DE2843233A1 - Gerbstoff und dessen anwendung - Google Patents
Gerbstoff und dessen anwendungInfo
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Description
"Gerbstoff und dessen Anwendung
Die Erfindung betrifft einen Gerbstoff auf der Basis von
Kondensaten von aromatischen carbocyclischen Aminen, die Sulfonsäure- und/oder Carboxylgruppen enthalten, mit Aldehyden.
Er verbessert insbesondere die Färbbarkeit damit
gegerbter oder nachgegerbter Leder mit anionischen Farbstoffen.
Es sind synthetische Gerbstoffe bekannt, die durch Kondensation von aromatischen Sulfonsäuren mit Aldehyden, insbesondere
Formaldehyd, hergestellt werden. Sie ergeben weiche, gut gefüllte Leder und sind einfach in der Anwendung. Die
so gegerbten oder nachgegerbten Leder sind jedoch schwierig mit anionischen Farbstoffen in satten Tönen zu färben.
Ferner sind aus der DT-PS 872 946 synthetische Gerbstoffe bekannt, die durch Kondensation von aromatischen Aminen
mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, hergestellt werden.
Sie sind frei von Sulfonsäuregruppen, damit sie bei der pH-Wert-Erhöhung
während des Gerbvorgangs gut auf das Leder
aufziehen. Sie haben sich jedoch in der Praxis nicht durchgesetzt,
vermutlich aufgrund anwendungstechnischer Schwierigkeiten.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Gerbstoffe zu entwickeln, die dem Leder die bisher bekannte Weichheit und
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2ö 43 2^.9- - 3 - OeZ# 0050/033441
Fülle und gleichzeitig eine gute Färbbarkeit mit anionischem
Farbstoffen vermitteln und außerdem einfach und ohne jegliche Umstellung der dem Gerber gewohnten Verfahrensweise
anzuwenden sind.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht in den beanspruchten Gerbstoffen«
Sie werden hergestellt durch Kondensation von aromatischen Aminocarbon- oder vorzugsweise -sulfonsäuren der
allgemeinen Formel
X : a - X
0-10
wobei ' - ■ ;
. R1R1
X = H, C1-4-AIkVl, -CH-SO3H, -CH-OH,
A = Benzol- oder Naphthalinrest,
Y, Z=H, -SO3H, -CO2H, -CH3,
R = H, C1-1J-Alkyl,
R'= H, C1-3-AIkVl,
Y, Z=H, -SO3H, -CO2H, -CH3,
R = H, C1-1J-Alkyl,
R'= H, C1-3-AIkVl,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste X, Y oder Z eine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe darstellt (Y, Z) bzw.
enthält (X), vorzugsweise A = Benzolrest, X=H oder -CH(R1)-
SO,H, Y= H oder -CH,, Z = -SO,H oder (wenn X = -CH(R')SO,H)
3 3 3 j
H, R = H und R» = H ,
mit C- j.-Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd. Die Aldehydmenge
beträgt 0,1 bis 6, vorzugsweise 0,2 bis 3 Mol pro Mol aminogruppenhaltiger aromatischer Ausgangsverbindung der obigen
allgemeinen Formel.
Beispiele für Ausgangsstoffe der obigen allgemeinen Formel
sind: -
die verschiedenen isomeren Anilin- und Toluidinsulfonsäuren,
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- 4 - O.Z. 0050/033441
■Phenylaminomethansulfonsäure, Toluylaminomethansulfonsäure Ί
sowie die analogen Verbindungen mit Carboxyl- anstelle der Sulfonsäuregruppen bzw. mit Napthalin- anstelle der Benzolkerne.
Außerdem kommen in Betracht die entsprechenden Verbindungen mit zwei Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen sowie
mit je einer Sulfonsäure- und Carboxylgruppe. Prinzipiell kommen alle Isomeren der genannten Verbindungen in Betracht.
Besonders bevorzugt sind: 4-Aminobenzolsulfonsäure (SuIfanilsäure),
3"Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure), o-Toluylaminomethansulfonsäure
sowie Aminomethansulfonsäuren der Kondensate von Anilinen bzw. o-Toluidin mit Formaldehyd,
wie 3xe beispielsweise als Destillationsrückstand bei der Herstellung von 4,4f-Diamino-diphenylmethan bzw. 4,4'-Diamino-3,'3t-dimethyl-diphenylmethan
technisch anfallen.
Zur Verbesserung der Fülle und Weichheit der Leder können bei der Kondensation der obengenannten Aminosulfon- oder
Carbonsäuren Phenole, Naphthole, Phenolsulfonsäuren, Naphtholsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren und/oder Dicyandiamid,
Biuret, Melamin und insbesondere Harnstoff mitverwendet werden. Deren Gesamtmenge sollte im Verhältnis zu
der der aromatischen Aminosulfon- oder Carbonsäuren nicht mehr als 90, vorzugsweise nicht mehr als 70 Gew.-% betragen.
Geht man von den besonders bevorzugten Anilinsulfonsäuren
aus, so gestaltet sich die Herstellung folgendermaßen:
Die wäßrige Lösung der Anilinsulfonsäure wird bei 30 bis
60 0C und pH 1 bis 8, vorzugsweise 4,5 bis 6, unter Rühren
mit einer - vorzugsweise etwa 30 iigen - wäßrigen Lösung von Formaldehyd versetzt, anschließend wird bei 40 bis
100 0C gerührt, bis der gewünschte Kondensationsgrad erreicht
ist (1/2 bis 24, vorzugsweise 1 bis 12 Stunden). Diesen erkennt man an der ansteigenden Viskosität der
Reakt ionsmi s chung.
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Die erhaltene Lösung kann entweder als solche zur Gerbung Ί
oder Nachgerbung eingesetzt werden, oder der Gerbstoff kann auf übliche Weise, z.B. durch Aussalzen oder Sprühtrocknen,
isoliert werden.
Will man eine Mischkondensation mit Naphtholen, Phenolen,
deren Sulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren durchführen, so empfiehlt es sich, entweder die Anilinsulfonsäure oder
die Naphthalin-, Naphthol- oder Phenol-Komponente zunächst mit einer kleinen Menge Aldehyd vorzukondensieren und danach
erst die Mischkondensation durchzuführen. Besonders günstig ist es, bei beiden Komponenten der Mischkondensation
zunächst eine Vorkondensation durchzuführen.
Als Aldehyde kommen neben Formaldehyd Acetaldehyd, Propionaldehyd,
n- und i-Butyraldehyd in Betracht.
Als Beispiele .für geeignete Phenole oder Naphthole (Komponente
c des Anspruchs 1) seien genannt: Phenol, Kresol, Xylenol, p,p'-Dihydroxydiphenylsulfon, p,p'-Dihydroxydipheny!methan,
Naphthol und die verschiedenen isomeren Methylnaphthole. Bevorzugt wird Phenol. Als Beispiele für geeignete
Phenol-, Naphthol- oder Naphthalinsulfonsäuren seien genannt die Sulfonsäuregemische, die bei der Sulfierung des
Phenols, Kresols, Xylenols, Napthols, der isomeren Methylnaphthole
und des Naphthalins anfallen. Bevorzugt werden die Sulfierungsprodukte des Phenols, Naphthols und Naphthalins.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
20 Teile des bei der technischen Herstellung von 4,4'-Diamino
diphenylmethan anfallenden Destillationsrückstandes,
30 Teile einer 30 #igen wäßrigen Formaldehydlösung (im weiteren abgekürzt als "Formaldehydlösung" bezeichnet) und
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" β " O. Z. 0050/033441
41,6 Teile Natriumhydrogensulfit wurden in 200 Teilen Was se?
3 Stunden bei 100 0C gerührt. Dann wurde von kleinen Mengen
eines unlöslichen Rückstands abfiltriert.
Diese Mischung wird im weiteren als Komponente 1 bezeichnet.
Zu der gesamten Komponente 1 wurden 12 Teile Harnstoff gegeben und dann bei 50 0C innerhalb 1 Stunde 40 Teile Formaldehydlösung
getropft. Danach wurde noch 1 Stunde bei 70 0C
gerührt. Diese Lösung wurde direkt zur Nachgerbung von Chromrindleder eingesetzt. Es wurde dabei eine Lösungsmenge eingesetzt,
die 5 * Pestsubstanz, bezogen auf das Leder, entsprach. Zum Vergleich wurden andere, gleichartige Lederstücke
mit handelsüblichen Gerbstoffen auf Basis Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd,
Naphthalinsulfonsäure-Pormaldehyd, Naphthalinsulfonsäure-Dioxidphenylsulfon-Pormaldehyd und
Naphtholsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd nachgegerbt. Das erfindungsgemäß nachgegerbte Leder erwies sich gegenüber
allen Vergleichsproben als wesentlich tiefer mit anionischen Farbstoffen färbbar.
28l,6 Teile der Komponente 1 und 49,2 Teile des Natriumsalzes
der ß-Naphtholsulfonsäure wurden bei 50 0C innerhalb
30 Minuten mit 20 Teilen Formaldehydlösung versetzt..
Anschließend wurde 30 Minuten bei 50 0C und 2 Stunden bei
100 0C nachgerührt. Dann wurden 41,6 Teile Natriumhydrogens
ulfit zugegeben und 40 Teile Formaldehydlösung zugetropft.
Abschließend wurde 2 Stunden bei 100 0C gerührt.
Der Gerbstoff wurde durch Sprühtrocknung isoliert. Er lieferte ebenfalls tiefer färbbares Leder als die mit bekannten
synthetischen Gerbstoffen nachgegerbten Lederproben.
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- 7 - O.ζ. 0050/033441
r
Beispiel 3
Beispiel 3
144 Teile ß-Naphthol und 127 Teile 96 Zige Schwefelsäure
wurden 2 Stunden bei 110 bis 115 0C gerührt. Anschließend
wurde abgekühlt und 192 Teile Wasser so zugetropft, daß die Temperatur nicht über 100 0C stieg. Schließlich wurden
29 Teile Essigsäure und 6 Teile einer 25 Zigen wäßrigen
Ammoniaklösung zugetropft. 50 Teile dieser Mischung (=Komponente 2) wurden mit 10 Teilen Pormaldehydlösung 30 Minuten
bei 100 0C vorkondensiert, anschließend wurde eine
Mischung aus l4O,8 Teilen der Komponente 1 und 15 Teilen
50 %±ger Natronlauge bei 50 0C langsam zugegeben. Danach
wurden bei 50 0C innerhalb 30 Minuten 20 Teile Formaldehydlösung
langsam zugetropft. Anschließend wurde 30 Minuten bei 70 0C, 30 Minuten bei 90 0C und schließlich 30 Minuten
bei 100 °C gerührt. Nachdem noch 100 Teile Wasser zugesetzt worden waren, -wurde abgekühlt. Die entstandene Lösung wurde
wie in Beispiel 1 beschrieben zur Nachgerbung eingesetzt. Man erhielt ein sehr gut färbbares, weiches, gefülltes Leder.
20,8 Teile technische Naphthalxnsulfonsäure und 10 Teile Pormaldehydlösung wurden 30 Minuten bei 100 0C gerührt.
Anschließend ließ man eine Mischung aus 14O,8 Teilen der Komponente 1 und 15 Teilen 50 Siiger Natronlauge bei 50 0C
langsam zulaufen. Es wurden noch 20 Teile Pormaldehydlösung zugetropft und dann 1 Stunde bei 100 0C gerührt. Der
entstandene Gerbstoff wurde analog Beispiel 1 eingesetzt. Man erhielt sehr gut färbbares Leder.
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Γ -Ι
20,8 Teile technische Naphthalinsulfonsäure, 12,5 Teile 4,4»-
Dihydroxy-diphenylsulfon, 20 Teile Formaldehydlösung und 20 Teile Wasser wurden 30 Minuten bei 100 0C gerührt. Anschließend
ließ man eine Mischung aus 140,8 Teilen der Komponente 1 und 15 Teilen 50 Ziger, wäßriger Natronlauge bei 50 0C
zulaufen. Es wurden noch 10 Teile Formaldehydlösung- zugetropft und dann 30 Minuten bei 100 0C gerührt. Auch dieser
Gerbstoff lieferte sehr gut färbbares Leder.
94 Teile Phenol und 100 Teile 96 ?iger Schwefelsäure wurden
4 Stunden bei 100 0C gerührt. Anschließend wurde bei 75 0C
mit 40 Teilen Wasser v.erdünnt. Zu 23,4 Teilen dieser^Mischung
(= Komponente 3) ließ man eine Mischung aus 14O,8 Teilen der Komponente 1 und 12 Teilen 50 2iger Natronlauge
bei 50 °C langsam zulaufen. Anschließend wurden innerhalb 30 Minuten bei 100 0C 20 Teile Formaldehydlösung zugetropft.
Es wurde 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, 21I Teile
Harnstoff zugegeben und dann 1 Stunde bei 50 °C, 1 Stunde bei 70 0C und 75 Minuten bei 95 °C gerührt. Der Gerbstoff
ergab sehr gut färbbare, weiche und gefüllte Leder.
100 Teile Wasser, 41,6 Teile Natriumhydrogensulfit, 40 Teile Formaldehydlösung und 21,4 Teile o-Toluidin wurden 1 Stunde
bei 100 0C gerührt. 203 Teile dieser Reaktionsmischung
( - Komponente 4) wurden mit 100 Teilen der Komponente 2 gemischt. Dann wurden bei 40 0C innerhalb 30 Minuten 10 Teile
Formaldehydlösung zugetropft. Es wurde noch 1 Stunde bei 7O0C
gerührt und dann mit 22 Teilen 50 Jiger Natronlauge versetzt. Der Gerbstoff lieferte ein volles, gut färbbares
Leder.
I- J
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Beispiel 8
Ί
Zu einer Mischung aus 203 Teilen der Komponente 4 und 12
Teilen Harnstoff wurden innerhalb 30 Minuten bei 50 0C 10
Teile Formaldehydlösung getropft. Anschließend wurden 11,75
Teile Phenol· zugegeben und nochmals 10 Teile Formaldehydlösung bei
50 0C innerhalb 30 Minuten zugetropft. Dann wurden 5 Teile
96 £ige Schwefelsäure und 20,8 Teile Natriumhydrogensulfit zugesetzt und 2 Stunden bei 70 0C gerührt. Der entstandene
Gerbstoff ergab ähnliche Resultate wie die Produkte der vorstehenden Beispiele.
20,8 Teile technische Naphthalinsulfonsäure und 30 Teile
Formaldehydlösung wurden 30 Minuten bei 100 0C gerührt. Anschließend
ließ man bei 50 °C gleichzeitig 203 Teile der Komponente 4 und 15 Teile 50 ySiger Natronlauge zulaufen.
Nachdem man 1 Stunde bei 50 0C gerührt hatte, wurden 20
Teile Formaldehydlösung innerhalb 30 Minuten bei 70 0C zugetropft.
Dann wurden 20,8 Teile Natriumhydrogensulfit zugegeben und 1 Stunde bei 100 0C gerührt. Schließlich wurden
24 Teile Harnstoff zugesetzt und 1 Stunde bei 70 0C gerührt.
Der entstandene Gerbstoff lieferte gut färbbare, volle Leder.
100 Teile Wasser, 34,6 Teile Sulfanilsäure, 15 Teile 50*iger
Natronlauge, 10 Teile Formaldehydlösung und 10,4 Teile Natriumhydrogensulfit wurden 1 Stunde bei 100 0C gerührt. Anschließend
wurden 6 Teile Harnstoff zugegeben und bei 50 C innerhalb 2 Stunden 20 Teile Formaldehydlösung zugetropft.
Schließlich wurde noch je 1 Stunde bei 70 0C und bei 90 0C
gerührt. Der Gerbstoff lieferte weiche, sehr gut färbbare
Leder.
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P 28 4? 233-9 ' - 1° - °·Ζ·
γ ι
100 Teile Wasser, 34,6 Teile Sulfanilsäure, 15 Teile 50 £iger
Natronlauge, 10 Teile Pormaldehydlösung und 10,4 Teile Natriumhydrogensulfit wurden 1 Stunde bei 100 0C gerührt. Anschließend
wurden 6 g Harnstoff zugegeben und bei 50 0C
innerhalb 2 Stunden 14,4 Teile Isobutyraldehyd zugetropft.
Schließlich wurde noch je 1 Stunde bei 70 0C und bei 90 0C
gerührt. Der Gerbstoff lieferte weiche, sehr gut färbbare Leder.
200 Teile Wasser, 27,4 Teile Anthranilsäure, 40 Teile Pormaldehydlösung
und 41,6 Teile Natriumhydrogensulfit wurden 1 Stunde bei- 1000C gerührt. Anschließend wurden 40 Teile
Pormaldehydlösung innerhalb 30 Minuten bei 50 °C zugetropft. Schließlich wurde noch 1 Stunde bei 50 °C, 30 Minuten bei
70 °C und 30 Minuten bei 100 0C gerührt. Der Gerbstoff lieferte
weiche, sehr gut färbbare Leder.
Es wurde wie in Beispiel 10 verfahren, nur wurden statt 6 Teilen Harnstoff 8,4 Teile Dicyandiamid eingesetzt. Man
erhielt einen Gerbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie der in Beispiel 10 beschriebene.
Es wurde wie in Beispiel 10 verfahren,'nur wurden statt 6
Teilen Harnstoff 10,3 Teile Biuret eingesetzt. Der Gerbstoff besaß ebenfalls ähnliche Eigenschaften wie der in
Beispiel 10 beschriebene.
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- 11 - ο.ζ. 0050/033441
Seispiel 15
..'■.'?""" ' Es wurde wie in Beispiel.10 verfahren, nur wurden statt
6 Teilen Harnstoff 12,6 Teile Melamin eingesetzt. Das Ergebnis
entsprach den beiden vorstehenden Beispielen.
1096/12*22
030015/0494
ORIGINAL
INSPECTED
Claims (3)
1. Gerbstoff, erhalten durch 1/2- bis 24-stündige Kondensation
mindestens eines aliphatischen Aldehyds mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in wäßriger Lösung bei pH 1
bis 8 und Temperaturen von 30 bis 100 0C mit
a) mindestens einer aromatischen, aminogruppenhaltigen
SuIfon- und/oder Carbonsäure,
b) gegebenenfalls einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Harnstoff, Biuret, Dicyandiamid und
Melamin,
c) gegebenenfalls Phenol, Naphthalin, Naphthol oder deren Methylderivaten oder Sulfonsäuren der genannten
Verbindungen.
2. Gerbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis der Komponente a) zu Aldehyd 1:0,1 bis 6 und die Summe der Komponenten b) + c)
0 bis 90 Gew.·-? der Komponente a) ausmacht.
3. Verfahren zum Gerben oder Nachgerben, dadurch gekennzeichnet,
daß man dazu einen Gerbstoff nach einem der Ansprüche 1 oder 2 einsetzt.
230/78 BR/sk 29.09.1978
03001570494
ORIGINAL INSPECTED
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