CH199954A - Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-Cyclohegyl-3-methyl-6-pyrazolon.       In dem     Hauptpatent    ist ein Verfahren  zur Herstellung von 5, 6, 7,     8-Tetrahydro-          2,3-ogynaphthoesäure        beschrieben,    bei dem  man 2,     3-Ogynaphthoesäure        in    alkalischer       Lösung    in Anwesenheit von     Hydrierungs-          katalysatoren    mit Wasserstoff unter Druck  behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  analoger Weise auch     1-Cyclohegyl-3-methyl-          5-pyrazolon    aus     1-Phenyl-3-methyl-5-pyra-          zolon    herstellen     kann.     



  Die Umsetzung wird in der Weise durch  geführt, dass man     1-Phenyl-3-methyl-5-pyra-          zolon,    zum Beispiel in     wässrig-alkalische    oder       alkoholisch-alkalische    Lösung     bringt    und  nach Zusatz eines     Hydrierungskatalysators,     zum Beispiel eines Nickelkatalysators, eines       Nickel-Chrom-    oder     Nickel-Kobalt-Katalysa-          tors,    die auch auf Trägern verteilt sein kön  nen, in einem geeigneten Gefäss, beispiels  weise einem Dreh- oder     Rührautoklaven,    mit  Wasserstoff unter Druck behandelt.

      Es hat sich als vorteilhaft     erwiesen,    die       Reaktion    bei Temperaturen von etwa 70 bis  <B>150'</B> C     vorzunehmen,    doch lässt sie sich in  manchen Fällen auch bei über oder unter die  sen Grenzen liegenden Temperaturen erfolg  reich durchführen. Der angewendete Wasser  stoffdruck     kann.    verschieden hoch sein; als  besonders zweckmässig hat es sich gezeigt,  mit einem Druck     zwischen        etwa    100 und  250     at    zu arbeiten.  



  Die Isolierung des Reaktionsproduktes       kann        in        einfacher    Weise dadurch erfolgen,  dass man nach     Aufnahme    der erforderlichen  Menge Wasserstoff von Katalysator ab  filtriert, ansäuert und das ausgefällte     Pyra-          zolon        gewünschtenfalls    durch     Umkristalli-          sieren        reinigt.     



  Das     1-Cyclohegyl-    3     -methyl-    5     -pyrazolon     ist nach dem neuen Verfahren wesentlich ein  facher zugänglich als zuvor. Es ist unter  anderem als Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen und pharmazeuti  schen Verbindungen technisch wertvoll.

             Beispiel:     696 Teile     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     werden in     5000    Teilen Wasser unter Zusatz  von 250 Teilen     galiumhydrogyd    gelöst,     mit     50     Teilen        eines        Nickel-Chrom-Katalysators,     wie er im Beispiel des     Hauptpatentes    be  schrieben ist, versetzt     und    bei 120' C und  180     at        Druck    hydriert.

   Dabei werden auf  1     Mol    des     angewandten        Pyrazolons    3     Mol     Wasserstoff     aufgenommen.     



  Nach     Beendigung    der     Wasserstoffauf-          nahme    filtriert man vom     Katalysator    ab und  säuert das Filtrat mit Essigsäure an. Das       entstandene        1-Cyclohezyi-3-methyl-5-pyra-          zolon    fällt zunächst als halbfeste, zähe     Masse            aus,    die nach     kurzer    Zeit kristallinisch er  starrt. Nach dem     1Jmkristallisieren    aus Ben  zol schmilzt es bei 152 bis 153   C. Die Aus  beute beträgt etwa 85     g'        o    der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclo- heayl-3-methyl-5-pyrazolon, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Phenyl-3-methyl-5-pyra- zolon in alkalischer Lösung in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasser stoff unter Druck behandelt.