PL70439B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70439B1 PL70439B1 PL13092568A PL13092568A PL70439B1 PL 70439 B1 PL70439 B1 PL 70439B1 PL 13092568 A PL13092568 A PL 13092568A PL 13092568 A PL13092568 A PL 13092568A PL 70439 B1 PL70439 B1 PL 70439B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- compound
- water
- solution
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 35
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- -1 anthraquinone compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical class ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=N1 IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/024—Anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn
(Wielka Brytania)
Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników
antrachinonowych rozpuszczalnych w wodzie
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬
rzania nowych reaktywnych barwników antrachi-
nonowych rozpuszczalnych w wodzie stosowanych
do wybarwiania materialów wlókienniczych.
Do barwienia wlókien zawierajacych grupy hy- 5
droksylowe, szczególnie do materialów celulozo¬
wych takich jak bawelna i jedwab wiskozowy,
stosuje sie barwniki zawierajace rózne pierscienie
heterocykliczne z labilnymi atomami lub grupami,
zwlaszcza barwniki zawierajace grupy halogeno io
s-triazynowe lub halogenopirymidynowe.
Barwniki te latwo utrwalaja sie na wyzej wy¬
mienionych materialach wlókienniczych i daja
trwale wybarwienia odporne na pranie, poniewaz
labilny atom lub grupa w pierscieniu heterocyklicz- 15
nym zdolne sa zwlaszcza w podwyzszonej tempe¬
raturze i w obecnosci srodka wiazacego kwas, do
reakcji z hydroksylowa grupa czasteczki celulozy.
Proces barwienia tymi barwnikami wymaga sto¬
sowania ich w roztworze wodnym lub w postaci 20
past do drukowania, przy czym wskutek reakcji
ubocznej czesc barwnika poprzez labilny atom lub
grupe reaguje z woda i nie wiaze sie z wlóknem.
Z tego wzgledu nalezy stosowac nadmiar barw¬
nika tfraz wybarwione tkaniny wymagaja doklad- 25
nego plukania we wrzacym roztworze mydla, ce¬
lem usuniecia niezwiazanego barwnika. Straty
barwnika oraz dodatkowe czynnosci zwiazane
z wybarwianiem podwyzszaja koszty barwienia,
zwlaszcza w bardziej intensywnych odcieniach. 30
2
Stwierdzono, ze mozna tych niedogodnosci unik¬
nac przez uzycie do barwienia materialów celulo¬
zowych nowych reaktywnych barwników antra-
chinonowych rozpuszczalnych w wodzie o wyjat¬
kowo duzej zdolnosci wiazania sie z wlóknem, co
umozliwia znaczne skrócenie procesu plukania oraz
uzyskanie zywych czerwononiebieskich odcieni
o duzej odpornosci na swiatlo.
Wynalazek obejmuje swym zakresem sposób
wytwarzania nowych reaktywnych barwników an¬
trachinonowych rozpuszczalnych w wodzie, o ogól¬
nym wzorze 1, w którym Z1 oznacza—H lub—SOgH,
R1 oznacza —CH8 iub^C^Hg, R2 oznacza—Br, —CHS
lufo—C2H5, R3 oznacza^H,^CH8 lub—C*H5, Z*
oznacza—H lub—SOsH, X oznacza N lub C-CN, B
oznacza rodnik alifatyczny o 2 lub 3 atomach
wegla, a R4 oznacza H lub C2H4OH, polegajacy na
tym, ze zwiazek aminowy o ogólnymi wzorze 2,
w którym B, R1, R2, R3, R4, Z1 i Z2 maja wyzej
podane znaczenie, poddaje sie reakcji w proporcji
równomolowej ze zwiazkiem o wzorze 3.
Reakcje korzystnie prowadzi sie w srodowisku
wodnym, w obecnosci srodka wiazacego kwas
w celu afbsorpcji wydzielajacego sie halogenku wo¬
doru, na ogól w temperaturze 30—60°C.
Zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym wszy¬
stkie symbole maja wyzej podane znaczenie, mozna
otrzymac przez kondensacje zwiazku heterocyklicz¬
nego o ogólnym wzorze 4, w którym X ma wyzej
podane znaczenie, ze zwiazkiem amiraoantrachino-
70 43970 439
3
nowym o ogólnym wzorze 5, w którym R1, R2, R*,
Z1 i Z* 'maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie
z dwuamina o ogólnym wzorze NH2-B-NHR4 w
którym B i R4 maja wyzej podane znaczenie,
w proporcjach irównomolowych, przy czym oba
ostatnie ireageniy mozna stosowac w dowolnej
kolejnosci.
Reakcje .prowadzi sie dogodnie przez rozpuszcze¬
nie lub rozproszenie zwiazku heterocyklicznego
w wodzie lub w mieszaninie wody z rozpuszczal¬
nikiem organicznym mieszajacym sie z woda, na¬
stepnie dodanie jednego z dwóch reagentów,
ewentualnie w postaci roztworu w wodzie lub
w inmym rozpuszczalniku organicznym mieszaja¬
cym sie z woda i mieszanie w odpowiedniej tem¬
peraturze az do przereagowania jednego atomu
chloru zawartego w czasteczce zwiazku heterocyk-
licznego, po czym dodanie otrzymanej mieszaniny
poreakcyjnej do trzeciego reagenta i mieszanie
w odpowiedniej temperaturze, az do przereagowa¬
nia drugiego atomu chloru. Na ogól w pierwszym
etapie procesu reakcje prowadzi sie w temperatu¬
rze 0—5°C, natomiast w drugim etapie w tempe¬
raturze 25—50^. Obie reakcje przebiegaja korzy¬
stnie w obecnosci srodka wiazacego kwas
dodawanego porcjami w celu utrzymania odczynu
mieszaniny reakcyjnej na poziomie wartosci pH
Jako zwiazek o ogólnym wzorze 4 stosuje sie
chlorek cyjanurowy lub 5-cyjano-2,4,6-trójchloro-
pirymidyne.
Jafco przyklad zwiazków o ogólnym wzorze 5
wymienia sie kwas l-amino-4-i(3'aimino-2', 4', 6'-
-trójmetyloanilino)-antrachinono-2, 5'^dwusulfono-
wy, kwas l-amino-4H(4'-amino-2', 3', 6'-trójmety-
loanilimo)Hantrachinono-2, 5'^dwusulfomowy, kwasy
l-amino-4-(4'-amiino-2', 6'^dwumetylo- lub dwuety-
loanilino)-antrachinono-2, 5'^dwusulfonowe, kwas
l-amino-4-(4'amino-2'-metylo-6'-bromoanilino)-
-antrachinono-2-sulfonowy.
Jako przyklad dwuaminy o ogólnym wzorze
NH2-B-NHR4 wymienia sie etylenodwuamine, pro-
pylenodwuamine, izopropylenodwuamine i Nh(2-
hydroksyetylo)-etylenodwuamine.
Nowe reaktywne barwniki antrachinonowe
o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole
maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie rów¬
niez wedlug wynalazku w ten sposób, ze poddaje
sie reakcji w proporcji równomolowej zwiazek
o ogólnym wzorze 4 w dowolnej kolejnosci ze
zwiazkiem aminoantrachinonowym o ogólnym
wtzorze 5, i z amina o ogólnym wzorze 6, w których
to wzorach wszystkie symbole maja wyzej podane
znaczenie.
Barwniki, wtwarzane wedlug wynalazku, wy¬
odrebnia sie w dowolny znany sposób stosowany
do wyodrebnienia reaktywnych barwników roz¬
puszczalnych w wodzie, np. przez rozpryskowe
suszenie mieszaniny poreakcyjnej, korzystnej jed¬
nak przez wysolenie chlorkiem sodu, po czym od¬
saczenie wytraconego barwnika i wysuszenie.
Barwniki mozna stosowac do barwienia kapieli
lub przez drukowanie róznych tkanin wlókien¬
niczych, takich jak welna i nylon; jednak sa one
szczególnie korzystne w zastosowaniu jako barw¬
niki reaktywne do barwienia celulozy^, z która
w obecnosci srodków wiazacych kwas, reaguja
z duza wydajnoscia, dajac wybarwienie o zywych
czerwononieJbieskich odcieniach i doskonalej od-
pornosci na pranie i swiatlo.
Podane przyklady objasniaja, lecz nie ogranicza¬
ja sposobu wedlug wynalazku, przy czym czesci
wyrazone sa w stosunkach wagowych.
Przyklad I. Obojetny roztwór 15,9 czesci kwa-
su l-amino-4-(3/Hamino-2/, 4', 6'Htrójmetyloanilino)-
-antrachinono-2, 5'^dwusulfonowego w 400 czes¬
ciach wody dodaje sie w ciagu 15 minut do
zawiesiny 6,6 czesci chlorku cyjanurowego w mie¬
szaninie 36 czesci acetonu i 160 czesci wody,
w temperaturze 0^5°C, stale mieszajac i utrzymu¬
jac wartosc pH mieszaniny reakcyjnej w gra¬
nicach 4,5—5,0 przez dodawanie w razie potrzeby
2 N roztworu weglanu sodu, po czym w tych
warunkach miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny.
Mieszanine poreakcyjna odsacza sie i przesacz po
zobojetnieniu do wartosci pH 6,7, wprowadza sie
stale mieszajac, w ciagu 5 godzin do roztworu
,3 czesci soli dwusodowej 2-chloro-4-|3-amimoe-
tyloamino-6-(2', 5'-dwusulfioanilino)-s-triazyny w
200 czesciach wody, utrzymujac temperature 30^
i odczyn mieszaniny reakcyjnej na poziomie war¬
tosci pH 8,5—8,7, po czym miesza sie w ciagu
dalszych 5 godzin.
Mieszanine poreakcyjna zobojetnia sie do war-
tosci pH 6,7, odsacza i przesacz zadaje chlorkiem
sodu do zawartosci 16% wagowym. Wytracone
produkty uboczne s^triazyny odsacza sie i przesacz
zadaje ponownie chlorkiem sodu do uzyskania
w przesaczu stezenia 27% wag./obj. chlorku sodu,
p0 czym miesza sie, az do calkowitego wytracenia
barwnika. Wytracony barwnik odsacza sie, osad
przemywa solanka o zawartosci 27% chlorku sodu,
po czym suszy w temperaturze pokojowej. Otrzy¬
many barwnik barwi celulozowe materialy wló-
40 kiennicze na zywe czerwononiebieskie kolory,
o doskonalej odpornosci na pranie i na swiatlo.
Przyklad II. Obojetny roztwór 21,2 czesci
kwasu l-amino-4-i(3'-amino-2', 4' 6'-trójmetylóani-
lino)-antrachinono-2, 5-dwusulfonowego w 500
« czesciach wody poddaje sie reakcji z 8,5 czesciami
chlorku cyjnaurowego, w sposób jak podano
w przykladzie I. Otrzymany roztwór pochodnej
dwuchlorotrazyny odsacza sie, przesacz doprowa¬
dza do wartosci pH 6,7 i dodaje w ciagu 3 godzin
90 do roztworu 34,7 czesci soli dwusodowej 2nchloro-
-4-aminoizopropyloamino-6-(2', 5'-dwusulfoanilimo)-
-s-triazyny w 450 czesciach wody stale mieszajac
i utrzymujac temperature 40°C oraz wartosc pH
mieszaniny na poziomie 8,7—9,0.
55 Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w. powy¬
zszych warunkach reakcji w ciagu dalszych 3 go¬
dzin, nastepnie zobojetnia do wartosci pH 6,7 i od¬
sacza. Do przesaczu, stale mieszajac, dodaje sie
stopniowo chlorek sodu do zawartosci 32% wago-
60 wych, po czym wytracony barwnik odsacza i prze¬
mywa sie 30% roztworem chlorku sodu, nastepnie
suszy w temperaturze pokojowej. Otrzymany barw¬
nik barwi wlókno celulozowe na kolor czerwono-
niebieski z odcieniem lekko zielonym, rózniacy
69 sie nieco od wybarwienia barwnikiem otrzymanym5
w przykladzie I, lecz o takiej samej odpornosci
wybarwienia na pranie i swiatlo.
Przez zastapienie 21,2 czesci kwasu l-aimino-4(3'-
-amino-2', 4', 6/^ójmetyloainiiino)-aintrachinono-2,
-dwusulfonowego kwasem l-amino-4-((3'-amino-2',
4', 6'-trójetyloanilino)-aintrachinono-2, 5-dwusuIfio-
nowyim, otrzymuje sie barwnik bardzo podobny
w odcieniu i wlasciwosciach do barwnika otrzy¬
manego w przykladzie I.
Przyklad III. W taki sam sposób jak opisano
w przykladzie I poddaje sie 15,9 czesci kwasu 1-
-amino-4-(3', amino-2', 4', 6'-trójmetyloanilino)-
-antrachinono-2, 5'-dwusulfonowego z 6,6 czescia¬
mi chlorku cyjaourowego. Otrzymany roztwór po¬
chodnej dwuchlorotriazyny po zobojetnieniu do
wartosci pH 6,7, dodaje sie w ciagu okolo 2 godzin,
stalle mieszajac, do roztworu 3,6 czesci etylenodwu-
aminy w 120 czesciach wody, uprzednio doprowa¬
dzonego do wartosci pH 8,0 za pomoca stezonego
kwasu solnego.
Podczas wprowadzania reagenta do srodowiska
reakcji utrzymuje sie temperature reakcji 15^-
°C i wartosc pH 7,5—8,0 i po zakonczeniu dozo¬
wania utrzymuje sie reakcje w tych samych wa¬
runkach jeszcze w ciagu 5 godzin, po czym wytra¬
cony osad odsacza sie i osad rozpuszcza sie w 1500
czesciach wody, w temperaturze 40°C i przy war¬
tosci pH 10,0 przez dodanie 2N roztworu wodnego
wodorotlenku sodu. Zwiazek mono-(P-aminoetylo)-
-aminotriazynylowy wytraca sie ponownie z roz¬
tworu przez zakwaszenie 2 N kwasem solnym do
wartosci pH 6,0. Do otrzymanej zawiesiny dodaje
sie chlorek sodu do zawartosci 8% wagowych
i miesza az do calkowitego wytracenia osadu, na¬
stepnie odsacza, osad przemywa sie roztworem
chlorku sodu i suszy.
8,0 czesci otrzymanego produktu rozpuszcza sie
w mieszaninie 200 czesci wody i 16 czesci acetonu
przez doprowadzenie mieszaniny do wartosci pH
11,0 aa pomoca 2 N roztworu wodnego wodorotlen¬
ku sodu. Po rozpuszczeniu roztwór doprowadza sie
do wartosci pH okolo 9,0, po czym dodaje sie roz¬
twór 3,4 czesci 2,4^dwuchloro-6-i(2', 5'-dwusulfoani-
lino)HS-triazyny w 90 czesciach wody i miesza
w temperaturze 35—40°C w ciagu 5 godzin, utrzy¬
mujac wartosc pH 8,8—9,0. Po zakonczeniu reakcji
mieszanine poreakcyjna doprowadza sie do warto¬
sci pH 6,7, nastepnie dodaje sie chlorek sodu do
zawartosci 26% wagowych i wytracony barwnik
odsacza sie i przemywa 26% roztworem chlorku
sodu. Barwnik oczyszcza sie przez rozpuszczenie
w 300 czesciach wody i ponowne wytracenie przez
dodanie chlorku sodu do uzyskania stezenia okolo
24% wagowych, nastepnie odsaczenie, przemycie
osadu 24% roztworem wodnym chlorku sodu i wy¬
suszenie w temperaturze pokojowej.
Otrzymany barwnik wykazuje identyczne wlas¬
ciwosci jak barwnik otrzymany w przykladzie I.
Przez zastapienie 3,6 czesci etylenodwuaminy
w powyzszym przykladzie 6,2 czesciami N-i(|3-hy-
droksylo)^etylenodwuaminy, otrzymuje sie barwnik
o podobnych wlasciwosciach.
Przyklad W. Obojetny roztwór 5,8 czesci
kwasu l-amino-4-(2'-bromo-4'-amino-6'-metyloani-
lino)-antrachinono-2, 5-dwusulfonowego w 200 czes-
70 439
6
ciach wody poddaje sie reakcji z 2,1 czesciami
chlorku cyjanuirowego, w warunkach podanych
w przykladzie I. Otrzymany roztwór pochodnej
dwuchlorotriazyny odsacza sie, przesacz doprowa-
s dza sie do wartosci pH 6,7 i poddaje reakcji
z roztworem 8,7 czesci soli dwusodowej 2-chloro-
-4V-aminopix>pyloamino-6^(3', 5'-dwusnil*oanilino)-
-s-triazyny w 150 czesciach wody, w warunkach
jako podano w przykladzie 11/ Barwnik wytraca
io sie przez dodanie stopniowo chlorku sodu do za¬
wartosci 25% wagowych, a nastepnie wyodrebnia
w sposób jak podano w przykladzie n. W zastoso¬
waniu do wlókien celulozowych otrzymany barw¬
nik daje zywe, czerwononiebieskie odcienie o bar-
!5 dzo dobrej odpornosci na pranie i swiatlo.
Przyklad V. 8,0 czesci kawsu l-amino-4-[3'-
-i(2"-chloro-4"-P-aminoetyloamino-s^triazynylo-6-
-amino)-2', 4', 6'-trójmetyloanilino]-antrachinono-
-2, 5'-dwusulfonowego, uzyskanego w sposób jak
opisano w przykladzie III, rozpuszcza sie w mie¬
szaninie 400 czesci wody i 32 czesci acetonu przez
doprowadzenie mieszaniny do wartosci pH 10,5—
11,0 za pomoca 2 N roztworu wodnego wodorotlen¬
ku sodu.
Roztwór doprowadza sie do wartosci pH 9,0
i mieszajac dodaje sie w ciagu 30 minut do za¬
wiesiny 2,84 czesci chlorku cyjanurowego w mie¬
szaninie 80 czesci wody i 16 czesci acetonu, utrzy¬
mujac temperature 0-^5°C i wantosc pH 8,5—9,0,
po czym w tych samych warunkach miesza sie
jeszcze w ciagu 2 godzin. Mieszanine poreakcyjna
przesacza sie, przesacz doprowadza do wartosci pH
6,5 po czym, stale mieszajac dodaje sie stopniowo
chlorek sodu do zawartosci 9% wagowych. Po
wytraceniu barwnika zawiesine odsacza sie, osad
przemywa 9% roztworem chlorku sodu i suszy
w temperaturze pokojowej. -.a
Otrzymany barwnik w zastosowaniu do barwie-
40 nia lub drukowania materialów celulozowych daje
wybarwienia o zywych czerwononiebieskich od¬
cieniach i doskonalej odpornosci na pranie i swia¬
tlo.
Pryklad VI. Obojetny roztwór 5,3 czesci kwa-
45 su l^amino-4-(3'-amino-2', 4', 6'-trójmetyloanilino)-
-antrachinono-2,5'-dwusulfonowego w 100 czesciach
wody dodaje sie w (temperaturze 15—20°C w ciagu
okolo 10 minut do zawiesiny 2,5 czesci 5-cyjano-2,
4, 6-trójchoropkymidyny w mieszaninie 60 czesci
50 wody i 8 czesci acetonu, stale mieszajac i utrzy¬
mujac wartosc pH mieszaniny reakcyjnej 5,5^-6,0,
po czym w tych samych warunkach miesza sie
jeszcze w ciagu dalszych 6 godzin, a nastepnie do¬
daje jeszcze 20 czesci acetonu.
55 Mieszanine poreakcyjna odsacza sie, przesacz
doprowadza do wartosci pH 6,6 i dodaje sie w ciagu
minut do roztworu 7,0 czesci soli dwusodowej
2-cMOTo-4-|3-aminoetyioamino-6-(2', 5'dwusulfoani-
lino)-s-triazyny w 60 czesciach wody, utrzymujac
90 temperature 30—32°C i wartosc pH 9,0, po czym
miesza sie jeszcze okolo 7 godzin w powyzszych
warunkach. Po doprowadzeniu wartosci pH do 6,7
dodaje sie chlorek sodu do zawartosci 30% wago¬
wych i wytracony osad odsacza sie, przemywa 30%
w roztworem chlorku sodu i suszy. Otrzymuje sie70 439
barwnik o bardzo zblizonych wlasciwosciach do
barwnika otrzymanego w przykladzie I.
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barw¬ ników antrachinonowych rozpuszczalnych w wo¬ dzie, o ogólnym wzorze 1, w którym Z1 oznacza—H lub —SOsH, R1 oznacza —CH8 lub —C2H5, R2 ozna¬ cza -^Br, -hCH8 lub —CjjH5, R3 oznacza ^H, —CHS lub C^H5, Z2 oznacza —H lub —SOs lub —H, X oznacza N lub C-CN, B oznacza rodnik alifatyczny o 2 lub 3 aitomach wegla, a R4 oznacza —H lub —CzH4OH, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym B, R1, R2, R3, R4, Z1 i Z2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji 5 w proporcji równomolowej ze zwiazkiem o wzorze 3 lub poddaje sie reakcji w proporcji równomolo¬ wej zwiazek o ogólnym wzorze 4 w dowolnej ko¬ lejnosci ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5 i ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 6, w których to io wzorach wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.KI. 22a,62/02 70 439 MKP C09b 62/02 NH-C*NX-NH-B-N- C^NX— NH I Cl * t n Cl SO,M S03H WZÓR 1 NH L WZÓR 2KI. 22a,62/02 70 439 MKP C09b 62/02 Cl 5PsW c. *S0*H WZÓR 3 X* C^ J II i Cl WZÓR 4 9 NK R Z" WZÓR 5 NH2—B- N-C*NX- I ' " J Cl WZÓR 6 Zaklady Typograficzne zam. 104/74 — 110 egz. Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB240668 | 1968-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70439B1 true PL70439B1 (pl) | 1974-02-28 |
Family
ID=9738996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13092568A PL70439B1 (pl) | 1968-01-16 | 1968-12-30 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3631041A (pl) |
| JP (1) | JPS4913845B1 (pl) |
| BR (1) | BR6905606D0 (pl) |
| CH (2) | CH574991A5 (pl) |
| CS (2) | CS163753B2 (pl) |
| ES (2) | ES362562A1 (pl) |
| FI (1) | FI46513C (pl) |
| FR (1) | FR2000312A1 (pl) |
| GB (1) | GB1231411A (pl) |
| NL (2) | NL152913B (pl) |
| PL (1) | PL70439B1 (pl) |
| SE (1) | SE341641B (pl) |
| SU (1) | SU454745A3 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2854481A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-26 | Bayer Ag | Anthrachinon-reaktivfarbstoffe |
| JPS59144995U (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-27 | オンキヨー株式会社 | 無誘導コイル |
| TW415961B (en) * | 1994-10-14 | 2000-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive anthraquinone dyes, process for their preparation, and their use |
| US20080201871A1 (en) * | 2003-03-19 | 2008-08-28 | The Regents Of The University Of California | Antimicrobial colorants |
| US20050011012A1 (en) * | 2003-03-19 | 2005-01-20 | Regents Of The University Of California | Multifunctional antimicrobial dyes |
| CN103642270B (zh) * | 2013-11-27 | 2017-12-15 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料及其制备方法 |
| CN111592775A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-08-28 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用 |
-
0
- NL NL152913D patent/NL152913C/xx active
-
1968
- 1968-01-16 GB GB240668A patent/GB1231411A/en not_active Expired
- 1968-12-30 PL PL13092568A patent/PL70439B1/pl unknown
-
1969
- 1969-01-03 US US788925A patent/US3631041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-01-14 CH CH1075271A patent/CH574991A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-01-14 CH CH44969A patent/CH511273A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-01-14 NL NL696900599A patent/NL152913B/xx unknown
- 1969-01-15 CS CS2883*A patent/CS163753B2/cs unknown
- 1969-01-15 CS CS242A patent/CS163752B2/cs unknown
- 1969-01-15 SE SE483/69A patent/SE341641B/xx unknown
- 1969-01-16 SU SU691403684A patent/SU454745A3/ru active
- 1969-01-16 FI FI690128A patent/FI46513C/fi active
- 1969-01-16 JP JP44003127A patent/JPS4913845B1/ja active Pending
- 1969-01-16 FR FR6900703A patent/FR2000312A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-01-16 BR BR205606/69A patent/BR6905606D0/pt unknown
- 1969-01-16 ES ES362562A patent/ES362562A1/es not_active Expired
- 1969-01-16 ES ES362563A patent/ES362563A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1902109B2 (de) | 1975-07-10 |
| ES362562A1 (es) | 1970-11-01 |
| DE1902109A1 (de) | 1969-09-04 |
| CH574991A5 (pl) | 1976-04-30 |
| NL152913B (nl) | 1977-04-15 |
| JPS4913845B1 (pl) | 1974-04-03 |
| BR6905606D0 (pt) | 1973-01-02 |
| NL152913C (pl) | |
| SU454745A3 (ru) | 1974-12-25 |
| CS163752B2 (pl) | 1975-11-07 |
| SE341641B (pl) | 1972-01-10 |
| FI46513B (fi) | 1973-01-02 |
| CS163753B2 (pl) | 1975-11-07 |
| FI46513C (fi) | 1973-04-10 |
| ES362563A1 (es) | 1970-11-01 |
| US3631041A (en) | 1971-12-28 |
| FR2000312A1 (pl) | 1969-09-05 |
| GB1231411A (pl) | 1971-05-12 |
| NL6900599A (pl) | 1969-07-18 |
| CH511273A (de) | 1971-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL72556B1 (pl) | ||
| GB2076006A (en) | Reactive disazo compounds | |
| SU429593A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR | |
| PL70439B1 (pl) | ||
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| DE2425283A1 (de) | Triazinylidenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| GB2026011A (en) | Phthalocyanine reactive dyestuffs | |
| EP1137715B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| US3558611A (en) | Novel stilbene derivatives | |
| US4148790A (en) | Metallized triazine reactive dyes | |
| DE3039137C2 (pl) | ||
| US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
| US3405133A (en) | Phthalocyanine dyestuffs | |
| PL82822B1 (pl) | ||
| US2766239A (en) | C seal | |
| DE2239919C3 (de) | Kupferhaltige, faserreaktive Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose | |
| US3505306A (en) | Fiber reactive photochromic dyes | |
| PL60744B1 (pl) | ||
| SU420644A1 (ru) | Способ получения активного стирилтриазинового азокрасителя | |
| US5197992A (en) | Reactive dyes | |
| US3578389A (en) | Fiber reactive photochromic dyes | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| CH463660A (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| CH627772A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen anthrachinonderivaten. |