DE959906C - Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose - Google Patents
Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter CelluloseInfo
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- DE959906C DE959906C DEC10167A DEC0010167A DE959906C DE 959906 C DE959906 C DE 959906C DE C10167 A DEC10167 A DE C10167A DE C0010167 A DEC0010167 A DE C0010167A DE 959906 C DE959906 C DE 959906C
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
Description
In der Hauptpatentanmeldung wurde ein Verfahren für das Bedrucken von Geweben aus natürlicher
oder regenerierter Cellulose beschrieben, wobei man zum Bedrucken ein Gemisch aus einer
Kupplungskomponente und einem Diazoaminoderivat, letzteres hergestellt wie unten angegeben,
verwendet und die Farbe durch neutrales Dämpfen entwickelt, ohne daß es nötig wäre, seine Zuflucht
zur Verwendung eines flüchtigen Amins zu nehmen.
Das dabei verwendete Diazoaminoderivat wird hergestellt nach einem Verfahren, welches darin besteht,
in nicht saurem Medium Diazo-oder Tetrazoderivate von Aminen mit ausgesprochenerem
basischem Charakter, als ihn das 2, 5-Dichloranilin besitzt, entweder mit einem Substitutionsprodukt
der Phenylglycin-o-carbonsäure mit einem oder mehreren Halogenatomen oder mit einer oder mehreren
Alkyl- oder Alkoxygruppen oder aber mit den Substitutionsprodukten der N-Oxyäthylanthirandlsäune
mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkyl- oder Alkoxygruppen zu kondensieren.
Die Erfindung bezieht sich auf Ausführungsbeispiele für dieses Druckverfahren, nach welchen die
dabei verwendeten Diazoaminoderivate abgeleitet werden von einem der Glieder der aus den folgen-
den Säuren gebildeten Gruppen: 4,6-Dichlorphenylglycincarbonsäure-(2),
4-Brom-phenylglycincarbonsäure-(2), 2-Oxyäthylamino-5-brom-benzoesäure.
Alle diese Säuren werden in der p-Stellung der NH-Gruppe substituiert, und die ihnen entsprechenden
Diazoaminöderivate bieten daher den Vorzug dar, daß sie im Augenblick ihres Auftragens
auf die Faser keinen Anlaß zu der Bildung von Farbstoffen der Formel
COOH
Aryl—N=N
NH-R
in welcher R den Rest—CH2CH2-OH oder den
Rest—CH2—COOH darstellt, geben können.
In den nachstehend angegebenen Beispielen, die den Erfindungsbereich keineswegs einschränken
sollen, bezeichnen die Gewichts- und die Raumteile Gewichts- und Volumeinheiten, die einer gleichen
Menge Wasser entsprechen. Falls nichts Gegenteiliges angegeben ist, sind die betreffenden Teile
Gewichtsteile.
2S B e i s-p i e 1 ι
no Teile ι-Amino-2-methyl-5-dimethylsulfaminobenzol
werden mit 150 Teilen Wasser und 150 Teilen Salzsäure von 200 Be angerührt. Nach
einstündigem Rühren setzt man 350Teile Eis hinzu und diazotiert, indem man im Verlauf von einer
Viertelstunde eine aus 35 Teilen .Natriumnitrit und 50 Teilen Wasser hergestellte Lösung einlaufen
läßt. Nach dem Filtrieren wird die Diazolösung im Verlauf von einer halben Stunde unter den
Flüssigkeitsspiegel einer kalten Lösung, hergestellt aus 150Teilen 4-Brorn-2-carboxy-1 -oxyäthylaminobenzol,
1200 Teilen Wasser, der Menge an Natriumhydroxyd, welche ausreicht, um auf Thiazolgelbpapier
eine leichte alkalische Reaktion zu erhalten, und schließlich 130 Teilen Natriumcarbonat, gegossen.
Das Diazoaminoderivat wird zunächst in sehr voluminöser Form ausgefällt. Die dichten
Kristalle scheiden sich nach und nach durch einfaches Rühren ab. Man filtriert, preßt und trocknet
bei mäßiger Temperatur. Die Ausbeute erreicht 90 %>.
Man mischt 63 Teile des auf diese Weise hergestellten.
Diazoaminoderivats mit einem Gehalt von 19 Teilen'der Base vom Molekulargewicht 214 mit
37 Teilen des Natriumsalzes des o-Phenetidids der 2,3-Oxynaphthoesäure mit einem Gehalt von
78,7 % an freiem Arylid vom Molekulargewicht 307. 60 Teile dieses Gemisches werden mit
35 Teilen vergällten Alkohols und 5 Teilen Ätznatronlösung
von 35° Be angerührt. Man. löst das Produkt durch den Zusatz von 150 Teilen lauwarmen
Wassers und vollendet die Herstellung der Druckpaste durch Einverleibung von 500 Teilen
eines Eindickmittels auf der Basis 8%iger Traganthstärke. Man bedruckt ein Baumwollgewebe,
trocknet und dämpft 5 bis 6 Minuten lang in neutralem Dampf im Mather-Platt. Man seift, spült
und trocknet und erhält einen orangefarbenen, glänzenden und sehr kräftigen Farbton. Saures
Dämpfen ergibt keine bessere Färbung.
47 Teile der im Beispiel 1 hergestellten Verbindung mit einem Gehalt von 17,2 Teilen der Base,
berechnet auf ein Molekulargewicht von 214, werden mit 36 Teilen des Natriumsalzes des 2-Methyl-4-mßthoxyanilidis
der 2, 3-Oxynaphthoesäuire mit einem Gehalt von 28 Teilen des Arylids, berechnet
auf ein Molekulargewicht von 307, sowie mit 17 Teilen Natriumsulfat gemischt.
10 Teile dieses Gemisches werden angerührt mit 0,5 Teilen einer Natronlauge von 350 Be, 6 Teilen
Thiodiglykol und 6 Teilen m-nitrobenzolsulfosaurem Na. Man setzt 40 Teile warmen Wassers
und 80 Teile eines Verdickungsmittel auf der Basis von Traganthstärke hinzu. Diese Paste wird
auf ein Baumwollgewebe gedruckt. Man trocknet, dämpft 7 bis 8 Minuten in gesättigtem neutralem
Dampf, ohne jedes Entwkklungsmiittiel und erhält
nach den anschließenden üblichen Behandlungen einen sehr kräftigen, satten roten Farbton.
B e i sp ie I 3
130 Teile i-Methoxy-2-amino-4-diäthylsulfaminobenzol
werden mit 350 Teilen Wasser und 150 Teilen Salzsäure von 200Be angerührt. Nach
halbstündigem Rühren setzt man 200 Teile Eis hinzu. Man diazotiert, indem man im Verlauf
einer Viertelstunde eine aus 35 Teilen Natriumnitrit, aufgelöst in 50 Teilen Wasser, zubereitete
Lösung eingießt. Nach einstündigem Rühren filtriert man, um die geringen Mengen unlöslicher
Bestandteile auszuscheiden. Die Diazolösung wird dann im Verlauf einer halben Stunde unter den
Flüssigkeitsspiegel einer Lösung, die wie im Beispiel ι aus 150 Teilen 4-Brom-2-carboxy-i-oxyäthylaminobenzol
hergestellt wurde, gegossen. Diese Lösung wird kräftig gerührt. Die Absorp ■
tion der Diazoverbindung geht sehr rasch vor sich. Bei Beendigung des Eingießens macht man mit
200 Teilen 30°/oiger Natronlauge alkalisch und bringt die Temperatur auf 500. Man salzt mit
200 Teilen Kochsalz aus. Das Diazoaminoderivat wird zuerst in Form einer Paste, dann, kristallin
ausgefällt. Nach dem Abkühlen filtriert man, preßt und trocknet bei mäßiger Temperatur. Die
Ausbeute überschreitet 90 %.
Ersetzt man in der Druckpaste des vorhergehenden Beispiels das dabei verwendete Diazoamino-
derivat durch das aus i-Methoxy^-amino^-diäthylsulfaminobenzol
hergestellte, dann erhält man gleichfalls auf Baumwollgewebe einen sehr kräftigen,
satten roten Farbton.
Man führt unter Rühren 85 Teile 2-Methyl 5-chlor-aminobenzol in ein Gemisch aus 180 Teilen
Salzsäure von 200 Be und 600 Teilen Wasser ein. Man kühlt auf ο bis 5° und führt im Verlauf von
einer Viertelstunde eine Lösung von 43 Teilen
Natriumnitrit in ioo'Teilen Wasser ein. Nach einstündigem
Rühren filtriert man die geringen Mengen unlöslicher Bestandteile ab. Ferner wird eine
Lösung des Stabilisators aus 190 Teilen 2-Carboxy-4, 6 - dichlorphenylglycin, 1200 Teilen Wasser,
120 Teilen Natronlauge von 35° Be und 210 Teilen
kristallwasserfreien Natriumcarbonats hergestellt. Diese Lösung wird von außen durch eine Sole gekühlt.
Man gießt unter den Flüssigkeitsspiegel derselben unter Rühren die vorher erwähnte Diazolösung.
Die Temperatur darf 5 bis 8° nicht überschreiten. Die Absorption der Diazoyerbindung
geht sehr rasch vor sich. Sobald alles eingeführt ist, macht man mit etwa 250 Teilen Natronlauge
von 35° Be gerade alkalisch. Die erhaltene Lösung kann gegebenenfalls mit Knochenkohle geklärt
werden. Zu dem Filtrat setzt man zunächst 120 Teile Natriumhydroxyd in Schuppen, dann
allmählich unter gutem Rühren 600 Teile Natrium-
ao chlorid hinzu. Das Diazoaminoderivat wird in sehr
schönen, fast farblosen Blättchen ausgefällt. Nach einstündigem Rühren filtriert man, schleudert aus
und trocknet bei mäßiger Temperatur, vorzugsweise im Vakuum. Die Ausbeute überschreitet
80 °/o.
Ersetzt man das 2-Methyl-5-chlor-aminobenzol durch das 2-Methyl-4-chlor-aminobenzol und
arbeitet man unter genau den gleichen Verhältnissen, dann erhält man das entsprechende Diazoaminoderivat
bei guter Ausbeute.
54 Teile des auf diese Weise hergestellten Diazoaminoderivats
von 2-Methyl-5-chlor-aminobenzol mit einem Gehalt von 14,1 Teilen der Base mit dem
Molekulargewicht 141,5 werden mit 40 Teilen des Natriumsalzes des o-Phenetidids der 2, 3-Oxynaphthoesäure
mit einem Gehalt von 32 Teilen dieses Arylids, auf die freie Säure vom Molekulargewicht
307 bezogen, gemischt.
■10 Teile dieses Gemisches werden mit 5 Teilen
Thiodiglykql, 0,8 Teilen einer Natronlauge von 35° Be, 3 Teilen Natriumchlorat und 5 Teilen
Natriummetanitrobenzolsulfat angerührt. Man setzt zunächst 40 Teile warmen Wassers und dann
110 Teile eines vorher neutralisierten Verdickungsmittels
auf der Basis von Traganthstärke hinzu.
Man druckt diese sehr homogene Paste auf ein Baumwollgewebe. Man trocknet auf die übliche
Weise und unterwirft das Gewebe im Mather-Platt einem Dämpfen in neutraler gesättigter Atmo-Sphäre.
Ein Durchgang von 3 bis 7 Minuten genügt, um die Farbe ohne jedes Hilfsmittel zu entwickeln.
Nach dem Waschen in einer siedenden Lösung mit einem Gehalt von 2 g Seife und 2 g
Natriumcarbonat je Liter, Spülen und Trocknen erhält man einen äußerst satten und glänzenden
scharlachroten Farbton. Die Färbung ist identisch mit derjenigen, welche man erhält, wenn man in
Gegenwart einer flüchtigen organischen Säure, wie z. B. Ameisensäure oder Essigsäure, dämpft.
54 Teile des in dem vorhergehenden Beispiel verwendeten Diazoaminoderivats werden mit
41 Teilen des Natriumsalzes des o-Toluidids der 2,3-Oxynaphthoesäure mit einem Gehalt von
29 Teilen dieses Arylids, auf ein Molekulargewicht von 277 berechnet, gemischt. Eine Druckpaste
wird wie im Beispiel 4 hergestellt. Nach den in diesem Beispiel angegebenen Behandlungen erhält
man einen sehr lebhaften und sehr satten roten Farbton, Die Färbeleistung bzw. das Färbevermögen
und die Lebhaftigkeit des Farbtons sind gleich," ob man nun in neutraler oder in saurer
Atmosphäre dämpft. Durch einfaches mehrstündiges Aufhängen in warmer und feuchter Atmo-Sphäre,
vorzugsweise im Sonnenlicht, erhält man bereits eine praktisch quantitative Färbung.
Man mischt 50 Teile des Diazoaminoderivats von 2-Methyl-4-chlor-aminobenzol und 2-Carboxy-4,6-dichlor-phenylglycin
mit einem Gehalt von 12 Teilen der Base, auf das Molekulargewicht von
141,5 berechnet, mit 25 Teilen des acetoa'cetylierten
Derivats von 4-Chlor-2, 5-dimethoxy-aminobenzol. 10 Teile dieses Gemisches werden mit 2 Teilen
Natronlauge von 350 Be und 5 Teilen Thiodiglyki. 1
angerührt. Man setzt zunächst 30 Teile warmen Wassers und dann 120 Teile eines Verdickungsmittels
auf der Basis von Traganthstärke hinzu. Die auf diese Weise erhaltene Paste wird auf ein
Baumwollgewebe gedruckt. Man trocknet und dämpft dann einige Minuten im Mather-Platt in
neutralem gesättigtem Dampf. Das Gewebe wird gewaschen, auf die übliche Weise geseift und getrocknet.
Man erhält einen sehr lebhaften gelben Farbton. Die Färbung ist mindestens gleich derjenigen,
welche man durch Dämpfen in saurer Atmosphäre erhält.
Man rührt 1 Stunde 54 Teile 2-Methyl-5-dimethylsulfamino-i-aminobenzol
in 75 Teilen Salzsäure von 2O° Be und 75 Teilen Wasser. Man setzt
200 Teile Eis hinzu und diazotiert mit 18 Teilen Natriumnitrit, aufgelöst in 30 Teilen Wasser. Nach
einstündigem Rühren beseitigt man durch Filtrieren die geringen Mengen an Verunreinigungen.
Die Diazolösung wird unter Rühren und bei Auf- ιισ
rechterhaltung einer Temperatur von unter 5° unter den Flüssigkeitsspiegel einer Lösung des
Stabilisators, hergestellt aus 90 Teilen 2-Carboxy-4-bromphenylglycin,
500 Teilen Wasser und 80 Teilen Natriumcarbonat, gegossen. Die Absorption geht sehr rasch vor sich. Man filtriert, gegebenenfalls
mit ein wenig Knochenkohle, und fällt die Verbindung aus, indem man nach und nach
300 Teile NatriumKydroxyd in Blättchen hinzusetzt. Die erhaltenen Kristalle werden abfiltriert iao
und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Die Ausbeute erreicht den Wert von 80 %.
Man mischt 64 Teile des auf diese Weise hergestellten Diazoaminoderivats mit einem Gehalt
von 18 Teilen der Base, aui ein Molekulargewicht
von 214 bezogen, mit 40 Teilen des Natriumsalzes
des o-Phenetidids der 2, 3-Oxynaphthoesäure mit einem Gehalt von 28 Teilen des Arylids, auf ein
Molekulargewicht von 307 bezogen. 10 Teile dieses Gemisches werden mit 6 Teilen Thiodiglykol,
0,4 Teilen Natronlauge von 35° Be und 5 Teilen Natriummetanitrobenzolsulfonat angerührt. Man
setzt 30 Teile warmen Wassers und 100 Teile eines Verdickungsmittels auf der Basis neutralisierter
Traganthstärke hinzu. Man druckt, trocknet und dämpft 5 bis 6 Minuten lang in gesättigter neutraler
Atmosphäre. Das Gewebe wird auf die übliche Weise gewaschen, geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält einen sehr lebhaften und sehr satten orangefarbenen Farbton.
31,5Teile 2-Methoxy-5-chlor-i-aminobenzol werden
allmählich unter kräftigem Rühren in ein Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 60 Teilen SaIzsäure
von 200 Be eingeführt. Nach einstündigem Rühren unter Kühlen von außen her durch eine
Sole diazotiert man auf die übliche Weise mit 14 Teilen Natriumnitrit, aufgelöst in 20 Teilen
Wasser. Man rührt 1 Stunde und gießt dann die Lösung unter Rühren unter den Flüssigkeitsspiegel
einer auf ο bis. 8° gehaltenen Lösung, hergestellt
aus 65 Teilen 2-Carboxy-4, 6-dichlor-phenylglycin,
400 Teilen Wasser, 40 Teilen Natronlauge von 35° Be und 70 Teilen kristallwasserfreien Natriumcarbonats.
Das Eingießen dauert etwa 1 Stunde. Die Absorption der Diazoverbindung geht sehr
rasch vor sich. Man macht mit 85 Teilen Soda von 35° Be basisch, bis die Reaktion auf Thiazolgelbpapier
deutlich alkalisch wird. Die Lösung wird mit Knochenkohle geklärt, und das Diazoaminoderivat
wird durch langsames Hinzusetzen von 100 Teilen Natriumhydroxyd in Blättchen und
100 Teilen Natriumchlorid ausgefällt. Nach einstündigem Rühren filtriert man, schleudert aus,
preßt und trocknet bei mäßiger Temperatur. Die Ausbeute kommt auf 80%.
Man mischt 25 Gewichtsteile des auf diese Weise erhaltenen Diazoaminoderivats mit einem Gehalt
an der Base von 35 % vom Molekulargewicht 157,5 mit 2 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des o-Anisidids
der /?-Oxynaphthoesäure von 80%. Dieses
Gemisch angeteigt und aufgedruckt wie in den vorhergehenden Beispielen, ergibt, sei es durch. Behandlung
in neutralem Dampf, sei es durch saures Dämpfen, Drucke auf Baumwollgewebe von einem
bläulichroten Farbton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach Patentanmeldung C6432lVb/8n, dadurch gekennzeichnet, daß man dabei ein Diazoamino- -derivat verwendet und als Ausgangsmaterial für dasselbe ein Glied der durch die 4, 6-Dichlor - phenylglycin - carbonsäure - (2), 4-Bromphenylglycincarbonsäure-(2) und die 2-0xyäthy lamino - 5 - brom - benzoesäure gebildeten Gruppe nimmt.«09 618/458 ».56 (609 835 3.57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR959906X | 1953-10-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE959906C true DE959906C (de) | 1957-03-14 |
Family
ID=9487855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC10167A Expired DE959906C (de) | 1953-10-27 | 1954-10-26 | Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE959906C (de) |
-
1954
- 1954-10-26 DE DEC10167A patent/DE959906C/de not_active Expired
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