DE2504935C3 - Verfahren zur Herstellung von Thioindigofarbstoffen - Google Patents
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Description
Als oberflächenaktive Mittel, die vor, während oder
nach der Oxydation zugesetzt werden können, kommen
Harzseifen, Alkylphenolpolyglykoläther und deren 30 Sulfate, Alkylphenolsulfonate, Fettsäuren, Alkylphe-
Die Herstellung von Thioindigo und seinen Deri- nolpolyglykoläther, Fettalkoholpolyglykoläther, Fettvaten
durch Oxydation der entsprechenden 3-Hydroxy- aminpolyglykoläther und deren Sulfate in Betracht,
thionaphthene ist bekannt. So wird beispielsweise in Als organische Lösemittel sind insbesondere niedere
der US-PS 21 56 032 die Oxydation mit Natriumpoly- Alkanole, niedere aliphatische Ketone, niedere aliphasulfid
beschrieben, wobei jedoch unbefriedigende Aus- 35 tische Carbonsäureester und aromatische, gegebenenbeuten
erhalten werden und das Abwasser von den falls halogenierte Kohlenwasserstoffe geeignet.
Schwefelverbindungen befreit werden muß. Aus der Im Falle eines Lösemittelfinish wird der Farbstoff
Schwefelverbindungen befreit werden muß. Aus der Im Falle eines Lösemittelfinish wird der Farbstoff
DT-PS 1 94 237 ist es bekannt, diese Oxydation mit beispielsweise in der 1- bis lOfachen Gewichtsmenge
Luft, Eisen(III)-chlorid, Kaliumcyanoferrat(III) oder Lösemittel bei Temperaturen von bis zu 150° C,
Kaliumdichromat durchzuführen. Im Falle der Luft- 40 gegebenenfalls unter Druck, bis zu etwa 8 Stunden
Oxydation entstehen zwar keine Abwasserprobleme, behandelt. Die so erhaltenen Pigmente zeichnen sich
jedoch ist ein Arbeiten in hoher Verdünnung erforder- durch hohe Transparenz der Färbungen und eine
lieh und die Ausbeuten sind niedrig. Durch Zusatz hervorragende Wetterechtheit aus. Durch verschärfte
von Kupfersalzen wird zwar die Ausbeute deutlich Finishbedingungen ist es auch .möglich, das Pigment
verbessert, dafür muß aber das Kupfer in einer zusatz- 45 in deckender Form zu erhalten,
liehen Operation aus dem Farbstoff entfernt werden. Die gegebenenfalls substituierten 3-Hydroxythio-
liehen Operation aus dem Farbstoff entfernt werden. Die gegebenenfalls substituierten 3-Hydroxythio-
Kaliumdichromat und Kaliumcyanoferrat führen zwar naphthene können beispielsweise nach dem Verfahren
zu guten Ausbeuten, erfordern aber eine aufwendige der US-PS 21 58 032 erhalten werden. Bevorzugte
Wasserreinigung. Im Falle des Eisen(III)-chlorids ist Ausgangsmaterialien sind die halogenierten, insbesones
erforderlich, die entstehenden Eisenoxide völlig aus 50 dere chlorierten Derivate sowie die durch niedere
dem Farbstoff zu entfernen. Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten
Es wurde nun gefunden, daß Thioindigofarbstoffe 3-Hydroxythionaphthene, aber auch die entsprechendurch
Oxydation von 3-Hydroxythionaphthenen in den Benzothionaphthene. Ein besonders bevorzugtes
hoher Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhalten Ausgangsmaterial ist das 4,7-Dichlor-3-hydroxythiowerden,
wenn man als Oxydationsmittel Peroxodi- 55 naphthen, das zu dem als Pigment vorzüglich geeigsulfate
in wäßrig-alkalischer Lösung einsetzt. Bevor- neten 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo führt,
zugt werden Alkali- oder Ammoniumperoxodisulfat In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsverwendet, teile und Prozente Gewichtsprozente.
zugt werden Alkali- oder Ammoniumperoxodisulfat In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsverwendet, teile und Prozente Gewichtsprozente.
Das Verfahren wird zweckmäßig wie folgt durch- „ . ...
geführt: 60 Beispiel 1
Man löst 1 Mol des entsprechenden 3-Hydroxythio- 41,3 Teile 4,7-Dichlor-3-hydroxythionaphthen wer-
naphthens in der 1- bis 3fach molaren Menge Alkali- den bei Raumtemperatur in 163 Teilen 7 %iger Na-
lauge, vorzugsweise 5- bis 20 %iger Natron- oder tronlauge gelöst. Nach dem Klären läßt man zu dieser
Kalilauge, insbesondere etwa 1,5 Mol 7%iger Natron- Lösung eine Lösung aus 97,5 Teilen Wasser, 23,8 Teilauge,
klärt gegebenenfalls die so erhaltene Lösung 65 len Natronlauge 33 %ig und 45,8 Teilen Na-peroxo-
und läßt bei einer Temperatur vor —20 bis 50°C, disulfat in 3 Stunden zutropfen. Es wird i Stunde bei
vorzugsweise 0 bis 2O0C, eine wäßrige Lösung von Raumtemperatur nachgerührt. Danach wird das Pig-
mindestens 1 Mol Peroxodisulfat zutropfen. Ein Über- ment abgesaugt und neutral gewaschen. Der feuchte
3 4
Preßkuchen wird mit Wasser auf 216 Teile Gesamt- Isobutanol abdestilliert. Das Pigment wird abgesaugt
gewicht eingestellt. Danach werden 144 Teile tech- und getrocknet. Man erhält 37,2 Teile 4,4',7,7'-Tetra-
nisches Äthanol zugegeben und 5 Stunden auf Siede- chlorthioindigo. Das auf diese Weise erhaltene Pig-
temperatur erhitzt. Anschließend wird das Äthanol ment ist hervorragend geeignet zum Einfärben von
abdestilliert. Das Pigment wird abgesaugt und ge- 3 Lacken und plastischen Massen,
trocknet. Man erhält 37,5 Teile 4,4',7,7'-Tetrachlor-
trocknet. Man erhält 37,5 Teile 4,4',7,7'-Tetrachlor-
thioindigo. Das so erhaltene Pigment ist hervorragend Beispiel 4
geeignet zum Einfärben von Lacken und plastischen 18,65 Teile S-Chlor^-methyl-S-hydroxythionaph-
Massen. then werden bei Raumtemperatur in 70 Teilen 10 "oiger
Beispiel? 10 Natronlauge gelöst. Nach dem Klären läßt man bei
0 bis 5 'C zu dieser Lösung eine Lösung aus 50 Teilen
41,3 Teile 4,7-Dichlor-3-hydroxythionaphthen wer- Wasser, 11 Teilen Natronlauge 33%ig und 21 Teilen
den bei Raumtemperatur in 163 Teilen 7%iger Na- Na-peroxodisulfat in 1 Stunde zutropfen. Es wird
tronlauge gelöst. Nach dem Klären, läßt man zu dieser 1 Stunde bei 0 bis 51C nachgerührt. Danach wird
Lösung eine Lösung aus 97,5 Teilen Wasser, 23,8 Tei- 15 abgesaugt und neutral gewaschen. Der feuchte Preßlen
Natronlauge 33%ig und 45,8 Teilen Na-peroxo- kuchen wird mit Wasser auf 99 Teile Gesamtgewicht
disulfat in 3 Stunden zutropfen. Es wird 1 Stunde bei eingestellt. Danach werden 64 Teile Isobutanol zuge-Raumtemperatur
nachgerührt. Danach wird das Pig- geben und 5 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt,
ment abgesaugt und neutral gewaschen. Der feuchte Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert. Das
Preßkuchen wird mit Wasser auf 216 Teile Gesamt- 20 Pigment wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält
gewicht eingestellt. Unter Rühren werden nun 17 Teile Il Teile 5,5'-Dichlor-7,7'-dimethylthioindigo. Das so
Natronlauge 33%ig und 120 Teile Chlorlauge ca. erhaltene Pigment ist hervorragend geeignet zum Einll%ig
zugegeben. Es wird so lange bei Raumtempe- färben von Lacken und plastischen Massen.
ratur nachgerührt, bis die Chlorlauge verbraucht ist. . .
Anschließend gibt man 3,6 Teile Harzseife zu, rührt 25 Beispiel i 1I2 Stunde nach und neutralisiert mit verdünnter 8,3 Teile 4,5-Benzo-3-hydroxythionaphthen werden Schwefelsäure. Zu dieser Suspension gibt man 144 Teile bei Raumtemperatur in 35 Teilen 10"uiger Natron-Methanol und erhitzt 5 Stunden zum Sieden. Nach lauge gelöst. Nach dem Klären läßt man bei 0 bis 5 = C dem Abdestillieren des Methanols wird abgesaugt, zu dieser Lösung eine Lösung aus 25 Teilen Wasser, salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 36 g 30 5,5 Teilen Natronlauge 33 %ig und 10,5 Teilen Na-per-4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo. Das so erhaltene Pig- oxodisulfat in 1 Stunde zutropfen. Es wird 1 Stunde ment besitzt eine ausgezeichnete Wetterechtheit und bei 0 bis 5°C nachgerührt, abgesaugt, neutral geist hervorragend geeignet zum Einfärben von Lacken waschen und getrocknet. Man erhält 7,5 Teile und plastischen Massen. 4,4',5,5'-Dibenzothioindigo. Der so erhaltene Farb-
ratur nachgerührt, bis die Chlorlauge verbraucht ist. . .
Anschließend gibt man 3,6 Teile Harzseife zu, rührt 25 Beispiel i 1I2 Stunde nach und neutralisiert mit verdünnter 8,3 Teile 4,5-Benzo-3-hydroxythionaphthen werden Schwefelsäure. Zu dieser Suspension gibt man 144 Teile bei Raumtemperatur in 35 Teilen 10"uiger Natron-Methanol und erhitzt 5 Stunden zum Sieden. Nach lauge gelöst. Nach dem Klären läßt man bei 0 bis 5 = C dem Abdestillieren des Methanols wird abgesaugt, zu dieser Lösung eine Lösung aus 25 Teilen Wasser, salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 36 g 30 5,5 Teilen Natronlauge 33 %ig und 10,5 Teilen Na-per-4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo. Das so erhaltene Pig- oxodisulfat in 1 Stunde zutropfen. Es wird 1 Stunde ment besitzt eine ausgezeichnete Wetterechtheit und bei 0 bis 5°C nachgerührt, abgesaugt, neutral geist hervorragend geeignet zum Einfärben von Lacken waschen und getrocknet. Man erhält 7,5 Teile und plastischen Massen. 4,4',5,5'-Dibenzothioindigo. Der so erhaltene Farb-
_ . . , , 35 stoff färbt Baumwolle braun an.
Beispiel 3
Beispiel 3
41,3 Teile 4,7-Dichlor-3-hydroxythionaphthen wer- Beispiel 6
den bei Raumtemperatur in 163 Teilen 7%iger Na- 22,6 Teile 6-Chlor-3-hydrosythionaphthen werden
tronlauge gelöst. Nach dem Klären läßt man bei O0C bei Raumtemperatur in 60 Teilen 10%iger Natron-
zu dieser Lösung eine Lösung aus 64Teilen Wasser 4° lauge gelöst. Nachdem Klären läßt man bei 5 bis 10°C
und 40 Teilen Ammonperoxodisulfat in 3 Stunden zu dieser Lösung eine Lösung aus 50 Teilen Wasser,
zutropfen. Es wird 1 Stunde bei 00C nachgerührt. 12 Teilen Natronlauge 33%ig und 24 Teilen Na-per-
Danach wird das Pigment abgesaugt und neutral ge- oxodisulfat in 1 Stunde zutropfep. Es wird 2 Stunden
waschen. Der feuchte Preßkuchen, wird mit Wasser bei 5 bis 100C nachgerührit, abgesaugt und neutral
auf 216 Teile Gesamtgewicht eingestellt. Danach 45 gewaschen. Mao erhält 15,1 Teile 6,6'-Dichlorthio-
werden 144 Teile Isobutanol zugegeben und 5 Stunden indigo. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff färbt
auf Siedetemperatur erhitzt. Anschließend wird das Baumwolle violett an.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Thioindigo- weise kontinuierlich zugetropft und so die anfangs
farbstoffen durch Oxydation von 3-Hydroxythio· 5 vorgegebene Alkalimenge in der Oxydationslösung
naphthenen, dadurch gekennzeichnet, konstant gehalten.
daß man als Oxydationsmittel Peroxodisulfat in Nacn beendeter Oxydation wird der ausgefallene
wäßrig-alkalischer Lösung einsetzt. Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Die
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Farbstoffe fallen hierbei in fein verteilter Form an
zeichnet, daß man Alkali- oder Ammonium- io und können gegebenenfalls durch eine Nachbehandperoxodisulfat
einsetzt. lung in die Pigmentform übergeführt werden.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäße
gekennzeichnet, daß man das 3-Hydroxythio- Oxydation mit Peroxodisulfaten hohe Ausbeuten und
naphthen in der 1- bis 3fach molaren Menge Reinheiten ergibt, da andere Peroxoverbindungen, wie
Alkalilauge löst und bei einer Temperatur von 15 Wasserstoffperoxid, Natriumperoxid und Perborate
—20 bis +50° C eine etwa stöchiometrische deutlich geringere Ausbeuten liefern.
Menge an Peroxodisulfat und die verbrauchte Sofern die Produkte in die Pigmentform übergeführt
Alkalimenge kontinuierlich oder portionsweise werden sollen, kann diese Umwandlung durch mecha-
zugibt. nische Dispergierung und/oder Behandlung mit Hilfs-
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch ao mitteln, wie oberflächenaktiven Substanzen und orgagekennzeichnet,
daß man 1 Mol 3-Hydroxythio- nischen Lösemitteln erfolgen. Sofern diese Hilfsstoffe
naphthen in etwa 1,5 Mol 5- bis 20%iger Alkali- unter den Verfahrensbedingungen stabil sind, können
lauge löst und bei 0 bis 20° C kontinuierlich eine sie selbstverständlich auch vor der Oxydation zuge-Lösung
von etwa 1 Mol Peroxodisulfat und etwa geben werden. Durch die Wahl der Nachbehandlungs-1
Mol Alkalilauge zutropft. as bedingungen ist es möglich, die Pigmente in hochlasierender
oder aber deckender Form zu erhalten.
Priority Applications (10)
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| IT19898/76A IT1054839B (it) | 1975-02-06 | 1976-02-04 | Processo per la preparazione di coloranti tioindigoidi |
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| GB4356/76A GB1485602A (en) | 1975-02-06 | 1976-02-04 | Process for preparing thio-indigo dyestuffs |
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