DE894245C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen der 1, 4-Diaminobenzolsulfonsäure-N4, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzolkerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist Gemäß der Erfindung ist festgestellt worden, daß man die wasserlöslichen Salze der i, 4-Ddamino-1:enzolsulfon,säure-Ni, deren Aminogruppe in der i-Stell-ung durch einen Kohlenwasserstoffrest sub-. stituiert ist, in der Weise herstellen kann daß man in Gegenwart von Wasser ein Alkal,ibisulfit und eine Substanz, welche den pH-Wert ,des Gemisches erhöht, auf p-Kitroanilin, dessen Aminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist, einwirken läßt. Die Substanz, welche dazu bestimmt ist, den PH-Wert .dies Gemisches zu erhöhen, kann beispielsweise ein Alkalihydroxyd, ein Alkalicarbonat oder -ein Alkalisulfit sein. Man hat bereits die Alkalisalze gewisser primärer Arylamine, deren Aminogruppedurch eine S,ulfon.säniregruppe substituiert ist, .in .der Weise hergestellt, daß man ein Gemisch von Natriumsulfit und Natriumbisulfit auf die entsprechenden nitrierten aromatischen Derivate einwirken läßt. Indessen scheint die Reaktion auf diese Weise bei .den nitrierten Derivaten., welchie eine nichtsubstituierte- oder eine durch Kohlenwasserstoffreste substituierte Aminogruppe tragen, nicht .durchgeführt worden zu sein. Allerdings wurden einige Versuche zur Durchführung :dieser Reaktionrgemacht, indem man Bisulfit allein, also ohne Sulfit, benutzte, aber diese Versuche führten nur zu sehr schlechten Ergebnissen (Hugo Weil und Karl Weiss, Patentschrrift 2,21301; Hugo Weil und Wassermann, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, S. 254or). Es kommt daher gänzlich unerwartet, daß man -die erfindungsgemäße Reaktion vornehmen kann.
• Es ist außerdem festgestellt worden, daß es vorteilhaft ist, in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, wie Alkohol, zu arbeiten.
• Die auf diese Weise erhaltenen Substanzen können insbesondere in ,der Farbstoffindustrde, in der Färberei und beim Zeugdruck Verwendung finden.
• Indem folgenden Beispiel, welches zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung dient, sind die Mengen, falls nichts anderes angegeben ist, nach Gewicht aufgeführt.
• Beispiel In einem geschlossenen Apparat rührt man q. Stunden bei 13C0° ein Gemisch aus 21o Teilen q.-Nitro-i-anilin.o-benzo:l, 24-,5 Teilen. Natriumbisulfit, 29,7 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit, 1o2 Teilen Wasser und Ca Volumteilen 95oloigem Alkohol.
• Man destilliert darauf den Alkohol ab, nachdem man 3 Teile Natriumcarbonat und Wasser in einer Menge hinzugesetzt hat, die daziu ausreicht, daß am Ende der Destillation eine filtrierbare Lösung erhalten wird. Man filtriert dieselbe und läßt sie auf 2o'° abkühlen. Das Natriumsalz der q.-Aminoi=an:ilinobenzolsulfonsäure-N4 kristalksfert aus. Nach Absaugen und Trocknen besitzt es eine sehr helle Farbe.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜGFIE: i. Verfahren .zur Herstellung wasserlöslicher Salze der 1, 4-Diamino-benzolsulfon.säure-N4, deren Aminogruppe in,der i-Stellung -des Benzolkerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 4-Nitroanil.in, dessen Aminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ,ist, ein Alkalibisulfit und eine Substanz, welche den pH-Wert des Gemisches erhöht, in Gegenwart von Wässer und vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, z. B. Alkohol, einwirken läßt..
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein q.=Nitro-N-arylanilin als Ausgangsmaterial verwendet.
3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, ,daß man 4.-Nitroi-anilino@b@enzol als Ausgangsmaterial verwendet.