CH643239A5 - Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. Download PDFInfo
- Publication number
- CH643239A5 CH643239A5 CH954679A CH954679A CH643239A5 CH 643239 A5 CH643239 A5 CH 643239A5 CH 954679 A CH954679 A CH 954679A CH 954679 A CH954679 A CH 954679A CH 643239 A5 CH643239 A5 CH 643239A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- boric acid
- reaction
- dichloroanthraquinone
- acid
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims 15
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 claims 15
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 14
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 alkali metal sulfites Chemical class 0.000 claims 7
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- KZYAYVSWIPZDKL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2,3-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(Cl)C(Cl)=C2N KZYAYVSWIPZDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- VZXITARXQRMVGJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-9,10-dioxoanthracene-2,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 VZXITARXQRMVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUZJFTXRXJQLBH-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-9,10-dioxoanthracene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C#N)C(C#N)=C2N QUZJFTXRXJQLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 claims 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims 1
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N potassium;hydroiodide Chemical compound [K].I FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
- C09B1/24—Dyes with unsubstituted amino groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
643239
2
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminoanthra-chinon-2,3-disuIfonsäure durch Umsetzung von 1,4-Diamino--2,3-dichloranthrachinon mit Borsäure oder Borsäureanhydrid und Behandlung des Reaktionsproduktes mit Alkalisulfiten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Dichloranthrachinons mit Borsäure oder Borsäureanhydrid ohne Mitverwendung eines anderen Kondensationsmittels durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen und unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit 6 bis 8 Mol Borsäure bzw. Borsäureanhydrid pro Mol Dichloranthrachinon durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Dichloranthrachinons mit Borsäure bzw. Borsäureanhydrid in Gegenwart von Nitrobenzol in einem Trockner vornimmt und das Lösungsmittel sowie das freigesetzte Wasser abdampft.
Die Erfindung betrifft ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-disulfon-säure, welche ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Gewinnung von l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril bzw. davon abgeleiteten Farbstoffen (vgl. z.B. US-PS 2 628 963) darstellt.
Die l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsäure wurde bislang im allgemeinen durch Umsetzung von 1,4-Diamino--2,3-dichloranthrachinon im folgenden «Dichloranthrachinon» genannt, mit Borsäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Schwefelsäure, Acetanhydrid oder Phenol, und anschliessende Behandlung des dabei entstehenden «Borsäureesters» mit Alkalisulfiten hergestellt (vgl. DE-PS 579-323).
Bei dieser Herstellungsmethode wird jedoch das Abwasser sehr stark durch die in relativ grossen Mengen eingesetzten Kondensationsmittel belastet, die im übrigen stark korrosiv wirken und/oder — wie im Falle des Phenols — sehr toxisch sind.
Es wurde nun gefunden, dass man die Titel Verbindung auf einfache Weise unter Verminderung der vorstehend erwähnten Abwasserprobleme herstellen kann, wenn man 1,4--Diamino-2,3-dichloranthrachinon mit Borsäure oder Borsäureanhydrid ohne Mitverwendung anderer Kondensationsmittel umsetzt und das Reaktionsprodukt mit Alkalisulfiten behandelt.
Unter «Borsäure» werden im Rahmen dieser Erfindung neben der üblichen Orthoborsäure H3B03 auch die Metabor-säure HB02 verstanden.
Die Umsetzung des Dichloranthrachinons mit Borsäure bzw. Borsäureanhydrid erfolgt gewöhnlich bei 120 bis 220°C und wird zweckmässigerweise in Gegenwart der etwa 2- bis lOfachen Menge eines organischen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels, wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, durchgeführt. Auch die Borsäuremenge kann in grösseren Bereichen schwanken. Die Mindestmenge sollte jedoch 2 Mol betragen. Im allgemeinen wird man mit einer maximalen Menge von 10 Mol Borsäure auskommen. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von 6 bis 8 Mol Borsäure. (Alle vorstehend gemachten Mengenangaben beziehen 5 sich auf das eingesetzte Dichloranthrachinon).
Die Umsetzung des Dichloranthrachinons mit Borsäure bzw. Borsäureanhydrid kann in üblichen Reaktionsgefässen durchgeführt werden. Besonders wirtschaftlich ist es jedoch, die Reaktionspartner in einem geeigneten Trockner, beilo spielsweise einem Schaufeltrockner, umzusetzen und dabei freiwerdendes Wasser bzw. evtl. anwesendes organisches Lösungsmittel gegebenenfalls unter vermindertem Druck abzudampfen. Das Reaktionsprodukt kann ohne weitere Aufarbeitung in heisse wässrige Alkalisulfitlösung eingetragen 15 werden, wobei fast quantitativ die 1,4-Diaminoanthrachinon--2,3-disulfonsäure entsteht.
Für die nachfolgende Umsetzung der Disulfonsäure mit Alkalicyanid zum entsprechenden Dinitril (vgl. DE-PS •935 665) ist es nicht erforderlich die Sulfonsäure als solche 20 aus dem Reaktionsmedium zu isolieren-.
Bei einem ebenfalls neuen Eintopfverfahren zur Herstellung von l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dmitril kann man die Lösung der Disulfonsäure, wie sie unmittelbar bei dem er-25 findungsgemässen Verfahren zu ihrer Herstellung anfällt, mit der erforderlichen Menge Alkalicyanid umsetzen, überschüssiges Cyanid und Sulfit durch Zugabe von Chlorlauge zerstören und das ausgefallene Dinitril d'urch Filtration isolieren.
30 Beide neuen Verfahren werden durch folgendes Beispiel näher erläutert.
Beispiel
In einem Dreihalskolben mit absteigendem Kühler wer-35 den 600 ml Nitrobenzol, 237,5 g Borsäure und 150 g 1,4--Diamino-2,3-dichloranthrachinon (95%ig) langsam auf 145°C erhitzt. Ab 120°C beginnt ein Gemisch aus Wasser und Nitrobenzol abzudestillieren. Dann steigert man die Temperatur auf 145°C, bis die Hauptmenge an Wasser ab-40 destilliert ist (ca. 1 Stunde). Die Temperatur wird nun langsam auf 205°C gesteigert. Bei dieser Temperatur werden das restliche Wasser sowie 250 ml Nitrobenzol abdestilliert (ca. 3 Stunden). Das Reaktionsgemisch wird dann im Vakuum-trockenschrank bei 140°C getrocknet. Ausbeute: 296 g. 45 60 g dieses Produkts werden in eine auf 90°C aufgeheizte Lösung von 40 g Natriumsulfit in 500 ml Wasser innerhalb von 30 Minuten eingetragen. Die erhaltene Lösung wird anschliessend durch Zutropfen von 15 ml 50%iger NaOH auf pH 8 eingestellt und 2 Stunden bei 95°C gerührt. Die Farbe 50 der Lösung schlägt dabei von grün nach blau um. Anschliessend wird die heisse Lösung über ein Asbestfilter geklärt und bei 80°C mit einer Lösung von 20 g Natriumcyanid in 100 ml Wasser tropfenweise versetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird sodann 2 Stunden bei 95°C gerührt. Man 55 kühlt auf 40°C ab und tropft zwecks Zerstörung überschüssigen Sulfits und Cyanids ca. 285 ml 13%ige Chlorlauge zu, bis Jodkaliumstärkepapier einen knappen Oberschuss an freiem Chlor anzeigt. Die Temperatur steigt dabei auf etwa 70°C an. Man saugt heiss ab und wäscht mit heissem Was-60 ser neutral. Nach dem Trocknen erhält man 23,5 g (81,5 % der Theorie) l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril mit einem Reinheitsgrad von 94% (photometrisch bestimmt).
v
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782846622 DE2846622A1 (de) | 1978-10-26 | 1978-10-26 | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH643239A5 true CH643239A5 (de) | 1984-05-30 |
Family
ID=6053178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH954679A CH643239A5 (de) | 1978-10-26 | 1979-10-24 | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4279825A (de) |
| JP (1) | JPS5569558A (de) |
| CH (1) | CH643239A5 (de) |
| DE (1) | DE2846622A1 (de) |
| FR (1) | FR2439773A1 (de) |
| GB (1) | GB2034737B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3375924D1 (en) * | 1982-10-04 | 1988-04-14 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing anthraquinone compounds |
| DE4222302A1 (de) * | 1992-07-08 | 1994-01-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsäure und 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril |
| CN1069896C (zh) * | 1997-01-28 | 2001-08-22 | 常州市合成材料厂 | 1,4-二氨基-2,3-二氰基蒽醌的制备工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR730230A (fr) * | 1931-01-29 | 1932-08-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Production de dérivés de l'anthraquinone |
| US1975386A (en) * | 1932-03-26 | 1934-10-02 | Gen Aniline Works Inc | Process of preparing 1.4-diamino-anthraquinone-2.3-disulphonic acid |
| US2008056A (en) * | 1932-05-23 | 1935-07-16 | Gen Aniline Works Inc | Process of preparing 1,4-diamino-anthraquinone-2,3,x-trisulphonic acids |
| US2628963A (en) * | 1951-12-05 | 1953-02-17 | Du Pont | 1,4-diamino-2,3-anthraquinone-dicarboximides |
-
1978
- 1978-10-26 DE DE19782846622 patent/DE2846622A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-10-09 US US06/083,131 patent/US4279825A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-23 GB GB7936660A patent/GB2034737B/en not_active Expired
- 1979-10-24 JP JP13653179A patent/JPS5569558A/ja active Pending
- 1979-10-24 CH CH954679A patent/CH643239A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-25 FR FR7926521A patent/FR2439773A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2846622A1 (de) | 1980-05-08 |
| FR2439773A1 (fr) | 1980-05-23 |
| FR2439773B1 (de) | 1982-05-14 |
| JPS5569558A (en) | 1980-05-26 |
| GB2034737A (en) | 1980-06-11 |
| GB2034737B (en) | 1982-12-01 |
| US4279825A (en) | 1981-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH643239A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. | |
| DE1543637A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylsulfonen | |
| DE2835450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton) | |
| DE2159127A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Trimangantetroxyd | |
| EP0582079B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsäure und 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril | |
| EP0064631B1 (de) | Kationische Farbstoffe, deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier und mit diesen Farbstoffen gefärbtes oder bedrucktes Papier | |
| EP0017806B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-acetyl-4-bromanthrachinon | |
| DE663996C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE912092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfinsaeuren | |
| DE2010665C2 (de) | 1-Aza-2-hydroxybenzanthron und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE894245C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist | |
| DE2504935C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioindigofarbstoffen | |
| AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
| DE3314649C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentachlorthiophenol | |
| DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
| EP0057382B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen aus Abfallprodukten der Nitroanthrachinon- und Anthrachinonsulfonsäuresynthesen | |
| AT264482B (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrisch polyfunktionellen organischen Sulfon- oder Sulfoxydverbindungen | |
| DE3411058A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 1-naphthol-4-sulfonsaeure (nevile-winther-saeure) | |
| CH635058A5 (en) | Process for the preparation of isoviolanthrone | |
| DD256617A3 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem sulfanilamid | |
| DE1222189B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| CH212333A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH115113A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonen. | |
| DE4311373A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrotoluen-2-sulfonsäure | |
| DE2212766A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluessigen Thiocarbaminsaeureestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |