CH236175A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her  stellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-äthyl-          thioharnstoff    beschrieben, gemäss welchem  man     Äthylsenföl    auf     Acetylsulfanilamid    ein  wirken lässt und den     entstandenen        p-Acetyl-          aminobenzolsulfonyl-äthylthioharnstoff    zum  p -     Aminobenzolsulfonyl    -     äthylthioharnstoff     verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den  p     -Aminobenzolsulfonyl-methylthioharnstoff     erhält, wenn man     Methylsenföl    auf     Acetyl-          sulfanilamid    einwirken lässt und den erhalte  nen     p-Acetylaminobenzolsulfonyl-methylthio-          harnstoff        zump-Aminobenzolsulfonyl-methyl-          thioharnstoff    verseift.  



  Durch Gegenwart eines     Katalysators     kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes  die Umsetzung des Senföls mit. dem     Sulfanil-          amid    beschleunigt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  108 g     Aoetylsulfanilamid    werden in 20     -g          NaOH,    200 cm' Wasser und 180 cm' den.    Äthanol gelöst. In der Lösung werden bei  Zimmertemperatur 37 g     Methylsenföl,    in  20     cm3    den. Alkohol gelöst,     hinzutropfen    ge  lassen. Die Temperatur steigt dabei etwas an.  Nun     wird    16     Stunden    bei gewöhnlicher Tem  peratur und anschliessend noch 12     Stunden     bei 50  gerührt.

   Nach dem Erkalten wird mit  300     cm3    Wasser verdünnt und dann der Alko  hol im Vakuum bei 50      abdestilliert.    Die Lö  sung wird mit Kohle behandelt und mit     konz.          HCl    kongosauer gemacht. Die ausgefällte  Substanz wird abgesaugt, mit Wässer ge  waschen, pulverisiert und mit     Natriumbicar-          bonat    und Wasser l-2 Stunden gut verrührt.  Nach Absaugen vom ungelösten Ausgangs  material wird das Filtrat unter Rühren     in     überschüssigen 50 %     igen    Eisessig eingetropft.

    Die ausgefallene Substanz     wird    abgesaugt,  mit     H20    gewaschen und getrocknet. Man er  hält 95 g p -     Acetylaminobenzolsulfonyl        -          methylthioharnstoff    als Rohprodukt vom       Schmelzpunkt    185  u. Z. - 66 % d.     Th.    Das  Rohprodukt wird nicht weitergereinigt, son-      lern     gleich    zur     entacetylierten        Verbindung     weiterverarbeitet, indem man 72 g der     acety        -          lierten    Verbindung     wie    üblich verseift.

   Aus  dem zuerst     gewonnenen        Kaliumsalz    wird der  freie     p-Aminobenzolsulfonyl-methylthioharn-          stoff    durch Eintropfen der wässerigen     Ka-          liumsalzlösung    in 50%igen Eisessig unter  Rühren erhalten. Nach Trocknen erhält man  50 g Substanz vom Schmelzpunkt 182  u. Z.  = 81 % d.     Th.    Nach zweimaligem Umfällen  bildet die Substanz weisse, z. T. verwachsene  Kristallnadeln vom Schmelzpunkt     184     u. Z.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonyl-methylthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den erhaltenen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-me- thylthioharnstoff zum p- Aminobenzolsulfo- nyl-methylthioharnstoff verseift. , Das erhaltene neue Produkt bildet weisse Kristallnadeln, die bei 182 unter Zersetzung schmelzen. Es ist zur Verwendung für thera- peutische Zwecke bestimmt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Methylsenföls mit dem Acetylsulfanilamid in Gegenwart eines Katalysators durchführt.