CH236178A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-butylthioharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-butylthioharnstoff.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her  stellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-äthyl-          tbioharnstoff    beschrieben, gemäss welchem  man     Äthylsenföl    auf     Acetylsulfanilamid    ein  wirken lässt und den erhaltenen     p-Acetyl-          aminobenzolsulfonyl-äthylthioharnstoff    zum  p -     Aminobenzolsulfonyl    -     äthylthioharnstoff     Verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den       p    -     Aminobenzolsulfonyl    -     butylthioharnstoff     erhält, wenn man     Butylsenföl    auf     Acetyl-          sulfa.nilamid    einwirken lässt und den entstan  denen     p-Acetylaminobenzolsulf        onyl-butylthio-          harnstoff    zum     p-Aminobenzolsulfonyl-butyl-          thioharnstoff    verseift.  



  Durch     Gegenwart    eines     Katalysators     kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes  die Umsetzung des Senföls mit dem     Sulfanil-          amid    beschleunigt werden.  



       Beispiel:     108 g     Acetylsulfanilamid    werden in einer  Lösung von 20     g        Na0H,    200 cm'     H20    und    200 cm' den. Alkohol gelöst. In der Lösung  werden bei     Zimmertemperatur    unter Rühren  58g     Butylsenföl        zugetropft.    Es tritt geringe  Temperaturerhöhung ein. Das Ganze wird  2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und  18 Stunden bei<B>50'</B> gerührt.

   Nach dem Ab  kühlen wird mit 300 cm' H20 verdünnt und  der Alkohol im Vakuum bei<B>5,0'</B>     abdestilliert.     Nach Behandlung mit Kohle wird die wäs  serige Lösung durch     konz.        HCl    kongosauer  gemacht. Die abgesaugte und gewaschene aus  gefällte Substanz wird gut pulverisiert und  1-2 Stunden mit überschüssigem Natrium  bikarbonat und Wasser gerührt. Nach Ab  saugen von ungelöstem Ausgangsmaterial  wird das Filtrat unter Rühren in überschüs  sige     Eisessiglösung    (1 : 1) eingetropft. Die  ausgefällte Substanz, der     p-Acetylaminoben-          zolsulfonyl-butylthioharnstoff    wird abge  saugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

    Das Rohprodukt wird nicht weitergereinigt,  sondern gleich zur     entacetyliertenVerbindung          weiterverarbeitet,        indem    90 g der Acetylver-           bindung    verseift werden. Das zuerst erhaltene       Kaliumsalz    wird in Wasser gelöst, die Lö  sung mit Kohle entfärbt und die farblose  Lösung unter Rühren in überschüssige Eis  essiglösung 1 : 1 eingetropft. Nach     Absaugen,     Waschen und Trocknen werden 58 g     p-Amino-          benzolsulfonyl-butylthioharnstoff    als farb  lose Kristalle vom F. 105-107  erhalten, die  sich in Wasser nicht, dagegen ziemlich gut in  Alkohol bei Erwärmen lösen.

   In verdünnter       Bicarbonat-,    Soda- oder     Ammoniaklösung     lösen sie sich zu einer etwas schäumenden  klaren Lösung auf, aus der sie durch Essig  säure wieder ausgefällt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonyl - butylthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man Butylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den entstandenen p-Acetylaminobenzolsulfonyl- hut-,#lthioliarnstoff'zum p-Aminobenzolsulfo- iivl-hutcltliioharnstoff verseift. Das erhaltene neue Produkt bildet farb lose Kristalle vom F. 105-107 , die sich in Nasser nicht, dagegen ziemlich gut in Alko hol bei Erwärmen lösen.

   In verdünnter Bicar- bonat-, Soda: und Ammoniaklösung lösen sie sich zu einer etwas schäumenden klaren Lö sung auf, aus der sie durch Essigsäure wie der ausgefällt werden.. Das Produkt ist zur Verwendung für therapeutische Zwecke bestimmt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass die Umsetzung des Butylsenföl" mit dem Acetylsulfanilamid in CTegenwart eines Katalysators durchgeführt wird.