DE1135910B - Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methylaethylenimino-hydrochinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methylaethylenimino-hydrochinon

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Publication number
DE1135910B
DE1135910B DEC17437A DEC0017437A DE1135910B DE 1135910 B DE1135910 B DE 1135910B DE C17437 A DEC17437 A DE C17437A DE C0017437 A DEC0017437 A DE C0017437A DE 1135910 B DE1135910 B DE 1135910B
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Germany
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hydroquinone
methylethyleneimino
quinone
methylaethyleneimino
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Pending
Application number
DEC17437A
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English (en)
Inventor
Dr Adrian Marxer
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methyläthylenimino-hydrochinon Zusatz zum Patent 1 088 496 Gegenstand des Patents 1 088 496 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methyläthylenimino-hydrochinon der Formel und seinen Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man p-Chinon mit C-Methyläthylenimin in an sich bekannter Weise umsetzt, entstandenes 2,5-Bismethyläthylenimino-hydrochinon von dem gegebenenfalls erhaltenen 2,5-Bis-methyläthylenimino-p-chinon durch Kristallisation oder Extraktion abtrennt und/ oder erhaltenes 2,5-Bis-methyläthylenimino-p-chinon mit reduzierenden Mitteln behandelt und gegebenenfalls das 2,5-Bis- methyläthylenimino-hydrochinon mit Alkalihydroxyden umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in Weiterausbildung des Verfahrens zur Herstellung von 2,5-Bismethyläthyleniminohydrochinon durch Umsetzung von p-Chinon mit C-Methyläthylenimin und Behandlung des gegebenenfalls gebildeten 2,5-Bis-methyläthylenimino-p-chinons mit einem reduzierenden Mittel gemäß Patent 1 088 496 vorteilhaft als reduzierendes Mittel Natriumdithionit in alkalischem Medium verwendet.
  • Die Erfindung wird im folgenden Beispiel näher erläutert: Beispiel Durch Umsetzen von 3 Mol p-Chinon mit 2 Mol C-Methyläthylenimin in Alkohol bei 10 bis 20"C wird in an sich bekannter Weise 2,5-Bis-methyläthylenimino-p-chinon hergestellt. 880 mg davon werden in wenig Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 24 cm3 ln-Natronlauge und gleichzeitig von einer Lösung von 8,4 g Natriumdithionit in 30cm3 Wasser so viel zugegeben, bis eine klare Lösung erhalten wird. Nun wird sofort mit 9 cm3 2n-Essigsäure neutralisiert und der entstandene Niederschlag nach kurzer Zeit abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er besteht aus 2,5-Bis-methyläthylenimino-hydrochinon vom Zersetzungspunkt 196"C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens zur Herstellung von 2,5-Bis-methyläthylenimino-hydrochinon durch Umsetzung von p-Chinon mit C-Methyläthylenimin und Behandlung des gegebenenfalls gebildeten 2,5 - Bis - methyläthylenimino - p - chinons mit einem reduzierenden Mittel gemäß Patent 1088 496, dadurch gekennzeichnet, daß man als reduzierendes Mittel Natriumdithionit in alkalischem Medium verwendet.
DEC17437A 1955-12-21 1956-01-20 Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methylaethylenimino-hydrochinon Pending DE1135910B (de)

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