DE2135468B2 - Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
a) einen stöchiometrischen Oberschuß der Kupplungskomponente
im Verhältnis zur Diazokomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, verwendet, und einen geringen Anteil einer wasserlöslichmachenden
Gruppen aufweisenden Diazokomponente vor dem Kuppeln der Diazokomponente oder
einem Teil der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen
enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
b) einen stöchiometrischen Überschuß der Diazo*
komponente im Verhältnis zur Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, verwendet, und einen geringen Anteil einer wasserlöslichmachenden
Gruppen aufweisenden Kupplungskomponente vor dem Kuppeln zur Kupplungskomponente
oder zu einem Teil der Diazokomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen
enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während
oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
c) den Farbstoff vor dem Kuppeln der Diazokomponente oder einem Teil der Kupplungskomponente,
die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, oder dem Reaktionsgemisch
während oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
d) die Diazokomponente mit der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, in einer Lösung des Farbstoffs kuppelt,
wobei die Menge des wasserlöslichen Farbstoffs 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Pigmentzusammensetzung,
beträgt
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekenn- w
zeichnet, daß die Pigmentzusammenseizung mit einem Lösungsmittel behandelt wild.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Pigmentzusammensetzung mit einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel
behandelt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Pigmentzusammensetzung mit
Kolophonium, einem Harz oder Harzderivat behandelt wird.
7. Verwendung der Pigmentzusammensetzung gemäß Anspruch 1 als Druckfarbe in Druckmedien.
In der DE-OS 21 22 521 werden !modifizierte Diarytidpigmente
beschrieben, die bessere Farbstärke und Transparenzeigenschaften aufweisen als die bekannten
Diarylidpigmente, wenn sie in Druckfarben eingearbeitet werden. Ein solches modifiziertes Diarylidpigment
besteht aus einem Pigment aus einem tetrazotierten Benzidin, welches mit einem Acetoacetarylid, einem
gegebenenfalls am Phenylkern substituierten 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
oder 2-Hydroxy-naphthalin-3-carboxyanilid gekuppelt ist, und einem darin eingearbeiteten
wasserlöslichen Farbstoff aus einem teil votierten
Benzidin, welches mit einem Acetoacetarylid, einem gegebenenfalls am Phenylkern substituierten 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
oder 2-Hydroxy-naphthalin-3-carboxyänifid gekuppelt ist, wobei das modifizierte
Pigment außer dem Farbstoff noch weitere Modifizierungsmittel enthalten kann.
Es wurde nun gefunden, daß das Prinzip, einen Diarylidfarbstoff in ein Diarylidpigment einzuarbeiten,
auf andere Pigmentzusamraenseumngen vorteilhaft ausgedehnt werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Pigmentzusammensetzung, bestehend aus einem Pigment
aus einem diazotierten Anilin oder substituierten Anilin, gekuppelt mit einem Acetioacetarylamid, und
einem darin eingearbeiteten wasserlöslichen Farbstoff aus einem diazotierten AnUm oder substituierten Anilin,
gekuppelt mit einem Acetoacetarylamid, mit einem Farbstoffanteil von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die
Pigmentzusammensetzung.
Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung wird dadurch hergestellt, daß man sowohl zur
Herstellung des Pigments als auch zur Herstellung des wasserlöslichen Farbstoffs ein diazotiertes ggf. substituiertes
Anilin als Diazokomponente mit einem Acetoacetarylamid als Kupplungskomponente kuppelt, wobei
man
a) eben stöchiometrischen Überschuß der Kupplungskomponente
im Verhältnis zur Diazokomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, verwendet, und einen geringen Anteil einer wasserlöslichmachende Gruppen aufweisenden
Diazokomponente «or dem Kuppeln der Diazokomponente oder einem Teil der
Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, oder dem
Reaktionsgemisch während oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
b) einen stöchiometrischen Überschuß der Diazokomponente im Verhältnis zur Kupplungskomponente,
die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, verwendet, und einen geringen
Anteil einer wasserlöslichmachende Gruppen auf' weisenden Kupplungskomponente vor dem Kuppeln
zur Kupplungskomponente oder zu einem Teil der Diazokomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden
Gruppen enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
c) den Farbstoff vor dem Kuppeln der Diazokomponente oder einem Teil der Kupplungskomponente,
die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während
oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
d) die Diazokomponente mit der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden s Gruppen enthalten, in einer Lösung des Farbstoffs kuppelt,
d) die Diazokomponente mit der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden s Gruppen enthalten, in einer Lösung des Farbstoffs kuppelt,
wobei die Menge des wasserlöslichen Farbstoffs 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Pigmentzusammensetzung,
beträgt ίο
Bei den zu verwendenden Monoazopigmenten handelt es sich um sogenannte Aryiamidgelbverbindungen,
deren wichtigste Vertreter die folgenden sind:
Nr. 11680
3-Nitro-4-amino- Aceto-
30
Werden die bekannten Arylamidgelbverbindungen
bei erhöhter Temperatur, beispielweise bei 70" C, unter
Verwendung eines Schnellrührgefäßes in Druck- bzw. Dekoarationsfarbmedien dispergiert, so wurde gefunden,
daß das Produkt eine erheblich geringere Farbstärke besitzt als solche Produkte, in denen das
gleiche Pigment sorgfältig bei Raumtemperatur dispergiert
wird. Der Veri^t von etwa 30% der Färbekapazität
stellt daher ein ernstes Problem dar.
Es wurde nun gefunden, daß die einarbeitung eines
löslichen Farbstoffs in ein Arylairidgelbpigment, wie es
durch die vorliegende Erfindung geschieht, eine Pigmentzusammensetzung ergibt, die diesen Verlust der
Farbkraft nicht zeigt Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß hergestellten Arylamidgelbpigmentzusammensetzungen
bessere Fließeigenschaften zeigen, wenn sie in Druck- bzw. Dekorationsfarbmedien
eingearbeitet werden, al« bekannte Arylamidgelbverbindungen.
Wird das Kuppeln zum Pigment in einer Lösung des löslichen Farbstoffs durchgeführt, ist es nicht erforderlieh,
daß das Kupplungsmittel des Farbstoffs das gleiche ist wie das Kupplungsmittel im Pigment noch ist es
erforderlich, daß die diazotierten Aniline gleich sind. In der Tat muß der Farbstoff nicht eine ähnliche Struktur
haben wie du Pigment, das mit ihm modifiziert wird.
Der lösliche Farbstoff kann hergestellt werden, indem
man ein geeignetes wasserlösliches Anilin oder substituiertes Anilin diazotiert und mit einem Kupplungsmittel,
das keine Gruppen enthält die Wasserlöslichkeit verleihen, kuppelt oder indem man ein
diazotiertes Anilin oder substituiertes Anilin mit einem Kupplungsmittel kuppelt daä Gruppen enthält die
Wasserlöslichkeit verleihen, oder indem man ein diazotiertes Anilin oder ein substituiertes Anilin mit
einem Kupplungsmittel kuppelt die beide Gruppen enthalten, die Wasserlöslichkeit verleihen. Der Ausdruck
»Gruppen, die Wasserlöslichkeit verleihen« umfaßt Gruppen wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
und deren wasserlösliche Metallsalze, Aminogruppen und wasserlösliche Salze von Aminogruppen,
beispielsweise solche, die mit Säuren gebildet werden. Die freien Säuren der sauren Farbstoffe können
beispielsweise erhalten werden, indem man Lösungen der Natriumsalze der Farbstoffe, die man bei den
Kupplungen erhält, in Salzsäure zum Sieden erhitzt An einem oder beiden aromatischen Ringen der Komponenten
können zusätzlich Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen oder Chloratome vorhanden sein.
Gewünschtenfalls kann man den adsorbierten, löslichen Farbstoff bei einer späteren Herstellungsstufe des
Pigments in unlösliche Form überführen, beispielsweise durch Bildung von unlöslichen Salzen von Metallen der
Gruppen IA, IB, HA, HB, UIA, IHB und VIII des
Periodischen Systems. Eine geeignete Methode, unlösliche Salze zu bilden, besteht in einer doppelten
Umsetzung zwischen dem Natriumsalz des Farbstoffs und einem wasserlöslichen Salz des ausgewählten
Metalls bei alkalischem pH-Wert, beispielsweise 8 bis 9. Typische lösliche Metallsalze sind Zinksulfat, Magnesiumsulfat,
Bariumchlorid, Aluminiumsulfat und Calciumchlorid. Es kann wünschenswert: sein, die lösliche
Farbstoffkomponente im Pigment auf diese Weise unlöslich zu machen. Es besteht aber eine Gefahr, daß
der Farbstoff während der Waschstufe bei der Herstellung des behandelten. Pigments verläuft bzw.
auswäscht oder daß der Farbstoff in dem Farbenmedium
verläuft Die Retention des Farbstoffs in der Endptgmentzusammensetzung als wasserunlösliches
Metallsalz bringt für das Pigment weitere Vorteile mit sich.
Das erfindungsgem&3e Verfahren wird vorteilhaft zusammen mit der Behandlung des Pigments mit
bekannten Zusatzstoffen durchgeführt
Eine Klasse von Zusatzstoffen, die vorteilhaft in die
Pigmentzusammensetzung eingearbeitet wird, enthält aliphatische Amine. Eine solche Behandlung von
erfindungsgemäß hergestellten Pigmenten ergibt Produkte, die wärmestabil sind und die leicht in
Dekorationsfarbenmedien dispergierbar sind. Amine, die besonders wertvoll sind, enthalten 8 bis 20
Kohlenstoffatome, und sie werden im allgemeinen >n Anteilen von 0,1 bis 35%, berechnet auf das Gewicht des
Pigments plus des Farbstoffs, verwendet Beispiele von
Aminen, die verwendet werden können, sind Mischungen aus primären Aminen, Aminharze, N-Iangkettige
Alkylalkylendiamine, Polyamine wie N-Cocostrimethylendiamin-N'-propyiamin,
Polyamicl/Polyamin-Derivate, äthoxylierte Fettamine und -diamine sowie Derivate
dieser Verbindungen.
Eine andere übliche Behandlung von Pigmenter, ist als
Lösungsmittelbehandlung bekannt Bei diesem Verfahren wird im allgemeinen eine wäßrige Paste oder eins
wäßrige Suspension dts Pigments mit einem wasserunlöslichen
organischen Lösungsmittel behandelt wobei die Behandlung häufig darin besteht, daß man die Paste
oder die Suspension und ein Lösungsmittel zum Sieden erwärmt und dann das Pigment abfiltriert Beispiele von
Lösungsmitteln, die verwendet werden können, sind aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Ester, Äther, Nitroverbindungen, Nitrile und heterocyclische Verbindungen. Spezifische Beispiele
von geeigneten Lösungsmitteln sind Tetralin, Dibenzyläther und o-Diehlorbenzol. Die Lösungsmittelbehandlung
erfindungsgemäßer Pigmentzusammensetzungen liefert Produkte, die wäfffiiistäbil sind und die
bessere Fließeigenschaften als die nichtbehandelten Produkte besitzen.
Andere bekannte Behandlungen von Pigmenten schließen die Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln oder von Kolophoniumharzen und deren Derivaten ein. Von besonderem Wert ist in diesem Fall
die Behandlung von Pigmentzusammensetzungen, die erfmdungsgemäß hergestellt wurden, mit nichtionischen
oberflächenaktiven Mitteln wie Äthylenoxyd/Fettalkohol-Kondensaten. Beispiele von Kolophonium, Harzen
und Derivaten sind unreine Mischungen von Materialien, die ein Abietinsäureskelett enthalten, und kolophoniummodifizierte
phenolische Harze, Die Behandlung der erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen
mit Harzen verbessern, die Dispersionsfähigkeit des Produktes.
In den folgenden Beispielen skid alle Teile, wenn nicht
anders angegeben, Gewichtsteile,
Eine wäßrige Aufschlämmung aus Arylamidgelb-Pigment
wurde hergestellt, indem man eine Diazolösung aus 41,0 Teilen p-Chlor-o-nitroanilin mit einem gemischten
Kupplungsmittel aus 44,2 Teilen Acetoacet-ochloranilid und 6,2 Teilen Acetoacet-o-anisidid unter
Verwendung von Natriumacetat als Puffer kuppelte. Eine wäßrige Lösung, die 2,7 Teile Acetoacet-o-chloraniüd
und 0,6 Teile Natriumhydroxyd enthielt, wurde dann zugegeben. Anschließend fügte Man dazu eine
Diazolösung, die aus 3,14 Teilen Anilin-2,5-disuIfonsäure hergestellt worden war. Nach Beendigung der Kupplung
wurde die Aufschlämmung mit Natriumhydroxyd neutralisiert und eine wäßrige Lösung, die 4,5 Teile
3-Octadecylaminopropylamin und 1,5 Teile Essigsäure
enthielt, zugefügt Die Aufschlämmung wurde auf 700C
erwärmt und das Pigment wurde durch Filtration abgetrennt, von wasserlöslichen Verunreinigungen
durch Waschen befreit und getrocknet
Wurde die Pigmentzusammensetzung bei erhöhter Temperatur von 7O0C unter Verwendung eines
Schnellrührgefäßes in ein Druck- bzw. Dekorationsfarbmedium eingearbeitet, so zeigte die Zusammensetzung
keinen Verlust in der Farbkraft, verglichen mit einer Dispersion, die sorgfältig bei niedriger Temperatur
hergestellt worden war. Ein Pigment, das auf genau gleiche Weise hergestellt wurde, mit der Ausnahme, daß
man aci die Einarbeitung des Farbstoffs verzichtete,
zeigt einen Verlust von 30% in der Farbkraft unter ähnlichen Bedingungen und ergab weiterhin eine Farbe
mit schlechteren Fließeigenschaften.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß man 5,8 Teile eines Farbstoffs,
hergestellt durch Kuppeln einer Diazolösung aus p-Chlor-o-nitroaniKr, und Acetoacetanilid-4-sulfonsäure,
anstelle des Farbstoffs, der aus Acetoacet-o-chloranilid
und Anilin-2£-disu!fonsäure hergestellt worden war, verwendet Man fand, daß die erhaltene Pigmentzusammensetzung
die gleichen Vorteile im Vergleich mit dem nichtbehandelten Pigment zeigte wie die Pigmentzusammensetzung
von Beispiel 1.
Eine Diazolösung, hergestellt aus S9,8 Teilen m-Nitrop-toluidin,
wurde in eine Aufschlämmung aus 118 Teilen Aeeteacetanlid und 10,0 Teilen Farbstoff, hergestellt
durch Kuppeln von ciiazotierter Anilin-2,5-disulfonsäure
mit Acetoacetanilid, in einem feinen Strahl zugegeben. Beim Kuppeln wurde der pH-Wert auf 4,5 bis 5,0
einreguliert
Nach dem Kuppeln wurde die Aufschlämmung auf 70° erwärmt, die Pigmentzusammensetzung wurde
abfiltriert, von löslichen Salzen durch Waschen befreit
und bei 50 bis 55° C getrocknet.
Wurde die Pjgmentzusammenseizwng in einem
Wurde die Pjgmentzusammenseizwng in einem
Dekorationsfarbensystem bei erhöhten Temperaturen r>
von 7O0C unter Verwendung eines Schnellrührgefäßes dispergiert, so zeigte die Pigmentzusammensetzung
keinen Verlust in der Farbkraft, wenn man sie mit einer
Temperatur hergestellt worden war.
ίο Ein Pigment, das auf die gleiche Weise jedoch ohne den Farbstoff hergestellt wurde, zeigte einen Verlust von 10% in der Farbkraft bei wesentlich schlechteren
ίο Ein Pigment, das auf die gleiche Weise jedoch ohne den Farbstoff hergestellt wurde, zeigte einen Verlust von 10% in der Farbkraft bei wesentlich schlechteren
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß man anstelle des in
Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs 10 Teile eines Farbstoffs verwendete, der durch Kuppeln von diazotierter
m-Nitrosulfanilsäure und Acetoacetanilid hergestellt
worden war. Man fan*1, daß die erhaltene Pigmentzusammensetzung die gleichen Vorteile im
Vergleich mit dem nichtbehandelten Pigment zeigte, wie die in Beispiel 3 hergestellte Pigmentzusammenset·
zung.
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 10 Teile eines
m-Nitro-p-toIuidin und Acetoacetariilid^-sulfonsäure
hergestellt worden war, anstelle des in Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs eingesetzt wurde.
zung die gleichen Vorteile im Vergleich mit dem nichtbehandelten Pigment zeigte wie die Pigmentzusammensetzung,
die gemäß dem Verfahren von Beispiel 3 hergestellt worden war.
wiederholt, mit dem zusätzlichen Merkmal, daß 12 Teile
eines Aminharzes, gelöst in 3 Teilen Essigsäure/50
-r, mung vor dem Erwärmen zugefügt wurden.
leichter in Farbmedien dispergierbar war als die in
ausgezeichnete Farbkraft und die Wärmestabilität der
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren r/urde wiederholt, mit dem weiteren Merkmal, daß 45,4 Teile
λ eines Kolophonium-modifizierten phenolischen Harzes,
gelöst in 5,6 Teilen Natriumhydroxyd, in 809 Teilen Wasser zu der Pigment/Farbstoff-Aufschlämmung bei
einem pH von 84 vor der Erwärmt Jigsstufe zugefügt
wurden. Die Temperatur der Aufschlämmung wurde dann auf 7(/T während 60 Minuten erhöht Während
10 Minuten fügte man verdünnte Essigsaure hinzu, bis
der pH-Wert der Aufschlämmung auf 5,0 fiel. Die Aufschlämmung wurde dann filtriert und die Pigmentzusammensetzung,
die man erhielt wurde mit Wasser
b5 gewaschen und bei 50°C getrocknet
Die Pigmentzjsammensetzung hatte ähnliche ausgezeichnete
Eigenschaften wie die in Beispiel 6 hergestellte Pigmentzusammensetzung.
Claims (3)
1. Pigmentzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Pigment aus
einem diazotierten Anilin oder substituierten Anilin, gekuppelt mit einem Acetoacetarylamid, und einem
darin eingearbeiteten wasserlöslichen Farbstoff aus einem diazotierten Anilin oder substituierten Anilin,
gekuppelt mit einem Acetoacelarylamid, besteht, wobei der Farbstoffanteil, bezogen auf die Pigmentzusammensetzung,
0,1 bis 20 Gew.-% beträgt.
2. Pigmentzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein
aliphatisches Amin enthält.
3. Verfahren zur Herstellung der Pigmentzusammensetzung
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sowohl zur Herstellung des Pigments als auch zur Herstellung des wasserlöslichen
Farbstoffs ein diazotiertes ggf. substituiertes Anilin als Diazokomponente mit einem Acetoacetarylamid
als Kupplungskomponente kuppelt, wobei man
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