DE2132404B2 - Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben - Google Patents

Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben

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DE2132404B2 DE19712132404 DE2132404A DE2132404B2 DE 2132404 B2 DE2132404 B2 DE 2132404B2 DE 19712132404 DE19712132404 DE 19712132404 DE 2132404 A DE2132404 A DE 2132404A DE 2132404 B2 DE2132404 B2 DE 2132404B2
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Description

B-(O-X)n-O
Q-PC-O)n-A
worin A eine Gruppe der Formel .
CH-C
SO3Me
-CO-CH2-CH-COOMe
35
oder
Die Anforderungen, die an Pigmentpräparationen für den Einsatz im wäßrigen Flexodruck gestellt werden, sind durch die Verwendung von schnelllaufenden Druckmaschinen und neue Entwicklungen im Bindemittelsektor erheblich gestiegen. Man benötigt hierfür fließfähige Einstellungen mit hohen Pigmentkonzentrationen. Da die Feststoffkonzentrationen der beim Flexodruck verwendeten Bindemittel etwa zwischen 15 und 30 Gewichtsprozent liegen und bei einem Bindemittel-Pigment-Mischungsverhältnis von etwa 2:1 in der Druckfarbe ein bestimmter Viskositätsbereich eingehalten werden muß, darf durch die Pigmentpräparation nur ein geringer Flüssigkeitsanteil eingebracht werden. Weiterhin sollten die Pigmentteige nur schaumarme Verteilungsmittel enthalten, damit ein Aufschäumen der pigmentierten Druckfarbe verhindert wird, was zum Koagulieren der Pigmente und zu unegalen Drucken führen könnte. Außer dem günstigen Schaumverhalten wird eine geringe Eigenfarbe der Verteilungsmittel, besonders bei hellen und brillanten Farbtönen, verlangt. Trotz hoher Pigmentkonzentrationen müßten die Teige zur einfachen Handhabung und zur praxisgerechten Dosierung fließ- bzw. pumpfähig sein. Die zur Zeit üblichen Verteilungsmittel erfüllen jedoch nur die eine oder andere der obenerwähnten Anforderungen. So lassen sich z. B. mit bestimmten Ligninsulfonaten fließfähige Pigmentteige höherer Konzentration herstellen, die jedoch wegen der Eigenfarbe der Verteilungsmittel nur beschränkt eingesetzt werden können. Verteilungsmittel auf Naphthalinsulfonsäure-Form- -CO-CH-CH2-COOMe
SO3Me
B ein Wasserstoffatom und/oder bevorzugt eine Gruppe der Bedeutung A, X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom, η eine Zahl von 2 bis 25, vorzugsweise von 3 bis 15, und ζ eine Zahl von 1 bis 9 bedeutet, als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen für wäßrige Flexodruckfarben.
Diese Sulfobernsteinsäurehalbester werden erhalten, indem man mehrkernige Alkylphenole oxäthyliert, die so erhaltenen Oxäthylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese dann Alkali- oder Erdalkalisulfite addiert.
Als Ausgangsprodukte eignen sich mehrkernige Alkylphenole (Novolake),wie sie durch saure Kondensation von Monoalkylphenolen, wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecylphenol oder deren Mischungen mit Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 bis 10:9 erhalten werden. Der Formaldehyd kann als wäßrige Lösung oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden. Als Katalysatoren können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder bevorzugt Salzsäure wegen ihrer leichten Flüchtigkeit in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird bei Temperaturen von 20 bis 150° C, bevorzugt 80 bis 1300C, unter Stickstoff durchgeführt. Das nach der Kondensation vorhandene Wasser muß abdestilliert werden, zuletzt unter ver-
mindertem Druck (< 50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger als 0,3% beträgt.
Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöcken gelbbraungefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen von mehrkernigen, durch Methylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen. Die Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylphenol zu Formaldehyd.
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt mit Alkylenoxiden, wie etwa 1,2 Propylenoxyd oder bevorzugt mit Äthylen oxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als Katalysatoren bei 100 bis 2000C, bevorzugt bei 140 bis 17O0C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen, daß auf jede phenolische Hydroxylgruppe zwischen 2 und 25 Mol Alkylenoxid eingeführt werden.
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummethylat oder -äthylat; die Konzentration soll bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent bezogen auf das Phenol bei Beginn der Oxalkylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefäßen mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden, wobei das Alkylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Oxalkylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurebalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 1000C, bevorzugt 40 bis 80° C, in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft, in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0,2 bis 1,0 atü Stickstoff oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Oxalkylat-Hydroxyl-Endgruppen oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.
Die überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen in die entsprechenden Sulfobernsteinsäurehalbester erfolgt nach Zugabe von wäßrigen Lösungen von Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden 1,0 bis 1,5, bevorzugt 1,05 bis 1,1 Mol, berechnet als schwefelige Säure, in Form von Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfiten bzw. -pyrosulfiten eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei die Di-Salze der Sulfobernstr insäurehalbester entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 bis 85 Gewichtsprozent bezogen auf die gesamte Lösung bzw. Mischung betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der Sulfobernsteinsäurehalbestersalze und der Viskosität der Lösungen. Die Reaktionstemperaturen betragen 20 bis 1000C, bevorzugt 40 bis 8O0C. Die so anfallenden 15- bis 50%igen wäßrigen Lösungen können direkt verwendet werden. Man kann aus diesen Lösungen aber auch das Wasser, etwa durch Sprühtrocknung, vor der Weiterverwendung entfernen.
Die so erhaltenen Sulfobernsteinsäurehalbester eignen sich infolge ihrer geringen Neigung zum Schäumen und ihrer geringen Eigenfarbe hervorragend als Verteilungsmittel für die Herstellung hochpigmentierter und fließfähiger Pigmentpräparationen, die im wäßrigen Flexodruck eingesetzt werden.
Die Herstellung der Pigmentpräparationen erfolgt in bekannter Weise, indem man die Pigmente, wie z. B. Azopigmente, verlackte Azopigmente, Triphenylmethanpigmente, Thioindigopigmente, Perylentetracarbonsäurepigmente, Dioxazinpigmente, Chinacridonpigmente oder Phthalocyaninpigmente mit den Sulfobernsteinsäurehalbestern unter Zusatz von Äthylenglykol, Wasser und gegebenenfalls geringen Mengen anderer Dispergiermittel in einer geeigneten Dispergiervorrichtung, wie z. B. einer Perlmühle oder einem Doppelmuldenkneter dispergiert. Zur Herstellung im Kneter verfährt man in der Weise, daß man die Pigmente in die im Kneter vorgelegte wäßrige Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters, gegebenenfalls unter Zusatz von geringen Mengen anderer Dispergiermittel, einträgt und bei zäher Konsistenz knetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird unter Zugabe von Äthylenglykol und Wasser auf die gewünschte Farbstärke und Konsistenz verdünnt. Beim Einsatz einer Perlmühle werden die Pigmente in einem Gemisch aus dem oben beschriebenen wäßrigen Verteilungsmittel, Äthylenglykol und Wasser, eventuell geringer Mengen anderer Verteilungsmittel durch Verrühren zu einem Teig homogenisiert. Diese pumpfähige Suspension wird dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von 1 bis 3 mm Durchmesser in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinverteilung gemahlen. Anschließend kann mit Wasser oder Äthylenglykol auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden. Das Verhältnis von Verteilungsmittel zu Pigmentpulver kann in weiten Grenzen variieren und beträgt im allgemeinen 0,1 bis 0,2 Gewichtsteile Verteilungsmittel auf ein Teil trockenes Pigmentpulver.
Beispiel
Herstellung der Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten mehrkernigen Alkylphenolen
a) Novolakherstellung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zusatz von 0,55 Gewichtsprozent konz. HCl (D 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4 Stunden bei 95 bis 1060C unter Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei etwa 20 bis 2 Torr.
b) Oxalkylierung und Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung
1 Mol Novolak wird mit 0,2 Gewichtsprozent NaOH, bezogen auf Novolak, bei 140 bis 1700C mit (z + l)n Mol Äthylenoxid oxalkyliert und mit ζ + 1 oder weniger Mol Maleinsäureanhydrid unter Rühren bei 50 bis 8O0C verestert. Nach dem Verdünnen mit Wasser werden 1,05 bis 1,1 Mol Natriumsulfit als wäßrige Lösung bei 40 bis 8O0C innerhalb 15 bis 120 Minuten eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar wasserlöslich geworden ist. Die Menge des zugesetzten Wassers kann zwischen 50 und 85 Gewichtsprozent der Endlösung betragen.
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen der folgenden Tabelle hergestellt:
5 R OH
I		 H Z MoI Äthylenoxid Maleinsäure
anhydrid		 6 Bi? sz gefunden berechnet Na2SO3
7H2O
C9H12 1 96,7 95,4
Ausgangsnovolal QH12 2X/
R 		1 (Mol) (Mol) 1,5078 144,0 135,8 (Mol)
Substanz-
Nr.		 OH
I		 QH12 Z 1 12 2 Maleinsäurehalbester 1,5252 141,0 131,0 2,2
QH12 1 1 6 3 1,5254 101,0 94,4 ' 3,3
X/
R 		2 9 4 1,5111 4,4
1 3 54 9 9,9
2
3 8
4
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung von Pigmentpräparationen für wäßrige Flexodruckfarben auf der Basis von Sulfobernsteinsäurehalbestern als Verteilungsmittel beschrieben.
Beispiel 1
125 Gewichtsteile des durch Kupplung von diazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin auf Acetessiganilid hergestellten Azofarbstoffes (Pigment Yellow 12, Colour Index Number 21 090) werden mit 64 Gewichtsteilen einer 35 Gewichtsprozent enthaltenden wäßrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 2 in der Tabelle in einem Doppelmuldenkneter etwa 1 Stunde zäh geknetet. Nach erfolgter Feinverteilung verdünnt man durch Zugabe von 60 Gewichtsteilen Äthylenglykolundll Gewichtsteilen Wasser. Die 55 Gewichtsprozent enthaltende dünnflüssige Pigmentpräparation kann in jedem Verhältnis mit wäßrigen Flexodruck-Firnissen, z. B. verseiften Schellacken, verseiften Polyvinylacetaten, durch einfaches Verrühren zu einer Flexodruckfarbe eingestellt werden.
Beispiel 2
200 Gewichtsteile eines Cu-Phthalocyaninpigmentes (Pigment Blue 15, Colour Index Number 74 160) werden mit 100 Gewichtsteilen einer 30 Gewichtsprozent enthaltenden wäßrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 1 in der Tabelle unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Di-naphthoylmethandisulfonat in einem Doppelmuldenkneter etwa 3 Stunden zäh geknetet. Durch anschließendes Verdünnen mit 80 Gewichtsteilen Äthylenglykol und 10 Gewichtsteilen Wasser wird ein fließfähiger Teig mit 50 Gewichtsprozent Pigment erhalten.
Beispiel 3
57 Gewichtsteile eines verlackten Azopigmentes (Pigment Red 53, Colour Index Number 15 585 Lake) werden in 27 Gewichtsteilen einer 35%igen wäßrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 2,20Gewichtsteilen Äthylenglykol und 38,5 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von etwa 600 Gewichtsteilen Sili-Quarzit-Perlen (2 bis 3 mm Durchmesser) als Mahlkörper 2 Stunden in einer 1-1-Laborperlmühle gemahlen. Nach Beendigung der Mahlung saugt man die Mahlkörper über ein Sieb ab und erhält eine gießbare Pigmentdispersion mit einem Pigmentgehalt von 40 Gewichtsprozent.
Beispiel 4
Dispergiert man 312 Gewichtsteile des Pigment Red 14 (Colour Index Number 12 380) mit 102 Gewichtsteilen einer 40 Gewichtsprozent enthaltenden wäßrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 3 unter Zusatz von 6 Gewichtsteilen Dinaphthoylmethan-disulfonat wie im Beispiel 1, verdünnt anschließend mit 120 Gewichtsteilen Äthylenglykol und 60 Gewichtsteilen Wasser auf einen Pigmentgehalt von 52 Gewichtsprozent, so erhält man eine zur Herstellung von Flexodruckfarben geeignete fließ-
2j fähige schaumarme Pigmentpräparation.
Beispiel 5
75 Gewichtsteile des durch Mischkupplung von diazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin auf Acetessig-anilid und Acetessig-p-anisidid im Verhältnis 9:1 erhaltenen Pigmentes werden mit 40,5 Gewichtsteilen einer 35 Gewichtsprozent enthaltenden wäßrigen Lösung des Sulfobernsteinsäurehalbesters Nr. 4 der Tabelle in einem Doppelmuldenkneter etwa 2 Stunden zäh geknetet. Nach erfolgter Feinverteilung verdünnt man durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Äthylenglykol und 4,5 Gewichtsteilen Wasser und erhält einen 50 Gewichtsprozent Pigment enthaltenden fließfähigen Teig.
Versuchsbericht und Erläuterungen zu den mit
Eingabe vom 23. Januar 1973 eingereichten
Färbetafeln
I. Herstellung von*Präparationen gemäß
Patentanmeldung P 21 32 404.9-42
1. 50 Gewichtsprozent des im Beispiel 5 erwähnten Pigments, 27 Gewichtsprozent einer wäßrigen Lösung (35%ig) eines Sulfobernsteinsäurehalbesters des oxäthylierten Novolaks der Formel
20 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 3 Gewichtsprozent Wasser wurden im Doppelmuldenkneter bis zur optimalen Feinverteilung verknetet (etwa 1 bis 2 Stunden).
In der gleichen Weise wurden folgende Mischungen miteinander verknetet:
2. 52 Gewichtsprozent Pigment Red 14, 20 Gewichtsprozent einer wäßrigen Lösung (35%ig) des unter 1 erwähnten Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gewichtsprozent Dispergiermittel Tamol, 16 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 10 Gewichtsprozent Wasser.
Zur Herstellung weiterer Präparationen wurde in der oben unter 1 beschriebenen Mischung das dort benutzte Dispergiermittel durch gleiche Mengen einer 35%igen wäßrigen Lösung von Sulfobernsteinsäurehalbestern folgender oxäthylierter Novolake ersetzt:
Prä X It 8 R Z
para
tion		 5,4
Nr. oxäthyliert mit einer 6 C9Hi9 2
3 Mischung aus 6
6 Mol Propylenoxyd
und 12 Mol Äthy
lenoxyd
C2H4 Q2H25 2
4 C2H4 QH13 4
5 C2H4 C9H19 8
6 C2H4 C9H19 8
7
35 II. Herstellung von Präparationen mit
handelsüblichen Dispergiermitteln
Folgende Mischungen wurden bis zur ausreichenden Feinverteilung im Doppelmuldenkneter verknetet:
8. 50 Gewichtsprozent des im Beispiel 5 der Anmeldung P 21 32 404.9-42 erwähnten Pigments, 12Gewichtsprozent Dispergiermittel SS (Pulver) nach Fiat Final Report 1013, 20 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 18 Gewichtsprozent Wasser.
9. 50 Gewichtsprozent des im Beispiel 5 der Anmeldung P 21 32 404.9-42 erwähnten Pigments, 8 Gewichtsprozent Dispergiermittel Arkopal N 300, 20Gewichtsprozent Äthylenglykol und 22 Gewichtsprozent Wasser.
10. 50 Gewichtsprozent des im Beispiel 5 der Anmeldung P 21 32 404.9-42 erwähnten Pigments, ^Gewichtsprozent Tamol, 20 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 14 Gewichtsprozent Wasser.
11. 50 Gewichtsprozent des im Beispiel 5 der Anmeldung P 21 32 404.9-42 erwähnten Pigments, 12Gewichtsprozent Emulgator W, 20 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 18 Gewichtsprozent Wasser.
12. 50 Gewichtsprozent Pigment Red 14, 10 Gewichtsprozent Dispergiermittel Hostapal BV, 28 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 12 Gewichtsprozent Wasser.
13. 52 Gewichtsprozent Pigment Red 14, ^Gewichtsprozent Emulgator W, 20 Gewichtsprozent Äthylenglykol und 16 Gewichtsprozent Wasser.
Das Schaumverhalten der so hergestellten Präparationen wurde nach dem Ross-Miles-Test (s. Tenside 3 [1966], S. 360; Tenside 2 [1965], S. 261) untersucht. Die dabei gemessene Schaumhöhe in Millimeter nach 0, 0,5, 1, 3 bzw. 5 Minuten ist neben der Konsistenz der einzelnen Präparationen in der folgenden Tabelle angegeben.
Präparation
Nr.		 0 Minuten 0,5 Minuten 1 Minute 3 Minuten 5 Minuten Konsistenz
1 50 40 40 30 20 freifließend
2 30 20 20 20 10 freifließend
3 10 10 0 0 0 dünnflüssig
4 30 20 20 20 20 dickflüssig
5 10 10 0 0 0 dickflüssig
6 20 20 20 10 10 dickflüssig
7 30 30 20 20 20 dünnflüssig
8 70 40 40 30 20 zähe Paste
9 90 80 80 70 60 weiche Paste
10 10 0 0 0 0 steife Paste
U 80 70 60 50 40 weiche Paste
12 130 120 110 100 90 dünnflüssig
13 130 110 90 80 30 weiche Paste
111. Herstellung der Ausfärbungen I1 2, 8 bis 13
bzw. 2a, 12a und 13a
Die Präparationen 1, 2, 8 bis 13 wurden mit einer Standard Weiß-Dispersion (50 Gewichtsprozent Titandioxid, 40 Gewichtsprozent Wasser und 10 Gewichtsprozent Polyvinylacetai-Dispersion) auf einen Gehalt von 3 Gewichtsprozent der Präparation eingestellt, homogenisiert mit einem Handcoater auf Prüfkarten aufgezogen und an der Luft trocknen
gelassen.
Die Ausfärbungen 2a, 12a und 13a wurden in der
gleichen Weise hergestellt, wobei jedoch der Gehalt an Präparation in der fertigen Druckfarbe jeweils 1 Gewichtsprozent betrug.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen 509515/363

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
    0-Qi-O)n-A
    worin A eine Gruppe der Formel
    — CO -CH2-CH — COOMe
    SO3Me
    oder
    •5
    20
    — CO -CH — CH2- COOMe
    SO3Me
    B ein Wasserstoffatom und/oder bevorzugt eine Gruppe der Bedeutung A, X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom, η eine Zahl von 2 bis 25 und ζ eine Zahl von 1 bis 9 bedeutet, als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen für wäßrige Flexodruckfarben.
    aldehyd-Basis besitzen demgegenüber zwar eine geringe Eigenfärbung und geringe Schaumneigung, lassen sich jedoch nicht in hohen Pigmentkonzentrationen zu fließfähigen Teigen verarbeiten.
    Durch Verwendung oxalkylierter Alkylphenole bzw. deren Sulfatierungsprodukte lassen sich zwar fließfähige Teige höherer Pigmentkonzentrationen herstellen, die jedoch wegen ihrer starken Schaumbildung in wäßrigen Flexodruckfarben nur beschränkt eingesetzt werden können. Die auf Basis solcher Verteilungsmittel entwickelten und im Handel befindlichen wäßrigen Pigmentteige werden vorwiegend zum Einfärben von Dispersionsfarben für Innen- und Außenanstriche bzw. für den textlien Pigmentdruck eingesetzt. Sie erfüllen jedoch nicht die hohen Anforderungen die an wäßrige Flexodruckfarben gestellt werden, und sind daher für dieses Einsatzgebiet nicht geeignet.
    Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
DE19712132404 1971-06-30 1971-06-30 Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern in Pigmentpräparationen für wässrige Flexodruckfarben Granted DE2132404B2 (de)

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