CH141532A - Verfahren zur Darstellung einer 6-Arylamino-2-naphthol-3-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     6-Arslamino-2-naphthol-3-earbonsäure.       Es wurde gefunden, dass beim. Erhitzen  von 2.     6-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure    mit  Ammoniak oder Aminen, welche am Stick  stoff mindestens noch ein reaktionsfähiges  Wasserstoffatom enthalten, eine für die       Farbstoffherstellung    sehr wertvolle     Amino-          naphtholcarbonsäure        bezw.    deren Derivate  entstehen.  



  Aus der Untersuchung der so erhaltenen       Aminonaphtholcarbonsäure,    welche beim     Di-          azotieren    und Überführen nach     Sandmeyer     in eine     BromoxynaphtoesäurR,    ein mit der in  der deutschen Patentschrift Nr. 396519 be  schriebenen     6-Brom-2-naphthol-3-carbonsäure     identisches Produkt gibt, geht     hervor,    dass es  sich bei den neuen Körpern um     6-Amino-          2    .     3-ogynaphthoesäure        bezw.    deren Derivate  handelt.  



  Nach dem Verfahren lässt sich somit in  der 2.     6-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure    die       Hydroxylgruppe    in     6.-Stellung    durch       Amino-,        Arylamino-,        Alkylamino-    oder         Aralkylaminogruppen    ersetzen durch Er  hitzen mit Ammoniak,     Arylaminen,        Alkyl-          aminen        bezw.        Aralkylaminen.    Durch An  wendung von     Aralkylaminen,    zum Beispiel       Monomethylanilin    gelangt man zu den Al  kylarylaminonaphtholcarbonsäuren.

    



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung der     6-Phenyl-          amino-2-naphthol-3-carbonsäure,    dadurch ge  kennzeichnet,'     dass    man die 2.     6-Dioxynaph-          thalin-3-carbonsäure    mit Anilin erhitzt.  



  Die neue Verbindung ist trocken ein  leuchtend gelbes Pulver und schmilzt aus  Eisessig umkristallisiert bei .222 bis 223  .  



  <I>Beispiel:</I>  204 Teile 2.     6-DioxynapUthalin-3-carbon-          säure        werden    mit 500 Teilen Anilin 6 Stun  den unter     Rückfluss    bei<B>170'</B> erhitzt, danach  die Schmelze     mit    60 Teilen Soda versetzt  und das überschüssige Anilin durch Abtrei  ben mit Wasserdampf entfernt.

        Das durch Ansäuern der Flüssigkeit er  haltene Rohprodukt enthält ausser der gebil  deten     6-Phenylamino    -     2-naphthol    -     3-carbon-          s5,ure    noch etwas unveränderte     2.6-Dioxy-          naphthalin-3-carbonsäure    und etwas     6-Phe-          ny        la.mino    - ? -     naphthol    - 3     -carbonsäureanilid.     Durch     Behandeln    mit verdünnter     Sodalösun;;

       werden erstere beiden Säuren vom     6-Phenyl-          amino-2-naphthol-3-carbonsäureanilid,    wel  ches darin unlöslich ist, getrennt. Die neu  trale Lösung der     6-Phenylamino-2-naphthol-          3-carbonsäure    und der 2.     6-Dioxynaphthalin-          3-carbonsäure    wird mit     Baryumchlorid    ver  setzt, wobei nur das     Baryumsalz    der  6 -     Phenylamino    - 2-     naphthol    -     3-carbonsäure     ausfällt;

   dasselbe wird     abfiltriert,    mit etwas    Wasser nachgewaschen und durch Kochen  mit Soda in üblicher Weise in das     Natrium-          salz    übergeführt und aus diesem Filtrat  durch Salzsäure die freie     6-Phenylamino-2-          naphthol-3-carbonsäure    gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 6-Pheny 1- amino-2-naphthol-3-carbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man die 2. 6-DioxynaplL- thalin-3-carbonsäure mit Anilin erhitzt. Die. neue Verbindung ist trocken ein leuch tend gelbes Pulver und schmilzt aus Eisessig umkristallisiert bei ?22 bis 223 .