DE1569741C3 - Verfahren zur Herstellung und Gewinnung reiner basischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung und Gewinnung reiner basischer FarbstoffeInfo
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Description
3 4
wart nichtionogener Tenside zur Anwendung leicht feststellen, welche Mengen man bei einem bekommen,
stimmten Farbstoff und bei der gegebenen Verunreini-
Als Alkylenoxid-Addukte eignen sich beispiels- gung der Ausgangsprodukte am vorteilhaftesten ein-
weise solche nichtionogenen Tenside, die erhalten setzt.
werden durch Reaktion von Äthylenoxid oder 5 Ebenso kann man aus dem durch analytische
Äthylenoxid und Propylenoxid mit Alkoholen, Methoden (Adsorptionsanalyse, Dünnschichtchroma-
Mercaptanen, Aminen oder aromatisch- oder ali- tographie unter anderem) gefundenen Farbstoffgehalt
phatisch-substituierten Phenolen, die mehr als auf die Menge der Verunreinigungen schließen und
10 C-Atome enthalten. Besonders vorteilhaft anzu- eine etwa gleiche Menge an Tensid zum Einsatz
wendende Produkte enthalten so viel dieser Alkylen- io bringen,
oxide, daß die Produkte in Wasser löslich sind. In den folgenden Beispielen stehen Teile für Ge-
Hierfür werden etwa 8 bis 20MoI der obenge- wichtsteile. Temperaturangaben erfolgen in Celsiusnannten
Alkylenoxide auf 1 Mol aktives Η-Atom be- graden.
nötigt. Sollen die Produkte in Gegenwart besonders Beispiel 1
großer Salzmengen eingesetzt werden, z. B. wenn die 15
basischen Farbstoffe mit Salzen ausgefällt werden, so 100 Teile eines rohen basischen Farbstoffs, dessen
verwendet man Addukte, die unter Verwendung von Kristalle dunkelbraunrot aussehen und etwas schmie-
20 bis 40 Mol der obengenannten Alkylenoxide her- rige Anteile enthalten, der durch Kondensation von
gestellt wurden. Die günstigste Zusammensetzung der l-Methyl-2-phenyl-indolaldehyd(3) mit 1,3,3-Tri-
einzusetzenden nichtionogenen Tenside läßt sich 20 methyl-2-methylenindolin erhalten wurde, werden in
durch Vorversuche leicht ermitteln. 3500 Teilen Wasser mit 30 Teilen Natriumacetat
Geeignete Alkylenoxid-Additionsprodukte sind aus durch Erhitzen auf 70° in Lösung gebracht. Hierzu
der Literatur in großer Zahl bekannt und werden werden 15 g eines nichtionogenen Tensids gefügt, das
unter anderem näher beschrieben in folgenden durch Oxäthylierung mit 16 Mol Äthylenoxid eines
Werken: N. Sch önf el dt, »Oberflächenaktive An- as Additionsproduktes von 2,5MoI Styrol mit 1 Mol
lagerungsprodukte des Äthylenoxyds« (1959), S. 30 Phenol erhalten worden war (deutsche Auslegeschrift
bis 57 und S. 81 bis 197, sowie Schwartz- 1 121 814). Die Lösung wird heiß filtriert und nach
Perry-Berch, »Surface Active Agents and dem Abkühlen mit Ϊ00 g Natriumchlorid versetzt. Der
Detergents« (1958), S. 120 bis 138; weiterhin in den ausgesalzene Farbstoff wird abgesaugt und mit 10%>-
USA.-Patenten 2 630,457, 2 673 882, 2 945 024, 30 iger Kochsalzlösung nachgewaschen. Nach dem
2 945 025 und der deutschen Auslegeschrift Trocknen erhält man 80 Teile des reinen Farbstoffs
1 121 814. in hellroten Kristallen. Da der rohe Farbstoff 82°/oig
Es können auch Produkte eingesetzt werden, deren war, ist lediglich ein Verlust von 2,5 °/o an reinem
hydrophober Teil durch eine größere Anzahl von Farbstoff aufgetreten.
Polypropylenäthereinheiten dargestellt wird und die 35
dann mit Äthylenoxid umgesetzt wurden. Hiervon sei Beispiel2
ein Beispiel genannt: Saccharose wird mit 10 Mol
ein Beispiel genannt: Saccharose wird mit 10 Mol
Propylenoxid pro OH-Gruppe und anschließend mit 100 Teile eines rohen Farbstoffes von braunrotem,
9 Mol Äthylenoxid pro OH-Gruppe zur Reaktion ge- etwas schmierigem Aussehen, der hergestellt worden
bracht (USA.-Patentschrift 2 825 693). 40 war durch Kondensation von 1,3,3-Trimethyl-
Die Reinigungsoperation wird je nach den Lö- 2-methylen-indolin-aldehyd mit Amino-resorcin-disungsverhältnissen
des Farbstoffs vorgenommen. Kalt methyläther, werden mit 300 Teilen einer lO°/oigen
schwerlösliche Farbstoffe werden am günstigsten ge- Kochsalzlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen
meinsam mit dem nichtionogenen Tensid heiß gelöst; Tensids verrührt, das hergestellt wurde durch
nach dem Erkalten und Auskristallisieren wird abge- 45 Addition von 80 Mol Propylenoxid und anschließend
saugt. Leichter lösliche Farbstoffe löst man zweck- 70 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Saccharose. Durch
mäßigerweise mit dem Tensid in einer kleineren Absaugen und Nachwaschen mit 10%iger Kochsalz-Menge
Wasser und läßt die Lösung in eine Salzlösung lösung trennt man eine braune, ölige, Verunreinieinlaufen,
die zur Ausfällung dient. Ähnlich verfährt gungen enthaltende Schicht mit der Kochsalzlösung
man mit Reaktionslösungen, denen vor dem Eingeben 50 vom reinen Farbstoff ab. Nach dem Trocknen erhält
in eine Salzlösung der Emulgator zugesetzt wird, oder man einen gelborange aussehenden reinen Farbstoff
der Emulgator wird in der zur Ausfällung dienenden in einer Ausbeute von 69,5 g. Der Verlust an reinem
Salzlösung vorher aufgelöst. Farbstoff betrug lediglich 5%, da der eingesetzte
Erfindungsgemäß kann die Verwendung der nicht- Rohstoff 73%ig war. Die Ausfärbung mit diesem
ionogenen Tenside auch bei der Farbstoffsynthese 55 Farbstoff auf Polyacrylnitrilfaser ist deutlich klarer
selbst erfolgen, wenn die Einführung der wasserlös- als diejenige, die mit dem ohne Tensid behandelten
lichmachenden Gruppe, z. B. durch Quaternierung, Farbstoff erzielt wird,
am Ende der Synthese durchgeführt wird. In manchen R . . . .
Fällen kann dieser Schritt durch Einsatz der Tenside Beispiel s
mit Vorteil aus der organischen Lösungsmittelphase 60 100 g des rohen Farbstoffs, der durch Konden-
in die wäßrige Phase verlegt werden. sation von l-Methyl-2-phenyl-indol-aldehyd(3) mit
Die anzuwendenden Mengen der nichtionogenen l,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylenindolin herge-
Tenside richten sich nach der Menge der zu entfer- gestellt wurde, werden wie in Beispiel 1 beschrieben
nenden Begleitstoffe. Im allgemeinen sind Mengen gelöst und mit 10 g des im Beispiel 1 angegebenen
von 2 bis 20%, bezogen auf die erwartete Farbstoff- 65 Tensids versetzt. Nach Absaugen und Nachwaschen
ausbeute, zur Reinigung ausreichend. Ein starker in der beschriebenen Weise erhält man 76 g rote
Überschuß vermindert unter Umständen die Ausbeute Kristalle, die bei der Ausfärbung auf Polyacrylnitrilan
reinem Farbstoff. Durch Vorversuche läßt sich fasern ein sehr klares Orange geben.
100 g des rohen schwarzviolett aussehenden Farbstoffs, der durch Kondensation des N-Diäthylaminobenzaldehyds
mit l,3,3-Trimethyl-2-methylen-indolin erhalten wurde, werden wie im Beispiel 1 beschrieben
mit 15g des dort eingesetzten Tensids umgelöst und gereinigt. Man erhält 72 g des violetten, kristallinen
Farbstoffs in reiner Form, der bei Ausfärbungen auf Polyacrylnitrilfasern einen klaren violetten Ton gibt.
Die Reaktionslösung, in der die Kondensation von 98 g 2-Methylindol mit 200 g rohem 1,3,3-Trimethyl-2-methylen-indolin-aldehyd
(enthaltend 151 g der reinen Methylenverbindung) in 420 g Wasser und
750 g Schwefelsäure von 60° Be durchgeführt worden war, wird mit 1000 g Wasser verdünnt und in eine
Lösung von 50 g des nachfolgend beschriebenen Tensids in 141 Wasser eingetragen. Das Tensid wurde
hergestellt durch Addition von 20MoI Äthylenoxid
an 1 Mol eines technischen C16- bis C18-AIkOhOIs.
Der Ansatz wird kurz auf 80° erwärmt und dann erkalten gelassen. Die erhaltenen hellroten Kristalle
werden von der dunkelbraunroten Lösung abgesaugt und mit 61 lO°/oiger Kochsalzlösung nachgewaschen.
Der getrocknete Farbstoff fällt in einer Ausbeute von 260 g an. Die Ausbeute liegt lO°/o höher als ohne
Tensidzusatz.
Beispiel 6
100 g der Verbindung der Formel
100 g der Verbindung der Formel
CH3
= CH — N = N-
-CHa
werden in 300 g Chlorbenzol gelöst und bei erhöhter Temperatur durch Zugabe von 45 g Dimethylsulfat
quaterniert. Die Reaktionslösung wird in 250 ecm einer wäßrigen Lösung von 15 g Tensid, wie unten
beschrieben, eingetragen. Das Lösungsmittel wird mit Wasserdampf abdestilliert. Bei Temperaturen von 35
bis 60° werden 90 g Natriumchlorid nach und nach eingetragen. Der in sehr guten Ausbeuten ausfallende
gelbe Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Die Färbungen mit dem Farbstoff nach diesem Verfahren
haben einen besonders klaren gelben Ton.
Das Tensid wurde durch sauer katalysierte Addition von 2,5 Mol Styrol an Phenol und anschließend
alkalisch katalysierte Addition von 30 Mol Äthylenoxid hergestellt.
Claims (1)
1 2
diesen Gründen werden in der Praxis Verfahren anPatentanspruch: gestrebt, die in einer einzigen Reinigungsstufe, die der
Herstellung nachgeschaltet wird, ein sauberes Pro-Verfahren
zur Herstellung und Gewinnung dukt erzielen, oder noch günstiger solche Verfahren,
basischer Farbstoffe, dadurch gekenn- 5 die es erlauben, aus der Herstellung heraus in einer
zeichnet, daß man entweder den wäßrigen einzigen Stufe einen sauberen und färberisch ein-Lösungen
der rohen basischen Farbstoffe nach wandfreien Farbstoff zu gewinnen,
der Herstellung, jedoch vor der Isolierung, oder Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
der Herstellung, jedoch vor der Isolierung, oder Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
während der Herstellung der Farbstoffe gebrauch- man basische Farbstoffe in technisch und färberisch
liehe nichtionogene wasserlösliche Additionspro- io reiner Form erhalten kann, wenn man entweder den
dukte von Äthylenoxid oder Äthylen- und Pro- wäßrigen Lösungen der rohen basischen Farbstoffe
pylenoxid an mehr als IOC-Atome enthaltende nach der Herstellung, jedoch vor der Isolierung, oder
Alkohole, Mercaptane, Amine oder aromatisch während der Herstellung der Farbstoffe, vor der die
oder aliphatisch substituierte Phenole zusetzt, wo- Wasserlöslichkeit bewirkenden Reaktion oder vor der
bei die Additionsprodukte etwa 8 bis 40 Mol der 15 Azokupplung gebräuchliche nichtionogene, wasserobengenannten
Alkylenoxide pro aktives Wasser- lösliche Tenside zusetzt. Geeignete nichtionogene
stoffatom der eingesetzten Alkohole, Mercaptane, Tenside werden durch Addition von Alkylenoxiden,
Amine oder aromatisch oder aliphatisch substitu- wie Äthylenoxid oder Äthylenoxid und Propylenoxid,
ierten Phenole aufweisen. an aktive Wasserstoffe enthaltende Verbindungen er-
20 halten, wobei so viel dieser Alkylenoxide eingesetzt
werden, daß die Additionsprodukte etwa 8 bis 40 Mol
Alkylenoxid pro aktives Wasserstoffatom enthalten
und dadurch leicht wasserlöslich sind.
Man hat basische Triphenylmethanfarbstoffe be-25 reits zur Verringerung der Kornhärte mit nichtiono-
Basische Farbstoffe werden im allgemeinen über genen Verbindungen behandelt (deutsche Auslegeihre
wasserlöslichen Salze in wäßrigem Medium her- schrift 1111 5?4). Bei diesem Verfahren wurde
gestellt oder in der letzten Stufe der Herstellung in Kristallviolett (G. Schultz, Farbstofftabellen,
wäßrige Lösung eingetragen. Vielfach weisen eine oder 2. Auflage 1931, Nr. 785, S. 329) in der reinen Form
mehrere der für die Herstellung der basischen Färb- 30 mit 1 Mol Kristallwasser in Gegenwart eines nichtstoffe
benötigten Ausgangskomponenten ähnliche ionogenen Tenside in Wasser gelöst. Um den Farb-Löslichkeitsverhältnisse
wie der Endfarbstoff selbst stoff mit der geringen Kornhärte zu erhalten, muß auf, oder es werden gleichartige Löslichkeitseigen- diese Lösung bis zur Trockne eingedampft werden,
schäften erreicht, wenn die letzte Stufe der Darstel- Läßt man dagegen auskristallisieren, wird ein Kristalllung
der Farbstoffe, z. B. die Quaternierung von 35 violett mit 9 Mol Kristallwasser in besonders großen,
N-Atomen, zur Erzielung der Wasserlöslichkeit dient. entsprechend kornharten goldfarbenen Kristallen er-Infolge
ihres basischen Charakters sind die basischen halten. In anderen Ausführungsformen wird der Farb-Ausgangskomponenten
in verdünnten Säuren löslich; stoff nur mit Wasser angeteigt oder das nichtiononicht
umgesetzte Ausgangskomponenten fallen bei gene, teilweise wasserunlösliche Tensid wird aus
Erhöhung der Salzkonzentration bzw. der Anionen- 40 einem organischen Lösungsmittel aufgebracht. Die
konzentration gegen Ende des Herstellungsprozesses Lösung der dort gestellten Aufgabe ist es demnach,
als Salze zusammen mit dem Endfarbstoff aus. Neben durch Aufbringung eines Polyglykoläthers auf die
dem Endfarbstoff und nicht umgesetzten Ausgangs- Kristalle des reinen Farbstoffes das Wachstum des
produkten können-auch in den letzteren enthaltene Einzelkristalls so gering wie möglich zu halten. Hier-Nebenprodukte
und aus Nebenreaktionen stammende 45 mit wird also ein Verfahren: beschrieben, das dem
Kondensationsprodukte mitausfallen, soweit diese erfindungsgemäßen Verfahren, das der Herstellung
ähnliche Löslichkeit wie die anderen Reaktionskom- reiner Farbstoffe aus den Rohstoffen bzw. den Rohponenten
aufweisen. Derartige Begleitstoffe der ba- produkten dient, nachgeschaltet werden könnte, jesischen
Farbstoffe sind.äußerst unerwünscht, da sie doch nicht Gegenstand des erfindungsgemäßen Verdie
Qualität und die Verwendbarkeit der basischen'50 fahrens ist.
Farbstoffe erheblich beeinträchtigen; sie vermindern Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht, Ver-
im allgemeinen die Klarheit (Brillanz) und die Echt- unreinigungen, die bei der Herstellung basischer
heitseigenschaften der- Farbstoffe; ferner kann der Farbstoffe als Nebenprodukte anfallen, in Lösung zu
Farbton ungünstig .verschoben werden. Die Einsatz- halten und die reinen Farbstoffe ohne nennenswerte
fähigkeit der Farbstoffe für Spezialzwecke wird durch · 55 Minderung der Farbstoffausbeute auszufällen bzw.
mitausgefällte Nebenprodukte stark eingeschränkt, so auskristallisieren zu lassen. In'vielen Fällen wird soz.
B. die Herstellung hochkonzentrierter flüssiger gar eine erhöhte Farbstoff ausbeute erzielt, da die
Farbstoffeinstellungen oder die Erzeugung sauberster Farbstoffe in unvorhersehbarer Weise trotz an-Fällungsprodukte
mit hochmolekularen anionen- wesender Verunreinigungen und Tensid in besser ausaktiven
Stoffen. Während der Aufarbeitung der 60 gebildeten sauberen Kristallen anfallen. Zur Isoliebasischen
Farbstoffe können mitausgefällte Begleit- rung des reinen Farbstoffs wird man naturgemäß bestoffe
zu Verlusten führen, wenn sie unerwünschte, müht sein, die tensidhaltige Mutterlauge so unvolllösungsvermittelnde
Eigenschaften gegenüber den ständig wie möglich durch eine verfahrenstechnische Farbstoffen aufweisen. Maßnahme (Absaugen, Abschleudern, Nachwaschen)
Die Reinigung derartig anfallender roher Färb- 65 zu entfernen. Der Erfolg des erfindungsgemäßen Verstoffe,
die Nebenprodukte enthalten, ist in jedem Fall · ■fahrens überrascht um so mehr, als andererseits bearbeitsaufwendig.
Reinigungsoperationen müssen in kannt ist, daß basische Farbstoffe zur Verbesserung
vielen Fällen mehrfach wiederholt werden. Aus der Löslichkeit beim Färben von Textilien in Gegen-
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DEF0048696 | 1966-03-18 |
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Country Status (1)
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2942591A1 (de) * | 1979-10-22 | 1981-04-30 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur isolierung von schwefelfarbstoffen aus natriumpolysulfidhaltigen waessrigen rohschmelzen |
-
1966
- 1966-03-18 DE DE19661569741 patent/DE1569741C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE1569741B2 (de) | 1973-07-05 |
DE1569741A1 (de) | 1970-05-14 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |