DE2609531A1 - Wasserloesliche phenol-formaldehyd- kondensationsprodukte - Google Patents

Wasserloesliche phenol-formaldehyd- kondensationsprodukte

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2609531
Zentralbereich Patent·. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Mi-Iz
6. März 1976
Wasserlösliche Phenol-Formaüehyd-Kondensationsprodukte
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Kondensationsprodukte, die durch Reaktion von einkernigen Phenol-Formaldehyd-Bisulf it-Kondensaten mit Formaldehyd und ggf. solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die mit mindestens 2 Äquivalenten Formaldehyd reagieren können, erhalten werden, und ihre Verwendung als Dispergiermittel.
Unter einkernigen Kondensaten werden solche Produkte verstanden, die in Bezug auf Phenol monomer sind und durch Umsetzung von Phenol, Formaldehyd und Bisulfit in beliebiger Reihenfolge im Molverhältnis 1:0,9-1,1:0,9 -1,1 in Gegenwart eines basischen Katalysators in wäßrigem Medium erhalten werden. Bevorzugt werden 0,2 bis 14 Mol-%, insbesondere 0,2 - 3,5 Mol—%, des Alkalikatalysators bezogen auf Phenol einaesetzt. Die Reaktionszeit liegt zwischen 5 und 48 Stunden bei Temperaturen zwischen 400C und Siedetemperatur.
Anstelle von Formaldehyd können auch Formaldehyd-Spender wie Paraformaldehyd eingesetzt werden. Der Formaldehyd wird in vorzugsweise 25 bis 40 %iger wäßriger Lösung eingesetzt.
Le A 17 021
709838/0 041
Als Bisulfite sind Alkali- und Erdalkalibisulfite, insbesondere Natrium- und Kaliumbisulfit, verwendbar. Sie werden beispielsweise in Form von 35-45 Gew.-%igen wäßrigen Lösungen eingesetzt.
Als basische Katalysatoren seien beispielsweise NaOH, KOH, Na2CO K3CO3, NaHCO3, KHCO3,CaO, CaCO3, Triäthanolamin oder Alkyldiätha nolamin genannt.
Die Durchführung des Verfahrens zur Herstellung der einkernigen Kondensate kann auf verschiedenen Wegen erfolgen.
Man kann beispielsweise Phenol und Formaldehyd oder Paraformaldehyd in etwa äquimolarem Verhältnis, insbesondere im Verhältnis 1:0,9 bis 1,1, unter milden Bedingungen, d.h.bei Temperaturen zwischen 40° und 100°C, in Gegenwart geringer Mengen basischer Katalysatoren, insbesondere von 0,2-3,5 Mol-%, bezogen auf Phenol, in 15 Minuten bis 2 Stunden zu einem Gemisch an Mono-, Bi- und Trimethylolphenol umsetzen. Chromatographische Untersuchungen haben ergeben, daß aus Phenol, einem Äquivalent 30%igem Formaldehyd und 1,3 Mol-% bezogen auf Phenol an NaOH bei 8O0C in einer Stunde etwa 70-80 % dieser methylolierten Phenole entstehen, wobei keine nennenswerte Weiterkondensation zu beobachten ist. Die Hauptprodukte sind o- und p-substituiertes Monomethylolphenol, deren Herstellung beispielsweise aus dem DRP 85 588 bekannt ist. Diese Methylolphenole reagieren mit etwa äquimolaren Mengen Bisulfit, insbesondere mit 0,9 bis 1,1 Mol Bisulfit, bezogen auf Phenol, bei vorzugsweise 60° bis 100°C in 5 Minuten bis 3 Stunden zu einkernigen Kondensaten obengenannter Art.
Man kann auch so verfahren, daß man das Bisulfit vor der vollständigen Reaktion von Phenol mit Formaldehyd zu den M.ethylolphenolen zusetzt. Beispielsweise kann das Bisulfit nach etwa fünfminütiger Reaktion zwischen Phenol und Formaldehyd zugesetzt werden.
Le A 17 021 - 2 -
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Ein weiterer Weg zur Herstellung der einkernigen Kondensate besteht darin. Phenol und Hydroxymethansulfonat im Molverhältnis 1:0,9-1,1 in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Alkalikatalysators umzusetzen. Bevorzugt werden dabei 7-14 Mol% des Alkalikatalysators,bezogen auf Phenol. Die bevorzugten Reaktionstemperaturen liegen zwischen 700C und 150°C, vorzugsweise zwischen 70 C und Siedetemperatur, die Reaktionszeiten insbesondere zwischen 4 und 48 Stunden.
Das Hydroxymethansulfonat wird als Alkali- oder Erdalkalisalz eingesetzt, vorzugsweise als Na- oder K-SaIz.
Die so hergestellten wäLrigen Lösungen der einkernigen Kondensate haben meistens einen Feststoffgehalt von etwa 4O - 60 % Die Lösungen können als solche in der nachfolgend beschriebenen Weiterkondensation eingesetzt werden.
Da die einkernigen Kondensate einen sehr hohen, d.h. etwa äquimolaren SuIfonatanteil haben, besitzen die Produkte nach der Weiterkondensation eine gute Wasserlöslichkeit. In den einkernigen Kondensaten ist das Phenolmolekül in der Regel mit einer Methansulfonatgruppe substituiert, so daß lediglich zwei reaktive Stellen übrigbleiben, die dann,auch wenn sie z.T. mit Methylolgruppen substituiert sind,in der Weiterkondensation zu linearen Produkten mit hervorragenden Dispergiereigenschaften reagieren können.
Die Weiterkondensation der einkernigen Kondensate zu den erfindungsgemäßen Produkten erfolgt entweder mit etwa äquimolaren Mengen an Formaldehyd, vorzugsweise mit 0,8 bis 1,1 Mol Formaldehyd pro Mol Phenol, oder mit Formaldehyd und solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die mit mindestens 2 Mol Formaldehyd reagieren können, wobei 0,8 - 2,0 Äquivalente Formaldehyd und 0,1 - 1,O Äquivalente obengenannter stickstoffhaltiger Verbindung, jeweils bezogen auf die Menge des Phenols, eingesetzt werden.
Le A 17 O21 - 3 -
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Bei der Weiterkondensation können die Reaktionspartner entweder gleichzeitig zusammengegeben werden, oder man läßt das einkernige Kondensat mit geringeren Mengen an Formaldehyd, vorzugsweise mit 0,2 bis 1,O Mol während 1 bis 60 Minuten bei 60 C bis 150 C, vorzugsweise bis Siedetemperatur reagieren und setzt anschließend mit 0,1 bis 1 Mol stickstoffenthaltender Verbindung und ggf. weiterem Formaldehyd um.
Die stickstoffhaltige Verbindung kann auch zuerst mit Formaldehyd, insbesondere im Molverhältnis 1:2 umgesetzt werden und anschließend mit dem einkernigen Kondensat zur Reaktion gebracht werden.
Die Reaktionstemperaturen zum Endprodukt liegen bei 6O°C bis 150 C, vorzugsweise bis Siedetemperatur, die bevorzugten Reaktionszeiten zwischen 1 und 20 Stunden.
Die Weiterkondensation kann in wäßrig-alkalischem, neutralem oder saurem Medium vorgenommen werden. Bevorzugt sind das Medium und die Konzentration, die bei der Herstellung der einkernigen Kondensate anfallen.
Beispiele für stickstoffhaltige Verbindungen sind Harnstoff, Alkylharnstoffe, Carbonsäureamide, Ureide, Carbaminsäuren und Melamine. Bevorzugt ist Harnstoff.
Man erhält auf diese Weise stabile, konzentrierte wäßrige Lösungen, die vorzugsweise einen Feststoffgehalt von 40-50 Gew.-% enthalten. Es handelt sich um braun oder rotbraun gefärbte, durchsichtige Lösungen, die keine reduzierenden Eigenschaften besitzen. Sie können zu trockenen, lockeren Pulvern eingedampft werden, die nicht hygroskopisch sind.
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Die so gewonnenen Verbindungen sind hervorragende Dispergiermittel für anorganische oder organische Verbindungen, bevorzugt für Farbstoffe, z.B. in der Polyesterfärberei. Sie sind ebenfalls gut geeignet als Hilfsmittel zur Formierung von Farbstoffdispersionen.
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Beispiel 1
94 g Phenol (= 1 Mol) und 83,3 g 36%iger Formaldehydlösung (= 1 Mol) werden mit 3 g 45%iger Natronlauge auf 8O°C erwärmt und 5 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dann werden 24 8 g 42%iger NaHSO_-Lösung (= 1 Mol) zugefügt und Minuten bis zum Sieden erhitzt. Anschließend werden weitere 83,3 g 36%iger Formaldehydlösung (= 1 Mol) zugesetzt. Es wird noch sechs Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Es entsteht eine hellbraune Lösung mit ca. 43 % Feststoffgehalt.
Die Prüfung als Dispergiermittel geschieht folgendermaßen: 0,8 g Resolinscharlach 3 GL (Disperse Red 106) werden mit 400 ml Wasser von 50°C, das 1 g/l der obigen Lösung enthält, unter Rühren Übergossen und zehn Minuten lang zum Kochen gebracht. Danach wird durch ein Rundfilter unter Vakuum filtriert. Das Papierfilter bleibt klar und zeigt keine Farbstoff agglomeration .
Beispiel 2
94 g Phenol(=1 Mol) ,134 g Hydroxymethansulfonat-natrium (= 1 Mol) 220 ml H2O und 7 g 45%ige Natronlauge (= 0,08 Mol) werden unter Rühren acht Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend werden zur klaren Lösung 83,3 g einer 36%igen Formaldehydlösung zugefügt, und es wird weitere acht Stunden unter Sieden gerührt. Die hellbraune, klare, etwa 41%ige Lösung wird wie im Beispiel 1 auf die Dispergierwirkung geprüft. Auch hier bleibt das Rundfilter klar und zeigt keine Farbs tof f agglomeration.
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Beispiel 3
94 g Phenol, 75,2 g 36%iger Formaldehyd und 3 g 45%ige Natronlauge werden unter Rühren auf 80°C erwärmt und eine Stunde lang so gehalten. Dann werden 248 g einer 42%igen NaHSO -Lösung zugegeben und es wird eine halbe Stunde auf 100 C erhitzt. Anschließend werden weitere 75,2 g der 36%igen Formaldehyd-Lösung zugefügt und zehn Minuten bei Siedetemperatur gerührt. Danach gibt man 30 g Harnstoff und 113g der 36%igen Formaldehydlösung zu und rührt noch sechs Stunden bei 100 C. Die hellbraune, klare Lösung ist etwa 44%ig. Bei der Prüfung wie in Beispiel 1. bleibt daj Rundfilter klar und zeigt keine Farbs toffagglomeration.
Beispiel 4
94 g Phenol und 83,3 g einer 36%igen Formaldehydlösung werden mit 1 g 45%iger Natronlauge eine Stunde unter Rühren auf 80 C erwärmt. Dann werden 248 g einer 42%igen NaHSO^-Lösung zugefügt, und es wird 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Anschliessend werden weitere 83,3 g der 36%igen Formaldehydlösung zugesetzt und es wird noch 8 Stunden beim Siedepunkt gerührt. Die rotbraune, klare Lösung ist etwa 43%ig und zeigt gemäß der Prüfung in Beispiel 1 eine sehr gute Dispergierwirkung: das Rundfilter bleibt klar und zeigt keine Farbstoffagglomeration.
Beispiel 5
94 g Phenol, 134 g Hydroxymethansulfonat-natrium, 12 g 45%ige Natronlauge und 220 g H-O werden 8 Stunden lang unter Rühren
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zum Sieden erhitzt. Dann werden 1CXD g einer 30%igen Formaldehydlösung (= 1 Mol) zugegeben. Es wird 15 Minuten am Sieden
gehalten, und anschließend werden 30 g Harnstoff und 50 g der 30%igen Formaldehydlösung zugesetzt. Es wird noch sechs Stunden am Siedepunkt gehalten und eine hellbraune ca. 41%ige,
klare Lösung erhalten. Die Dispergierprufung gemäß Beispiel 1 zeigt ein klares Rundfilter und keine Farbstoffagglomeration.
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Claims (12)

Patentansprüche:
1. Kondensationsprodukte aus Phenol, Formaldehyd und Bisulfit, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Reaktion von einkernigen Phenol-Formaldehyd-Bisulfit-Kondensaten mit Formaldehyd und gegebenenfalls mit solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die mit mindestens 2 Äquivalenten Formaldehyd reagieren können, erhalten werden.
2. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Reaktion von einkernigen Kondensaten, die durch Umsetzung in beliegiger Reihenfolge von Phenol, Formaldehyd und Bisulfit im Molverhältnis von 1:0,9-1,1:0,9-1,1 in Gegenwart eines basischen Katalysators in wäßrigem Medium hergestellt wurden, erhalten werden.
3. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Reaktion von 1 Mol der einkernigen Kondensate mit 0,8-1,1 Mol Formaldehyd erhalten werden.
4. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Reaktion von 1 Mol der einkernigen Kondensate mit 0,8-2 Mol Formaldehyd und 0,1-1 Mol einer solchen stickstoffhaltigen Verbindung, die mit mindestens 2 Mol Formaldehyd reagieren kann, erhalten werden.
5. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltige Verbindung Harnstoff eingesetzt wird.
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709838/0041 original inspected
6. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die einkernigen Kondensate aus Phenol, Formaldehyd und Bisulfit in Gegenwart von 0,2 - 3,5 Mol % bezogen auf Phenol eines basischen Katalysators hergestellt werden.
7. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die einkernigen Kondensate aus Phenol und Hydroxymethansulfonat in Gegenwart von 7-14 Mol-% bezogen auf Phenol eines basischen Katalysators hergestellt werden.
8. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die einkernigen Kondensate bei Temperaturen zwischen 40 c und Siedetemperatur während 5 Minuten bis 48 Stunden hergestellt werden.
9. Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion der einkernigen Kondensate mit Formaldehyd zwischen 60 C und Siedetemperatur während 1 bis 20 Stunden erfolgt.
10j Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenol, Formaldehyd und Bisulfit, dadurch gekennzeichnet, daß einkernige Phenol-Formaldehyd-Bisulfit-Kondensate mit Formaldehyd und gegebenenfalls mit solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die mit mindestens 2 Mol Formaldehyd reagieren können, umgesetzt werden.
11. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Anspruch 1 als Dispergiermittel.
12. Dispergiermittel enthaltend Kondensationsprodukte gemäß Anspruch 1.
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709838/0041
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