DE2508506B2 - Wasserloeslicher anthrachinonfarbstoff, dessen herstellung und dessen verwendung - Google Patents

Wasserloeslicher anthrachinonfarbstoff, dessen herstellung und dessen verwendung

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DE2508506B2 DE19752508506 DE2508506A DE2508506B2 DE 2508506 B2 DE2508506 B2 DE 2508506B2 DE 19752508506 DE19752508506 DE 19752508506 DE 2508506 A DE2508506 A DE 2508506A DE 2508506 B2 DE2508506 B2 DE 2508506B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description

QCH3J3
entspricht. Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien.
Der Farbstoff wird in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von l-Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure mit 2-Methyl-4-tert.-buty!anilin in schwach alkalischer wäßriger bzw. wäßrig alkoholischer Lösung in Gegenwart eines Kupferkaialysators hergestellt.
Um den gewünschten Farbstoff in möglichst hoher Ausbeute und Reinheit zu erhalten, geht man zweckmäßiger Weise so vor, den Katalysator zu der Reaklionsmischung so schnell wie möglich und in einem Temperaturbereich, in dem die Reaktion mit möglichst hoher Geschwindigkeit einsetzt, zuzugeben.
Vom den stickstoffhaltigen Texlilmaterialien, mit denen der Farbstoff gefärbt werden kann, sind insbesondere natürliche und synthetische Polyamide zu nennen, wobei die besten Resultate beim Färben von Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden erzielt werden.
Der Farbstoff zeichnet sich vor allem durch gutes Egalisier- und Migrierverhalten, sowie durch hohe Naßechtheiten aus.
IO
C(CH3J3
entspricht
2. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoff es gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Methyl-4-tertbutylanilin in wäßriger bzw. wäßrig alkoholischer Lösung in Gegenwart eines Kupferkatalysators umsetzt.
3. Verfahren zum Färben stickstoffhaltiger Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Beispiel 1
57.3 g l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure in Form des Natriumsalzes werden in einem Gemisch aus 500 ml Wasser und 250 ml Methanol mit 25 g 2-Methyl-4-tert-butyJanilin und 37,5 g Natriumhydrogencarbonat auf 75°C erhitzt Unter langsamem Rühren läßt man eine Lösung von 1,75 g Kupfer(I)-chlorid in 14,5 g gesättigter Natriumchloridlösung und 0,1 g konzentrierter Salzsäure schnell zulaufen. Danach wird die Mischung 5>/2 Stunden bei 80-820C unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Anschließend läßt man bei 8O0C in 30—60 Minuten 72 g 30%ige Salzsäure zutropfen. Der in blauen Nadeln ausgefallene Farbstoff wird bei 65° C abgesaugt und mit 1.81 1%iger 60—700C heißer Salzsäure gewaschen, bis das Filtrat farblos ist, und anschließend mit 350 ml 0,1 %iger Salzsäure abgedeckt
Das so erhaltene Filtergut rührt man in einem Rotationsverdampfer mit 10 g Soda und 300 ml Wasser an und dampft anschließend die Farbstoffsuspension unter Normaldruck bis zu einer Badtemperatur von 1400C zur Trockene ein, wobei mitgeschlepptes überschüssiges 2-Methyl-4-tert-butylanilin restlos mit dem Wasser abgetrieben wird. Man erhält so 50 g des Farbstoffes der Formel
NH2
SO3H
35 welcher natürliche und synthetische Polyamidfasern in klaren Blautönen färbt.
Beispiel 2
27,5 g l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure in
Form des Natriumsalzes werden in einer Mischung aus 240 ml Wasser und 120 ml Methanol mit 18 g Natriumbicarbonat und 11,9g 2-Methyl-4-tert-butylanilin bei 750C mit 1,2 g festem Kupfer(l)-chlorid versetzt. Man erhitzt die Mischung 6 Stunden auf 80—82°C. Danach wird die Kristallsuspension auf 65°C abgekühlt und abgesaugt. Man wäscht das Filtergut mit einer 6O0C warmen Mischung aus 350 ml 3%iger Natriumchloridlösung und 175 ml Methanol und anschließend mit 100 ml 3%iger Natriumchloridlösung.
Das Filtergut wird anschließend in 360 ml Wasser suspendiert und die Suspension auf 800C geheizt. Man läßt bei dieser Temperatur 17,5 g technische Ameisensäure (85°/oig) in ca. 30 Minuten zulaufen, rührt 15 Minuten nach, saugt den Farbstoff bei 800C ab und
fco wäscht ihn mit 750 ml l%iger heißer Salzsäure, dann mit 250 ml 0,l%iger kalter Salzsäure. Nach Trocknung des feuchten Filtergutes bei 80—1000C im Umluftschrank erhält man 24,2 g eines mit dem nach Beispiel 1 gewonnenen identischen Farbstoffes.
Beispiel 3
0,1 g des Farbstoffes des Beispiels 1 werden in 100 ml Wasser heiß gelöst. Dazu gibt man 5 ml 10%iger
Ammoniiimacetatlösung und verdünnt mit Wasser auf Danach wird das Gewebe herausgenommen, gespult
4n Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man und bei 70 bis 8O0C getrocknet Man erhalt eine
Wg Polyanvdtextilgewebe und erhitzt innerhalb von 20 gleichmäßige, blaue Färbung, die sich durch senr gute
Minuten zum Kochen. Man setzt 4 ml 10%ige Echtheiten, insbesondere durch hohe NaBecntheiten
Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. 5 auszeichnet.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
.SO3H
NH
SO,H
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JP51019017A JPS51109929A (de) 1975-02-27 1976-02-25
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JPS51109929A (de) 1976-09-29
CH220276A4 (de) 1977-03-15
DE2508506A1 (de) 1976-09-09
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