DE4134079C2 - Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE4134079C2 DE4134079C2 DE4134079A DE4134079A DE4134079C2 DE 4134079 C2 DE4134079 C2 DE 4134079C2 DE 4134079 A DE4134079 A DE 4134079A DE 4134079 A DE4134079 A DE 4134079A DE 4134079 C2 DE4134079 C2 DE 4134079C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- alcohol
- preparation
- modified
- moles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 74
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 17
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 9
- -1 aryl pararosaniline sulfonic acids Chemical class 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIIMIZNJMPQNKO-UHFFFAOYSA-N spirit blue base Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=NC=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 MIIMIZNJMPQNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N henicosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AFAIELJLZYUNPW-UHFFFAOYSA-N pararosaniline free base Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)=C1C=CC(=N)C=C1 AFAIELJLZYUNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JEGNXMUWVCVSSQ-ISLYRVAYSA-N (e)-octadec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\O JEGNXMUWVCVSSQ-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 229940094997 1-tetracosanol Drugs 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- CFSSWEQYBLCBLH-UHFFFAOYSA-N iso-hexadecyl alcohol Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCCCO CFSSWEQYBLCBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/10—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by using carbon paper or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß sich die wäßrigen Preßkuchen der
Pigmente aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren
bei einem einfachen Trocknungsprozeß auf Grund des
ausgeprägten polaren Charakters zu besonders harten
Agglomeraten zusammenlagern. Diese Agglomerate müssen beim
Einarbeiten in die zu färbenden Medien, z. B. Druckfarben,
Lacke oder Kunststoffe, mit einem erheblichen Aufwand an
mechanischer Energie wieder zerlegt werden. Ist die
Zerlegung nicht vollständig, was bei den heute üblichen,
möglichst kurzen Dispergierzeiten nicht selten geschieht,
so kann es bei der Verarbeitung der Pigmente zu einer
Vielzahl unterschiedlichster Störungen kommen. Hierzu
gehören beispielsweise farbschwache bzw. stippige Drucke
oder die vorzeitige Zerstörung des Druck-Klisches.
Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden Pigmente dieser
Gruppe häufig als sogenannte Flushpasten in speziellen
Firnissen eingesetzt. Abgesehen davon, daß der Flushprozeß
sehr zeitaufwendig und durch die diskontinuierliche
Verfahrensführung auch sehr teuer ist und einen hohen
apparativen Aufwand erfordert, fallen die Flushpasten
häufig nur mit relativ niedrigem Pigmentgehalt (meist
zwischen 35 und 45 Gewichtsprozent) an. Außerdem bereitet
der hohe Bindemittelanteil der Flushpasten Schwierigkeiten
bei der Formulierung spezieller Druckfarbenrezepturen. Auch
sind Flushpasten durch den jeweils verwendeten Flushfirnis
in ihren möglichen Anwendungsgebieten eng begrenzt, da beim
Herstellungsprozeß der hydrophile Charakter, die
Flushneigung, die Pigmentbenetzung und andere Eigenschaften
des Firnisses berücksichtigt werden müssen. Hierdurch wird
eine Optimierung im Hinblick auf den Verwendungszweck sehr
schwer. So können beispielsweise die in oxidativ
trocknenden Firnissen geflushten Pigmente nicht für die
Herstellung von Kohlepapieren oder Schreibbändern
eingesetzt werden. Die Entleerung von Gebinden mit
Flushpasten stellt beim Verarbeiter ein weiteres Problem
dar, da die hochviskosen und zähen Pasten mit erheblichem
mechanischen Aufwand und unter Verlusten entnommen werden
müssen.
Bekannt sind Pulverpräparationen der Aryl-pararosanilin
sulfonsäure-Pigmente mit Naturharzen oder modifizierten
Naturharzen (vgl. GB-PS 12 37 967). Sie genügen jedoch
nicht mehr den heutigen Anforderungen der
Druckfarbenindustrie bezüglich Dispergierbarkeit,
Farbstärke, Verarbeitungsverhalten und
Formulierungsspielraum der Druckfarbenrezepturen. Außerdem
sind diese Naturharze in ihrer Lieferform feste harzartige
Chips oder Brocken, die zwar im organischen Lösungsmittel
relativ gut löslich sind, im wäßrig-alkalischen Medium aber
nur mit hohem Zeitaufwand unter Erwärmen in Lösung gehen und
auch nur dann, wenn ihre Säurezahl größer als ca 80 mg
KOH/g ist. Bekannt sind weiterhin Präparationen mit
Syntheseharzen (vgl. deutsche Patentschrift 20 14 299).
Diese führen durch ihren noch erheblichen Anteil an
wasserunverträglichen Lösungsmitteln als Lösungsvermittler
im betrieblichen Einsatz zu Geruchsbelästigungen. Weiterhin
ist die Mitverwendung von oberflächenaktiven Substanzen
erforderlich und beeinträchtigt die Substantivität der
Harze dahingehend, daß ein merklicher Anteil des
Präparierungsharzes nicht auf dem Pigment gebunden wird,
sondern nach Isolierung des präparierten Pigmentes mit der
Mutterlauge ins Abwasser gelangt. Außerdem wird durch den
Anteil der oberflächenaktiven Substanz die Filtration der
ausgefällten Pigmentpräparation erschwert.
Die Präparationen auf Basis von Aryl-pararosanilinsulfonsäure-
Pigmenten und bestimmten wasserlöslichen Polyesterharzen,
die in der US-PS 4,543,380 beschrieben werden, haben sich
in der Praxis als nicht ausreichend dispergierbar in den
neuerdings eingesetzten Dispergieraggregaten, wie
Rührwerkskugelmühlen, erwiesen.
Es wurde nun gefunden, daß man die Aryl-pararosanilin
sulfonsäure-Pigmente in leicht dispergierbare
Präparationen, z. B. Pigmentpulver hoher Farbstärke und
welchem Korn mit wesentlich erweitertem Anwendungsbereich
in den verschiedenen, in der Druckfarbenindustrie üblichen
Bindemitteln herstellen kann, wenn man als
Präparierungsmittel wasserlösliche, mit Propylenoxid und
Ethylenoxid umgesetzte Alkohole, vorzugsweise flüssige
Oxo-Alkohole, mit einer C8-C20-Kette einsetzt.
Die Erfindung betrifft daher eine Pigmentpräparation auf
der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments
der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1, R2 und R3
unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom oder
eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 3
Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens eines Alkohols,
vorzugsweise eines flüssigen Oxo-Alkoholes, mit einer
Kettenlänge von etwa C8 bis C20, vorzugsweise C10 bis C15,
der mit etwa 2 bis 8 Mol, vorzugsweise 3 bis 6 Mol
Propylenoxid und etwa 1 bis 14 Mol, vorzugsweise 3 bis 10
Mol Ethylenoxid modifiziert ist. Die vorstehenden Bereiche
bezüglich der C-Zahl sowie der Menge an Propylen- bzw.
Ethylenoxid können grundsätzlich in gewissem Umfang unter-
oder überschritten werden, dann aber im allgemeinen unter
Inkaufnahme gewisser Verschlechterungen, wie ungünstigere
Substantivität oder ungünstigeres Schaumverhalten und
dergleichen.
Weiterhin hat die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung
dieser Pigmentpräparation sowie deren Verwendung,
insbesondere in Druckfarben, Durchschreib(schlag)papieren
und Farbbändern zum Gegenstand.
Die Pigmente gemäß der Formel (I) sowie deren Herstellung
sind beispielsweise aus den US-PS 3,652,602 und
3,671,553 bekannt, auf die hiermit Bezug genommen wird.
Grundsätzlich können erfindungsgemäß auch andere
Farbpigmente mit ähnlicher Struktur und/oder Polarität zum
Einsatz kommen.
Die in der erfindungsgemäßen Pigmentpräparation vorzugsweise
enthaltenen modifizierten Oxo-Alkohole werden üblicherweise
als schaumarme Reinigungsmittel eingesetzt, und es war
völlig überraschend, daß diese Produkte zu den
Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigmenten eine so
hervorragende Substantivität aufweisen. Weiterhin war es
überraschend, daß die damit präparierten Pigmente in
hydrophoben Anwendungsmedien so hervorragend dispergierbar
sind.
Die erfindungsgemäßen Alkohole, vorzugsweise Oxo-Alkohole,
haben eine Kettenlänge von im allgemeinen etwa C8-C20,
vorzugsweise C10-C15. Als Beispiele hierfür seien die
sogenannten Fettalkohole erwähnt, wie Octanol, Decanol,
Dodecanol (Laurinalkohol), Tetradecanol (Myristinalkohol),
Hexadecanol (Cetylalkohol), Octadecanol (Stearinalkohol),
Octadecenol (Oleinalkohol), 1-Nonadecanol, 1-Eicosanol
(Arachidylalkohol), 1-Heneicosanol, 1-Docosanol (Behenyl
alkohol), 1-Tricosanol, 1-Tetracosanol (Lignoceryl
alkohol).
Bevorzugte Alkohole gemäß der Erfindung sind die
sogenannten Oxo-Alkohole, d. h. die bei der Oxo-Synthese aus
Olefinen erhaltenen Alkohole, wie 2-Ethylhexyl-, Isooctyl-,
Isononyl, Isodecyl, Isotridecyl- und Isohexadecylalkohol,
sowie entsprechende Gemische aus primären, sekundären und
tertiären, verzweigten und unverzweigten Alkoholen. Siehe
hierzu auch die Broschüre "Produkte aus der Oxo-Synthese",
Farbwerke Hoechst AG, 2. Auflage (1971), Seiten 69 ff.
Diese Alkohole sind erfindungsgemäß mit etwa 2 bis 8 Mol,
vorzugsweise mit 3 bis 6 Mol Propylenoxid, und etwa 1 bis
14 Mol, vorzugsweise 3 bis 10 Mol Ethylenoxid, umgesetzt.
Diese Umsetzungsprodukte sind in der Regel flüssig,
wasserlöslich und weisen im allgemeinen einen Trübungspunkt
(1%ige Lösung in Wasser) von ca. 10 bis 70°C, vorzugsweise
20 bis 50°C, sowie einen pH-Wert von vorzugsweise 6 bis 8
(gemessen an der Reinsubstanz), auf. Es können auch
Gemische von verschiedenen modifizierten Alkoholen zum
Einsatz kommen und auch solche Gemische bestehend aus
Alkoholen, die nur mit Propylenoxid modifiziert sind, und
Alkoholen, die nur mit Ethylenoxid modifiziert sind,
wenngleich diese Ausführungsform weniger bevorzugt ist.
Die optimale Menge an zur Modifizierung des Alkohols
eingesetzten Propylen- und Ethlyenoxids hängt unter anderem
auch von der Kettenlänge des Alkohols ab; bei Einsatzmengen
an Propylen- und Ethylenoxid, die an der oberen Grenze der
obigen Bereiche liegen, sollte im allgemeinen auch die
C-Zahl des zu modifizierenden Alkohols entsprechend hoch
liegen.
Die Menge an modifiziertem Alkohol beträgt je nach Pigment
und späterem Einsatzgebiet der Präparation in der Regel 1
bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 12
Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des trockenen
Ausgangspigmentes.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparation
erfolgt in der Weise, daß man die Pigmente (I) unter Zusatz
von Alkalien und zweckmäßigerweise unter Erwärmen auf 50
bis 100°C, vorzugsweise 80 bis 100°C, zunächst in Wasser
löst und nach Zugabe des modifizierten Alkohols oder einer
entsprechenden Mischung aus der erhaltenen, wäßrig
alkalischen Pigmentlösung das präparierte Pigment mit einer
Mineralsäure bei einem pH-Wert von 1 bis 5, vorzugsweise 1
bis 3,5, ausfällt.
Die im Alkali gelösten Pigmente (I) können auch zunächst
mit Mineralsäure ausgefällt werden, zu dieser
Pigmentdispersion wird der modifizierte Alkohol oder eine
Mischung davon zugegeben, nachgerührt und anschließend das
präparierte Pigment isoliert, beispielsweise über eine
Presse, getrocknet und zerkleinert. Durch Variation der
Nachrührzeit nach dem Fällen der Pigmente können die
anwendungstechnischen Eigenschaften wie Farbstärke und
Dispergierbarkeit in gewissem Rahmen eingestellt werden.
Zur Herstellung der wäßrig-alkalischen Pigmentlösung sind
Natrium- bzw. Kaliumhydroxid am besten geeignet; es können
aber grundsätzlich auch andere Basen, wie Lithiumhydroxid,
verwendet werden.
Als Mineralsäure kommen vorzugsweise Schwefelsäure oder
Halogenwasserstoffsäuren, wie Salzsäure, in Frage.
Durch den völligen Verzicht an organischen Lösungsmitteln
tritt während der Pigmentpräparierung keinerlei
Geruchsbelästigung und im Filtrat keine Belastung der
Umwelt auf.
Nach dem Trocknen der feuchten, abgepreßten
Pigmentpräparation erhält man nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren ein Produkt mit welchem Korn, welches problemlos
mahlbar ist und nicht zum Verkleben neigt.
Da die erfindungsgemäß eingesetzen modifizierten
Alkohole oder deren Mischungen bei der erfindungsgemäßen
Präparierungsart nahezu ausschließlich auf das zu
präparierende Pigment aufziehen, weisen die so
hergestellten Pigmentpräparationen z. B. nach Trocknung bei
ca. 80°C, vorzugsweise 70 bis 100°C, eine
hervorragende Dispergierbarkeit in den verschiedenen
praxisüblichen Druckfarbenbindemitteln auf. Die
erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eignen sich daher
insbesondere zur Verwendung in Druckfarben, Durchschlag-
bzw. Durchschreibpapieren sowie Farbbändern.
Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht auch darin,
daß die danach erhaltenen Pigmentpräparationen
außerordentlich leicht mit den in der Druckfarbenindustrie
gebräuchlichen Dispergieraggregaten dispergiert werden
können. Dies gilt in besonderem Maße für die hier zunehmend
eingesetzten Rührwerkskugelmühlen. Bei diesen ist es
besonders wichtig, daß das vorgemischte Anreibegemisch gut
benetzt und fließfähig ist. Bei ungenügend benetztem
Pigment kann es nämlich zu starkem Viskositätsanstieg und
daraus zu örtlichen Überhitzungen während des
Dispergiervorganges mit den bekannten negativen Einflüssen
auf die entstehende Druckfarbe kommen. Bei den
verhältnismäßig geringen Scherkräften in der
Rührwerkskugelmühle ist eine gute Benetzung und leichte
Verteilbarkeit des Pigmentes besonders wichtig. Die bisher
für die intensive Dispergierwirkung der Dreiwalze
entwickelten Alkaliblaupulver sind unter den milden
Bedingungen der Rührwerkskugelmühlen nicht leicht genug
dispergierbar. Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte
hingegen zeigen schon nach kurzer Einwirkung milder
Scherbedingungen eine wesentlich höhere Farbstärke, die bei
längerer Dispergierung nur noch wenig ansteigt. Das heißt,
die erfindungsgemäßen Pulver erreichen nach sehr kurzer
Dispergierung fast die volle Endfarbstärke, während die
bisher bekannten Produkte zur Erreichung der gleichen
Endfarbstärke eine wesentlich längere und intensivere
Dispergierung benötigen.
Die erfindungsgemäßen Präparationen in Pulverform sind etwa
doppelt so farbstark wie Flushpasten, so daß bei der
Formulierung von Druckfarben ein größerer Spielraum für
eigenschaftsverbessernde Zusätze verbleibt. Durch den
geringen Präparierungsmittelgehalt und die dadurch geringe
Viskositätsbeeinflussung bei der Formulierung von
Druckfarben sind die Pulverpräparate vielseitiger
einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Präparationen sind unbeschränkt
lagerfähig, während Flushpasten vor allem durch Erwärmen
eindicken und daher nur begrenzte Zeit gelagert werden
können. Sie sind besser dosierbar, lassen sich quantitativ
aus den Gebinden entnehmen und können beispielsweise von
einem Vorratsbunker zum Verarbeitungsgerät pneumatisch
transportiert und automatisch dosiert werden.
Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen zur
Herstellung spezieller Flushpasten läßt sich das
Fließverhalten und die Zügigkeit ("Tack") der fertigen
Pasten durch den Präparierungsmittelanteil in weiten Grenzen
beeinflussen. Die Bereitschaft der präparierten Preßkuchen
zum Flushen wird deutlich erhöht und kann durch den
gewählten Präparierungsmittelanteil auf die verwendeten
Flushmittel abgestimmt werden. Die Wasserabspaltung
verläuft vollständiger, wodurch die anschließende
Trocknungsphase verkürzt werden kann.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher
erläutert.
408 Gewichtsteile eines wasserfeuchten Preßkuchens,
enthaltend 24,5 Gewichtsprozent der
Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure der Formel
wurden nach Zugabe von 2000 Gewichtsteilen Wasser unter
Rühren angeschlämmt. Nach Zugabe von 19,5 Gewichtsteilen
Natriumhydroxid wurde die Mischung auf 90-100°C erhitzt,
wobei sich das Pigment vollständig löste.
In die heiße Pigmentlösung gab man 7 Gewichtsteile eines
C12-C15 Oxo-Alkohols, welcher mit 5 Mol Propylenoxid und
5 Mol Ethylenoxid modifiziert war.
Die Mischung wurde 10 Minuten gerührt und anschließend
durch Zugabe von 165 Gewichtsteilen einer 17 prozentigen
Schwefelsäure das präparierte Pigment ausgefällt. Die
Präparation wurde abgesaugt, weitgehend salzfrei gewaschen
und bei 70-80°C 24 Stunden im Umluftschrank getrocknet.
Die Mutterlauge hatte einen pH-Wert von 2, 3 und war schwach
rosa gefärbt. Man erhielt 105,8 Gewichtsteile eines 94
gewichtsprozentigen blauen Pigmentpräparates. Das
Pigmentpräparat wurde gemahlen und ließ sich sehr gut mit
geringem Dispergieraufwand zu farbstarken Druckfarben
sowohl in einem Buch-Offsetfirnis als auch in einem
Flexofirnis einarbeiten.
Man verfuhr, wie in Beispiel 1 beschrieben, isolierte aber
den feuchten, weitgehend salzfrei gewaschenen Preßkuchen.
Es resultierten 619 Gewichtsteile wasserfeuchte
Pigmentpräparation. Dieser wasserfeuchte Preßkuchen ließ
sich durch Zugabe von nur 3 g eines handelsüblichen
Verflüssigungsmittels (Dinaphthalin-methansulfonat) unter
Rühren zu einer gut fließfähigen Suspension verflüssigen
und mit einem Zerstäubungstrockner bei einer
Eingangstemperatur von 180-190°C und einer
Ausgangstemperatur von 90-95°C zu einem rieselfähigen
Pulver trocknen. Das Pulver ließ sich sehr gut mit geringem
Dispergieraufwand zu farbstarken, stippenfreien Druckfarben
verarbeiten.
408 Gewichtsteile eines feuchten Preßkuchens, enthaltend
24,5 Gewichtsprozent der Triphenylpararosanilin
monosulfonsäure der Formel
wurden nach Zugabe von 1900 Gewichtsteilen Wasser unter
Rühren angeschlämmt. Nach Zugabe von 21 Gewichtsteilen
Natriumhydroxid wurde die Mischung auf 90-100°C erhitzt,
wobei das Pigment vollständig in Lösung ging. Die heiße
Pigmentlösung wurde mit 10 Teilen eines Oxo-Alkohols mit
10-12 C-Atomen, der mit je 4 Mol Propylenoxid und
Ethylenoxid modifiziert war, und einen Trübungspunkt von
ca. 20°C und einen pH-Wert von 6-8 besaß, versetzt. Die
Mischung wurde 10 Minuten gerührt und anschließend durch
Zugabe von 170 Gewichtsteilen einer 17%igen Schwefelsäure
das präparierte Pigment ausgefällt. Die Präparation wurde
abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei 70-80°C 24 Stunden
im Umlufttrockenschrank getrocknet.
Es resultierten 109 Gewichtsteile eines 91,7
gewichtsprozentigen blauen Pigmentpulvers mit grüner
Farbnuance, welches sich sehr leicht zu farbstarken
stippenfreien Druckfarben verarbeiten ließ.
408 Gewichtsteile eines feuchten Preßkuchens, enthaltend
24,5 Gewichtsprozent der Triphenylpararosanilin
monosulfonsäure der Formel
wurden nach Zugabe von 2000 Gewichtsteilen Wasser unter
Rühren angeschlämmt. Nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen
Natriumhydroxid wurde die Mischung auf 90-100°C erhitzt,
wobei sich das Pigment vollständig löste.
Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen eines C12-C15 Oxo-Alkohols,
modifiziert mit 4 Mol Propylenoxid und 9 Mol Ethylenoxid,
und 3 Gewichtsteilen eines C12-C15 Oxo-Alkohols, modifiziert
mit 5 Mol Propylenoxid und 5 Mol Ethylenoxid, wurde 10 Min.
nachgerührt und durch Zugabe von 170 Gewichtsteilen einer
17 prozentigen Schwefelsäure das präparierte Pigment
ausgefällt. Nach Filtration resultierten 630 Gewichtsteile
feuchter präparierter Pigment-Preßkuchen. Dieser
Preßkuchen ließ sich portionsweise mit 130 Gewichtsteilen
einer Leinölflushpaste ohne Schwierigkeiten "flushen". Die
Wasserabspaltung betrug 92 Gewichtsprozent. Nach Trocknung
der Restwassermenge im Vakuum erhielt man eine ca. 45
gewichtsprozentige Flushpaste mit guter Zügigkeit und
hervorragender Feinverteilung und Farbstärke.
Man verfuhr, wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit dem
Unterschied, daß das in Lauge gelöste Pigment zunächst mit
Schwefelsäure gefällt wurde und nach der Fällung des
Pigments 5 Gewichtsteile des mit je 5 Mol Propylenoxid und
Ethylen oxid modifizierten C12-C15-Oxo-Alkohols zugegeben
wurden. Anschließend wurde gut vermischt und 10 Minuten
nachgerührt. Die Präparation wurde abgesaugt, weitgehend
salzfrei gewaschen und bei 70-80°C 24 Stunden im
Umluftschrank getrocknet. Die Mutterlauge hatte einen
pH-Wert von 2,3 und war schwach rosa gefärbt. Man erhielt
105,8 Gewichtsteile eines 94 gewichtsprozentigen blauen
Pigmentpräparates. Das Pigmentpräparat wurde gemahlen und
ließ sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand zu
farbstarken Druckfarben sowohl in einem Buch-Offsetfirnis
als auch in einem Flexofirnis einarbeiten.
Claims (10)
1. Pigmentpräparation auf der Basis eines
Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments der Formel (I)
in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom oder eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens eines Alkoholes mit einer Kettenlänge von C8 bis C20, der mit 2 bis 8 Mol Propylenoxid und mit 1 bis 14 Mol Ethylenoxid modifiziert ist.
in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom oder eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und mindestens eines Alkoholes mit einer Kettenlänge von C8 bis C20, der mit 2 bis 8 Mol Propylenoxid und mit 1 bis 14 Mol Ethylenoxid modifiziert ist.
2. Pigmentpräparation gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Alkohol ein Oxo-Alkohol ist.
3. Pigmentpräparation gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß der Alkohol eine Kettenlänge von
C10-C15 aufweist und mit 3 bis 6 Mol Propylenoxid und mit 3
bis 10 Mol Ethylenoxid modifiziert ist.
4. Pigmentpräparation gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
verwendeten modifizierten Alkohole einen Trübungspunkt
zwischen 20 und 50°C aufweisen.
5. Pigmentpräparation gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 20
Gewichtsprozent modifizierten Alkohol, bezogen auf
trockenes Ausgangspigment, enthält.
6. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparation nach
einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Pigment (I) zunächst im
alkalisch wäßrigen Medium löst, den modifizierten
Alkohol oder eine Mischung zugibt und das präparierte
Pigment dann durch Zugabe einer Mineralsäure ausfällt.
7. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparation nach
einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Pigment (I) zunächst im
alkalisch wäßrigen Medium löst, anschließend das Pigment
durch Zugabe einer Mineralsäure ausfällt und zu dieser
Pigmentdispersion den modifizierten Alkohol oder eine
Mischung davon zugibt, nachrührt und anschließend das
präparierte Pigment isoliert, trocknet und zerkleinert.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch
gekennzeichnet, daß die Auflösung des Pigments bei 50 bis
100°C erfolgt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment bei
einem pH-Wert von 1 bis 5 aus der alkalischen Lösung
gefällt wird.
10. Verwendung der Pigmentpräparation nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 5 in Druckfarben,
Durchschreib(schlag)papieren oder Farbbändern.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4134079A DE4134079C2 (de) | 1990-11-14 | 1991-10-15 | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4036266 | 1990-11-14 | ||
| DE4134079A DE4134079C2 (de) | 1990-11-14 | 1991-10-15 | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4134079A1 DE4134079A1 (de) | 1992-05-21 |
| DE4134079C2 true DE4134079C2 (de) | 1998-09-17 |
Family
ID=6418256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4134079A Expired - Fee Related DE4134079C2 (de) | 1990-11-14 | 1991-10-15 | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5199985A (de) |
| JP (1) | JPH04272964A (de) |
| DE (1) | DE4134079C2 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593491A (en) * | 1994-12-22 | 1997-01-14 | Basf Corporation | Method of preparing triarylmethane dyes and pigments |
| DE10204304A1 (de) | 2002-02-01 | 2003-08-14 | Basf Ag | Pigmentgranulate |
| JP6463624B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2019-02-06 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 化合物 |
| US10358567B2 (en) * | 2016-02-29 | 2019-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, ink cartridge and ink jet recording method |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2014299A1 (de) * | 1969-03-31 | 1970-10-08 | Etablissements Gerard Mang, Paris | Elektromagnetisch betätigter impulsgesteuerter Schalter, Relais od. dgl |
| GB1237967A (de) * | 1968-08-03 | 1971-07-07 | ||
| US3652602A (en) * | 1967-07-22 | 1972-03-28 | Hoechst Ag | Dyestuffs of the triphenylrosaniline series and process for their preparation |
| DE3321998A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pigmentpraeparation, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3440488A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von feststoffen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1592876A1 (de) * | 1967-08-12 | 1970-12-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur UEberfuehrung von Farbstoffen aus der Reihe der Arylpararosanilinsulfonsaeuren in coloristisch wertvolle Pigmente |
| US3671553A (en) * | 1969-04-18 | 1972-06-20 | Hoechst Ag | Process for the preparation of very pure monosulfonic acids of triphenyl-methane dyestuffs |
| DE2914299C3 (de) * | 1979-04-09 | 1982-03-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE3543520A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Pastenfoermige pigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3821507A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Hoechst Ag | Pastenfoermige pigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1991
- 1991-10-15 DE DE4134079A patent/DE4134079C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-12 US US07/790,997 patent/US5199985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-12 JP JP3296065A patent/JPH04272964A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652602A (en) * | 1967-07-22 | 1972-03-28 | Hoechst Ag | Dyestuffs of the triphenylrosaniline series and process for their preparation |
| GB1237967A (de) * | 1968-08-03 | 1971-07-07 | ||
| DE2014299A1 (de) * | 1969-03-31 | 1970-10-08 | Etablissements Gerard Mang, Paris | Elektromagnetisch betätigter impulsgesteuerter Schalter, Relais od. dgl |
| DE3321998A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pigmentpraeparation, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4543380A (en) * | 1983-06-18 | 1985-09-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigment formulation, a process for its preparation, and its use |
| DE3440488A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von feststoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04272964A (ja) | 1992-09-29 |
| DE4134079A1 (de) | 1992-05-21 |
| US5199985A (en) | 1993-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2827288C2 (de) | Druckfarben mit einem viskositätserhöhenden Additiv | |
| EP0395988B1 (de) | Pigmentzubereitungen und deren Verwendung | |
| DE2608993A1 (de) | Trockene, wasserdispergierbare pigmentmassen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE69306604T2 (de) | Dispersion | |
| DE2421019A1 (de) | Waessrige druckerfarben-zubereitung | |
| DE69609423T2 (de) | Phosphatester von polyalkylenetherblockcopolymeren und ihre anwendung als dispergiermittel | |
| DE2914299C3 (de) | Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0176059A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von anwendungstechnisch verbesserten Verlackungsprodukten | |
| EP0013909B1 (de) | Pigmentdispersionen und ihre Verwendung | |
| EP0033913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen und ihre Verwendung | |
| DE4134079C2 (de) | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0064225B1 (de) | Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen | |
| DE3873252T2 (de) | Pigment von hoher staerke zur verwendung in drucktinten. | |
| EP0028342A2 (de) | Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen | |
| EP0290727B1 (de) | Pastenförmige Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP2406335A1 (de) | Feste pigmentzubereitungen mit phosphorsäure- oder phosphonsäureestern als oberflächenaktive additive | |
| DE2827264A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| DE2711240C3 (de) | Wäßrige Farbstoffdispersionen | |
| DE19610702A1 (de) | Für wasserverdünnbare Druckfarben und Lacke geeignete Pigmentzubereitungen | |
| EP0129190B1 (de) | Pigmentpräparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2646211A1 (de) | Verfahren zum zerkleinern | |
| DE4114863C2 (de) | Pastenförmige Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3045679C2 (de) | ||
| EP0056991B1 (de) | Flüssige Farbstoffpräparate | |
| DE3405285C2 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer, farbstarker, pulverförmiger Alkaliblaupigmente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: CLARIANT GMBH, 65929 FRANKFURT, DE |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH, 65929 FRANKF |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |