DE2405986B1 - Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsaeure-arylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsaeure-arylamidenInfo
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Description
3 4
Herstellung von den in Rede stehenden Arylamiden säure in 1500 Volumenteilen Wasser gedruckt, das
eignen, sind besonders Anilin, die Dichloraniline, Toluol mit Wasserdampf abiastilliort, das abg;schie-
Toluidine, Xylidine, Anisidine, Phenetidine, N.trani- dene 2-Hydroxynaph.halin-3-=arbon3äureaniliJ in
line, Chlortoluidine, Chloranisidine, die Dimeihoxy- einer Filterpresse abfiltrbrt, mit heißem Wasser ge-
aniline, Chlor-dimethoxyaniline, Methoxy-methylani- 5 waschen und getrocknet. Man erhilt 1300 Gewichtsteile
line, Aminonaphthaline, Amino-methoxy-diphenylen- reines 2-Hydroxy.iaphtlialin-3-carboflsäareanilid, das
oxide, Aminobenzthiazole oder Aminopyrene zu nen- direkt zur Herstellung von Azopigmenten verwendet
nen. Insbesondere eignet sich das erfindungsgemäße Ver- werden kann,
fahren generell zur Gewinnung von reinen o-Hydroxy- . · ι ■?
carbonsäure-arylamiden, die der nachfolgenden allge- io Beispiel 2
meinen Formel entsprechen In einem Kessel werden 1000 Gewichtsteile 2-Hy-
droxynaphthalin-3-carbonsäure in 6000 Volumenteilen Toluol mit 520 Gewichtsteilen Anilin in Gegenwart von
I 320 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert.
A — CO — NH — B 15 Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine
Vorlage von 300 Gewichtsteilen Soda und 50 Gewichts-
in welcher die Hydroxygruppe in A in o-Stellung zur teilen Nitrilotriessigsäure in 1500 Volumenteilen Was-
Carbonamidgruppe steht und A einen Benzolkern oder ser gedruckt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert,
einen Naphthalinkern bedeutet, die noch durch Alkyl-, das abgeschiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäu-
Alkoxy-, Nitrogruppen und/oder Halogenatome sub- 20 reanilid in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißem
stituiert sein können, wobei insbesondere neben der Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1300
Nitrogruppe Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- Gewichtsteile reines l-Hydroxynaphthalin-S-carbon-
atomen, davon bevorzugt Methyl- und Äthylgruppen, säureanilid, das direkt zur Herstellung von Azopigmen-
Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, davon ten verwendet werden kann,
insbesondere die Methoxy- und die Äthoxygruppe, so- 25
wie Chlor- oder auch Bromatome in Frage kommen, Beispiel 3
und worin B den Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet,
und worin B den Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet,
die durch Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen mit In einem Kessel werden 980 Gewichtsteile 2-Hy-
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- und droxynaphthalin-3-carbonsäure und 453 Gewichtsteile
Äthylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 30 45 %ige Natronlauge in 5000 Volumenteilen Toluol
atomen, insbesondere Methoxy- und Äthoxygruppen, zum Natriumsalz der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-
und/oder durch Nitrogruppen substituiert sein können. säure umgesetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird azeo-
Von den erfindungsgemäß verwendbarenAminopoly- trop entwässert. Anschließend werden 600 Gewichtscarbonsäuren
sowie deren Salze, insbesondere deren teile o-Toluidin zugesetzt und in Gegenwart von 297
Alkali- und Erdalkalisalze, sind allgemein besonders 35 GewichtsteilenPhosphortrichloridkondensiert. Danach
vorteilhaft aliphatische Amin-Verbindungen, die Alkyl- wird das Reaktionsgemisch in eins Vorlage von 240
reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stick- Gewichtsteilen Soda, 8 Gewichtsteilen Natrium lithiostoffatomen
enthalten, wobei die Alkylreste durch die nit und 60 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Äthy-Stickstoffatome
miteinander verbunden sein können lendiamintetraessigsäurs in 1200 Volumenteilsn Was-
und mindestens zwei dieser Alkylreste noch durch Car- 40 ser gedruckt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert,
boxy- und/oder Hydroxygruppen substituiert sind. das abgeschiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-Von
diesen Verbindungen sind insbesondere die Äthy- säure-(2'-methyl)-anilid in einer Filterpresse abfiltriert,
len-diamin-tetraessigsäure, Diäthylen-triamin-penta-es- mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man ersigsäure,
!,S-Diamino^-hydroxypropan-NjNjNjN-te- hält 1330 Gewbhtsteile reinss 2-Hydroxynaphthalintraessigsäure,
die Nitrilotriessigsäure und das N5N-Di- 45 3-carbonsäure-(2'-methyl)-anilid, das direkt zur Her-(/?-hydroxyäthyl)-glycin
sowie die N-(/?-Hydroxyäthyl)- stellung von Azopigmenten verwendet werden kann,
äthylendiamin-triessigsäure erwähnenswert. Bevorzugt
als Chelatbildner sind die Äthylendiamintetraessigsäure Beispiel 4
und die Nitrilotriessigsäure in Form ihrer Natriumsalze.
und die Nitrilotriessigsäure in Form ihrer Natriumsalze.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird der Chelat- 50 In einem Kessel werden 980GewichtsteiIe2-Hydroxy-
bildner in Mengen von etwa 1 bis 25 %, vorzugsweise naphthalin-3-carbonsäure und 453 Gewichtsteile
von etwa 3 bis 13 %, bezogen auf das Gewicht des her- 45 %ige Natronlauge in 500 Volumenteilen Toluol
zustellenden aromatischen bzw. bereits hergestellten zum Natriumsalz der 2-Hydroxynaphthaün-3-carbon-
aromatischen o-Hydroxycarbonsäure-arylamids, einge- säure umgesetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird azeo-
setzt. 55 trop entwässert. Anschließend werden 600 Gewichts-
Der Chelatbildner kann sowohl in flüssiger Form als teile o-Toluidin zugesetzt und in Gegenwart von
auch in Flocken- oder Pulverform verwendet werden. 297 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert.
Die nachstehenden Beispiele sollen das Verfahren Danach wird das Reaktionsgemisch in eine Vorlage
der Erfindung erläutern. von 240 Gewichtsteilen Soda, 8 Gewichtsteilen Na-
. 60 triumdithionit und 60 Gewichtsteilen Nitrilotriessig-
Beispiel 1 säure in 1200 Volumenteilen Wasser gedrückt, das
In einem Kessel werden 1000 Gewichtsteile 2-Hy- Toluol mit Wasserdampf abdestilliert, das abge-
droxynaphthalin-3-carbonsäure in 6000 Volumenteilen schiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-me-
Toluol mit 520 Gewichtsteilen Anilin in Gegenwart von thyl)-anilid in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißem
320 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert. 65 Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1330
Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine Vor- Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-
lage von 300 Gewichtsteilen Soda und 50 Gewichtstei- säure (2'-methyl)-anilid, das direkt zur Herstellung von
len des Natriumsalzes der Äthylendiamintetraessig- Azopigmenten verwendet werden kann.
In einem Kessel werden 1000 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
in 6000 Volumenteilen Toluol mit 520 Gewichtsteilen Anilin in Gegenwart von 320 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine Vorlage von 300 Gewichtsteilen Soda in 1500 Volumenteile
Wasser gedrückt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert, das abgeschiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureanilid
in einer Filterpresse abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen. Anschließend wird das
feuchte Produkt in eine Lösung von 300 Gewichtsteilen Soda und 50 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der
Äthylendiamintetraessigsäure in 1500 Volumenteilen Wasser eingetragen, das Gemisch auf 90 bis 1000C
geheizt und 1J2 bis 3 Stunden gerührt. Danach wird das
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureanilid erneut in einer Filterpresse abfiltirert, mit heißem Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält 1300 Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureanilid, das
direkt zur Herstellung von Azopigmenten verwendet werden kann.
In einem Kesselwerden980 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
und 453 Gewichtsteile 45%ige Natronlauge in 5000 Volumenteilen Toluol zum Natriumsalz der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
umgesetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird azeotrop entwässert. Anschließend werden 600Gewichtsteile
o-Toluidin zugesetzt und in Gegenwart von 297 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert. Danach
wird das Reaktionsgemisch in eine Vorlage von 240 Gewichtsteilen Soda und 8 Gewichtsteilen Natriumdithionit
in 1200 Volumenteilen Wasser gedrückt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert, das abgeschiedene Produkt
in einer Filterpresse abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen. Nach dieser Isolierung wird
das feuchte 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-methyl)-anilid in eine Lösung von 300 Gewichtsteilen
Soda und 60 Gewichtsteilen Nitrilotriessigsäure in 1200 Volumenteilen Wasser eingetragen, auf etwa 90
bis 1000C geheizt und 1J2 bis 3 Stunden gerührt. Danach
wird das Produkt erneut in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1330 Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalin 3-carbonsäure-(2'-methyl)-anilid, das direkt
zur Herstellung von Azopigmenten verwendet werden kann.
In derselben Weise lassen sich auch andere, für die Azopigmentherstellung verwendete 2-Hydroxynaphthalm-3-carbonsäurearylamide,beispielsweisedas2-Hydroxynaphthaün-3-carbonsäure-(2',5'-dimethoxy)-anilid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-äthoxy)-anilid, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-chlor)-anilid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2',5'-dimethoxy-4'-chlor)-anilid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2',4'-dimethoxy-5'-chlor)-anilid, 2-Hydroxynaphthaün-3-carbonsäure-(2'-methyl-5'-chlor)-anilid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-methoxy)-ani-Hd, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-methyl)-anilid,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-methyl-4'-chlor)-anilid
oder das 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-acetylamino)-anilid
in reiner Form herstellen.
In einem Kessel werden 785 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
und 361 Gewichtsteile 45 %ige Natronlauge in Gegenwart von 20 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure in 5000 Volumenteilen Toluol zum Natriumsalz
der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure umgesetzt; das Reaktionsgemisch wird anschließend azeotropisch
entwässert. Dann werden 570 Gewichtsteile o-Phenetidin zugesetzt und in Gegenwart von 297 Gewichtsteilen
Phosphortrichlorid kondensiert. Danach wird das Reaktionsgemisch in eine Vorlage von 240 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat, 8 Gewichtsteilen Natriumdithionit und 80 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der
Äthylendiamintetraessigsäure in 1200 Volumenteilen Wasser gedrückt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert,
das abgeschiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-äthoxy)-phenylamid
in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1200 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-äthoxy)-phenylamid,
das direkt zur Herstellung von Azopigmenten verwendet werden kann.
Claims (1)
1 2
Lösungen schwacher Alkalien, wie beispielsweise
Patentanspruch: einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat, oder
durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln
Verfahren zur Herstellung von reinen aromati- (s. US-PS 18 90 202). Bei diesen Reinigungsverfahren
sehen o-Hydroxycarbonsäure-arylamiden durch 5 sind jedoch Verluste an o-Hydroxycarbonsäure-aryl-
Kondensation von aromatischeno-Hydroxycarbon- amiden unvermeidlich. Außerdem erfordern diese Rei-
säuren mit Arylaminen in Gegenwart von Phos- nigungsmethoden zusätzlich Operationen, die teuer
phorchloriden in einem organischen Lösungs- und und unangenehm sind.
Verdünnungsmittel, dadurch gekenn- Es wurde nun gefunden, daß man aromatische
zeichnet, daß man das Reaktionsgemisch oder io o-Hydroxycarbonsäurearylamide in der für die Azodas
Reaktionsprodukt mit 1 bis 25%, bezogen pigment-Herstellung erforderlichen reinen Form herauf
das Gewicht des Reaktionsproduktes, einer ali- stellen kann und die erwähnten Nachteile bei ihrer
phatischen Aminopolycarbonsäure als Chelatbild- Synthese durch Kondensation von aromatischen o-Hyner
behandelt. droxycarbonsäuren mit Arylaminen in Gegenwart von
15 Phosphorchloriden in einem organischen Lösungs-
oder Verdünnungsmittel vermeiden kann, wenn man
das Reaktionsgemisch oder das Reaktionsprodukt mit 1 bis 25 %, bezogen auf das Gewicht des Reaktionspro-
Die vorhegende Erfindung betrifft ein verbessertes duktes, einer aliphatischen Aminopolycarbonsäure als
Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Hy- ao Chelatbildner behandelt.
droxycarbonsäure-arylamiden, um diese in reiner Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemei-
Form zu erhalten. nen in der Weise durchgeführt, daß man die aromati-
Arylamide von aromatischen o-Hydroxycarbonsäu- sehe o-Hydroxycarbonsäure wie üblich mit dem Aryl-
ren werden in großem Umfang zur Herstellung von amin in Gegenwart eines Phosphorchlorids, insbe-
wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser ver- 25 sondere Phosphortrichlorid, in einem organischen
wendet (s. L. D i s e r e η s, Die neuesten Fortschritte Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise To-
in der Anwendung der Farbstoffe, 3. Auflage, 1. Teil, luol, Xylol, Mono- oder Dichlorbenzol, umsetzt, dieses
1. Band [1951], S. 507 ff.; Colour Index, 3. Ausgabe Reaktionsgemisch mit dem Chelatbildner, zweckmäßig
[1971], C. I. Nr. 37 505 bis 37 608), weiterhin zur Her- in Form einer alkalischen Lösung, versetzt und sodann
stellung von Azopigmenten s. H. A. Lubs, The 30 das organische Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel mit
Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments [1955], Wasserdampf abdestilliert. Das abgeschiedene o-Hy-
S. 634 bis 635; Colour Index, 3. Ausgabe [1973], droxycarbonsäure-arylamid wird abfiltriert, mit Wasser
C. I. Nr. 12 300 bis 12 505; Ulimanns Enzyklopädie gewaschen und getrocknet.
der technischen Chemie, Band 4 [1953], S. 155undl56). Die Reinigung kann auch so erfolgen, daß man das
Außerdem finden sie Anwendung als Farbkuppler in 35 nach dem bekannten Verfahren ohne Zusatz von Che-
Farbfotografie ,(s. US-PS 27 06 684) und als Ultra- latbildner erhaltene Reaktionsprodukt nach der Filtra-
violett-Absorptionsmittel (s. Dt-PS 11 44 726). tion oder nach der Trocknung mit einer alkalischen
Ihre technische Herstellung erfolgt im allgemeinen wäßrigen Lösung des Chelatbildners, vorzugsweise bei
durch Umsetzung von aromatischen o-Hydroxycarbon- Temperaturen zwischen 60 und 100° C, behandelt, das
säuren mit Arylaminen in Gegenwart von Phosphor- 40 abgeschiedene Arylamid abfiltriert, mit Wasser wäscht
Chloriden, insbesondere von Phosphortrichlorid, in und trocknet. Weiterhin kann der Chelatbildner auch
einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, schon vor der Kondensation dem Reaktionsgemisch
beispielsweise Toluol oder Xylol (s. Ulimanns Enzyklo- oder auch bereits einer der Reaktionskomponenten
pädie der technischen Chemie, Band 12 [1960], zugegeben werden.
S. 607 bis 609; K. Venkataraman, The Chemi- 45 Die Behandlung der Verfahrensprodukte erfolgt im
stry of Synthetic Dyces, Vol. I [1952], S. 655). Nach allgemeinen im alkalischen Bereich, d. h. bei pH-Werten
diesem Verfahren werden die o-Hydroxycarbonsäure- von 7 bis 14.
arylamide in einer Qualität erhalten, die für die Ver- Die gefundene Verfahrensverbesserung zur Herstelwendung
zur Erzeugung von wasserunlösüchen Azo- lung reiner aromatischer o-Hydroxycarbonsäure-arylfarbstoffen
auf der Faser im allgemeinen ausreichend 50 amide ist unabhängig davon, welche aromatische
ist, da sich die gebildeten Nebenprodukte bei den üb- o-Hydroxycarbonsäure oder Arylamine zur Herstellichen
Färbe- und Druckverfahren nicht störend be- lung des gewünschten reinen Endproduktes eingesetzt
merkbar machen. Sie können jedoch außerordentlich werden, von den ar omatischen o-Hydroxycarbonsäuren
störend wirken, wenn die o-Hydroxycarbonsäure-aryl- sind jedoch insbesondere die 2-Hydroxynaphthalinamide
zur Herstellung von Azopigmenten verwendet 55 3-carbonsäure sowie deren Substitutionsprodukte, wie
werden, da diese Verunreinigungen nicht nur den die 6-Alkyl-, 6-Alkoxy-, 6-Halogen- und 6-Nitro-2-hy-Farbton,
sondern auch die Kornhärte, das Finish-Ver- droxy-naphthoesäuren zu nennen, wobei unter Alkyl,
halten sowie die Echtheitseigenschaften, beispielsweise Alkoxy und Halogen vorzugsweise Alkylgruppen mit
die Lösungsmittelechtheit der Azopigmente, ungünstig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis
beeinflussen. 60 4 Kohlenstoffatomen bzw. Chlor- und Bromatome ver-Die zur Herstellung von Azopigmenten verwendeten standen werden; weiterhin kommen die Salicylsäure,
o-Hydroxycarbonsäure-arylamide müssen daher in die para-Kresotinsäure, 2-Hydroxyanthracen-3-carvielen
Fällen einer Reinigung unterworfen werden, um bonsäure, 3-Hydroxyfluoren-2-carbonsäure, 4-Hyden
erforderlichen Reinheitsgrad zu erzielen. Diese droxy-diphenyl-3-carbonsäure sowie aromatisch-hete-Reinigung
kann durch Lösen in wäßrigen Alkalilau- 65 rocyclische o-Hydroxycarbonsäuren, wie beispielsweise
gen, beispielsweise Natronlauge oder Kalilauge, bei solche aus der Dibenzofuran, Carbazol- oder Benzoanschließender
fraktionierter Ausfällung mit Säuren er- carbazol-Reihe, in Betracht,
folgen, weiterhin auch durch Behandlung mit wäßrigen Von der großen Anzahl von Arylaminen, die sich zur
folgen, weiterhin auch durch Behandlung mit wäßrigen Von der großen Anzahl von Arylaminen, die sich zur
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| DE19742405986 DE2405986C2 (de) | 1974-02-08 | Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsäurearylamiden | |
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| US05/546,932 US3947515A (en) | 1974-02-08 | 1975-02-04 | Process for the preparation of pure, aromatic o-hydroxy-carboxylic acid aryl amides |
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| CH611270A5 (de) | 1979-05-31 |
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| FR2260564B1 (de) | 1978-04-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |