CH313261A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrophenanthrencarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen HydrophenanthrencarbonsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrophenanthrencarbonsäure Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 1-Äthyl-2methyl-7-oxy-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-oetahydro-phen- anthren-2-carbonsäure vom F. = 178-180 der Formel EMI1.1 Diese Hydrophenanthren-2-earbonsäure wird erhalten, wenn man die 1-Xthyl-2-methyl- 7-oxy-1, 2, 3, 4-tetrhydro-phenantren-2-earbonsäure der Formel EMI1.2 unter solchen Bedingungen mit katalytisch angeregtem Wasserstoff behandelt, dass die 5,6 und die 7, 8-Doppelbindung selektiv hydriert werden. Geeignet ist vor allem die Hydrierung mit Hilfe von Nickelkatalysatoren. Man arbeitet dabei vorzugsweise in Gegenwart von stark alkalischen Mitteln, wie Alkalihydroxyden, bei erhöhter Temperatur unter Druck. Das Verfahrensprodukt ist neu. Es weist eine deutliche antiandrogene Wirkung auf und soll als Heilmittel verwendet werden. Die als Ausgangsstoff verwendete Hydrophenanthren-2-earbonsäure kann in an sieh bekannter Weise hergestellt werden. Im folgenden Beispiel besteht zwischen Gewichtsteil und Vdlumteil die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzenti- meter. Die Temperaturen sind in Celsiuagra- den angegeben. Beispiel 20 Gewichtsteile 1-Xthyl-2-methyl-7-oxy- 1, 2, 3, 4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure vom F. = 230-237 werden in 500 Volumteilen Alkohol, der 10 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd enthält, gelöst. Nach Zugabe von 20 Gewiehtsteilen eines Nickelkatalysators wird die Lösung in einem Druckgefäss mter einem Wasserstoffdruck von etwa 130 Atmosphären auf etwa 100 erhitzt. Die Hydrierung ist nach 5 Stunden beendet. Dann wird erkalten gelasse, vom Katalysator abfiltriert, die Hauptmenge Alkohol im Vakuum verdampft, nach Zugabe von Wasser die Säure mit Salzsäure ausgefällt und abgenutseht. Nach Umlösen aus Essigsäureäthylester erhält nan 18 Gewichtsteile der 1-Ätyl-2-methyl-7 @xy-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-oetahydro-phenanthren-2- arbonsäure vom F.-178-180 . Der aus der obigen Säure dureh Vereste ring mit Diazomethan gewonnene 1-wthyl-2- nethyl-7-oxy-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-oetahydro-phen lnthren-2-carbonsäuremethvlester schmilzt lach Kristallisation aus wässrigem Methanol @ei 98-100 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrophenanthrenearbonsäure, dadurch ge @ennzeichnet dass man die 1-Äthyl-2-ethyl- @-oxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon @äure der Formel EMI2.1 unter solchen Bedingungen mit katalytisch angeregtem Wasserstoff behandelt, dass die 5, 6- und die 7, 8-Doppelbindung- selektiv hydriert werden. Das Verfahrensprodukt, die 1-Äthyl-2-methyl-7-oxy-1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octa hydro-phenanthren-2-carbonsäure, schmilzt bei 178-180 .
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