DE3045679C2 - - Google Patents
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Description
Das Hauptpatent betrifft gut dispergierbare, farbstarke
Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments
und eines Harzes, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie ein Pigment der allgemeinen
der Formel
in welcher R¹, R² und R³ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl
oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten,
ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation
mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus
Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
- I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
- II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei
primären Hydroxylgruppen, bestehend aus
- a) einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyol und
- b) einem niedrigmolekularen, härtbaren, partiell mit primären Alkoholen oder Polyolen mit mindestens einer primären Hydroxylgruppe verätherten Aminoplast, wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten.
In Weiterentwicklung dieses Erfindungsgedankens wurde
nunmehr gefunden, daß entsprechende Pigmentpräparate, die
in Komponente II der wasserlöslichen Syntheseharze den
Aminoplast nicht enthalten, ebenfalls wertvolle Eigenschaften
haben.
Die vorliegende Ausgestaltung der Erfindung betrifft daher
gut dispergierbare, farbstarke Pigmentpräparate auf der
Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und
eines Harzes, die ein Pigment der allgemeinen Formel
in welcher R¹, R² und R³ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl
oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten,
ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit
einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus
Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
- I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines dieser gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
- II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen;
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten
Mengenverhältnissen in bezug auf die veresterbaren Gruppen
vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder
nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten, gemäß
Patent DE-29 14 299, die dadurch gekennzeichnet sind, daß als
Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären
Hydroxylgruppen ein aliphatisches oder cycloaliphatisches
Polyol, ein Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukt oder eine
Mischung solcher Verbindungen eingesetzt wird.
Es ist bekannt, daß sich die wäßrigen Preßkuchen der
Pigmente aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren
bei einem einfachen Trocknungsprozeß auf Grund des
ausgeprägten polaren Charakters zu besonders harten
Agglomeraten zusammenlagern. Diese Agglomerate müssen beim
Einarbeiten in die zu färbenden Medien, z. B. Druckfarben,
Lacke oder Kunststoffe, mit einem erheblichen Aufwand an
mechanischer Energie wieder zerlegt werden. Ist die
Zerlegung nicht vollständig, was bei den heute üblichen,
möglichst kurzen Dispergierzeiten nicht selten vorkommt, so
kann es bei der Verarbeitung der Pigmente zu einer Vielzahl
unterschiedlichster Störungen kommen. Dies trifft auch im
besonderen bei der Pigmentierung wäßriger Systeme zu.
Abgesehen von zu farbschwachen oder stippigen Drucken kann
es z. B. zu einer vorzeitigen Zerstörung des Druckklischees
kommen. Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden
Pigmente dieser Gruppe häufig mit oberflächenaktiven
Mitteln oder Naturharzen präpariert. Die üblicherweise
als Präparierungsmittel in großen Mengen eingesetzten
oberflächenaktiven Substanzen bewirken zwar einen
raschen Farbstärkeanstieg bei der Dispergierung im
wäßrigen Medium, haben aber den Nachteil, daß sie eine
störende Schaumbildung verursachen. Diese Schaumentwicklung
kann durch weitere, in der fertigen Druckfarbe
enthaltene oberflächenaktive Substanzen extrem verstärkt
werden.
Bei den angestrebten hohen Druckgeschwindigkeiten kann
die Schaumbildung so stark werden, daß es zu Betriebsstörungen
bis zum Maschinenstillstand kommen kann.
Auch die in DE-PS 17 69 912 beschriebenen Pulverpräparationen
der Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigmente mit
Naturharzen oder modifizierten Naturharzen genügen nicht
allen Anforderungen der Druckfarbenindustrie bezüglich
Dispergierbarkeit, Farbstärke und Formulierungsspielraum
der Druckfarbenrezepturen.
Gegenüber dem genannten Stand der Technik wurde nun
gefunden, daß man diese Pigmente erfindungsgemäß in
leicht dispergierbare Präparationen für wäßrige Systeme
ohne störende Schaumentwicklung, z. B. Pigmentpulver
hoher Farbstärke und Kornweichheit, überführen kann.
Die Präparierung wird erfindungsgemäß so durchgeführt,
daß man die Pigmente der genannte Formel nach Zusatz
von Alkalien, zweckmäßig unter Erwärmen, vorzugsweise
auf 50 bis 100°C, in Wasser löst und aus der erhaltenen
wäßrig-alkalischen Farbstofflösung nach Versetzen mit
dem Syntheseharz, zweckmäßig in wäßriger oder organischer
Lösung, und der oberflächenaktiven Substanz
unter Zugabe einer Mineralsäure das präparierte Pigment
ausfällt, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 2-5, insbesondere
2-3,5.
Zur Herstellung der wäßrig-alkalischen Pigmentlösung
sind Natrium- bzw. Kaliumhydroxid am besten geeignet.
Die Lösung der Pigmente wird insbesondere bei 80-100°C
durchgeführt.
Als Syntheseharz eignen sich besonders entsprechend der
DE-PS 13 02 319 nach Neutralisation mit Ammoniak oder
einer organischen Base wasserlöslich eingestellte
Produkte, z. B. ein Addukt aus natürlichen Ölen und
Maleinsäureanhydrid, verestert mit Polyolen wie Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukten
und/oder Alkan-polyolen.
Bevorzugte Syntheseharze weisen dynamische Viskositäten
von 0,5 bis 1,5 Pas, gemessen in 30gewichtsprozentiger
wäßriger Lösung bei 20°C, auf.
Die eingesetzte Harzmenge beträgt zweckmäßig je nach
Pigment und vorgesehenem Einsatzgebiet der Präparation
zwischen 4 und 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen
7 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des
trockenen Ausgangspigmentes.
Als oberflächenaktive Substanzen kommen die üblicherweise
bei der Dispergierung von Farbstoffen oder Pigmenten
verwendeten anionischen oder nichtionischen Produkte in
Betracht. Als Beispiele seien Fettalkoholsulfonate,
Alkylarylsulfonate, Salze von Sulfobernsteinsäureestern
oder als wirksame nichtionische Tenside Polyalkylenäther
von Fettalkoholen oder Alkylphenolen bzw. Naphtholen
oder Blockpolymerisate von Äthylenoxid mit
Propylenoxid genannt.
Auch Mischungen von oberflächenaktiven Substanzen
können zur besseren Verteilung der eingesetzten Syntheseharze
während des Fällvorgangs eingesetzt werden.
Daneben können geringe Mengen organischer Lösemittel
von Vorteil sein.
Bevorzugte Präparierungsmittel enthalten das Syntheseharz
und die oberflächenaktive Substanz in einem Gewichtsverhältnis
von 1 : 0,01 bis 0,1, insbesondere
1 : 0,06. Bevorzugte Pigmentpräparate enthalten 95
bis 70 Gewichtsprozent Pigment und 30 bis 5 Gewichtsprozent
Präparierungsmittel.
Nach dem Trocknen der feuchten Preßkuchen erhält man
kornweiche Produkte, welche problemlos mahlbar sind
und nicht zum Verkleben neigen. Das erfindungsgemäße
Verfahren ist besonders gut für eine kontinuierliche
Arbeitsweise geeignet.
Die Pigmentpräparate eignen sich insbesondere zur Verwendung
in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können außerordentlich
leicht mit den in der Druckfarbenindustrie
gebräuchlichen Dispergieraggregaten dispergiert werden.
Die damit hergestellten wäßrigen Druckfarben lassen sich
ohne störende Schaumbildung einwandfrei verdrucken.
Die erfindungsgemäßen Präparate in Pulverform sind
äußerst farbstark, so daß bei der Formulierung von Druckfarben
ein größerer Spielraum für eigenschaftsverbessernde
Zusätze verbleibt. Durch den geringen Harzgehalt und
die dadurch geringe Viskositätsbeeinflussung bei der
Formulierung von wäßrigen Druckfarben und wäßrigen
Beschichtungsmassen sind die Pulverpräparate vielseitiger
einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind unbeschränkt lagerfähig.
Sie sind gut dosierbar, lassen sich quantitativ
aus den Gebinden entnehmen und können beispielsweise
von einem Vorratsbunker zum Verarbeitungsgerät pneumatisch
transportiert und automatisch dosiert werden.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher
erläutert.
370 Gewichtsteile eines wasserfeuchten 27,2gewichtsprozentigen
Preßkuchens der Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure
der Formel
werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach
Zugabe von 9,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxid wird die
Mischung auf 90-100°C erhitzt, wobei sich das Pigment
löst.
In die heiße Pigmentlösung gibt man 20 Gewichtsteile
einer ca. 50gewichtsprozentigen wäßrigen Harzmischung,
bestehend aus einem Reaktionsprodukt von
- I. dehydratisiertem Rizinusöl, Leinöl, Kolophonium und Glycerin, umgesetzt mit Maleinsäureanhydrid, teilweise verseift mit wäßrigem Triäthylamin, und
- II. Trikresol-Formaldehyd-Harz und Trimethylolpropan (gemäß DE-PS 13 02 319, Beispiel 2)
mit einer dynamischen Viskosität (30%ig, mit destilliertem
Wasser verdünnt) bei 20°C von 0,5-1 Pas, und einer
Auslaufzeit (4 DIN 53211/20°C) von 100-200 sec.
Es wird bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt
und anschließend mit 110 Gewichtsteilen 15gewichtsprozentiger
Schwefelsäure das präparierte Pigment bei
einem pH-Wert von 2,4 ausfällt. Das Produkt wird abgesaugt,
salzfrei gewaschen und bei 70-75°C im Umluftschrank getrocknet.
Man erhält 108 Gewichtsteile eines 91gewichtsprozentigen
blauen Pigmentpräparates. Das Pigmentpräparat
wird gemahlen und läßt sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand
zu farbstarken wäßrigen Druckfarben
verarbeiten.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet
aber 476 Gewichtsteile eines 21gewichtsprozentigen
wäßrigen Preßkuchens des Pigmentes der Formel
Man erhält 107 Gewichtsteile eines 91gewichtsprozentigen
blauen Farbstoffpulvers mit grüner Farbnuance, welches
sich sehr leicht zu farbstarken, stippenfreien wäßrigen
Druckfarben verarbeiten läßt.
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, nimmt aber
40 Gewichtsteile der ca. 50gewichtsprozentigen wäßrigen
Harzmischung und 0,7 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes
von n-Octylnaphthol mit 10 Mol Äthylenoxid
und versprüht anschließend die gefällte, wäßrige
Pigmentsuspension in einem Zerstäubungstrockner mit
Zweistoffdüse bei einer Eingangstemperatur von 240°C
und einer Ausgangstemperatur von 80-90°C, so erhält man
ein rieselfähiges Pulver, welches sich sehr gut mit
geringem Dispergieraufwand zu farbstarken, nicht schäumenden
wäßrigen Druckfarben verarbeiten läßt.
Claims (10)
1. Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments
und eines Harzes, die ein Pigment
der Formel
in welcher R¹, R² und R³ Wasserstoff, Chlor, Brom,
Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen
bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger
Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches
Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten
aus
- I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
- II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten
Mengenverhältnissen in bezug auf die veresterbaren
Gruppen vorhanden sind, und gegebenenfalls eine oberflächenaktive
anionische oder nichtionische Substanz
enthalten, gemäß Patent DE-29 14 299, dadurch
gekennzeichnet, daß als Polyhydroxylverbindung mit
mindestens zwei primären Hydroxylgruppen ein
aliphatisches oder cycloaliphatisches Polyol, ein
Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukt oder eine Mischung
solcher Verbindungen eingesetzt wird.
2. Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Polyhydroxylverbindung ein
Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukt und ein Alkan-polyol
eingesetzt werden.
3. Pigmentpräparate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Syntheseharz eine dynamische
Viskosität von 0,5-1,5 Pas, gemessen in 30%iger
wäßriger Lösung bei 20°C, aufweist.
4. Pigmentpräparate gemäß einem oder mehreren der Ansprüche
1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es 95-70
Gewichtsprozent Pigment und 30-5 Gewichtsprozent
Präparierungsmittel enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparate nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment
im alkalischen-wäßrigen Medium löst, das Syntheseharz
und gegebenenfalls die oberflächenaktive Substanz zugibt
und das Pigmentpräparat durch Zugabe einer Mineralsäure
ausfällt.
6. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2-5 aus der
alkalischen Lösung gefällt wird.
7. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß
Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2,0-3,5 gefällt
wird.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gewichtsverhältnis von Syntheseharz zu oberflächenaktiver
Substanz 1 : 0,01-0,1 beträgt.
9. Verwendung der Pigmentpräparate nach einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 4, in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen.
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| DE19803045679 DE3045679A1 (de) | 1979-04-09 | 1980-12-04 | Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2914299A DE2914299C3 (de) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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| DE3045679A1 DE3045679A1 (de) | 1982-07-08 |
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Family
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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-
1980
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