DE2202143C3 - Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer Azopigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer Azopigmente

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    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer, verlackter Azopigmente.
In pulverförmigen Pigmenten, die durch eine große Teilchenoberfläche gekennzeichnet sind, liegen die Teilchen nur zum Teil als Primärteilchen vor. Ein wesentlicher Teil dieser Teilchen liegt in der Form von Aggregaten und vor allem in Form von Agglomerate!! vor. Bei der Verwendung, z. B. zur Herstellung einer Tiefdruckfarbe, müssen die Agglomerate zerteilt und die Primärteilchen freigelegt werden, da nur bei möglichst weitgehender Zerteilung der Agglomerate hohe Farbstärke, hohe Brillanz und andere anwendungstechnische Eigenschaften in hoher Qualität erzielt werden. Die Zerteilung der Agglomerate erreicht man durch Einwirkung mechanischer Energie - beispielsweise in einer Kugelmühle, in einem Kneter oder auf einem Walzenstuhl - auf eine Suspension der pulverförmigen Pigmente, z. B. in einer Bindemittellösung. Dieser Zerteilungsvorgang erfordert eineii hohen Aufwand an Energie und Apparatur bei gleichzeitig geringer Raum-Zeit-Ausbeute.
Seit langem sind zahlreiche Verfahren bekannt, nach denen kornweichere, d. h. besser dispergierbare pulverförmige Pigiiienge hergestellt werden können. So wird in der deutschen Patentschrift 1003885 beschrieben, daß man kornweiche Kupferphthalocyaninpigmente erhält, wenn auf das Pigment in Gegenwart eines Oxäthylglyoxalidins und eines Ammoniumsalzes einer starken Säure ein Erdalkaliresinat gefällt wird. Nach den Angaben in der US-Patentschrift 3 375 123 erhält man besser dispergierbare pulverförmige Pigmente durch Beschichten der Pigmentteilchen mit einem Metallresinat und einem Salz eines Resinats mit einem organischen Amin.
Aus der englischen Patentschrift 1 156835 ist weiterhin bekannt, daß man Pigmente mit verbesserter Dispergierbarkeit erhält, wenn man langkettige aliphatische Amine in Mengen von 4 bis 25 Gew.-%, bezöge·! auf das Pigment, in die Pigmentsuspension einrührt. Nach den Angaben in der englischen Patentschrift 1156 836 setzt man Harzamine oder deren Derivate und nach den Angaben in der deutschen Offenlegupgsschrift 2001505 verwendet man Harze mit nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, um die Kornweichheit des pulverförmigen Pigmentes zu verbessern.
In der neueren Zeit werden von der verarbeitenden Industrie sogenannte leicht verteilbare Pigmente gefordert. Unter »leicht verteilbaren Pigmenten« werden solche Pigmente verstanden, die bereit!., durch einfaches Rühren mit sogenannten Dissolverrührern (d. s. schnell laufende Rührer, die mit einer besonders geformten Rührscheibe ausgestattet sind) vollständig oder praktisch vollständig in eine für die Weiterverarbeitung notwendige feine Verteilung gebracht werden können und die nicht mehr mit konventionellen Anreibegeräten, wie Dreiwalzenstuhl oder Kugelmühle, angerieben und verteilt werden müssen.
Die Eigenschaft der »leichten Verteilbarkeit« geht demnach erheblich über das hinaus, was man unter kornweich oder gut dispergierbar versteht.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zu finden, nach dem verlackte Azopigmente erhalten werden, die leicht verteilbar sind.
Es wurde gefunden, daß man leicht verteilbare, verlackte Azopigmente durch Kuppeln eines aromatischen, saure Gruppen tragenden Amins auf eine kupplungsfähige aromatische Verbindung und anschließendem Verlacken des Kupplungsprodukts erhält, wenn man die Verlackung in Gegenwart von
a) 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Kupplungsprodukt, wasserlöslichen Salzen einer polymeren Abietinsäure und
b) von 5 bis 15 Gew.-ii, bezogen auf das Kupplungsprodukt, wasserlöslichen Salzen eines SuI-fobernsteinsäuredialkylesters mit 5 bis 15 C-Atomen in jeder Alkylgruppe durchführt.
Das verlackbare Kupplungsprodukt erhält man in bekannter Weise. Zu der Lösung oder Suspension des Kupplungsprodukts wird dann vor der Verlackung, zweckmäßigerweise bei 0 bis 40" C, das Salz der polymeren Abietinsäure in Form einer alkalischen Lösung zugegeben. Gleichzeitig oder danach fügt man den Sulfobernstcinsäurcdialkylesterin Form einer Lösung des Salzes zu und mischt gut durch, so daß die Komponenten gleichmäßig verteilt werden. Danach wird das Verlackungsmittel in Form einer konzentrierten wäßrigen Lösung zu der Mischung rasch zugegeben, dann das Reaktionsgemisch auf 60 bis 75" C erwärmt und gerührt, bis die Verlackung beendet ist. Bei der Verlackung werden die in der Mischung enthaltenen Komponenten in Form ihrer in Wasser nichtlöslichen Salze gemeinsam gefällt. Die Aufarbeitung erfolgt in an sich üblicher Weise durch Absaugen, Waschen und Trocknen des Rückstandes.
Man erhält so verlackte Azopigmente, die sich mittels eines Dissolvers direkt in Druckfarbenbindemittel einarbeiten lassen. Nach kurzer Rührzeit liegt das Pigment so fein verteilt vor, wie es für eine Druckfarbe erforderlich ist.
Die polymeren Abietinsäuren werden durch Polymerisation von z. B. natürlichem Kolophonium hergestellt. Sie sind gekennzeichnet durch einen Erweichungspunkt von ungefähr 95 bis 105" C und eine Säurezahl von 140 bis 150. Gegenüber dem Kolophonium weisen die polymeren Abietinsäuren eine ver-
III
besserte Oxydations-, Temperatur- und Kristallisationsbeständigkeit auf.
Geeignete polymere Abietinsäuren sind im Handel.
Die polymeren Abietinsäuren werden - bezogen auf das zu verlackende Kupplungsprodukt - in Mengen von 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, in Form einer wäßrigen Lösung eines löslichen Salzes der Säure dem Kupplungsprodukt zugegeben. Die Lösung wird zweckmäßigerweise so hergestellt, daß man die polymere Säure in heißer Alkalihydroxidlösunglöst und dann abkühlen läßt. Als Alkalimetallhydroxide sind Kalium- und Natriumhydroxid geeignet.
Als Sulfobernsteinsäuredialkylester kommen solche mit 5 bis 15, vorzugsweise mit 8 bis 10 C-Atomen je Alkylgruppe in Betracht. Die Ester werden ebenfalls in Form ihrer wäßrigen Lösungen, vorzugsweise in Form ihrer Lösung der Alkalimetallsalze verwendet. Die benötigte Menge an Sulfobernsteinsäureester liegt zwischen 5 und 15, vorzugsweise zwischen 8 und 13 Gew.-%, bezogen auf das Kuppjungsprodukt.
Als Verlackungsmittel kommen vor allem die wasserlöslichen Salze der Erdalkalimetalle, vorzugsweise die Chloride des Calciums und Bariums in Betracht.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen pulverförmiger! Pigmente zeichnen sich durch hervorragende coloristische Eigenschaften, wie hohe Brillanz, hohe Farbstärke, hohe Lasur und vor allem durch ausgezeichnete Dispergiereigenschaften aus. In dieser Eigenschaft übertreffen die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten verlackten Azopigmente die nach den bekannten Verfahren hergestellten, kornweichen verlackten Azopigmente. Die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten verlackten Azopigmente können mit Hilfe von Dissolverrührern direkt in ein Druckfarbenbindemittel eingerührt werden und erreichen nach kurzer Zeit die für eine Druckfarbe erforderliche Feinverteilung.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen des aus l-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellten Farbstoff-Natriumsalzes werden bei 0 bis 20° C 27 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 6,5 Teile einer 37%igen Lösung von Sulfobernsteinsäureocytlester zugesetzt und 5 bis K) Minuten gerührt. Bei der gleichen Temperatur werden 30 Teile einer 45%igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75° C erhitzt, die Fällung abgesaugt, gewaschen und bei 80° C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver vi gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt und ergeben nach 20 Minuten eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes. wi
Beispiel 2
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen des in Beispiel 1 angegebenen Farbstoff-Natriumsalzes werden bei 0 bis 20° C 20,5 Teile einer 16,4%igen h-> alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 6,8 Teile einer 37%igen Lösung des Sulfobernsteinsäure-dioctylestcrs zugesetzt und 5 bis K) Minuten gerührt. Bei der gleichen Temperatur werden 30 Teile einer 45%igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75 ° C erhitzt, die Fällung abgesaugt, gewaschen und bei 80" C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt und ergeben nach 20 Minuten eine Druckfarbe guter Verteilung.
Beispiel 3
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen eines Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20° C 10,3 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 7,9 Teile einer 37%igen Lösung von Sulfobernsteinsäuredioctylester zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45 %igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75 ° C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 80" C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile miUels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.
Beispiel 4
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen eines Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20° C 41,0 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 3,1 Teile einer 37%igen Lösung von Sulfobernsteinsäuredioctylester zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45 %igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75° C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 80° C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.
Beispiel 5
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen eines Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-4-aminobenzol-3-suIfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20° C 20,5 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 6,8 Teile c::ier 37%igen Lösung von Sulfobernsteinsäuredidecylester zugesetzt und 5 bis K) Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45 %igen Lösung
m Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75° C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewä-
sehen und bei 80c C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.
Beispiel 6
Zu einer wäßrigen Lösung von 22,5 Teilen eines Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20° C 27 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 6,5 Teile einer 37%igen Lösung des Sulfobernsteinsäuredihexylesters zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45%igen Lösung von Calciumchlor: i in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75° C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 30° C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.
Beispiel 7
Zu einer wäßrigen Lösung von 23,7 Teilen des Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-2-chIor-4-aminobenzol-5-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt, wurde, werden bei 0 bis 20" C 20,5 Teile einer 16,4<7f igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 6,8 Teile einer 37%igen Lösung des Sulfobernsteinsäuredioctylesters zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45 9f igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75" C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 80° C getrockent. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teile einer 30%igen Lösung eines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.
Beispiel 8
Zu einer wäßrigen Lösung von 23,7 Teilen des Farbstoffsalzes (Natriumsalz), das aus l-Methyl-2-chlor-4-aminobenzol-5-suIfonsäi:re und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch
1(1 Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20° C 27 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und 7,9 Teile einer 37 %ige:n Lösung des Sulfobernsteinsäuredioctylesters zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt.
r> Bei gleichen Temperaturen werden 30 Teile einer 45%igen Lösung von Calciumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45 Minuten auf 60 bis 75° C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 80° C getrocknet. Von
-" dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100Teilen einer 30%igcn Lösungeines modifizierten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des
-"' Pigmentes vor.
Beispiel 9
Zu einer wäßrigen Lösung von 23.7 Teilen des Farbstoffsal7.es (Natriumsalz), das aus l-Mcthyl-2-
iii chlor-4-aminobenzol-5-suIfonsäurc und 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure-3 in üblicher Weise durch Diazotieren und Kuppeln hergestellt wurde, werden bei 0 bis 20" C 27 Teile einer 16,4%igen alkalischen Lösung einer polymerisierten Abietinsäure und (S,5
η Teile einer 37 9f igen Lösung des Sulfobernsteinsäuredioctylesters zugesetzt und 5 bis 10 Minuten gerührt. Bei gleichen Temperaturen werden 44,5 Teile einer 35 c/( igen Lösung von Bariumchlorid in Wasser rasch zugegeben und 15 Minuten gerührt. Danach wird 45
w Minuten auf 60 bis 75" C erhitzt, der Niederschlag abgesaugt, gewaschen und bei 80" C getrocknet. Von dem zu einem feinen Pulver gemahlenen, roten Pigment werden 5 Teile mittels eines Dissolverrührers in 100 Teilen einer 30'# igen Lösung eines modifizicr-
'-. ten Phenolharzes in Toluol eingerührt. Nach 20 Minuten liegt eine Druckfarbe mit guter Verteilung des Pigmentes vor.

Claims (3)

Patentansprüche!
1. Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer verlackter Azopigmente durch Kuppeln eines aromatischen, saure Gruppen tragenden Amins auf eine kupplungsfähige aromatische Verbindung und anschließendem Verlacken des Kupplungsprodukts, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verlackung in Gegenwart von
a) 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Kupplungsprodukt, wasserlöslicher Salze einer polymeren Abietinsäure und
b) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Kupplungsprodukt, wasserlöslicher Salze eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters mit 5 bis 15 C-Atomen je Alkylgruppe durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 10 bis 20 Gew.-% (a) und 8 bis 13 Gew.-% (b), bezogen auf das Kupplungsprodukt, verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als (b) Sulfobernsteinsäuredialkylester mit 8 bis K) C-Atomen je Alkylgruppe verwendet.
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