pH roztworu reakcyjnego=10,0 przez wkraplanie 30% roztworu wodorotlenku sodowe¬ go. Po zakonczeniu reakcji roztwór chlodzi sie i wkraplajac 30% kwas solny doprowadza wartosc pH mieszaniny do 6,5. Wytracony kompleks chro¬ mowy 1 : 2 odsacza sie, przemywa i suszy. Otrzy¬ many barwnik stanowi zwiazek kompleksowy o wzorze 4. Barwnik ten rozpuszcza sie dobrze w wodzie i barwi naturalne i syntetyczne wlókna po¬ liamidowe na odcien pomaranczowy. Wybarwienie jest bardzo odporne na obróbke mokra i doskona¬ le odporne na dzialanie swiatla. i W tablicy podano przyklady dalszych zwiazków o wzorze 1, przy czym w poszczególnych kolum¬ nach tablicy podano znaczenie podstawników Rlt R2, R3 i R4 w zwiazkach o wzorze 2, z których wy¬ twarzano poszczególne wyjsciowe kompleksy chro¬ mowe 1:1, jak równiez znaczenie podstawników R5, R6, R7 R w monoazowych barwnikach o wzo¬ rze 3, zas w ostatniej kolumnie podano odcienie wybarwien, uzyskanych za pomoca barwników we¬ dlug wynalazku na nylonie. Cyfry obok podstaw¬ ników oznaczaja pozycje tych podstawników. #96 885 7 8 Tablica Numer przykladu II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL< XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII uv LV LVI LVII Znaczenie podstawników w zwiazku o wzorze 2, z którego wytworzono kompleks chromowy 1: Ri 4-N02 4-NO, 4-NO, 4-NO, 6-NO, 4-Cl 4-Cl H 4-NO, 4-NOf 4-NO, 6-NO, 4-Cl 6-C1 4-NO, 4-NO, 6-NO, 6-NO, 6-NO, 4-Cl 4-Cl 4-Cl 6-C1 6-C1 6-C1 6-C1 4-N02 4-NO, 4-N02 6-N02 4-N02 4-N02 4-N02 4-Cl 4-Cl 4-N02 4-N02 4-N02 4-NO, 4-N02 4-Cl 4-N02 4-N02 4-NO, 4-Cl 6-C1 6-C1 4-N02 4-N02 4-NO, 4-NO, H 4-N02 4-Cl 4-Cl 4-NQ2 R* 6-SO,H 6-SO,H 6-SO»H e-so8H 4-SO,H H 6-S08H 4-SO,H 6-SOjH 6-SO,H 6-S08H 4-S08H 6-S08H 4-SO,H 6-S08H 6-S08H 4-SO,H 4-S08H 4-SOsH 6-SOsH 6-S08H 6-SOsH 4-S08H 4-S08H 4-S08H 4-S08H 6-S08H 6-SOsH 6-S08H 4-S08H 6-S08H 6-S08H 6-SOsH 6-S08H 6-SOsH H H 6-SOsH 6-SOsH H H 6-S08H 6-S08H 6-S08H 6-S08H 4-S08H 4-SOsH 6-S08H 6-S08H 6-SOjH 6-SOaH 4-SO,H 6-C1 6-N02 6-C1 6-NQ2 | R* 3'-Cl 2'-Cl H H 2'-CH8 H H 2'-C,H5 3'-Cl 2'-Cl 2'-CH8 H H H 2'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 3'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 3'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 3'-Cl 4'-Cl H H H H 2'-Cl 4'-Br H 4'-Br 4'-CH3 4'-C2H5 H 2'-Cl 2'-Cl 3'-Cl H H H H 2'-CH8 2'-Cl 2'-CH, 2'-Cl 4'-Br H 3'-Cl H 3'-Cl H H H H | 1 R4 H '-Cl H H 6'-Cl 4'-S08H H H H '-Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4'-S08H '-S08H H H 3,-S08H 3'-SOsH H H 6'-CH8 H 6'-Cl '-Cl H H 4'-Cl H H 4'-S08H 4'-SOaH 3'-S08H 3'-SQ8H Znaczenie podstawników w barwniku monoazowym ** H H 3'-Cl 2'-Cl 4'-Cl 2'-CH8 H 2'^! 4'-Cl H H H H H H H H H H H H H H H H 4'-CH8 4^-C2H5 4'-izopro- pyl 4'-n-butyl H H 4'-Br 4'-Br H H 2'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 4'-Cl 3'-Cl 2'-Cl 2'-Cl 4'-Cl H H H H 4'-Br 2'-Cl H 3'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 2'-CH8 2'-Cl 2'-Cl 0 wzorze | R« H 1 H H '-Cl H H H 6'-CH8 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H M H H H H H H H H H H H 6'-CH8 H 4'-Cl H H H '-Cl 6'-CH8 | 3 | R7 H H H H H H H H 4'-Cl 4'-CH8 H H H H H H H H H H H H H a H H H H H H H H H 1 4'-Cl H H H H H H H H H H 2'-CH8 2'-Cl 2'-CH8 H H H H H H H H H R H H H H H H -CH8 H H H -CH8 H H H H H H H H H H H H H H H H H H -CH8 H H H H -ch8 H H H H H -CH8 H H H H H H H H H H H H H H H Wybarwienie na nylonie pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe) pomaranczowe pomaranczowe: pomaranczowe. pomaranczowe pomaranczowej pomaranczowe pomaranczowej pomaranczowei pomaranczowe: pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe, pomaranczowe pomaranczowe; pomaranczowe pomaranczowe^ pomaranczowe1 pomaranczowe pomaranczowe pomaranczowe*9 96 885 Przyklad LVIII. 0,1 g barwnika otrzymane¬ go w sposób opisany w przykladzie I rozpuszcza sie w 300 czesciach wody i dodaje 0,2 g siarczanu amonowego. Do otrzymanej kapieli wprowadza sie zwilzony material /5 g welnianej gabardyny lub g nylonowej satyny/ i w ciagu 30 minut ogrze¬ wa do wrzenia, po czym dodaje sie wody, w celu wyrównania strat wody przez odparowanie i bar¬ wi nadal we wrzacej kapieli w ciagu 30 minut.Wybarwiony material plucze sie i suszy, otrzymu¬ jac wybarwienie o odcieniu pomaranczowym, bar¬ dzo odporne na dzialanie swiatla i obróbke mo¬ kra.W analogiczny sposób mozna barwic barwnika¬ mi podanymi w tablicy.CK, WZÓR 1a R" Rl 0 M ,© o v-v4 m: 0 M .© WZtfR 1b96 885 0 M .0 J ^ O M ,© WZtfR 1c WZtfR 1d NOo r: ch, =N N=N A .0 ^ 0 ! O ^o ^ i -n=nX O) N^Kl S02 I 2 N-H CH, O M .© R, R.OH OH O LN.N_ • R.CH3 WZÓR 2 OH N=N S05 I 2 N-R WZÓR 1e WZdR 396 885 e Nd © WZtfR 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Preparat farbiarski zawierajacy srodki do na¬ stawiania barwnika oraz substancje barwiaca, zna- 10 15 mienny tym, ze jako substancje barwiaca zawiera przynajmniej jeden nowy asymetryczny zwiazek chromowokompleksowy 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca lub grupe nitrowa, R, oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub sulfonowa, R, ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca albo rodnik alki¬ lowy, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, rod¬ nik alkilowy lub grupe sulfonowa, R6, Rf i R7 nie¬ zaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, atomy chlorowca lub rodniki alkilowe, R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a M oznacza kation, przy czym podstawniki Rj i R, znajduja sie w po¬ zycji 4 lub 6, jeden z podstawników R2 i R4 ozna¬ cza grupe sulfonowa, a drugi ma wyzej podane znaczenie z wyjatkiem grupy sulfonowej, przy czym jezeli R4 oznacza grupe sulfonowa, to jeden z podstawników Rx i Rj oznacza atom chlorowca lub grupe nitrowa w pozycji 4. N / 3 N-\o^_, J-*t(0. orN=NV* PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH282774A CH594035A5 (pl) | 1974-02-28 | 1974-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96885B1 true PL96885B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=4242485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975178368A PL96885B1 (pl) | 1974-02-28 | 1975-02-27 | Preparat farbiarski |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4058514A (pl) |
| JP (1) | JPS5835228B2 (pl) |
| BE (1) | BE876430Q (pl) |
| BR (1) | BR7501159A (pl) |
| CA (1) | CA1050014A (pl) |
| CH (1) | CH594035A5 (pl) |
| DE (1) | DE2507120C2 (pl) |
| FR (1) | FR2262687B1 (pl) |
| GB (1) | GB1494023A (pl) |
| HK (1) | HK46579A (pl) |
| IT (1) | IT1029888B (pl) |
| PL (1) | PL96885B1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5285230A (en) * | 1976-01-09 | 1977-07-15 | Sandoz Ag | Unsymmetrical 1 22chrome complex compounds and process for producing same and dyeing or textile printing method |
| FR2508472A1 (fr) * | 1981-06-25 | 1982-12-31 | Sandoz Sa | Melanges de complexes metalliferes, leur preparation et leur application comme colorants |
| DE3631751A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Asymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe |
| DE3631752A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Asymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe |
| DE59007014D1 (de) * | 1989-02-23 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen 1:2-Metallkomplexfarbstoffen. |
| TW200634100A (en) * | 2005-02-04 | 2006-10-01 | Clariant Int Ltd | Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832760A (en) * | 1958-04-29 | Cooh i | ||
| US2767166A (en) * | 1952-01-31 | 1956-10-16 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the preparation of chromed azo dyes derived from an anisidine |
| US3005813A (en) * | 1953-05-22 | 1961-10-24 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
| US2806760A (en) * | 1953-06-10 | 1957-09-17 | Ciba Ltd | Process for dyeing nitrogenous fibers with metalliferous monoazo dyestuffs |
| US2826573A (en) * | 1953-10-02 | 1958-03-11 | Gen Aniline & Film Corp | Monoacid salts of aralkyl polyamines and metallized monoazo dyestuffs |
| FR1197010A (fr) * | 1956-12-15 | 1959-11-27 | Basf Ag | Procédé pour la production de colorants azoïques chromifères |
| US3144437A (en) * | 1957-03-15 | 1964-08-11 | Sandoz Ag | Chromium and cobalt complex compounds of monoazo dyestuffs |
| CH355238A (fr) * | 1958-07-04 | 1961-06-30 | Matieres Colorantes S A Comp F | Procédé de préparation de colorants monoazoïques |
| DE1271857B (de) * | 1962-10-17 | 1968-07-04 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe |
| US3356671A (en) * | 1965-03-17 | 1967-12-05 | Ici Ltd | Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds |
| CH476812A (de) * | 1966-05-06 | 1969-08-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung schwermetallhaltiger Azofarbstoffe |
| FR1518833A (fr) * | 1967-02-10 | 1968-03-29 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux complexes métallifères mixtes |
| DE2408224A1 (de) * | 1974-02-21 | 1975-10-02 | Bayer Ag | Azochrommischkomplex-farbstoffe |
-
1974
- 1974-02-28 CH CH282774A patent/CH594035A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-02-19 DE DE2507120A patent/DE2507120C2/de not_active Expired
- 1975-02-24 US US05/552,241 patent/US4058514A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-24 GB GB7710/75A patent/GB1494023A/en not_active Expired
- 1975-02-26 BR BR1159/75A patent/BR7501159A/pt unknown
- 1975-02-26 JP JP50022976A patent/JPS5835228B2/ja not_active Expired
- 1975-02-27 IT IT48377/75A patent/IT1029888B/it active
- 1975-02-27 CA CA220,917A patent/CA1050014A/en not_active Expired
- 1975-02-27 PL PL1975178368A patent/PL96885B1/pl unknown
- 1975-02-27 FR FR7506109A patent/FR2262687B1/fr not_active Expired
-
1979
- 1979-05-21 BE BE0/195304A patent/BE876430Q/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-12 HK HK465/79A patent/HK46579A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1029888B (it) | 1979-03-20 |
| CH594035A5 (pl) | 1977-12-30 |
| JPS50119831A (pl) | 1975-09-19 |
| DE2507120A1 (de) | 1975-09-04 |
| FR2262687A1 (pl) | 1975-09-26 |
| CA1050014A (en) | 1979-03-06 |
| FR2262687B1 (pl) | 1978-09-29 |
| BR7501159A (pt) | 1975-12-02 |
| BE876430Q (fr) | 1979-11-21 |
| HK46579A (en) | 1979-07-20 |
| US4058514A (en) | 1977-11-15 |
| DE2507120C2 (de) | 1983-10-27 |
| JPS5835228B2 (ja) | 1983-08-01 |
| GB1494023A (en) | 1977-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL72556B1 (pl) | ||
| KR100619113B1 (ko) | 유기 기판 염색용 트리펜디옥사진 염료 | |
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| DE2748966C3 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamid-Fasermaterialien | |
| PL96885B1 (pl) | Preparat farbiarski | |
| PL82823B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] | |
| TW526243B (en) | Reactive dyes having a combination reactive system | |
| US2467262A (en) | Stilbene triazole azo dyes | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| CH618458A5 (pl) | ||
| GB2224511A (en) | Phthalocyanine reactive dyes with cyanodichloropyrimidine radical | |
| DE69411291T2 (de) | Faserreaktive Phthalocyaninfarbstoffe | |
| JPH06179830A (ja) | 繊維−反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
| SU1168098A3 (ru) | Способ крашени или печати природных,синтетических полиамидов или натуральной кожи | |
| GB2151251A (en) | Triazinyl disazo dyes | |
| PL70439B1 (pl) | ||
| KR100236804B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 화합물 | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| DE2745831A1 (de) | Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe | |
| SU340182A1 (pl) | ||
| GB2182669A (en) | Metallised disazo dyes | |
| US4370268A (en) | Reactive dyestuffs | |
| US5216136A (en) | Fiber-reactive disazo dyes containing piperazino linking radicals and processes of dyeing therewith | |
| US3414558A (en) | Bis triazole azo dyestuffs |