PL82822B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82822B1 PL82822B1 PL1971146461A PL14646171A PL82822B1 PL 82822 B1 PL82822 B1 PL 82822B1 PL 1971146461 A PL1971146461 A PL 1971146461A PL 14646171 A PL14646171 A PL 14646171A PL 82822 B1 PL82822 B1 PL 82822B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- compound
- group
- amino
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 14
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 14
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- LZKGFGLOQNSMBS-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichlorotriazine Chemical compound ClC1=NN=NC(Cl)=C1Cl LZKGFGLOQNSMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 5
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical group ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 44
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- VJSWHFHHDROXKV-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound NC1=CCC(N)(C(O)=O)C=C1 VJSWHFHHDROXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPOFQEDKXYAPBX-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminocyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1=CCC(N)(S(O)(=O)=O)C=C1 IPOFQEDKXYAPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFMRZZXGXJJZHY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-propan-2-yloxy-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)OC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 PFMRZZXGXJJZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQNGSJEKNJUBX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-8-hydroxy-2h-naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1 CHQNGSJEKNJUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDRRVDWNUVOYMG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RDRRVDWNUVOYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- GPVLTMDZIBVOTE-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxymethanol Chemical compound CCOCCOCO GPVLTMDZIBVOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWRKZGKRMQQEC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 NZWRKZGKRMQQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCOC1 XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotriazine Chemical class ClC1=CC=NN=N1 RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFTWHPLMMNHF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O BRKFTWHPLMMNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUVIOJKNCGURFR-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)OC=1C(=NN=NC=1Cl)Cl Chemical compound C(C)(C)OC=1C(=NN=NC=1Cl)Cl VUVIOJKNCGURFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMKKXSRRPUOHKK-UHFFFAOYSA-N NC(C1S(O)(=O)=O)(C=CC=C1N)S(O)(=O)=O Chemical compound NC(C1S(O)(=O)=O)(C=CC=C1N)S(O)(=O)=O OMKKXSRRPUOHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N allyl cyanide Chemical compound C=CCC#N SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N cyanide;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[C-] DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229950005353 dibromol Drugs 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000012358 sourcing Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
- C09B62/0085—Monoazo dyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
- C09B62/0086—Monoazo dyes with coupling component containing a reactive methylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych, o wzorze ogól¬ nym 1, w którym U oznacza atom chlorowca, zwlaszcza atom chloru lub bromu, Rj oznacza gru¬ pe o-sulfobenzenowa lub grupe ^-naftalenowa, za¬ wierajaca w polozeniu orto grupe sulfonowa, jeden z dwóch podstawników Y oznacza atom wodoru, a drugi podstawnik Y oznacza grupe sulfonowa, R2 oznacza grupe benzenowa zawierajaca grupe -COOH lub zawierajaca korzystnie jedna lub dwie grupy sulfonowe, a Z oznacza zdolny do reakcji z wlóknem podstawnik monochlorowcotriazynowy, który zawiera rodnik alkilowy lub arylowy zwia¬ zany poprzez atom tlenu lub atom siarki.Jako barwniki azowe wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku nalezy przede wszystkim wymie¬ nic takie, w których podstawnik Z oznacza grupe 2-alkoksy-4-chloro-l,3,5-triazynowa.Wobec reaktywnych barwników o ogólnym wzo¬ rze 1, a w szczególnosci wobec konkretnego zwiazku o wzorze 12, najblizsza pod wzgledem struktural¬ nym, znana substancja jest omówiony w przykla¬ dzie 4 szwajcarskiego opisu patentowego nr 417 803 zwiazek o wzorze 13, który zawiera grupe -N(CH$)- jako czlon, laczacy usytuowany kran¬ cowo pierscien triazynowy z pozostala czescia czas¬ teczki. Natomiast barwnik o wzorze 12, a takze wszystkie dalsze barwniki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zawieraja w stosownym (odpo¬ wiadajacym) polozeniu grupe -NH-. 10 15 Stwierdzono, ze ta nieznaczna konstytucjonalna róznica miedzy barwnikiem o wzorze 12, wytwarza¬ nym sposobem wedlug wynalazku, a barwnikiem 0 wzorze 13, znanym z cytowanego szwajcarskiego opisu patentowego nr 417 803, wywoluje nieoczeki¬ wanie znaczna zmiane wlasciwosci barwników. 1 tak dla porównania wlasciwosci obu tych barw¬ ników zadrukowano nimi paski satyny bawelnia¬ nej, i okreslono intensywnosc wybarwienia (sto¬ pien utrwalenia) druku w zaleznosci od czasu paro¬ wania (utrwalania). Intensywnosc wybarwienia mierzono w kilku odstepach czasu, a mianowicie po uplywie 30 sekund, 1 minuty, 2 minut i 4 minut trwania parowania. Intensywnosc wybarwienia osiagnieta po uplywie 4 minut przyjeto w obu przy¬ padkach za wartosc 100%. Zmierzone wartosci ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy.Tablica 30 Barwnik 0 wzorze 1 13 (znany) 12 Utrwalenie w % po okresie parowania: 30 se¬ kund 60 80 1 minuty 70 80 2 minut 85 100 4 minut 100 100 82 82282822 3 Z tablicy tej wynika, ze barwnik o wzorze 12, otrzymany sposobem wedlug wynalazku, utrwala sie szybciej niz barwnik o wzorze 13, znany z przy^ kladu 4 szwajcarskiego opisu patentowego nr 417 803, a tym samym wykazuje znacznie wyzsza reaktywnosc. Ze wzgledu na potrzebe stosowania w nowoczesnej technice drukarskiej wysokoreak- tywnych, szybko utrwalajacych sie barwników, nowe zwiazki azowe o wzorze 1 oznaczaja w tej dziedzinie znaczny postep.Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azo- wych o wzorze 1 polega wedlug wynalazku na tym, ze halogenek cyjanurowy kondensuje sie z kwa¬ sem l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6- -dwusulfonowym, otrzymujac zwiazek o wzorze 2, w którym symbole U i Y maja wyzej podane zna¬ czenie, ten ostatni izwiazek poddaje sie reakcji z amina o wzorze. H2N-R2-NH2, w którym R2 ozna¬ cza grupe benzenowa, otrzymany produkt konden¬ sacji kondensuje sie z dwu- lub trójchlorowcotria- zyna i w tym ostatnim przypadku atom chlorowca wymienia sie na drodze kondensacji z alkoholem lub merkaptanem w dowolnym etapie procesu.Barwnik azowy otrzymuje sie na drodze sprzega¬ nia produktu kondensacji ze zwiazkiem dwuazo- wym aminy o wzorze R1-NH2, w którym Ri ma znaczenie podane w zastrz. 1.Sposobem wedlug wynalazku mozna wytwarzac reaktywne barwniki o wzorze 1 równiez wówczas, gdy w wyzej podanym sposobie zamiast dwuaminy o wzorze H2N-R2-NH2 poddaje sie reakcji dwu- amine juz monoacylowana za pomoca dwu- lub trójchlorowcotriazyny. Inna mozliwosc wytwarzania sposobem wedlug wynalazku polega na tym, ze kwas l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6- -dwusulfonowy kondensuje sie ze zwiazkiem o wzorze Xi-NH-R2-NH-Z, w którym R2 oznacza grupe benzenowa, Z oznacza grupe mono- lub dwu- chlorowcotriazynowa, a Xi oznacza grupe dwu- chlorowcotriazynylowa i przed lub po tej konden¬ sacji sprzega sie ze zwiazkiem dwuazowym aminy o wzorze Rj-NHg, w którym Ri ma znaczenie po¬ dane przy omawianiu wzoru 1.Barwniki o wzorze 1 wytwarza sie równiez spo¬ sobem wedlug wynalazku na drodze reakcji azo- zwiazku o wzorze 3, w którym Ri, R2, U i Y maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, z po¬ chodna 2,4-dwuchlorowco-l,3,5-triazyny.Kondensacje w sposobie wedlug wynalazku pro¬ wadzi sie korzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak weglan sodowy lub wodorotlenek sodowy, w takich warunkach, ze w gotowym pro¬ dukcie pozostaja zdolne do wymiany atomy chlo¬ rowca, to znaczy na przyklad w srodowisku orga¬ nicznego rozpuszczalnika lub w stosunkowo niskich temperaturach w srodowisku wodnym.Do substancji wyjsciowych o wzorze H2N-R2-NH2 zalicza sie zwlaszcza kwas m- lub p-dwuaminoben- zenokarboksylowy lub -sulfonowy, ewentualnie podstawiony atomami chloru lub bromu lub rodni¬ kiem alkilowym, takim jak rodnik metylowy, ety¬ lowy lub izopropylowy.Przykladami takich kwasów sa: kwas 1,4-dwu- aminobenzenosulfonowy-2, kwas 1-N-metyloamino- -4-aminobenzenosulfonowy-2, kwas 1,3-dwuamino- benzenosulfonowy-4, kwas 2,4-dwuaminotoluenosul- fonowy-5, kwas l,4-dwuamino-2-chlorobenzenosul- fonowy-6, kwas 1,4-dwuaminobenzenodwusulfono- wy-2,5, kwas 2,4-dwuaminotoluenosulfonowy-6, 5 kwas l,3-dwuaminobenzenodwusulfonowy-4,6, kwas 2,6-dwuaminotoluenosulfonowy-4, kwas 1,3-dwu- amino-2,4,6-trójmetylobenzenosulfonowy-5, kwas l,4-dwuaminobenzenokarboksylowy-2.Jako substraty dwu- lub trójchlorowcotriazynowe, 10 stosuje sie nastepujace zwiazki: 2,4,6-trójchloro(- trójbromo- lub -trójfluoro-)-l,3,5-triazyna,4,6-dwu- chloro-(-dwubromo- lub -dwufluoro-)-l,3,5-triazy- na, podstawione w polozeniu-2 grupa zwiazana po¬ przez atom siarki a wywodzaca sie z alifatycznego 15 lub aromatycznego merkaptozwiazku lub grupa zwiazana poprzez atom tlenu a wywodzaca sie z alifatycznego lub aromatycznego hydroksy- zwiazku.Do takich zwiazków, których grupy wiaza sie 20 z pierscieniem triazynowym w polozeniu -2 droga reakcji z trójchlorowcotriazyna, zalicza sie na przy¬ klad alifatyczne lub aromatyczne zwiazki mer- kapto- lub hydroksylowe, jak tioalkohole, kwas tio- . glikolowy, tiofenole, alkoksyalkanole, alkohol me¬ ss tylowy, etylowy, izopropylowy, kwas glikolowy, fe¬ nol, chloro- lub nitrofenole, kwasy fenolokarboksy- lowy i -sulfonowy, naftole, kwasy naftosulfonowe i tym podobne.Jako 4,6-dwuchlorowco-l,3,5-triazyny, zawierajace 30 w polozeniu -2 zeteryfikowana grupe oksylowa sto¬ suje sie na przyklad produkty kondensacji chlorku cyjanurowego lub bromku cyjanurowego, z nizej podanymi zwiazkami hydroksylowymi, takimi jak fenol, p-krezol, o-chlorofenol, metanol, etanol, 35 propanol-1, propanol-2, butanol-1, alkohol allilowy, alkohol propargilowy, 2-metoksy- i 2-etoksyetanol, 3-(l-metylo-etoksy)-propanol-l, 2-metylopropanol-l, pentanol-1, 3-metylobutanol-l, 2-metylobutanol-l, heksanol-1, 2,2-dwumetylopentanol-l, 2-chloroeta- 40 nol, 3-chloropropanol-l, 2-butyloksyetanol-l, 3-me- toksybutanol-1, 2-(2-metoksyetoksy)etanol-l, 2-eto- ksyetoksymetanol, 2-etylomerkaptoetanol-l, 2-feno- ksyetanol-1, cykloheksylometanol, octan 2-hydro- ksyetylu, alkohol czterowodorofurfurylowy, 2-bute- 45 nol-1, kwas glikolowy, alkohol l-metylo-2-etoksy- etylowy, alkohol l-metylo-2-metoksyetylowy, buta- nol-2, heksanol-2, l,3-dwuetoksypropanol-2,3-mety- lobutanol-2, cyklopentanol, cykloheksanol, 2-metylo- cykloheksanol, 3-hydroksyczterowodorofuran, alko- 50 hol benzylowy, pentanol-3, alkohol o-hydroksybenzy- lowy, alkohol p-metoksybenzylowy, alkohol 3-feny- loallilowy, kwas fenolosulfonowy-2 lub -4, kwas fenolodwusulfonowy-2,4, kwas fenolokarboksylo- wy-2 i podobne. 55 Wprowadzenie podstawnika w polozenie -2 ugru¬ powania triazynowego moze nastapic równiez po kondensacji z wyjsciowa dwuamina lub po sprze¬ gnieciu sposobem wedlug zwiazku azowego.Jako reakcyjne skladniki dwuazowe o wzorze 60 Rj — NH2 stosuje sie nastepujace zwiazki: kwas 2-aminonaftalenosulfonowy-l, kwas 2-aminonaftale- nodwusulfonowy-1,5, kwas 2-aminonaftalenotrójsul- fonowy-1,5,7, kwas anilino-o-sulfonowy, kwas 4-ace- tyloaminoanilinosulfonowy-2, kwas anilinodwusul- 65 fonowy-2,4 lub -2,5, kwas 4-metoksy- lub 4-me-5 82822 6 tyloanilinosulfonowy-2, kwas 6-metyloanilinodwu- sulfonowy-2,4- kwas 2-metyloanilinodwusulfonowy- -4,6, kwas 4-chloroanilinosulfonowy-2, kwas 3-me- tylo-4-chloroanilinosulfonowy-6, kwas 4-karboksy- anilinosulfonowy-6, kwas 2-aminonaftalenotrójsul- 5 fonowy-3,6,8.Dwuazowanie takiej aminy zachodzi w znany sposób za pomoca na przyklad azotynu sodu i kwa¬ su minaralnego, a sprzeganie prowadzi sie równiez w znany sposób w wodnym srodowisku alkalicz¬ nym.W otrzymanych sposobem wedlug wynalazku barwnikach o wzorze 1, ruchliwe atomy chlorowca mozna latwo zastapic jednym lub innym reaguja¬ cym z wlóknem podstawnikiem, na przyklad dro¬ ga reakcji z trzeciorzedowa amina lub z hydrazyna (taka jak dwumetylohydrazyna), przy czym otrzy¬ muje sie zdolne do reakcji z wlóknem zwiazki, w których dajacy sie odszczepic podstawnik stano¬ wi czwartorzedowa grupe amoniowa lub hydrazy- niowa, zwiazana z atomem wegla, zwlaszcza grupy heterocyklicznej.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku reak¬ tywne barwniki azowe o wzorze 1 mozna wyodreb¬ nic i przeksztalcic w uzytkowe suche preparaty far- biarskie. Wyodrebnianie tych barwników prowadzi sie korzystnie w mozliwie niskich temperaturach droga wysalania i saczenia. Przesaczone barwniki mozna ewentualnie po dodaniu srodków zageszcza¬ jacych i/lub buforujacych, na przyklad po dodaniu, mieszaniny równych czesci fosforanu jedno- i dwu- sodowego wysuszyc, przy czym suszenie to prowa¬ dzi sie korzystnie w niezbyt wysokich temperatu¬ rach i pod zmniejszonym cisnieniem. Za pomoca suszenia rozpylowego mieszaniny poreakcyjnej mozna w niektórych przypadkach suche preparaty wytwarzac bezposrednio, to znaczy bez posrednie¬ go wyodrebniania barwnika.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku nadaja sie do farbowania i drukowania róz¬ nych materialów, takich jak jedwab, skóra, welna, wlókna superpoliamidowe i superpoliuretanowe, zwlaszcza jednak zawierajacych celuloze materia¬ lów o budowie wlóknistej, takich jak plótno, celu¬ loza, regenerowana celuloza i przede wszystkim bawelna. Szczególnie nadaja sie one do farbowania celulozy metoda Foulard'a, polegajaca na impregno¬ waniu materialów wodnymi, ewentualnie zawiera¬ jacymi sól, roztworami barwników przy czym barwniki te utrwala sie na farbowanych wyrobach droga obróbki za pomoca alkaliów, zwlaszcza w podwyzszonej temperaturze. Sposób ten i metody drukowania daja wybarwienia i druki, które wy¬ rózniaja sie dobra trwaloscia wobec swiatla, wyso¬ kim stopniem utrwalenia i przede wszystkim szcze¬ gólnie wysoka odpornoscia wybarwien na obróbke mokra i bardzo znaczna latwoscia usuwania nie utrwalonych czesci barwnika.Z barwników o wzorze 1 otrzymuje sie pasty do drukowania trwalsze od porównawczych produktów i dajace trwalsze wybarwienie, zwlaszcza w atmo¬ sferze kwasu.W podanych nizej przykladach, czesci o ile nie jest podane inaczej oznaczaja czesci wagowe, pro- 65 centy oznaczaja procenty wagowe, a temperature podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. Do subtelnej zawiesiny 185 czesci chlorku cyjanurowego w 1200 czesciach lodowatej 5 wody dodaje sie lodowato zimny obojetny roztwór 319 czesci kwasu l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowego w 1700 czesciach wody. W ciagu 1 godziny wkrapla sie okolo 100 czesci 10 n toz- tworu wodorotlenku sodowego, przy czym wartosc !0 pH mieszaniny reakcyjnej pozostaje okolo 2,5. Po calkowitym zacylowaniu grupy aminowej otrzyma¬ ny roztwór zadaje sie obojetnym roztworem 188 czesci kwasu m-fenylenodwuaminosulfonowego w 1600 czesciach wody i przez wkraplanie 10 n roz- is tworu wodorotlenku sodowego utrzymuje sie pod¬ czas kondensacji odczyn roztworu o wartosci pH = 3,5 — 4,0. Po okolo 2 godzinach trwania ta druga kondensacja dobiega do konca. Tak otrzymany roztwór skladników sprzegania zobojetnia sie 10 n 20 roztworem wodorotlenku sodowego. Po dodaniu 150 czesci wodoroweglanu sodu doprowadza sie zwia¬ zek dwuazowy wytworzony w znany sposób z 173 czesci kwasu ortanilowego. Po 1 godzinnej reakcji, sprzeganie zostaje zakonczone a wytracony barw- 25 nik o wzorze 4 odsacza sie.Po wylugowaniu 80,25 czesci tego barwnika 500 czesciami wody, otrzymany roztwór zadaje sie 23 czesciami izopropoksydwuchlorotriazyny i miesza¬ nine reakcyjna ogrzewa do temperatury okolo 45°. 30 Otrzymuje sie przezroczysty roztwór, w którym za pomoca wkraplania okolo 50 czesci 2 n roztworu wodorotlenku sodowego utrzymuje sie podczas kon¬ densacji wartosc pH = 6,5—7,0. Nastepnie po zacy¬ lowaniu, otrzymany roztwór barwnika odparowuje 35 sie pod zmniejszonym cisnieniem do suchosci, Otrzymanym barwnikiem mozna drukowac bawel¬ ne w odcieniach czerwonych.Postepujac analogicznie jak w przykladzie I, lecz stosujac skladniki dwuazowe podane w rubryce I, 40 skladniki sprzegania podane w rubryce II, dwu- aminy podane w rubryce III i alkokosydwuchloro- triazyny podane w kolumnie IV tablicy 1, otrzy^ muje sie podobne barwniki.Przyklad II. Lodowato zimny obojetny roz- 45 twór 188 czesci kwasu m-fenylenodwuaminosulfo- nowego w 2000 czesciach wody zadaje sie ener¬ gicznie mieszajac 218 czesciami izopropoksydwu-? chlorotriazyny. Przez wkraplanie 10 n lugu sodo¬ wego utrzymuje sie podczas kondensacji odczyn 50 roztworu o wartosci pH = 5—7. Otrzymany toz-? twór acylowanego kwasu m-fenylenodwuaminosul- fonowego zadaje sie 185 czesciami chlorku cyja¬ nurowego. Calosc ogrzewa sie do temperatury 40aC i przez wkraplanie 10 n lugu sodowego utrzymuje 55 sie podczas kondensacji odczyn roztworu o warto¬ sci pH = 6—7. Po zakonczeniu kondensacji otrzy¬ many pólprodukt kondensuje sie z barwnikiem, aminoazowym o wzorze 5. y Otrzymuje sie w ten sposób barwnik, który far-< 60 buje bawelne w odcieniu niebieskawo czerwonym.Przyklad III. 319 czesci kwasu l-amino-8- -hydroksynaftalenodwusulfonowego-3,6 poddaje sie reakcji z 185 czesciami chlorku cyjanurowego, tak jak w przykladzie I. Gdy nie stwierdza sie juz obe- 65 cnosci zadnej wolnej grupy aminowej, do otrzy- 20 25 30 35 40 45 50 55I kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenodwu- sulfonowy-2,4 kwas 1-amino- benzenodwu- sulfonowy-2,5 kwas 1-amino- -2-metyloben- zenodwusulfo- nowy-4,6 kwas 1-amino- -4-chloroben- zenosulfono- wy-6 kwas 1-amino- -4-chloroben- zenosulfono- wy-6 kwas 1-amino- -4-metyloksy- benzenosulfo- nowy-6 kwas 1-amino- -3-metylo-4- chlorobenze- nosulfonowy-6 kwas 1-amino- -3-karboksy- benzenosulfo- nowy-6 kwas 2-amino- naftalenodwu- suIfonowy-1,5 II kwas 1-amino- 8-hydroksy-naf- talenodwusulfo- nowy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kv/as l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-aminc-3- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-naftale- nodwusulfonowy- -3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 82822 ablica 1 III kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,4-dwu- aminobenzeno- suIfonowy-2 kwas 1,4-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-2 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- amino-4-mety- lobenzenosul- fonowy-6 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- amino-2,4,6- trójmetyloben- zenosulfono- wy-5 8 IV 2-metoksy- 4,6-dwuchlo- ro-1,3,5- triazyna 2-etoksy-4,6- dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-propyloksy- -4,6-dwuchlo- ro-l,3,5-tria- zyna 2-|5-etoksy- etoksy-4,6-dwu- chloro-1,3,5- triazyna 2-cykloheksy- loksy-4,6-dwu- chloro-1,3,5- triazyna 2-ienoksy-4,6- dwuchloro-1,3,5 -triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchIoro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna82822 10 c.d. tablicy 1 I kwas 2-amino- naftalenotrój- sulfonowy-3,6,8 kwas 2-amino- naftalenotrój- sulfonowy- -1,5,7 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 II kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksy-nafta- lenodwusulfono- wy-4,6 III kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,4-dwu- aminobenzeno- dwusulfono- wy-2,5 IV' 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna manego roztworu dodaje sie zwiazek dwuazowy wytworzony z 173 czesci kwasu ortanilowego i pro¬ wadzac sprzeganie wolno dodaje sie 10 n lug so¬ dowy, tak azeby wartosc pH odczynu roztworu w ciagu kilku godzin wzrosla do pH = 7.Równoczesnie lodowato zimny roztwór 188 cze¬ sci kwasu m-fenylenodwuaminosulfonowego w 2000 czesciach wody zadaje sie podczas energicznego mieszania 218 czesciami izopropoksydwuchlorotria- zyny. Przez wkroplenie 10 n ^ugu sodowego pod¬ czas kondensacji utrzymuje sie odczyn roztworu o wartosci pH = 5—7. Otrzymany roztwór acylo- wanego kwasu m-fenylenodwuaminosulfonowego wlewa sie do roztworu wyzej podanego barwni¬ ka dwuchlorotriazynowego, ogrzewa mieszanine reakcyjna do temperatury 40—50° i przez wkrap- 20 25 30 lanie 10 n lugu sodowego utrzymuje sie podczas kondensacji odczyn roztworu o wartosci pH = 6—7.Po zakonczeniu kondensacji utworzony barwnik wysala sie, odsacza i suszy.Otrzymany produkt barwi bawelne na czerwono z lekko niebieskim odcieniem. Jezeli do acylowania kwasu l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfo- nowego stosuje sie zamiast chlorku cyjanurowego równowaznikowa ilosc bromku cyjanurowego, o- trzymuje sie podobny barwnik.Postepujac analogicznie jak w przykladzie III, lecz stosujac skladniki dwuazowe podane w rubry¬ ce I, skladniki sprzegania podane w rubryce II, dwuaminy podane w rubryce III i alkoksydwuchlo- rotriazyny podane w rubryce IV nizej podanej ta¬ blicy 2, otrzymuje sie podobne barwniki.Tablica 2 I kwas 1-amino- -4-metyloben- zenosulfono- wy-6 kwas 1-amino- -4-metyloben- zenosulfono- wy-6 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 2-amino- naftalenodwu- sulfonowy-1,5 kwas 2-amino- naftaleno- trójsulfono- wy-1,5,7 kwas 2-amino- naftaleno- trójsulfono- wy-3,6,8 II kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfo- nowy-4,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 III kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- amino-4-mety- lobenzenosul- fonowy-6 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,4-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-2 IV 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- 1,3,5-triazyna 2-/?-etoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- i zyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-metoksy-4,6- dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-metoksy-4,6- dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna8282Z 11 12 c.d. tablicy II I 1 kwas 1-amino- 4-metoksyben- zenosulfono- wy-6 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 kwas 1-amino- benzenosulfo- nowy-2 II kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 kwas l-amino-8- hydroksynafta- lenodwusulfono- wy-3,6 III kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- sulfonowy-4 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- dwusulfonowy-4,6 kwas 1,3-dwu- aminobenzeno- dwusulfono- wy-4,6 kwas 1,4-dwu- aminobenzeno- karboksylo- wy-2 IV 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna 2-fenylotio- -4,6-dwuchlo- ro-l,3,5-tria- zyna 2-izopropoksy- 4,6-dwuchloro- -1,3,5-tria- zyna I Przyklad IV. 319 czesci kwasu l-amino-8-hy- droksynaftalenodwusulfonowego-3,6 poddaje sie re¬ akcji z 185 czesciami chlorku cyjanurowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I. Otrzymany roztwór poddaje sie reakcji z produktem monokondensa- cji 188 czesci kwasu m-fenylenodwuamino-sulfo- nowego z 219 czesciami izopropoksydwuchlorotria- zyny. Tak otrzymane skladniki sprzegania sprzega sie z zwiazkiem dwuazowym wytworzonym ze 173 czesci kwasu ortanilowego, otrzymujac po zobojet¬ nieniu barwnik, farbujacy bawelne na czerwono z odcieniem niebieskawym.Przyklad V. 503 czesci barwnika aminoazo- wego o wzorze 5, otrzymanego w znany sposób przez sprzeganie, w srodowisku alkalicznym w obecnosci wodoroweglanu, kwasu ortanilowego z kwasem l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusul- fonowym, poddaje sie reakcji ze 185 czesciami chlorku cyjanurowego. Tak otrzymany barwnik dwuchlorotriazynowy kondensuje sie analogicznie jak w przykladzie IV z produktem monokonden- sacji 188 czesci kwasu m-fenylenodwuaminosulfo- nowego i 218 czesci izopropoksydwuchlorotriazyny.Otrzymuje sie barwnik identyczny z produktem wytworzonym jak w przykladzie III.Przyklad VI. 503 czesci barwnika aminoazo- wego o wzorze 5 poddaje sie reakcji z 185 cze¬ sciami chlorku cyjanurowego, otrzymany barwnik dwuchlorotriazynowy kondensuje sie z 188 czescia¬ mi kwasu m-fenylenodwuaminosulfonowego, po czym poddaje kondensacji z 218 czesciami izopro¬ poksydwuchlorotriazyny w temperaturze 40—60°.Wytworzony w ten sposób barwnik jest identycz¬ ny z barwnikiem wytworzonym jak w przykla¬ dzie I.Barwienie prowadzi sie nastepujaco: 2 czesci barwnika z dodatkiem 0,5 czesci jednosodowej soli kwasu m-nitrobenzenosulfonowego rozpuszcza sie w 100 czesciach wody. Otrzymanym roztworem nasyca sie tkanine bawelniana, tak zeby ciezar jej zwiekszyl sie o 75%, po czym tkanine suszy.Nastepnie tkanine nasyca sie roztworem o tem¬ peraturze 20°, zawierajacym na 1 litr 5 g wodoro¬ tlenku sodowego i 300 g chlorku sodowego, az do zwiekszenia jej ciezaru o 75%, traktujac para w 25 ciagu 20—30 sekund w temperaturze 100—101°, splukuje, zmydla w ciagu XU godziny w 0,3% wrza¬ cym roztworze wolnego od jonów srodka piorace¬ go, splukuje i suszy.Drukowanie prowadzi sie w nastepujacy sposób: 30 Szybko mieszajac rozpuszcza sie 2 czesci barwni¬ ka w 100 czesciach podstawowego zageszczacza, skla¬ dajacego sie z 45 czesci zageszczacza o zawartosci 5% alginianu sodowego, 32 czesci wody, 20 czesci mocznika, 1 czesci jednosodowej soli kwasu m-ni- 35 trobenzenosulfonowego oraz 2 czesci wodorowegla¬ nu sodowego.Tak otrzymana pasta do drukowania drukuje sie tkanine bawelniana na walcowej maszynie do dru¬ kowania i uzyskana pokryta drukiem tkanine trak- 40 tuje sie w ciagu 1—2 minut w temperaturze 100° nasycona para. Tkanine z nadrukiem nastepnie do¬ kladnie splukuje sie zimna i goraca woda, przy czym nie utrwalone chemicznie substancje bardzo latwo usuwa sie z wlókna i nastepnie suszy. 45 PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych o wzorze 1, w którym U oznacza atom so chlorowca, zwlaszcza atom chloru lub bromu, Ri oznacza grupe o-sulfobenzenowa lub grupe ^-nafta¬ lenowa, zawierajaca w polozeniu orto grupe sulfo¬ nowa, jeden z dwóch podstawników Y oznacza atom wodoru, a drugi podstawnik Y oznacza gru- 55 pe sulfonowa, R2 oznacza grupe benzenowa, za¬ wierajaca grupe -COOH lub zawierajaca korzyst¬ nie jedna lub dwie grupy sulfonowe, a Z ozna¬ cza podstawnik monochlorowcotriazynowy, który zawiera rodnik alkilowy lub arylowy zwiazany po- 60 przez atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze halogenek cyjanurowy kondensuje sie z kwasem l-amino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusul- fonowym, otrzymujac zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym symbole U i Y maja wyzej podane znaczenie, 65 ten ostatni zwiazek poddaje sie reakcji z amina82S22 13 14 o wzorze H2N-R2-NH2, w którym R2 oznacza gru¬ pe benzenowa, otrzymany produkt kondensacji kondensuje sie z dwu- lub trójchlorowcotriazyna, przy czym w tym ostatnio podanym przypadku atom chlorowca wymienia sie droga kondensacji z alkoholem lub merkaptanem, a w dowolnym eta¬ pie sposobu, zarówno przed jak i po kondensacji, otrzymuje sie zwiazek azowy droga sprzegania pro¬ duktu z tego etapu ze zwiazkiem dwuazowym ami¬ ny o wzorze Ri—NH2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie.
2. Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych o wzorze 1, w którym wszystkie sym¬ bole maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Y i U maja znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze I^N-R^NH-Z, w którym Z oznacza grupe mono- lub dwuchloro- wcotriazynowa i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 1, otrzymujac zwiazek o wzorze 1.
3. Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1, zna¬ mienny tym, ze kwas l-amino-8-hydroksynaftale- no-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy kondensuje sie ze zwiazkiem o wzorze Xi-NH-R2-NH-Z, w którym R2 oznacza grupe benzenowa, Z ma znaczenie po¬ dane w zastrz. 2, a Xi oznacza grupe dwuchlorow- cotriazynylowa, i przed lub po tej kondensacji sprzega sie ze zwiazkiem dwuazowym aminy o wzo¬ rze Ri—NH2, w którym R1 ma znaczenie podane w zastrz. 1.
4. Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych o wzorze 1, w którym wszystkie symbo¬ le maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym Rt, 5 R2, U i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1, przy czym R2 oznacza zwlaszcza grupe o wzorze 7 lub 8, kondensuje sie w stosunku molowym okolo 1 :1 ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym oba podstaw¬ niki U oznaczaja atomy chlorowca, zwlaszcza ato¬ my chloru lub bromu a W oznacza grupe alkilowa lub arylowa zwiazana poprzez atom tlenu lub siar¬ ki, zwlaszcza grupe alkoksylowa lub alkoksyalko- ksylowa o 1 6 atomach wegla.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 9, w którym V oznacza atom wo¬ doru lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, zwla¬ szcza rodnik metylowy, kondensuje sie z 4,6-dwu- chloro-l,3,5-triazyna, która zawiera w polozeniu -2 zwiazana poprzez atom tlenu niskoczasteczkowa grupe alkilowa, zwlaszcza zawiera grupe metoksy- lowa, etoksylowa, propoksylowa lub izopropoksy- lowa.
6. Sposób wytwarzania reaktywnych barwników azowych o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 10, w którym V ozna¬ cza atom wodoru lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylowy, kondensuje sie ze zwiazkiem o wzorze 11, w którym R oznacza niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, zwlaszcza rod¬ nik metylowy, etylowy, propylowy lub izopropy¬ lowy. 15 20 2582822 U i N N HO NH—C* C-NH-R2-NH-Z R,-N-N U i N N I II HO NH-C C-U HO,S X HO NH—C C-NH-R2-NH2 R—N=N HO NH — Cf C-NH S03H SO3H ¦SOoH NH, Wzór 5 U i. N N u-c c-w V SO,H S03H Wzór 6 Wzór 7 Wzór 882822 S03H S03H Wzór 10 HjN S03H , A NH-C C-OR N N Y Cl Wzór 11 HO NH N C^C-NH SO3H HOj^SOjH Cl it Wzór 13 C^C-OCH, 1 11 * HONH- N=N- SOjH H03S -(?N-C-NH S0,H ^ -NH-cAc-OCHj I 11 SO3H N^-N Cl Wzór 12 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH280270A CH560748A5 (pl) | 1970-02-26 | 1970-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82822B1 true PL82822B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=4241914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971146461A PL82822B1 (pl) | 1970-02-26 | 1971-02-24 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE763466A (pl) |
| BR (1) | BR7101217D0 (pl) |
| CA (1) | CA919171A (pl) |
| CH (1) | CH560748A5 (pl) |
| CS (1) | CS190355B2 (pl) |
| DE (1) | DE2108402A1 (pl) |
| FR (1) | FR2079024A5 (pl) |
| GB (1) | GB1348505A (pl) |
| NL (1) | NL7102533A (pl) |
| PL (1) | PL82822B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA711169B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4270918A (en) | 1978-01-06 | 1981-06-02 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes, processes for their production and use thereof |
| CH634341A5 (de) * | 1978-02-16 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| JPS6033145B2 (ja) * | 1982-10-27 | 1985-08-01 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
-
1970
- 1970-02-26 CH CH280270A patent/CH560748A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-02-22 DE DE19712108402 patent/DE2108402A1/de not_active Withdrawn
- 1971-02-22 CA CA105892A patent/CA919171A/en not_active Expired
- 1971-02-22 CS CS711317A patent/CS190355B2/cs unknown
- 1971-02-23 ZA ZA711169A patent/ZA711169B/xx unknown
- 1971-02-24 PL PL1971146461A patent/PL82822B1/pl unknown
- 1971-02-24 FR FR7106320A patent/FR2079024A5/fr not_active Expired
- 1971-02-25 BE BE763466A patent/BE763466A/xx unknown
- 1971-02-25 NL NL7102533A patent/NL7102533A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-02-26 BR BR1217/71A patent/BR7101217D0/pt unknown
- 1971-04-19 GB GB2269571A patent/GB1348505A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7101217D0 (pt) | 1973-03-13 |
| FR2079024A5 (pl) | 1971-11-05 |
| DE2108402A1 (de) | 1971-09-09 |
| BE763466A (fr) | 1971-08-25 |
| CH560748A5 (pl) | 1975-04-15 |
| CS190355B2 (en) | 1979-05-31 |
| NL7102533A (pl) | 1971-08-30 |
| ZA711169B (en) | 1971-11-24 |
| CA919171A (en) | 1973-01-16 |
| GB1348505A (en) | 1974-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS637581B2 (pl) | ||
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| KR100593368B1 (ko) | 피페라진을 함유하는 반응성 염료 | |
| EP1100847B1 (en) | Reactive dyes containing a linkage | |
| EP3126452A1 (en) | Bisazo dyes and mixtures thereof | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| JP2523671B2 (ja) | 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 | |
| KR100716390B1 (ko) | 아조 염료 | |
| KR100606394B1 (ko) | 모노아조 및 디스아조 반응성 염료 | |
| PL82822B1 (pl) | ||
| JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| CN1325573C (zh) | 对纤维具有活性的单偶氮染料的铜络合物 | |
| CS221843B2 (en) | Method of making the derivative of the phtalocyanine | |
| CS235960B2 (en) | Method of water-soluble monoazocompounds production | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| DE3107265A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von fasermaterialien | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| JPS6158100B2 (pl) | ||
| DE2239919C3 (de) | Kupferhaltige, faserreaktive Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose | |
| BR0113061B1 (pt) | corantes solúveis em água, reativos com fibras, processo para sua preparação e seu emprego. | |
| WO2004041941A1 (en) | Dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups | |
| EP0134197A1 (de) | Reaktivfarbstoffe der Disazoreihe, deren Herstellung und Verwendung | |
| KR960002658B1 (ko) | 개선된 유기화합물 및 이들의 제조 방법 | |
| PL115066B2 (en) | Method of manufacture of reactive dyestuffs | |
| DE2203615A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |