DE2704362A1 - Pigmentzubereitungen auf der basis von estern von harzsaeuren und von aminoalkoholen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Pigmentzubereitungen auf der basis von estern von harzsaeuren und von aminoalkoholen und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2704362A1 DE19772704362 DE2704362A DE2704362A1 DE 2704362 A1 DE2704362 A1 DE 2704362A1 DE 19772704362 DE19772704362 DE 19772704362 DE 2704362 A DE2704362 A DE 2704362A DE 2704362 A1 DE2704362 A1 DE 2704362A1
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Description

DR. BRRG D'PL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCFWABE DR. DR. SANDMAIR 2 7 O A 3 6
PATENTANWÄLTE Postfach 86 02 45, 8000 Manchen 86
Dr. Beil Dipl.-Ing. Slipf und Partner, P. O. Box 86 02 45, 8000 Manchen 86 '
Ihr Zeichen Unser Zeichen 8 MÜNCHEN 80
Yourrcf. Ourref Mauerkircherstraße 45 η FTP )<"?7
Anwaltsakte 27 715
Be/Ro
Produits Chimiques ügine Kuhlmann Paris / Prankreich
"Pigmentzubereitungen auf der BasiB von Estern von Harzsäuren und von Aminoalkoholen und Verfahren zu
ihrer Herateilung"
Erfinder» Piere POURNIER
Jean MAYER
Die Erfindung betrifft eine Pigmentzubereitung, die einen Ester von Harzsäure und Aminoalkohol enthält, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendungen.
Es ist bekannt, die Transparenz, Benetzbarkeit, Dispergierbarkeit und/oder die Rheologie von Pigmentzubereitun-322.C 709833/0833
(089) 988272 TdflgrannM: Buken:
988273 BERGSTAPFPATENT Manchen IknwiKhe Verein*«* München 453100
988274 TELEX: Hypo-Bmk Manchen 3890002624
983310 0524 560 BERG d Postscheck Manchen 65343-808
gen, die für Druckfarben bestimmt sind, durch das Einbringen verschiedener Adjuvantien zu verbessern.
Zu diesen gehören die nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäuren.
Zu solchen Harzsäuren gehören im besonderen solche, die in Colophonium enthalten sind, in erster Linie die Abietin- und Pimarsäuren oder ihre Gemische oder im erweiterten Umfang Colophonium selbst.
Die Harzsäuren können modifiziert sein durch Dismutation, Hydrierung, Polymerisation oder durch die Einwirkung von Malein- oder Fumarsäure} oder durch Teilkombination mit Polyalkoholen wie Glyzerin, Pentaerythrit, Äthylenglykol zum Erhalten von sauren Estern, oder durch Umsetzung mit Formaldehydphenol-Kondensationsprodukten oder mit Glyzerin und Phthalsäureanhydrid, um saure Harze zu erhalten·
Andere bekannte Adjuvantien sind die Metallsalze von Harzen - wie die Resinate von Kalzium, Barium, Zirkonium oder organischen Amine, wie sie in der Französischen Patentschrift 1.538.270 und in der Belgischen Patentschrift 660.978 beschrieben sind, oder geringe Mengen an Produkten, die die Benetzung verbessern, wie bei Oleinsäureester von Triethanolamin·
Jedoch sind die Verbesserungen, die man mit diesen bekann-
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ten verschiedenen Adjuvantien erzielt, begrenzt durch den Verlast an Farbintensität, den ihre Zugabe bewirkte
Ziel der vorliegenden Erfindung ist, diesen Nachteil des Stands der Technik zu beheben und sie betrifft eine Pigmentzubereitung mit guten rheologischen Eigenschaften und eine bemerkenswert erhöhte Transparenz und Farbkraft im Hinblick auf ihren hohen Gehalt an nicht gefärbten Substanzen.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß man ein ausgezeichnetes Aufziehen des Pigments auf einfache Weise unmittelbar in einem wäßrigen Medium durchführen kann, ohne daß es erforderlich ist, komplizierte und gefährliche Behandlungen wie "flushing" oder eine Behandlung im Lösungsmittelmedium durchzuführen.
Die neue Pigmentzubereitung umfaßt ein inniges Gemisch eines organischen Pigments mit einem Ester eines Aminoalkohole und einer oder mehreren nicht modifizierten oder modifizierten Harnsäuren.
Die chemische Konstitution des organischen Pigments, das in der neuen Zubereitung enthalten ist, ist nicht begrenzend definiert, da zahlreiche Pigmentarten verwendet werden können. In jedem Falle erweisen sich Azopigmente und im besonderen die gelben Diarylidpigmente besonders günstig. Unter diesen versteht man Pigmente, die
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-y-
•c
von einer tetrazotierbaren Base und einem Kupplungsmittel aus der Gruppe der Aoetylacetanilide abstammen.
Die unerwartete Eigenschaft, daß die Farbkraft beträchtlich erhöht wird, ist eingehender den nachfolgenden Erläuterungen und Beispielen zu entnehmenο
Der Aminoalkohol und die Säure(n), die den Ester bilden, können reine Produkte sein, sind aber vorzugsweise teohnische Produkte, die Verunreinigungen enthalten können.
Der Aminoalkohol ist im allgemeinen ein tertiäres Amin wie Triäthanolamin. Dieser kann geringe Mengen bis zu 10 Gewo# Mono- oder Diäthanolamin enthalten und die Kondensationsprodukte, die den Ester bilden, können weiterhin geringe Amidmengen enthalten.
Nach der Erfindung kann bei Verwendung von Triäthanolamin als Aminoalkohol der Ester als ein statistisohes Qemisoh angesehen werden, das aus Produkten gebildet ist, in denen 1, 2 oder 3 Alkoholfunktionen des Triäthanolamins verestert sind. In der Mehrzahl der Fälle, atatistisoh gesehen, sind eine oder zwei dieser drei Funktionen verestert, so daß der Ester am häufigsten freie verbliebene Alkoholfunktionen aufweist. Dieser Ester wird als "nicht gemischter Ester" bezeiohnet.
Nach der Erfindung kann der Ester ein fcemisohter Ester
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von einer oder mehreren nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäuren und einer oder mehreren anderen Mono- oder Dioarbon- oder Sulfonsäuren mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen sein. Dieser Ester wird als "gemischter Ester" bezeichnet.
Die angegebenen Mono- oder Dicarbonsäuren sind vorzugsweise aliphatisch oder aromatisch und von diesen sind zu erwähnen die Essig-, Propion-, Heptan-, Dodeoyl-, Stearin-, Olein-, Benzoe-, Fhthal-, Bernsteinsäure».
Von den Sulfonsäuren sind zu erwähnen die Benzol-, Toluol-, Xylol-, Naphthalin-, -mono- oder gegebenenfalls Disulfonsäuren.
Der Ester kann in der neuen Zubereitung in Form des freien Amins vorliegen.
Er kann ebenso vorliegen in Form eines wasserunlöslichen Salzes der Mono- oder Dioarbon- oder Sulfonsäure mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen oder der nicht modifizierte!oder modifizierten Harzsäure, wie oben definiert.
Die andere verwendete S&ure, um den gemischten Ester zu
erhalten, kann die gleiche sein, wie man sie zur Bildung eines unlöslichen Salzes des Esters verwendet oder sie kann eine andere sein.
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Die Menge der verwendeten Säure, um das in Wasser unlösliche Salz zu bilden, ist vorzugsweise wenigstens die stöchiometrisohe, im allgemeinen das 1,2-fache der stöohiometrisehen Menge.
Die oben aufgezählten Säuren sind vorzugsweise aliphatische Monocarbonsäuren mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäuren wie Phthalsäure oder Bernsteinsäure·
Die Ausfällung des Esters mit Hilfe der Säure, wie oben beschrieben, bewirkt man bei einem Pg-Wert zwischen 4 und 10 und vorzugsweise zwischen 4,5 und 8.
Die Ausfällung des Esters durch Alkalinisierung bewirkt man bei einem ρ„-Wert von wenigstens 11.
Die neue Zubereitung enthält in gleicher Weise ein oder mehrere der oben erwähnten, bekannten Adjuvantien, im besonderen eine oder mehrere nicht modifizierte oder modifizierte Harzsäuren,
Die Zubereitung der Erfindung enthält im allgemeinen
0,5 bis 60 Gew.ji Ester, und im besonderen 10 bis 40 Gew.jC.
Die Kondensationereaktion, durch die man den Ester bildet, kann ohne, oder in Gegenwart eines Lösungsmittels oder eines Verdünnungsmittels und/oder eines Katalysators bewirkt werden, wosu man auf die Reaktion die be-
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reite bekannten Verfahren der Herstellung der Ester von Fettsäuren und hydroxylierten tertiären Aminen überträgt, wie sie in der Französischen Patentschrift 669· 517 und in den Deutschen Patentschriften 54-6.406 und 578.5to und in dem Aufsatz in der "Revue Franoaise des Corps Gras" 1961 Nr. 3 Seite I40 (M.C. Demaroq) beschrieben ist. Im allgemeinen bewirkt man die Kondensation bei einer Temperatur von 200 - 220 C, wobei man die Reaktion unter Rühren bis zur Entfernung des Kondensationswassers fortsetzt und die Verwendung von Vakuum vorzuziehen ist·
Vorzugsweise erhält man das innige Gemisch, das die Zubereitung der Erfindung bildet, dadurch, daß man zu dem Pigment in Form der sauren, wäßrigen Suspension eine Lösung des Esters in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder eine Dispersion des Esters in angesäuertem Wasser zugibt, dann den Ester duroh Alkalinisierung oder duroh Zugabe einer Mono- oder Dioarbonsäure mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen oder einer nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäure zur Ausfällung bringt, wobei diese Zugabe zur Bildung eines in Wasser unlöslichen Salzes führt.
Im allgemeinen trennt man die Pigmentzubereitung duroh Filtrieren ab, wäsoht sie dann zur Entfernung der Mineralsalze und und trocknet sie vorzugsweise bei einer Tempera-
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tür unter 100 C.
Ben Kontakt des Esters und des Figments bewirkt man vorzugsweise unter gutem Rühren bei einem pg-Wert unter 6, wodurch nach den Beobachtungen der Anmelderin die Disper sion des Esters begünstigt wird.
Dieses Inkontaktbringen kann vor oder während der Kupplung durchgeführt werden, wobei jedoch im allgemeinen be vorzugt wird, es naoh der Kupplung zu bewirken, nachdem man vorausgehend das Pigment gewaschen und in wäßrige Suspension gebracht hat.
Das in Wasser mischbare Lösungsmittel, das man zum Lösen des Esters verwendet, ist am häufigsten ein Alkohol wie Methanol, Propanol oder im besonderen Äthanol, wobei jedoch ebenso verwendet werden kann Aceton, Cellosolvee, Mono- und Diäthyläther von Diäthylenglykol, ohne daß diese Aufzähl»ng vollständig ist. Die Auswahl des Lösungsmittels ist wohlverstanden abhängig von der Beschaffenheit des Esters.
Man kann auch, obgleich nicht vorzugsweise, das Einbringen in der Welse durchführen, daß man das Pigment mittels einem Flushing-Verfahren in eine Lösung des Esters in einem Lösungsmittel einbringt, oder daß man den Ester zu einer Suspension des Pigments in einem Lösungsmittel zugibt und danach dieses Lösungsmittel entfernt.
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Die Pigmentzubereitung der Erfindung eignet sioh für alle üblichen Pigment Verwendungen, im besonderen Azopigmenten von Diaryliden, aber besonders vorteilhaft zur Färbung von Druckfarben, denen man mit diesen Pigmenten erhöhte Transparenz und Farbkraft verleiht, im besonderen Fettdruckfarben zum typographischen und Offsetdruck, flüssigen Druckfarben auf der Basis von Metallresinaten oder Olefinharzen (heliographischer Druck), flüssige Druokfarben auf der Baals polarer Lösungsmittel für Verpackungen ·
Die nachfolgenden Beispiele, worin Teile sioh auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Beispiel A
In ein mit Rührwerk ausgestattetes Destillationsgefäß führt man 300 Teile dismutiertes Colophonium in 150 Teile Triäthanolamin ein. Man erhitzt langsam unter Vakuum (etwa 20 Torr), wobei man zu Rühren beginnt, sobald das ßemiaoh ausreichend flüssig 1st. Man erhitzt auf diese Weise während 3 Stunden auf 200 bis 2200C. Man sammelt in dem Destillat 18 bis 20 Teile Wasser.
Man erhält durch Abkühlen etwa 425 Teile eines Produkts, das leicht löslich ist in Alkohol, unlöslich in Wasser, aber disperglerbar in Wasser, dem man ein wenig Essigsäure augegeben hat.
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- v6 -
BelBpiel B
Man kondensiert wie in Beispiel A 300 Teile dismutiortes Colophonium und 150 Teile Triäthanolamin, gibt danach 130 Teile Heptansäure zu und erhitzt von neuem unter Vakunm auf etwa 200 bis 2200C, wobei man wiederum 18 bis 20 Teile Wasser sammelt.
Durch Abkühlen erhält man etwa 530 Teile wasserunlösliches und in Alkohol lösliches Produkt.
Beispiel 1
(Lösung (1)
Man stellt in der üblichen Weise eine Lösung von tetra-
zotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin aus 63,25 Teilen 3,3'-
Diohlorbenzidinbase, 300 Teilen 5N Salzsäure und 36,2 Teilen Natriumnitrit in 1000 Teilen Wasser bei O0C her.
Lösung (2)
Man löst 109 Teile Aoetylacetometaxylidid in 40 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Teilen Wasser.
Lösung (3)
Man löst 8,6 Teile dismutiertes Colophonium mit 1,6 Teilen Natriumhydroxyd und 500 Teilen Wasser.
In einem Kupplungebehälter löst man 17,5 Teile Natriumacetat in 500 Teilen Wasser und stellt den pH-Wert auf 4,5 mit etwa 12 Teilen Essigsäure ein.
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Man gibt 5 $> der Lösung (2), dann alle 3 Lösungen (1), (2) und (3) im Verlauf von etwa einer Stunde bei einer Temperatur von 30 C zu, wobei man das Fehlen an freier Tetrazoverbindung in der Reaktionsmasse sicherstellt.
Nach Kupplung gibt man 65,6 Teile Produkt von Beispiel A in aikoIiseher Lösung zu, rührt T 5 Minuten, gibt dann 21,8 Teile Heptansäure in Form einer wäßrigen Lösung ihres Natriumsalzes zu, alkalinisiert auf p™ 7,0 bis 7,5 mit Soda und erhitzt eine Stunde bei 800C. Man filtriert, wäscht und trocknet bei 600C. Man erhält etwa 230 Teile gelbes Pulver, das eingebracht durch Zerreiben in einer Dreizylindermaschine in einem klassischen Bindemittel für Fettfarben,eine Farbe mit einer Intensität und Transparenz ergibt, die allen Farben überlegen ist, die man mit dem Pigment als einzigem Basismaterial und ähnlichem rheologischen Verhalten erhält.
Beispiel 2
Man stellt wie in Beispiel 1 eine Suspension des Pigments 3,3«-MchlorbenzidinzitAcetylacei:ome'ta3Cylidid ner·
Nach Kupplung gibt man zu der Reaktionsmasse 69 Teile Produkt von Beispiel B in Form einer alkoholischen Lösung. Man rührt 15 Minuten, gibt 18,25 Teile Heptansäure in Form einer 1Obigen wäßrigen Lösung ihres Natriumsalzes zu. Man alkalinisiert auf pH 7,0 - 7,5 mit Soda und erhitzt eine Stunde bei 800C. Man filtriert,
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wäscht und trocknet bei 60 C. Man erhält 235 Teile gelbes Pulver, das eingebracht durch Zerreiben in einer DreiZylindermaschine In ein klassisches Bindemittel für Fettfarbe, eine farbe mit einer Intensität liefert, die mit der vergleichbar ist, die man nach Beispiel 1 erhält, wobei die Transparenz etwas geringer, aber das rhe οίο gis ehe Verhalten besser ist·
Beispiel 3
Man stellt die Lösungen von Beispiel 1 her, wobei man in der Lösung (2) das Acetylacetometaxylidid durch 95,5 Teile Acetylacetanilid ersetzt und für die Lösung (3) 7,9 Teile dismutiertes Colophonium und 1,12 Teile Natriumhydroxyd und 500 Teile Wasser verwendet.
Die Kupplung bewirkt man bei Raumtemperatur unter denselben Bedingungen wie vorausgehend. Man erhitzt danach auf 600C, filtriert und wäscht mit Wasser.
Man nimmt die Paste mit 1.500 Teilen Wasser unter gutem Rühren auf, gibt 78,6 Teile Produkt von Beispiel k in Form einer Lösung In Alkohol zu, stellt den pg-Wert auf 5 mit Essigsäure ein und rührt 30 Minuten. Man alkalinislert danach das Medium auf pH 12 mit einer ausreichenden Menge an Soda und erhitzt eine Stunde auf 600C. Man filtriert, wäscht und trocknet bei 600C. Man erhält 215 Teile Pigmentzubereitung, die eingebracht durch Zerreiben
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aus einem klassisohen Bindemittel für Heliograrurfarbe auf der Basis τοη Metallresinaten,eine Druckfarbe liefert, mit überlegener Intensität gegenüber einer Farbe mit einem nicht behandelten Pigment.
Beispiel 4
Man stellt wie in Beispiel 3 eine Faste her, die das Pigment 3,3'-Diehlorbenzidin=£ Acetylacetanilid enthält· Man nimmt die Paste mit 1.300 Teilen Wasser unter kräftigem Rühren auf, gibt 53,7 Teile Produkt von Beispiel A in Form einer Lösung in Äthanol zu, stellt den auf 5 mit Essigsäure ein und rührt 30 Hinuten.
Man gibt danach 13»7 Teile Laurinsäure in Form einer 1Obigen wäßrigen Lösung ihres Natriumsalzes zu, erhöht dann den Pg-Wert auf 7,5 mit einer ausreichenden Menge Soda und erhitzt bei 600C eine Stunde. Man filtriert, wäscht und trocknet bei 600C. Man erhält etwa 215 Teile Pigmentzubereitung mit ähnlichen Eigenschaften wie von Beispiel 3«
Beispiel 5
Man stellt wie -vorausgehend eine Lösung τοη tetraeotiertem 3»3'-Diohlorbenzidin aus 63,25 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidln in 1000 Teilen Wasser bei O0C her.
Man löst andererseits H2 Teile 2*5'-l>laethoxy-4'-ohloraoetylaoetanilid mit 21 Teilen Hatriuahydroxyd in 1000
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Teilen Wasser. Man giesst diese Lösung in 750 Teile Eiswasser, dem nan 115 Teile 5N Salzsäure zugegeben hat, gibt dann unter kräftigem Rühren 145 Teile Natriumacetat zu und erhitzt auf 600C.
Man gießt dann langsam die Tetrazolösung ein, wobei man das Fehlen dieser Verbindung in dem Reaktionsgemiscn sicherstellt.
Man erhitzt nach Kuppeln eine Stunde bei 95°G, filtriert und wäscht. Man nimmt die Paste mit 2000 Teilen Wasser unter kräftigem Rühren auf und gibt 102,2 Teile Produkt von Beispiel A zu. Man stellt den p^-Wert auf 5 mit Essigsäure ein und rührt 30 Minuten. Man alkalinisiert auf Pg 12 mit einer ausreichenden Menge Soda und erhitzt eine Stunde auf 850C Man filtriert, wäscht und trocknet bei 6O0C. Man erhält etwa 282 Teile Pigmentzubereitung, die durch Zerreiben in einem Bindemittel für Heliodruckfarbe für Verpackungen auf der Basis von Nitrocellulose, eine Druckpaste mit ähnlicher Intensität liefert wie man sie mit einem nicht behandelten Produkt erhält.
Die nachfolgende Berechnung, die man ebenso bei den Beispielen 1 bis 4· und 6 der vorliegenden Anmeldung anateilen kann, ermöglicht den Gewinn an Farbkraft, den man dank der Erfindung erhält, zu ermitteln:
In dem vorliegenden Beispiel 5 enthalten die 282 Teile
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der erhaltenen Pigmentzubereitung 282-102,2 = 179,8 Teile reines Pigment und damit erhält man eine Druokpaste mit dem gleichen Gewicht und einer ähnlichen Intensität} wie man sie erhält, wenn man 282 Teile reines Pigment verwendet· Mit anderen Worten oder bezogen auf die Anteile von 100 Teilen reinem Pigment, haben 64 Teile Pigment, die in der Pigmentzubereitung enthalten sind, die gleiche Intensität (Farbkraft) wie 1Q0 Teile reines freies Pigment.
Beispiel 6
Man stellt wie in Beispiel 5 eine Paste her, die das Pigment 3,3* -Dichlorbenzidin=^ 2' 5'-Dimethoxy-4'-chloracetylacetanilid enthält. Man nimmt diese Paste mit 2000 Teilen Wasser unter kräftigem Rühren auf. Man gibt 85,9 Teile Produkt von Beispiel A in alkoholischer Lösung zu. Man stellt den pH-Wert auf 5 mit Essigsäure ein und rührt 30 Minuten.
Man gibt 16,1 Teile Phthalsäureanhydrid in Form einer 1Obigen Lösung von Natriumphthalat zu} man stellt den pH-Wert auf 7,0 - 7,5 mit Soda ein und erhitzt eine Stunde auf 850C Man filtriert, wäscht und trocknet bei 600C.
Man erhält etwa 285 Teile einer Pigmentzubereitung mit ähnlichen Eigenschaften wie die von Beispiel 5·
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Zusammenfassend betrifft demgemäß die Erfindung eine Pigmentzubereitung, die als inniges Gemisch umfaßt ein organisches Pigment mit einem Ester eines Aminoalkohole, im besonderen Triäthanolamin und einer oder mehreren nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäuren sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Zubereitung.
■/-
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Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    1β Pigmentzubereitung, enthaltend ein inniges Gemisch eines organischen Pigments mit einem Ester eines Aminoalkohole, im besonderen Triäthanolamin und einer oder mehrerer nicht modifizierter oder modifizierter Harzsäuren, wobei das innige Gemisch dadurch erhalten wird, daß man in das Pigment in Form einer wäßrigen sauren Suspension eine Lösung des Esters in einem wassermischbaren Lösungsmittel oder einer Dispersion des Esters in angesäuertem Wasser einbringt, dann den Ester ausfällt durch Alkalinisieren oder durch Zugabe einer Mono- oder Dicarbon- oder Sulfonsäure mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen oder einer nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäure, wobei diese Zugabe zur Bildung eines in Wasser unlöslichen Salzes führt»
    2. Pigmentzubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Pigment ein gelbes Azopigment von Diaryliden ist.
    3. Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein gemischter Ester von einer oder mehreren nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäuren und einer oder mehreren anderen Mono- oder Dicarbon- oder Sulfonsäuren mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen ist«,
    709833/0833 ORIGINAL INSPECTED
    4« Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der
    Ester in Form eines wasserunlöslichen Salzes einer Mono- oder Dicarbon- oder Sulfonsäure mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen oder einer nicht modifizierten oder modifizierten Harzsäure enthalten ist»
    5ο Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie
    eine oder mehrere für PigmentZubereitungen bekannte Adjuvantien enthält, die für Druckfarben bestimmt sind, im besonderen eine oder mehrere nicht modifizierte oder modifizierte Harzsäuren.
    6 ο Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Estergehalt 0,5 bis 60, im besonderen 10 bis 40 G-ew.# beträgt»
    7. Verwendung der Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Färbung von Druckfarben.
    709833/0833
DE19772704362 1976-02-04 1977-02-02 Pigmentzubereitungen auf der basis von estern von harzsaeuren und von aminoalkoholen und verfahren zu ihrer herstellung Granted DE2704362A1 (de)

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DE2704362A1 true DE2704362A1 (de) 1977-08-18
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19806397B4 (de) * 1997-04-11 2006-07-06 Basf Ag Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen Pigmenten

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2631892A (en) * 1950-02-21 1953-03-17 Eddington Metal Specialty Comp Oil burner filter
US4793863A (en) * 1987-10-23 1988-12-27 Sun Chemical Corporation High strength pigments for printing inks
JPH02262479A (ja) * 1989-03-31 1990-10-25 Fuji Kiko Co Ltd キャッブロック装置
GB9125114D0 (en) * 1991-11-23 1992-01-22 Ciba Geigy Ag Production of pigment compositions
AU661376B2 (en) * 1992-05-07 1995-07-20 Scientific Games Inc. Game ticket confusion patterns
GB9625758D0 (en) * 1996-12-10 1997-01-29 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US7449059B2 (en) * 2006-08-02 2008-11-11 Sun Chemical Corporation Conditioning method for indanthrone pigments
CN113462229A (zh) * 2021-07-02 2021-10-01 陆济林 一种抗菌耐热环保型印刷油墨及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE660978A (de) * 1964-03-11 1965-07-01
FR1538270A (fr) * 1966-10-01 1968-08-30 Bayer Ag Préparations pigmentaires

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH485008A (de) * 1967-11-03 1970-01-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung farbstarker, transparenter Perylen-Pigmente
CH517821A (de) * 1968-04-17 1972-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung
DE1769912C3 (de) * 1968-08-03 1973-02-08 Hoechst Ag Verfahren zur UEberfuehrung von Farbstoffen aus der Reihe der Arylpararosanilinsulfonsaeuren in leicht dispergierbare Pigmente
DE2202143C3 (de) * 1972-01-18 1980-03-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer Azopigmente

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE660978A (de) * 1964-03-11 1965-07-01
FR1538270A (fr) * 1966-10-01 1968-08-30 Bayer Ag Préparations pigmentaires

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19806397B4 (de) * 1997-04-11 2006-07-06 Basf Ag Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen Pigmenten

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