DE3045679A1 - Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Pigmentpraeparate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE3045679A1 DE19803045679 DE3045679A DE3045679A1 DE 3045679 A1 DE3045679 A1 DE 3045679A1 DE 19803045679 DE19803045679 DE 19803045679 DE 3045679 A DE3045679 A DE 3045679A DE 3045679 A1 DE3045679 A1 DE 3045679A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 80/F 2 7Ϊ>
Dr.KL/Wa
Pigmentpräparate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung ^ Lf —
Zusatz zu Patent
(Patentanmeldung P 29 14 299.2-43)
Das Hauptpatent betrifft gut dispergierbare, farbstarke Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und eines Harzes, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Pigment der allgemeinen Formel
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyo!ester gewonnen worden ist, und
II. einer Polyhydroxy!verbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen, bestehend aus a) einem aliphatischen oder cycloaliphatischen PoIyöl und
b) einem niedrigmolukularen, härtbaren, partiell mit primären Alkoholen oder Polyolen mit mindestens einer primären Hydroxylgruppe verätherten Aminoplast, wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten.
In Weiterentwicklung dieses Erfindungsgedankens wurde nunmehr gefunden, daß entsprechende Pigmentpräparate, die in Komponente II der wasserlöslichen Syntheseharze den Aminoplast nicht enthalten, ebenfalls wertvolle Eigenschaften haben.
Die vorliegende Ausgestaltung der Erfindung betrifft daher gut dispergierbare, farbstarke Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und eines Harzes, die ein Pigment der allgemeinen Formel
NH
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
I. einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid
BAD ORIGINAL
an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
II. einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen;
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind, sowie gegebenenfalls eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz enthalten, gemäß Patent , die dadurch gekennzeichnet
sind, daß als Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Polyol oder eine Mischung solcher Verbindungen eingesetzt wird.
Ei-. ist bekannt, daß sich die wäßrigen Preßkuchen der Pigmente aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren bei einem einfachen Trocknungsprozeß auf Grund des ausgeprägten polaren Charakters zu besonders harten Agglomeraten zusammenlagern. Diese Agglomerate müssen beim Einarbeiten in die zu färbenden Medien, z.B.
Druckfarben, Lacke oder Kunststoffe, mit einem erheblichen Aufwand an mechanischer Energie wieder zerlegt werden. Ist die Zerlegung nicht vollständig, was bei den heute üblichen, möglichst kurzen Dispergierzeiten nicht selten vorkommt, so kann es bei der Verarbeitung der Pigmente zu einer Vielzahl unterschiedlichster Störungen kommen.Dies trifft auch im besonderen bei der Pigmentierung wäßriger Systeme zu.
Abgesehen von zu farbschwachen oder stippigen Drucken kann es z.B. zu einer vorzeitigen Zerstörung des Druckklischees kommen. Um diese Schwierigkeiten zu umgehen, werden Pigmente dieser Gruppe häufig mit oberflächenaktiven Mitteln oder Naturharzen präpariert. Die üblicherweise
· 3C/; 5679
als Präparierungsmittel in großen Mengen eingesetzten oberflächenaktiven Substanzen bewirken /war einen raschen Farbstärkeanstieg bei der Disporyierung im wäßrigen Medium, haben aber den Nachteil, daß sie eine störende Schaumbildung verursachen. Diese Schaumentwickluhg kann durch weitere, in der fertigen Druckfarbe enthaltene oberflächenaktive Substanzen extrem verstärkt werden.
Bei den angestrebten hohen Druckgeschwindigkeiten kann die Schaumbildung so stark werden, daß es zu Betriebsstörungen bis zum Maschinenstillstand kommen kann.
Auch die in DE-PS 1 769 912 beschriebenen Pulverpräparationen der Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigmente mit Naturharzen oder modifizierten Naturharzen genügen nicht allen Anforderungen der Druckfarbenindustrie bezüglich Dispergierbarkeit, Farbstärke und Formulierungsspielraum der Druckfarbenrezepturen.
Gegenüber dem genannten Stand der Technik wurde nun ■ gefunden, daß man diese Pigmente erfindungsgemäß in leicht dispergierbare Präparationen für wäßrige Systeme ohne störende Schaumentwicklung,ζ.B. Pigmentpulver hoher Farbstärke und Kornweichheit, überführen kann.
Die Präparierung wird erfindungsgemäß so durchgeführt, daß man die Pigmente der genannten Formel nach Zusatz von Alkalien, zweckmäßig unter Erwärmen, vorzugsweise auf 50 bis 1000C, in Wasser löst und aus der erhaltenen wäßrig-alkalischen Farbstofflösung nach Versetzen mit dem Syntheseharz, zweckmäßig in wäßriger oder organischer Lösung, und der oberflächenaktiven Substanz unter Zugabe einer Mineralsäure das präparierte Pigment ausfällt, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 2-5, insbesondere 2-3,5.
Zur Herstellung der wäßrig-alkalischen Pigmentlösung sind Natrium- bzw. Kaliumhydroxid am besten geeignet. Die Lösung der Pigmente wird insbesondere bei 80 - 1000C
BAD ORIGINAL
durchge führt.
Als Syntheseharz eignen sich besonders entsprechend der DE-PS 1 302 319 nach Neutralisation mit·Ammoniak oder einer organischen Base wasserlöslich eingestellte Produkte/ z.B. ein Addukt aus natürlichen ölen und Maleinsäureanhydrid, verestert mit Polyolen wie Phenol-Formaldehyd- Reaktionsprodukten und/oder Alkan-polyolen. Bevorzugte Syntheseharze weisen dynamische Viskositäten von 0,5 bis 1,5 Pas, gemessen in 30 gewichtsprozentiger wäßriger Lösung bei 200C, auf.
Die eingesetzte Harzmenge beträgt zweckmäßig je nach Pigment und vorgesehenem Einsatzgebiet der Präparation zwischen 4 und 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 7 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des trockenen Ausgangspigmentes.
Als oberflächenaktive Substanzen kommen die üblicherweise bei der Dispergierung von Farbstoffen oder Pigmenten verwendeten anionischen oder nichtionischen Produkte in Betracht. Als Beispiele seien Fettalkoholsulfonate, Alkylarylsulfonate, Salze von Sulfobernsteinsäureestern oder als wirksame nichtionische Tenside Polyalkylenäther von Fettalkoholen oder Alky!phenolen bzw. Naphtholen oder Blockpolymerisate von Äthylenoxid mit Propylenoxid genannt.
Auch Mischungen von oberflächenaktiven Substanzen können zur besseren Verteilung der eingesetzten Syntheseharze während des Fällvorgangs eingesetzt werden.
Daneben können geringe Mengen organischer Lösemittel von Vorteil sein.
35
Bevorzugte Präparierungsmittel enthalten das Syntheseharz und die oberflächenaktive Substanz in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,01 bis 0,1, insbesondere
3C45679
1 : 0/06. Bevorzugte Pigmentpräparate enthalten 95 bis 70 Gewichtsprozent Pigment und 30 bis 5 Gewichtsprozent Präparierungsmittel.
Nach dem Trocknen der feuchten Preßkuchen erhält man kornweiche Produkte, welche problemlos mahlbar sind und nicht zum Verkleben neigen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeignet.
10
Die Pigmentpräparate eignen sich insbesondere zur Verwendung in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können außerordentlich leicht mit den in der Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Dispergieraggregaten dispergiert werden. Die damit hergestellten wäßrigen Druckfarben lassen sich ohne störende Schaumbildung einwandfrei verdrucken.
Die erfindungsgemäßen Präparate in Pulverform sind äußerst farbstark, so daß bei der Formulierung von Druckfarben ein größerer Spielraum für eigenschaftsverbessernde Zusätze verbleibt. Durch den geringen Harzgehalt und die dadurch geringe Viskositätsbeeinflussung bei der Formulierung von wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmassen sind die Pulverpräparate vielseitiger einsetzbar.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind unbeschränkt lagerfähig. Sie sind gut dosierbar, lassen sich quantitativ aus den Gebinden entnehmen und können beispielsweise von einem Vorratsbunker zum Verarbeitungsgerät pneumatisch transportiert und automatisch dosiert werden.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 1
370 Gewichtsteile eines wasserfeuchten 27,2 gewichts prozentigen Preßkuchens der Triphenylpararosanilinmonosulfonsäure der Formel
NH
NH
werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach Zugabe von 9,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxid wird die Mischung auf 90 - 1000C erhitzt, wobei sich das Pigment löst.
In die heiße Pigmentlösung gibt man 20 Gewichtsteile einer ca. 50 gewichtsprozentigen wäßrigen Harzmischung, bestehend aus einem Reaktionsprodukt von
I. dehydratisiertem Rizinusöl, Leinöl, Kolophonium und Glycerin, umgesetzt mit Maleinsäureanhydrid, teilweise verseift mit wäßrigem Triäthylamin, und
II. Trikresol-Formaldehyd-Harz und Trimethylolpropan (gemäß DE-PS 13 02 319, Beispiel 2)
35
mit einer dynamischen Viskosität (30 %ig, mit destilliertem Wasser verdünnt) bei 2O0C von 0,5-1 Pas, und einer Auslaufzeit (4 DIN 53211/200C) von 100-200 see.
Es wird bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt und anschließend mit 110 Gewichtsteilen 15-gewichtsprozentiger Schwefelsäure das präparierte Pigment bei
- s/ ^ It-
ν.' ■ I ·■'. J O / CJ
einem pH-Wert von 2,4 ausfällt. Das Produkt wird abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei 70-750C im Umluftschrank getrocknet. Man erhält 108 Gewichtsteile eines 91-gewichtsprozentigen blauen Pigmentpräparates. Das Pigmentpräparat wird gemahlen und läßt sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand zu farbstarken wäßrigen Druckfarben verarbeiten.
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 476 Gewichtsteile eines 21 gewichtsprozentigen wäßrigen Preßkuchens des Pigmentes der Formel
H.
Man erhält 107 Gewichtsteile eines 91-gewichtsprozentigen blauen Farbstoffpulvers mit grüner Farbnuance, welches sich sehr leicht zu farbstarken, stippenfreien wäßrigen Druckfarben verarbeiten läßt.
Beispiel 3
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, nimmt aber 40 Gewichtsteile der ca. 50 gewichtsprozentigen wäßrigen Harzmischung und 0,7 Gewichtsteile eines Umsetzungsproduktes von n-Octylnaphthol mit 10 Mol Äthylenoxid und versprüht anschließend die gefällte, wäßrige Pigmentsuspension in einem Zerstäubungstrockner mit
ORiGiNAL INSPECTED
Zweistoffdüse bei einer Eingangstemperatur von 2400C und einer Ausgangstemperatur von 80-900C, so erhält man ein rieselfähiges Pulver, welches sich sehr gut mit geringem Dispergieraufwand zu farbstarken, nicht schäumenden wäßrigen Druckfarben verarbeiten läßt.

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Pigmentpräparate auf der Basis eines Aryl-pararosanilinsulfonsäure-Pigments und eines Harzes, die ein Pigment der Formel
12 3
in welcher R , R und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ein nach teilweiser oder vollständiger Neutralisation mit einer Stickstoffbase wasserlösliches Syntheseharz aus Mischungen oder partiellen Reaktionsprodukten aus
II,
einer Additionsverbindung, die durch praktisch restlose Bindung von 1 Gewichtsteil Maleinsäureanhydrid an etwa 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 4,5 Gewichtsteile einer ungesättigten Fettsäure, die nur isolierte oder einfach konjugierte Doppelbindungen enthält, oder eines diese gebunden enthaltenden hydroxylfreien Polyolester gewonnen worden ist, und
einer Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen,
wobei die Komponenten I und II in annähernd äquivalenten Mengenverhältnissen in Bezug auf die veresterbaren Gruppen vorhanden sind, und gegebenenfalls eine oberflächenaktive anionische oder nichtionische Substanz
enthalten, ycMiiäß Patent , dadurch gekennzeichnet/ daß als Polyhydroxylverbindung mit mindestens zwei primären Hydroxylgruppen ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Polyol oder eine Mischung solcher Verbindungen eingesetzt wird.
2. Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyhydroxylverbindung ein Phenol-Formaldehyd-Reaktionsprodukt und/oder ein Alkan-polyol eingesetzt werden.
3. Pigmontpräparat gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Syntheseharz eine dynamische Viskosität von 0,5 - 1,5 Pas, gemessen in 30 %iger wäßriger Lösung bei 200C, aufweist.
4. Pigmentpräparate gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es 95 - 70 Gewichtsprozent Pigment und 30-5 Gewichtsprozent Präparierungsmittel enthält.
5. Verfahren zur Herstellung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment im alkalisch-wäßrigen Medium löst, das Syntheseharz und gegebenenfalls die oberflächenaktive Substanz zugibt und das Pigmentpräparat durch Zugabe einer Mineralsäure ausfällt.
6. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2-5 aus der alkalischen Lösung gefällt wird.
7. Verfahren zur Herstellung des Pigmentpräparates gemäß Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigmentpräparat bei einem pH-Wert von 2,0 - 3,5 gefällt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet» daß das Gewichtsverhältnis von Syntheseharz zu oberflächenaktiver Substanz 1 : 0,01 - 0,1 beträgt.
9. Verwendung der Pigmentpräparate nach Anspruch 1 bis 4, in wäßrigen Druckfarben und wäßrigen Beschichtungsmas sen.
BAD
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