DE2508506C3 - Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen Verwendung - Google Patents
Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen VerwendungInfo
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Description
SO3H
C(CH3J3
57,3 g l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure in Form des Natriumsalzes werden in einem Gemisch aus
500 ml Wasser und 250 ml Methanol mit 25 g 2-Methyl-4-tert.-butylanilin
und 37,5 g Natriumhydrogcncarbonat auf 750C erhitzt. Unter langsamem Rühren läßt man
eine Lösung von 1,75 g Kupferchlorid in 14,5 g gesättigter Natriumchloridlösung und 0,1 g konzentrierter
Salzsäure schnell zulaufen. Danach wird die Mischung 5>/2 Stunden bei 80-820C unter Rückfluß
zum Sieden erhitzt. Anschließend läßt man bei 8O0C in 30-60 Minuten 72 g 30%ige Salzsäure zutropfen. Der
in blauen Nadeln ausgefallene Farbstoff wird bei 650C
abgesaugt und mit 1,81 l%iger 60-700C heißer Salzsäure gewaschen, bis das Filtrat farblos ist, und
anschließend mit 350 ml O,l°/oiger Salzsäure abgedeckt.
Das so erhaltene Filtergut rührt man in einem Rotationsverdampfer mit 10 g Soda und 300 ml Wasser
an und dampft anschließend die Farbstoffsuspension unter Normaldruck bis zu einer Badtemperatur von
1400C zur Trockene ein, wobei mitgeschlepptes überschüssiges 2-Methyl-4-tert.-butylanilin restlos mit
dem Wasser abgetrieben wird. Man erhält so 50 g des Farbstoffes der Formel
Gegenstand der Erfindung ist ein wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, der in Form der freien Säure der
Formel
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entspricht, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien.
Der Farbstoff wird in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von l-Amino-4-bromap>.hrachinon-2-sulfonsäure
mit 2-Methyl-4-tert.-butylanilin in schwach alkalischer wäßriger bzw. wäßrig alkoholischer Lösung
in Gegenwart eines Kupferkatalysators hergestellt.
Um den gewünschten Farbstoff in möglichst hoher Ausbeute und Reinheit zu erhalten, geht man zweckmäßiger
Weise so vor, den Katalysator zu der Reaktionsmischung so schnell wie möglich und in einem
Temperaturbereich, in dem die Reaktion mit möglichst hoher Geschwindigkeit einsetzt, zuzugeben.
Von den stickstoffhaltigen Textilmaterialien, mit denen der Farbstoff gefärbt werden kann, sind
insbesondere natürliche und synthetische Polyamide zu nennen, wobei die besten Resultate beim Färben von
Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden erzielt werden.
Der Farbstoff zeichnet sich vor allem durch gutes Egalisier- und Migrierverhalten, sowie durch hohe
Naßechtheiten aus.
NH,
SO3H
O NH-/ V-C(CH3),
CH3
welcher natürliche und synthetische Polyamidfasern in klaren Blautönen färbt.
27,5 g l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure in Form des Natriumsalzes werden in einer Mischung aus
240 ml Wasser und 120 ml Methanol mit 18 g Natriumbicarbonat und 11,9g 2-Methyl-4-tert.-butylanilin bei
750C mit 1,2 g festem Kupfer(I)-chlorid versetzt. Man erhitzt die Mischung 6 Stunden auf 80—82°C. Danach
wird die Kristallsuspension auf 65° C abgekühlt und abgesaugt. Man wäscht das Filtergut mit einer 6O0C
warmen Mischung aus 350 ml 3%iger Natriumchloridlösung
und 175 ml Methanol und anschließend mit 100 ml 3%iger Natriumchloridlösung.
Das Filtergut wird anschließend in 360 ml Wasser suspendiert und die Suspension auf 8O0C geheizt. Man
läßt bei dieser Temperatur 17,5 g technische Ameisensäure
(85%ig) in ca. 30 Minuten zulaufen, rührt 15 Minuten nach, saugt den Farbstoff bei 80°C ab und
wäscht ihn mit 750 ml l°/oiger heißer Salzsäure, dann mit 250 ml O,l°/oiger kalter Salzsäure. Nach Trocknung
des feuchten Filtergutes bei 80—l00°C im Umluftschrank erhält man 24,2 g eines mit dem nach Beispiel 1
gewonnenen identischen Farbstoffes.
0,1 g des Farbstoffes des Beispiels 1 werden in 100 ml
Wasser heiß gelöst. Dazu gibt man 5 ml 10%iger
Ammoniumacetatlösung und verdünnt mit Wasser auf Danach wird das Gewebe herausgenommen, gespült
ein Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man und bei 70 bis 8O0C getrocknet. Man erhält eine
10 g Polyamidtextilgewebe und erhitzt innerhalb von 20 gleichmäßige, blaue Färbung, die sich durch sehr gute
Minuten zum Kochen. Man setzt 4 ml IO%ige Echtheiten, insbesondere durch hohe Naßechtheiten
Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. 5 auszeichnet.
Claims (3)
1. Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SOjH
C(CHj)3
entspricht.
2. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoffes gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
mit 2-Methyl-4-tert.-butylanilin in wäßriger bzw. wäßrig alkoholischer Lösung in Gegenwart eines Kupferkatalysators
umsetzt.
3. Verfahren zum Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man den
Farbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet.
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19752508506 DE2508506C3 (de) | 1975-02-27 | Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
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| US05/660,990 US4077987A (en) | 1975-02-27 | 1976-02-24 | Water-soluble anthraquinone dyestuff |
| JP51019017A JPS51109929A (de) | 1975-02-27 | 1976-02-25 | |
| GB7637/76A GB1490842A (en) | 1975-02-27 | 1976-02-26 | Water-soluble anthraquinone dyestuff |
| FR7605592A FR2302324A1 (fr) | 1975-02-27 | 1976-02-27 | Colorant anthraquinonique hydrosoluble, son obtention et son application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752508506 DE2508506C3 (de) | 1975-02-27 | Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2508506A1 DE2508506A1 (de) | 1976-09-09 |
| DE2508506B2 DE2508506B2 (de) | 1976-12-23 |
| DE2508506C3 true DE2508506C3 (de) | 1977-08-25 |
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