DE2262817B2

DE2262817B2 - Stabile Dispersionen basischer Farbstoffe

Info

Publication number: DE2262817B2
Application number: DE19722262817
Authority: DE
Inventors: Karl-Hermann Dr. 6000 Frankfurt List; Rudolf Dr. 6079 Buchschlag Loewenfeld; Eberhard Dr. 6056 Heusenstamm Mundlos; Rajka 6200 Wiesbaden Orlovic; Theodor Dr. 6000 Frankfurt Papenfuhs; Heinz 6374 Steinbach Uhrig
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-12-22
Filing date: 1972-12-22
Publication date: 1974-10-03
Also published as: GB1459456A; CH561267A5; FR2211515B1; AR198260A1; DE2262817A1; BR7310027D0; CA1000905A; IT1001313B; JPS4987877A; FR2211515A1; DE2262817C3

Description

-CH-CH₁-COOMe

SO₃Me

X ein«. Äthylen- oder Propylengruppe, R einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine

,< ganze Zahl voo 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15, zetoeganzeZaW von I bis 9 und Μςein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder em Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet.

"> Verfahren zur Herstellung von Dispersionen

basischer Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den basischen Farbstoü mit einer wäßrigen Lösung des Sulfobernstemsäurehalbesters fein verteilt.

3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von

Textilmaterial aus Polyacrylnitril, dadurch gekennzeichnet, daß man Dispersionen basischer Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.

Es ist bekannt, für die Herstellung von Dispersionen basischer Farbstoffe nichtionogene und/oder anionische Dispergiermittel zu benutzen. So werden in der deutschen Patentschrift 949 649 Polyglykolether verschiedener Fettaikohole und in der deutschen Offenlegungsschrift 1910 537 Polyglykoläther verschiedener Alkyl- und Arylverbindungen und einige der bekannten anionischen Dispergiermittel vom Typ der Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd- und Kresol-Formaldebyd-Kondensationsprodukte benutzt.

Kationische Dispergiermittel zeigen zwar ebenfalls eine gute Dispergierwirkung, doch führt ihre Wechselwirkung mit den Fasern beim Färben zu Farbstärkeverlusten und schlechter Badausnutzung, was gegen ihre Anwendung spricht. Auch lassen sich solche Dispersionen wegen der Gefahr der Ausfällung nicht mit Dtspersionsfarbstoffen, die meist anionische Dispergiermittel enthalten, mischen.

Die obengenannten nichtionogenen und anionischen Dispergiermittel bereiten ebenfalls Schwierigkeiten.

B— OC-(O -X)_n-O

Wegen der lösenden Eigenschaften der nichtionogenen Dispergiermittel gelingt es nicht, mit ihnen vertei-

lungsstabile Dispersionen herzustellen. Bei anionischem Dispergiermitteln hat man dagegen mit einer Wechselwirkung mit den basischen Farbstoffen zu rechnen, was zu einer Beeinträchtigung des Dispergiervermögens und zu einem Mehrverbrauch an Dispergier-

mitteln führen muß. So zeigen die bekannten, Tür Dispersionsfarbstoffe häufig benutzten anionischen Dispergiermittel, wie Ligninsulfonate und die sulfonierten Formaldehyd-Kondensationsprodukte von Naphthalin und Phenolen bei basischen Farbstoffen

eine deutlich geringere Dispergierwirkung. Es gelingt daher nicht, von basischen Farbstoffen unter den bei Dispersionsfarbstoffen üblichen Bedingungen mit den bekannten anionischen Dispergiermitteln lagerund färbestabile Dispersionen herzustellen.

Es wurden nun lager- und färbestabile Dispersionen von basischen Farbstoffen gefunden, die ein anionisches Dispergiermittel enthalten der allgemeinen Formel

O — (X — OL — CO — B

worin B eine Gruppe der Formel

-CH₂-CH-COOMe
SO., Me

oder

-CH-CH₂-COOMe

SOjMe
X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R einen

_w. Iten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 ms 25, vorzugsweise 3 bis 15, ζ eine ganze ZaW von 1 bis 9 und Me ein WasserstofTatoro, ein Alkaltajetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetullatom bedeutet. _s

Diese SuUbbernsteinsaurehalbester der obigen Forme! können erbalten werden, indem man die zugrunde liegenden raebrkernigen Alkylphenole oxätbyliert, die so erhaltenen Oxäthylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese ι ο dann Alkali- oder Erdalkalisulflt addiert

Die rnebrkeraigen Alkylphenole (Novolake) werden durch saure Kondensation von Monoalkylphenolen mit Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 bis 10:9 hergestellt. Der Formaldehyd kann als wäßrige Lö- j₅ sung oder als Paraformaldebyd eingesetzt werden. Als Ausgangsprodukte hierfür eignen sich Alkylphenole wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Dibutyl-, Dioctyl-, Dinonyl-, Ditetradecyl-, Tributylpher. ^Ie oder deren Mischungen.

Als Katalysatoren können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure wegen ihrer leichten Entfernbarkeit bei der Wasserentfernung in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird bei Temperaturen von 20 bis 150C, bevorzugt 80 bis 130 C, unter Stickstoff durchgerührt! Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß abdestilliert werden, zuletzt unter vermindertem Druck (50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger als 0.3" ο beträgt. Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöc'cen ge.'jbraun gefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen vor. mehrkernigen, durch Methylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen. Die Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylphenol zu Formaldehyd.

Die Oxalkylierung der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt mit Alkylenoxiden, wie etwa 1,2-Propylenoxyd oder bevorzugt mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als Katalysatoren bei 100 bis 20O⁰C, bevorzugt bei 140 bis 170⁰C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen, daß auf jede phenolische Hydroxylgruppe zwischen 2 und 25 Mol Alkylenoxid eingeführt werden.

Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxid oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummethylat oder -äthylat, die Konzentration soll bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Phenol bei Beginn der Oxalkylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden, wobei das Alkylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.

Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verführen bei 20 bis 100⁰C, bevorzugt 40 bis 8O⁰C, in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft, in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0,2 bis 1,0 atü Stickstoff oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Malein-Säureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Qxalkylat-Hydroxyl-Endgruppen oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.

Die überführung dieser Maletasäurebalbesterverbindungen in die entsprechenden Sulfobernstemsäurehalbester erfolgt nach Zugabe von wäßrigen Lösungen von Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede MaleJnsäurehalbestergruppe werden 1,0 bis 1,5, bevorzugt 1,05 bis 1,1 Mol, berechnet als schweflige Säure, in Form von Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfite bzw. -pyrosulfite eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da bierbei die Di-Salze der Sulfobernsteinsäurebalbester entstehen.

Die zugesetzte Wassermenge kann 50 bis 85 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung bzw. Mischung, betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der Sulfoberastejnsäurehalbestersalze und der Viskosität der Lösungen. Die Reaktionstempcraturen betragen 20 bis 100⁰C, bevorzugt 40 bis 80" C.

Das folgende allgemeine Beispiel beschreibt die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel:

Synthesebeispiel

a) Novolakherstellung

ζ + 1 Mol Alkylphenol und ζ Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zusatz von 0,55 Gewichtsprozent konz. HCl (D = 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4 Stunden bei 95 bis 106⁰C unter Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei 20 bis 2 Torr.

b) Oxalkylierung und
Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung

1 Mol Novolak wird mit 0,2 Gewichtsprozent NaOH, bezogen auf Novolak, bei '40 bis 170C mit (z + \)n Mol Äthylenoxid oxalkyliert und mit ζ + 1 oder weniger Mol Maleinsäureanhydrid verestert. Nach dem Verdünnen mit Wasser werden je Mol Maleinsäureanhydrid 1,05 bis 1,1 Mol Natriumsulfit als wäßrige Lösung bei 40 bis 8O⁰C innerhalb 15 Minuten bis 2 Stunden eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar wasserlöslich geworden ist. Die Menge des zugesetzten Wassers kann 50 bis 85% der Endlösung betragen. Ausbeute quantitativ. (Bedeutung von ζ wie in der Formel.)

Die Dispersionen können neben diesen Sulfobernstci.isäurehalbestern auch noch andere Dispergiermittel enthalten, wie Ligninsulfonate, Verbindungen vom Typ der Naphthalinsulfosäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte sowie die Umsetzungsprodukte von Phenolen und Kresolen mit Formaldehyd und Sulfit, wie sie in der deutschen Oflenlegungsschrift 2 032 926 im einzelnen beschrieben werden. Dabei bewähren sich besonders solche mit neutralem pH-Wert ihrer wäßrigen Lösungen.

Die Herstellung der Dispersionen geschieht in an sich bekannter Weise. Die bei der Herstellung der Sulfobernsteinsäurehalbester der oxalkylicrten Novolake anfallenden 15- bis 50%igen Lösungen können direkt oder als Pulver verwendet werden.

Die Farbstoffe werden als Filterpreßkuchen oder in getrockneter Form mit den Dispergiermitteln mit möglichst wenig Wasser zu einer pumpfähigen Suspension an einem Dissolver verrührt, wenn nötig zur Homogenisierung über eine Korundscheibcnmühle

ader ähnliche Kolloidmühle gegeben und dann z. B. η einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarsitperlen von I bis 3 mm Durchmesser in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Femverteilung gemahlen. Nach dem Mahlen können s weitere Zusätze von Dispergier- und Stellmitteln sowie Wasser zur Teigeinstellung gemacht werden. Zur Pulverherstellung wird ein geeigneter Teig in einem SprOhturm getrocknet. Das Verhältnis von Farbstoff au Dispergiermittel liegt bei wasserlöslichen basischen Farbstoffen im allgemeinen zwiscben 0.3 bis 4, vorzugsweise 0.5 bis 2 Gewichtsteilen Dispergiermittel auf ein Teil Farbstoff. Bei den wasserunlöslichen Farbstoffen genügen 0,5 bis 2 Teile Dispergiermittel auf 1 Teil Farbstoff.

Als basische Farbstoffe kommen Vertreter aller Klassen in Frage, wie z. B. solche der Nitroso-, Nitro-, Styryl-. Stilben-, Di- und Triarylmethane Metbin-, Polymethine Schwefel-. Anthrachinone Chinonimine Azin-, Oxazin-. Diazin-. Perinone Naphthochinone Indigo-, Cumarin-, Chinophthalon-, Pyrazolon-, Xanthen-. Acridin-, Chinoline Cyanine Phthalocyanin-, Azomethin- oder Mono-. Dis- oder Polyazo-Reihe. Basische Farbstoffe, die in Wasser unlöslich sind, können direkt verwendet werden, während die zs wasserlöslichen basischen Farbstoffe zuvor durch Fällung mit Anioncn oder durch Salzbildung unlöslich gemacht werden müssen.

Als Fällungsreagenzicn können die verschiedensten Anionen benutzt werden, wie z. B. Rhodanide, Fluorborate, aromatische Mono- und Polysulfosäuren, Heteropolysäuren wie Phosphormolybdänsäure, Phosphorwolframsäure. Phosphorwolframmolybdänsäure oder Phosphorkieselsäure. Die Fällung kann aber auch mit dem Dispergiermittel selbst vorgenommen werden, so daß man bei wasserlöslichen Farbstoffen eine größere Menge des Dispergiermittels nimmt als bei den wasserunlöslichen Farbstoffen.

Die i,j hergestellten Dispersionen eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial wie Fasern. Fäden, Flocken. Gewebe und Gewirke aus Polyacrylnitril, aus Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylchlorid, Vinylfluorid. Vinylidenchlorid. Vinylacetat oder -propionat, Vinylpyridin. Vinylimidazol. Vinylpyrrolidon. Vinylalkohol. Acryl- oder Mcthacrylsäureestern oder aus Polyacrylamiden. die durch die Her- ' stellung bedingt saure Gruppen enthalten. Ferner kommen säuremocJ'fizierte Polyacrylnitrilmaterialien, wie sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 837 SOO und 2 737 501 beschrieben sind, in Betracht sowie sauer modifizierte Polyamidfasern, wie beispielsweise Polykondensationsprodukte aus 4.4' - Diamino - 2.2' - diphenyldisulfonsäuren bzw. 4,4'-Diamino-2.2'-diphenylalkandisulfonsäuren mit polyamidbildenden Ausgangsstoffen. Polykondensationsprodukte aus Monoaminocarbonsäuren oder ihren amidbildenden Derivaten oder aus zweibasischen Carbonsäuren und Diaminen mit aromatischen Ditiarboxysulfonsäurcn.z.B. Polykondensationsprodukte aus Caprolactam oder Hcxamethylendiamrioniumudipat mit Kalium-S.S-dicarboxybenzolsulfonat. oder sauer modifizierte Polyesterfasern, wie Polykondensationsprodukte von aromatischen Polycarbonsäuren, :i. B. Terephthalsäure oder Isophthalsäure, mit mehrwertigen Alkoholen. z. B. Äthylenglykol und 1,2- bzw. 1,3 - Dihydroxy - 3 - (3 - nutriumsulfopropoxy) - propan. 2,2-Dimcthylol-1 -(3-natrium-sulfopropoxy)-butan.

2,2 - Bis - (3 · natrium - sulfopropoxyphenyl) - propan oder S.S-Dicarboxy-benzalsulfonsäure bzw. sulfonierter Terephthalsäure, sulfonierter 4-Methoxyberwol-carbonsäure oder sulfonierter Diphenyl-4,4'-dicarbonsäure.

Zum Färben mit den erfindungsgemäßen Dispersionen kann man folgendermaßen vorgehen. Die Farbstoffdispersion wird mit warmem Wasser verdünnt und auf einen pH-Wert zwiscben 3 und 7, vorzugsweise 4.5 bis 5.5. eingestellt. Beim Arbeiten nach dem Ausziehverfahren läßt man die Färbeflotte bei Temperaturen zwischen 100 und 140° C auf das Fasermaterial einwirken. Beim Kontinueverfahren oder beim Textildruck wird die Farbstoffdispersion auf das Gewebe geklotzt bzw. gedruckt, getrocknet und durch Dämpfen oder die Einwirkußg von Heißluft fixiert.

Für die Prüfung und Beurteilung der Feinverteilung und der Lager- und Färbestaböitäten der Farbstoffdispersion wurden eine Reihe von Prüfverfahren benutzt und die Ergebniss'.· mit bisher für die Dispergierung von unlöslichen, Lisischen Farbstoffen benutzten Dispergiermitteln verglichen. Die Prüfmethoden und diese Vergleichsergebnisse seien den einzelnen, die Erfindung erläuternden Beispielen vorangestellt.

Dispersionsgüte
(Mahleigenschaften und Lagerstabilität)

Während der Herstellung der Dispersion (Mahlzeit MZ, Stunden) und nach ein-, sieben- oder vierzehntägigen Lagerzeit (Lagerzeit L, Tage) in einem 50 C heißen Wärmeschrank werden kleine Proben der Dispersion auf 1 % Farbstoffgehalt verdünnt. 1 ml der Verdünnung läßt man langsam auf die Mitte eines Filters tropfen und beurteilt den Auslauf der Suspension und die Bildung eines Ringes oder zentraler Ablagerungen. Bei einer Einteilung in 5 Gruppen bedeutet

1 = keine Dispergierung,

2 — ungenügend,

3 = brauchbar,

4 — gute und

5 = sehr gute Dispergierung.

Die Prüfungen während des Mahlens sind ein Maß für die Dispergierwirkung und den Fortgang der Feinverteilung, während die Lagerproben Auskunft über die Veränderung der Dispersion während der Wärmebehandlung, also über die Lagerstabilität, geben.

Als Tefat für die Prüfung der »Färbeslabilität« wird ein Saugfiltertest (SFT) benutzt: 250 ml Wasser von

85° C werden mit ,, g der Dispersion mit einem

Reinfaröstoffgehait von F % verrührt und mit einem Vibromischer 2 Minuten vibriert, dabei darf die Temperatur nicht unter 70°€ fallen. Anschüttend saugt man die Probe sofort bsi einem Unterdruck von 45 Torr über eine Porzellannutsche von 12 cm Durch messer au? der übereinander ein Whatmanfilter Nr. 4 (unten) und Nr. 2 (oben) mit 11 cm Durchmesser liegen. Man mißt die Durchlaufzcit in Sekunden. Sie soll für eine gute Färbestabilität unter 35 Sekunden liegen; auf den Filtern darf dabei kein Belag zurückbleiben.

Die Verglcichsdispersioncn wurden entsprechend den Verfahren und den Rezepturen der späteren Beispiele folgendermaßen hergestellt:

50 g de3 nach Beispiel 9 der deutschen Patentschrift 1 919 724 hergestellten Farbstoffes (im folgenden als Farbstoff A bezeichnet) werden mit η g Dispergiermittel und einer gerade ausreichenden Wassermenge von etwa(150 - n) gin einer 1-!-Rührwerksmühle 5 Stunden fein verteilt. Die fertige Probe wird von den Quarzitperlen getrennt, der Saugfiltertest ausgeführt und der Rest der Probe bei 50 C gelagert. In der folgenden Tabelle sind die Prüftestergebiiisse der Dispersionen von einigen bisher für die Dispersion basischer Farbstoffe benutzten Dispergiermittelfi zusammengestellt.

Dispeisiionsgüte der Vergleichsdispersionen mit bekannten Dispergiermitteln

Dispergiermittel

KresoNFormaldehyd Kcwds. prod.

(deutsche Offenlegungsschrifl

2 032 926, Beispiel 1)

Ligninsulfonate

Kresol-Formaldehyd Kcmds. prod.

FIAT FINAL Report 1013 ....

Kondensationsprodukte aus

I Mol Phenol + 20 MoIAeO*) .. I Mol ölsäure + 20 Mol AeO ... 1 Mol C₁₈-Fettalkohol + 5 AeO..

*) Marke D® der Papierwerke WaldhorAschafTcnhurg. ') AcO = Athylenonid.

Beispiel 1

50 g des in den Vergleichen benutzten Farbstoffes A werden mit 75 g einer 33%igen Lösung des Sulfobernsleinsäurehalbesters eines mit 18 Mol Äthylenoxyd oxalkyiierten Kondensationsproduktes aus 3 Mol Monononylphenol und 2 MoI Formaldehyd und 75 g Wasser in einer 1-I-Rührwerksmühle bei Gegenwart von Quarzitperlen 1 bis 3 mm Durchmesser etwa 3 Stunden lang bis zur Feinverteilung gemahlen. Die Herstellung der Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters erfolgt nach dem oben beschriebenen Synthesebeispiel. Dann werden weitere 74 g der Dispergiermittellösung zugesetzt und vermischt. Man erhält eine lagerstabüe. flüssige Dispersion des Farbstoffes, die in den angegebenen Tests folgende Werte zeigt:

Menge an Disper	I	Mahlzeit	5	Nach der Lagerung über Tage	7	bei 50 C
giermittel	MZ I	.1	MZ 5	I	L7	14
Il	3	MZJ	5	L I	1	L 14
40	3	4	4	2	I	1
40	4	4	5	I	1	1
40	3	4-5	5	1	3
75	3	5	4	4	1
40	5	4	5	I	I
40	5	5	5	1	1
40	5	I

Sauglilterteit

nannten Dispergiermittels (33%ig), 21 g eines neutralisierten Kondensationsproduktes aus m-Kresol. Formaldehyd und Natriumbisulfit, dessen Herstellung in der deutschen Offenlegungsschrift 2 032 926 im Beispiel 1 beschrieben wurde, und 28 g Wasser in einer Rührwerksmühle in etwa 4 Stunden fein verteilt. Man erhält eine lager- und farbestabile Dispersion mit guten Färbeeigenschaften. Gleich gute Ergebnisse erhält man mit den Farbstoffen B, C. D folgender Formeln

Dispersionsgiite

MZI	MZ 3	L I	L7	L 14	SFT
5	5	5	5	5	6"

B e i s ρ i e 1 2

Arbeitet man mit 50 g des nach Beispiel 7 der deutschen Patentschrift 1 919 724 hergestellten Farbstoffes entsprechend Beispiel 1. so erhält man ebenfalls eine lager- und färbestabile Dispersion mit folgenden Werten:

B: R₁,

C: R₁=CI. R₂ =
D: R„ R₂ = Cl

wie sie nach dem Verfahren der deutschen Patentschriften 1 161 370 und 1 161 371 zu erhalten sind.

Dispcrsionsgii te

60

'■Α Χ.

5 I

t. I	L7	L 14	SFT
5	5	5	5"

Beispiel 3

37,5 g des in den Vergleichsversuchcn genannten Farbstoffes A werden mit 63 g des im Beispiel 1 ge-

Farb	MZl	MZ 3	Disperstonsgüle	LI	L7	L 14	SFT
stoff	4	5	MZ4	5	5	5	4"
A	4	5	5	5	5	5	5"
B	4	5	5	5	5	U-I	10"
C	4	5	5	5	5	5	5"
D		5

409540/331

Beispiel 4

50 g des Farbstoffes A werden mit 75 g einer 33%igen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters eines mit 54 Mol Äthylenoxyd alkylierten Kondensationsproduktes aus 9 Mol Monononylphenol und 8 Mol Formaldehyd (Dispergiermittel A) und 75 g Wasser in einer Rührwerksmühle gemischt und mit Quarzitperlen in etwa 4 Stunden fein verteilt. Man erhält eine lagerstabile Dispersion. Arbeitet man mit einem entsprechenden Sulfobernsteinsaurehalbestcr eines mit 12 Mol Athylenoxyd alkylierten Kondensationsproduktes aus 2 Mol Monononylphenol (Dispergiermittel B), so erhält man ebenfalls gute Ergebnisse.

IO

Dispersionsgiite

Dispergiermittel A
Dispergiermittel B

MZl	MZ .1	MZ4	Ll	L7	L 14
4	5	5	5	5	5
5	5	5	5	5	5

SFT

25" 6"

Beispiel 5

Di-	MZl	MZ 3	Dispcrsioiisuiitc	Ll	LM
spcr-	5	5		5	5
1:1er-	5	5	MZ5	5	5
nillel	3	4—5	5	5	5
A			5
B			5
C

Beispiel 6

50g des nach Beispiel 1 der belgischen Patent schrift 782 681 hergestellten und anschließend mi Kalium-Rhodanid umgesetzten Farbstoffes der For mel

SCN

50 g Farbstoff A, 41 g Dispergiermittel des Beispiels 1 und 21 g eines Naphthalinsulfosäure-Formaldehyd Kondensates (deutsche Offenlegungsschrift 2032 926 Beispiel 1) werden mit 90 g Wasser in 4 Stunden fein verteilt.

Man erhält eine sehr gut lagerstabile Dispersion (A). Gute Ergebnisse erhält man, wenn man statt des hier benutzten zweiten Dispergiermittels die gleiche Menge des Na-Salzes der 2-Naphthol-3,7-disulfosäure (B) 35 MZi oder des Diisobutylnaphthalinsulfonsauren Natriums (C) zusetzt:

werden mit 20 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 60 g der 33%igen Lösung des im Beispiel 1 genannten Dispergiermittels und 100 g Wasser gemahlen. Man erhält eine lagerstabile Dispersion

MZ 3

4—5

Dispersionsgüte MZ5 Ll

4—5

L7

4-5

4-?

Beispiel 7 50 g des löslichen basischen Farbstoffes der Formel

CH₃SO₄

H₃C-N * N-CH₃

CH C₂H₄-CN

erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patent- giermittellösung und 25 g Naphthalinsulfonsäure-

schrift 1 242 773, werden mit 225 g der im Beispiel I ₅₅ Formaldehyd-Kondensat in 100 g Wasser in einer

genannten Dispergiermittellösung in einer Rührwerks- Rührwerksmühle fein verteilt Man erhält eine stabile

mühle oder mit einem Rührwerk intensiv vermischt. Dispersion.
Man erhält eine stabile, lagerfähige Farbdispersion.

Dispersionsgüte

MZ7

Ll

L7

L 14

MZ Ii MZ5

Beispiel 8

50 g des im Beispiel 6 genannten Farbstoffes werden mit 75 g der im Beispiel 4 unter A genannten Disper-

Dispersionsgüte

MZI	MZ 3	MZ5	Ll
4	5	5	5

L7

Gleich gute Dispersionen wurden erhalten, wenn man in den obigen Beispielen folgende Farbstoffe bzw. die in den angegebenen Litcraturstellen genannten r-arbsioffc in Form ihrer unlöslichen Salze einsetzt.

Claims

Patentanspröche:

U Dispersionen basischer Farbstoffe, d a d u r c b g e k e η η τ e i c b η e t, daß sie neben üblichen Zusätzen einen SuJfobernsteinsSurethalbester der allgemeinen Formel

B-OC-(O-X)_n-O

0-(X-O)_n-CO-B

enthalten, worin B eine Gruppe der Forme!
— CH. — CH — COOMe

" I

SOjMe
oder