SU454745A3 - Способ получени водорастворимых пр мых антрахиноновых красителей - Google Patents
Способ получени водорастворимых пр мых антрахиноновых красителейInfo
- Publication number
- SU454745A3 SU454745A3 SU691403684A SU1403684A SU454745A3 SU 454745 A3 SU454745 A3 SU 454745A3 SU 691403684 A SU691403684 A SU 691403684A SU 1403684 A SU1403684 A SU 1403684A SU 454745 A3 SU454745 A3 SU 454745A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- water
- anthraquinone dyes
- amino
- obtaining water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/024—Anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых водорастворимых пр мых красителей антрахинонового р да, обладающих высокой фиксируемостыо на волокне, хорошей (желательной ) ркостью красновато-синего тона и высокой светопрочностью.
Известен способ получени водорастворимых антрахиноновых красителей, содержащих в своей молекуле разнообразные гетероциклические дра, несущие лабильные атомы или групцы, в частности галоидо-5-триазиновую или галоидо-циримидиновую грунны.
Известные красители легко фиксируютс материалами с хорошей прочностью к мокрой обработке, так как лабильный атом или грунна гетероциклического дра способна реагировать с гидроксильными группами молекулы целлюлозы в присутствии св зывающих кислоту агентов особенно при повь1шенных температурах . Дл этой цели красители примен ютс в виде водных растворов или водных печатных паст и вследствие побочной реакции, при которой лабильный атом или груцпа реагирует с водой вместо молекулы целлюлозы, значительна часть красител не фиксируетс волокном.
Следовательно, должен примен тьс избыток красител . Выкраски и печать должны тщательно отмыватьс кип щим мыльным раствором дл удалени не фиксируемого красител .
При крашении и печати тер етс много красител , а дл создани более глубоких тонов
расход красител становитс еще большим, поэтому процесс крашени и печати этими красител ми становитс более дорогим.
С целью устранени этого недостатка, а также получени красителей, обладающих высокой фиксируемой способностью на волокне, желательной ркостью и более высокой светопрочностью по сравнению с известными, предложен способ получени новых водорастворимых пр мых антрахиноновых красителей общей формулы
NH . к, к,
NTH-A-N-B-N-A, (I)
R2Z,
где Z представл ет Н или ОН;
RI - СНз или СгНб;
Кг - С1, Вг, СНз или СгНь;
30
Rs -Н, СНзИли CsHs;
Za - Н, СНзСаНэ или SOgH;
А - S-триазиновое или пиримидиновое кольцо , несущее реактивный к целлюлозе заместитель- атом хлора или брома или сульфогруппу;
R4 и Rs могут быть одинаковыми или разными и каждый представл ет Н, СНз, С2Н5 или С2Н4ОН;
В - алифатический или циклоалифатический радикал, имеющий до 6 атомов углерода;
А радикал, содержащий гетероциклическое кольцо, имеющее по крайней мере один заместитель, способный реагировать с гидроксильными группами целлюлозы, заключающийс в том, что соединение формулы
hal-A--hal,(Q)
где hal - хлор или бром; А имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с 1 молем аминоантрахинонового соединени формулы
О Н„
:ЗОзЬ. RI. R,
1 /о
NH2,(QJ)
где RI-RS и Zi и Zj имеют указанные значени ,
и с 1 молем амина общей формулы
В-БХ, (В)
R,
В
где АЬ В, R4 и RS имеют указанные значени ,
с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Способ нрост и позвол ет получить новые красители высокого качества, удобные дл кращени целлюлозного волокна.
Пример 1. Нейтральный раствор из 15,9 ч. 1-амино-4-(3-амино-2: 4: б-триметиланилино ) - антрахинон-2,5-дисульфокислоты в 400 ч. воды добавл ют в течение 15 мин к неремещиваемой суспензии из 6,6 ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 36 ч. ацетона и 180 ч. воды при О-5°С. При необходимости рН смеси поддерживают 4,5-5,0 добавлением 2 Н. раствора соды и в этих услови х перемешивание продолжают еще час. Реакционную смесь фильтруют, рН фильтрата устанавливают 6,7 и затем в течение 5 час добавл ют 25,3 ч. двунатровой соли 2-хлор-4-р-аминоэтиламино -6-(12: 5-дисульфоанилино)-5-триазина в 200 ч. воды при 30°С. Во врем всего добавлени рН реакционной смеси поддерживают 8,5-8,7. В этих услови х смесь перемещивают еще 5 час и затем рН довод т до 6,7, раствор фильтруют и фильтрат обрабатывают 16°/о-ным (вес/объем) хлористым натрием.
Смесь отфильтровывают от осевшего S-триазина , и фильтрат обрабатывают далее хлористым натрием до достижени общей концентрации 27% (вес/объем). Суспензию перемешивают до полного осаждени красител и
продукт промывают 27%-ным раствором хлористого натри и сущат при комнатной темнературе .
Полученный краситель окрашивает целлюлозные текстильные материалы в ркие красновато-синие тона исключительной нрочности к мокрым обработкам и свету.
Пример 2. Нейтральный раствор из 21,2ч. 1-амино-4-(3-амино- 2: 4: 6- триметиланилино )-антрахинон-2 : 5-дисульфокислоты в 500ч.
воды подвергают взаимодействию с 8,5 ч. хлорангидрида циануровой кислоты по методике , описанной в нримере 1. Получающийс раствор производного дихлортриазинила фильтруют , устанавливают рН 6,7 и в течение Зчас
добавл ют к перемешиваемому раствору 34,7 ч. двунатровой соли 2-хлор-4-р-аминоизопропиламино - 6- (2: 5-дисульфоанилино)-5триазина в 450 ч. воды при 40°С;. Во врем всего добавлени рН реакционной смеси поддерживают 8,7-9,0. В этих услови х смесь пермешивают еще 3 часа, устанавливают рН 6,7, и смесь фильтруют. К перемешиваемому фильтрату постепенно добавл ют 32%-ный (вес/объем) раствор хлористого натри , осевший краситель отфильтровывают, промывают 30%-ным (вес/объем) раствором хлористого натри и сущат при комнатной температуре. На целлюлозных волокнах продукт дает красновато-синие тона, немного зеленоватее, чем в
примере 1, обладающие исключительной прочностью . При замене 21,2 ч. 1-амино-4-(3-амино-2: 4: б-триметиланилино) - антрахинон-2 : : 5-дисульфокислоты 22,9 ч. 1-амино-4-(3-амино-2: 4: б-триэтиланилино) - антрахинон-2:
:5-дисульфокислоты получаетс краситель, сходный но тону и свойствам с полученным в примере 1.
Пример 3. Нейтральный раствор 5,8ч. 1 -амино-4- (2-бром-4-амино-6-метиланилино) антрахинон-2 : 5-дисульфокислоты в 200 ч. воды подвергают взаимодействию с 2,1 ч. хлорангидрида циануровой кислоты по методике, описанной в примере 1. Полученный раствор производного дихлортриазинила фильтруют,
рН довод т до 6,7 и подвергают реагированию с раствором 8,7 ч. двунатриевой соли 2-хлор-4-7-аминонропиламино-6-(3: 5-дисульфоанилино )-5-триазина в 150 ч. воды в услови х примера 2, примен ющихс дл аналогичного изомерного промежуточного S-триази
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB240668 | 1968-01-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU454745A3 true SU454745A3 (ru) | 1974-12-25 |
Family
ID=9738996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU691403684A SU454745A3 (ru) | 1968-01-16 | 1969-01-16 | Способ получени водорастворимых пр мых антрахиноновых красителей |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3631041A (ru) |
JP (1) | JPS4913845B1 (ru) |
BR (1) | BR6905606D0 (ru) |
CH (2) | CH574991A5 (ru) |
CS (2) | CS163752B2 (ru) |
ES (2) | ES362562A1 (ru) |
FI (1) | FI46513C (ru) |
FR (1) | FR2000312A1 (ru) |
GB (1) | GB1231411A (ru) |
NL (2) | NL152913B (ru) |
PL (1) | PL70439B1 (ru) |
SE (1) | SE341641B (ru) |
SU (1) | SU454745A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2854481A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-26 | Bayer Ag | Anthrachinon-reaktivfarbstoffe |
JPS59144995U (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-27 | オンキヨー株式会社 | 無誘導コイル |
TW415961B (en) * | 1994-10-14 | 2000-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive anthraquinone dyes, process for their preparation, and their use |
US20050011012A1 (en) * | 2003-03-19 | 2005-01-20 | Regents Of The University Of California | Multifunctional antimicrobial dyes |
US20080201871A1 (en) * | 2003-03-19 | 2008-08-28 | The Regents Of The University Of California | Antimicrobial colorants |
CN103642270B (zh) * | 2013-11-27 | 2017-12-15 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料及其制备方法 |
CN111592775A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-08-28 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用 |
-
0
- NL NL152913D patent/NL152913C/xx active
-
1968
- 1968-01-16 GB GB240668A patent/GB1231411A/en not_active Expired
- 1968-12-30 PL PL13092568A patent/PL70439B1/pl unknown
-
1969
- 1969-01-03 US US788925A patent/US3631041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-01-14 CH CH1075271A patent/CH574991A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-01-14 NL NL696900599A patent/NL152913B/xx unknown
- 1969-01-14 CH CH44969A patent/CH511273A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-01-15 CS CS242A patent/CS163752B2/cs unknown
- 1969-01-15 SE SE483/69A patent/SE341641B/xx unknown
- 1969-01-15 CS CS2883*A patent/CS163753B2/cs unknown
- 1969-01-16 FR FR6900703A patent/FR2000312A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-01-16 ES ES362562A patent/ES362562A1/es not_active Expired
- 1969-01-16 JP JP44003127A patent/JPS4913845B1/ja active Pending
- 1969-01-16 FI FI690128A patent/FI46513C/fi active
- 1969-01-16 ES ES362563A patent/ES362563A1/es not_active Expired
- 1969-01-16 SU SU691403684A patent/SU454745A3/ru active
- 1969-01-16 BR BR205606/69A patent/BR6905606D0/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS163753B2 (ru) | 1975-11-07 |
JPS4913845B1 (ru) | 1974-04-03 |
PL70439B1 (ru) | 1974-02-28 |
GB1231411A (ru) | 1971-05-12 |
CS163752B2 (ru) | 1975-11-07 |
NL6900599A (ru) | 1969-07-18 |
CH511273A (de) | 1971-08-15 |
BR6905606D0 (pt) | 1973-01-02 |
SE341641B (ru) | 1972-01-10 |
NL152913B (nl) | 1977-04-15 |
DE1902109B2 (de) | 1975-07-10 |
FI46513B (fi) | 1973-01-02 |
FI46513C (fi) | 1973-04-10 |
CH574991A5 (ru) | 1976-04-30 |
US3631041A (en) | 1971-12-28 |
FR2000312A1 (ru) | 1969-09-05 |
ES362562A1 (es) | 1970-11-01 |
NL152913C (ru) | |
ES362563A1 (es) | 1970-11-01 |
DE1902109A1 (de) | 1969-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3883523A (en) | Triazine derivatives of triphenodioxazines | |
US2892674A (en) | Treatment of cellulosic materials | |
SU454745A3 (ru) | Способ получени водорастворимых пр мых антрахиноновых красителей | |
DE1235466B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
DE2124080C3 (de) | 6,13-Dichlor-Triphendioxazin-triazinytreaktivtarbstotte und deren Verwendung zum Färben von Cellulosetextilmaterial | |
AT395981B (de) | Faserreaktive phthalocyanin-azoverbindungen | |
DE1262475B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
DE1106897B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
US3065191A (en) | Disulpho-1-amino-4-(oxy-, thio-, or aminosubstituted-monohalogenotriazinylamino-aryl-or arylazo-amino) anthraquinone dyestuffs | |
US4273553A (en) | Anthraquinone reactive dyestuffs | |
DE1950311A1 (de) | Neue faserreaktive Farbstoffe und Faerbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe | |
DE2854517A1 (de) | Azo reaktivfarbstoffverbindungen | |
EP0672727B1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
US4225523A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
US3814749A (en) | Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids | |
DE2308585A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
US6086640A (en) | Formazan compounds and method of dyeing therewith | |
EP0018590B1 (de) | Verfahren zum Färben hydroxylgruppenhaltigen Textilmaterials sowie reaktive Disazofarbstoffe der Dichlortriazinreihe | |
CH366050A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Verbindungen | |
EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
CH627772A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen anthrachinonderivaten. | |
JPS59179666A (ja) | モノアゾ反応性染料 | |
CH643873A5 (de) | Kupferhaltige monoazoverbindungen, verfahren zur herstellung und ihre verwendung. |